9 Tatiane Martins Lobo 5

Qumica Industrial - UEG

Qumica Orgnica II

Calendrio de atividades 2009/2DataN ExpContedo

12/08-Apresentao do curso Sntese do 1-bromobutano

19/081Sntese da acido benzoico

26/082Sntese do cido acetil saliclico (AAS)

02/093Sntese do salicilato de metila

09/09-Identificao do AAS e do salicilato de metila

16/094Sntese da acetanilida

23/095Sntese da p-nitro-acetanilida

30/09-Identificao da acetanilida e da p-nitro-acetanilida

0710-1a Avaliao-experimental

14/106Sntese da p-nitro anilina

21/10-Identificao da p-nitro anilina

28/107Sntese da dibenzalacetona

04/11-Identificao da dibenzalacetona

11/118Projeto de sntese orgnica

18/11-Projeto de sntese orgnica - Identificao

25/11-Apresentao seminrios

02/12Apresentao seminrios

1. APRESENTAO DO CURSO

As aulas de laboratrio pretendem auxiliar a desenvolver habilidades tcnicas e de registro, anlise e interpretao de dados, visando realizao de trabalhos experimentais em laboratrio de qumica.

Os alunos devero adquirir esta apostila de laboratrio que apresenta: Ttulo das prticas, objetivo, procedimento experimental e referncias bibliogrficas.

Cada aula de laboratrio constar, geralmente de: explicao do professor em relao s tcnicas a serem utilizadas no experimento e realizao do mesmo.

Os alunos devero APRESENTAR-SE COM JALECO.

NO SER PERMITIDA A ENTRADA DO ALUNO NO LABORATRIO APS A EXPLICAO INICIAL DO PROFESSOR.

Antes de iniciar as experincias, o aluno deve observar as seguintes diretrizes:

Ler com ateno a descrio da tcnica que ser executada e destacar os detalhes importantes, bem como observaes pessoais e eventuais dvidas, que sero esclarecidas pelo professor.

Planejar toda a experincia a ser executada.

Iniciar a experincia de acordo com a tcnica empregada, anotando todas as observaes e resultados.

Ao trmino da experincia, os alunos devero DESMONTAR E LAVAR TODA A APARELHAGEM utilizada e limpar o local.

ANTES DE INICIAR AS AULAS LABORATORIAIS LEIA COM ATENO:

1) Preparao dos trabalhos

Cada trabalho prtico deve ser previamente preparado. Esta preparao deve ter em vista uma boa compreenso dos fundamentos tericos das experincias a realizar, assim como um planeamento da sua execuo laboratorial de forma a torn-la mais eficiente.

2) Caderno de Laboratrio

Todos os membros dos grupos devero ter um caderno de formato A4, com folhas cozidas ou coladas e de capa impermevel, identificado. Este caderno estar, obrigatoriamente, no laboratrio durante a execuo dos trabalhos.

Neste caderno, cada aula deve ser identificada com a data e o ttulo do trabalho a realizar. Deve a ser registrada informao geral, obtida durante a preparao do trabalho, nomeadamente nomes e frmulas dos compostos a utilizar ou preparar, equaes qumicas das reaes a executar, constantes fsicas encontradas na literatura, assim como informao sobre a toxicidade dos reagentes a manipular e cuidados a ter. fundamental que sejam registradas, ao longo da execuo, toda a observao efetuada, assim como possveis alteraes tcnica, clculos, interpretao dos resultados obtidos e concluses

3) Antes de deixar o laboratrio...

No final de cada aula prtica deve verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os reagentes utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Note tambm que os produtos obtidos devem ser guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados. 4) Elaborao de fluxograma de experimento

Antes de entrar no laboratrio para desenvolver qualquer trabalho, um bom qumico deve saber exatamente quais procedimentos devero ser seguidos. Portanto para que uma atividade experimental seja bem sucedida necessrio que se faa um bom planejamento. Uma das formas de facilitar a interpretao de um roteiro de experimento represent-lo de forma diagramtica como em um fluxograma. A seguir esto descritos os smbolos comumente utilizados para a montagem de fluxogramas.

a) Os nomes, frmulas e quantidades dos materiais iniciais (reagentes) so inscritos em um retngulo colocado no comeo do diagrama. A partir da base do retngulo traa-se uma linha vertical que chega at a fase operacional seguinte:

b) A adio de um reagente aos materiais iniciais indicada por meio de uma flecha perpendicular linha vertical que une as duas fases do processo:

c) Indica-se a retirada de uma poro da mistura de reao com uma flecha que parte da linha vertical. A poro separada ficar entre duas linhas horizontais paralelas:

d) As operaes realizadas na mistura de reao que no impliquem em separao de componentes devem ser representadas pela interrupo da linha vertical, por duas linhas horizontais paralelas. A descrio da operao fica compreendida no espao entre as duas linhas:

e) Uma operao que implique na separao dos componentes da mistura indicada traando-se uma linha horizontal no fim da linha vertical. O nome da operao escrito entre parnteses, debaixo da linha horizontal. Os produtos resultantes de uma separao so encerrados em retngulos, os quais so unidos por linhas verticais s extremidades da linha horizontal:

f) Os produtos resultantes de qualquer operao tambm so fechados em retngulos:

7.1 Exemplo de Fluxograma

AVALIAO

A avaliao ser feita atravs de:

6.1- provas individuais escrita - 60%

6.2- Avaliao contnua - 20%. (Semanais)

6.3- Pr-lab - 20%. (Semanais)A nota final da ser resultante da avaliao terica, atravs de testes ou exame, e da avaliao da prtica.

Para a nota da prtica ser considerada a preparao dos trabalhos prticos, o desempenho durante as aulas prticas e resultados obtidos, uma anlise do caderno de laboratrio e uma discusso dos resultados das prticas, realizada no final do semestre com cada grupo.

1. SNTESE DO CIDO BENZICO

Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 6 mL de soluo de perxido de hidrognio e, em seguida, adicione 0,5 mL de benzaldedo. Acrescente 12 mL da soluo de NaOH. Aquea a mistura reagente em um banho-maria em ebulio por 10 minutos, com agitao eventual. Retire o frasco do aquecimento e adicione mistura ainda quente, cuidadosamente, 5 mL de acido clordrico concentrado. Deixe o frasco em repouso por 10 min e assim que observar a formao de pequenos cristais acelere o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Separe os cristais por filtrao a vcuo, lavando-os sobre o filtro com trs pequenas pores de gua gelada. Deixe os cristal secando no funil ainda conectado trompa de vcuo por alguns minutos. Seque o produto obtido entre folhas de papel de filtro. Se tiver equipamento disponvel, determine o ponto de fuso do produto e compare o valor obtido com o valor de referencia para o acido benzico (122).

Compare as propriedades fsicas do produto com as do material de partida (benzaldeido). Verifique a solubilidade de pequenas pores do acido benzico em etano e acetona. Comente suas observaes. Aquea cuidadosamente uma pequena poro de acido benzico, em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bnsen. Comente os fenmenos observados.

Apresente as equaes qumicas completas para o processo realizado (duas etapas).2.SNTESE DA BENZONA

Objetivo

Demonstrao de uma reao de adio nucleoflica em compostos carbonilados.

Reao

Procedimento experimental

Em um erlenmeyer colocar 5g de cido saliclico, 7 mL de anidrido actico e 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Aquecer o recipiente em banho-maria por aproximadamente 15 minutos, com agitao e uma temperatura de 50-60 (C. Deixar a mistura esfriar e adicionar 75 mL de gua destilada, agitar e filtrar vcuo.

Recristalizar o cido acetil saliclico impuro, dissolvendo-o em 15 mL de etanol aquecido e acrescentar 40 mL de gua quente.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O cido sulfrico concentrado altamente corrosivo, trabalhar com luvas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local arejado.

Mecanismo da Reao:

3. SNTESE DE FRMACOS

A sntese de frmacos um importante captulo da qumica orgnica, uma vez que permite a construo de molculas, em seus diversos nveis de complexidade.

Os frmacos de origem sinttica representam significativa parcela do mercado farmacutico, estimado, em 2000, 390 bilhes de dlares. At 1991, entre os 866 frmacos usados na teraputica, 680 (79%) eram de origem sinttica. Os restantes de origem natural ou semi-sinttica.

A Aspirina (2), como conhecido o acido acetil saliclico(AAS), o analgsico mais consumido e vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural salicina (1), foi o primeiro frmaco sinttico empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897, pelo qumico alemo Felix Hoffman, do laboratrio Bayer.

A salicina (1) foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacutico francs H. Leurox. Contudo, seu potencial farmacutico era conhecido desde a Antiguidade. Substncia presente em espcies do gnero Salix e Populus.

Atualmente, sabe-se que a aspirina inibe a produo de prostaglandinas atravs da inibio de enzima cicloxigenase (COX), responsvel pela sntese de icosanides derivados da cascata do cido araquidnico, precursor das prostagladinas. Tambm observou-se que o espectro de ao da salicina (1) e da aspirina (2) semelhante, pois in vivo a silicina (1) pode atuar como pr-frmaco, levando bioformao dos salicilatos pela ao de enzimas do fgado.

3.2. SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS)

Objetivo

Demonstrao de uma reao de substituio nucleoflica em grupo acila.

Usos teraputicos

Analgsico, antipirtico, antiinflamatrio, anti-reumtico, previne a formao de cogulos arteriais.

Propriedades fsicas

P ou cristais brancos em forma de agulhas, inodoro e sabor cido. Estvel ao ar seco. Em ambiente mido hidrolisa-se em cido actico e cido saliclico.

Reao

Procedimento experimental

Em um erlenmeyer colocar 5g de cido saliclico, 7 mL de anidrido actico e 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Aquecer o recipiente em banho-maria por aproximadamente 15 minutos, com agitao e uma temperatura de 50-60 (C. Deixar a mistura esfriar e adicionar 75 mL de gua destilada, agitar e filtrar vcuo.

Recristalizar o cido acetil saliclico impuro, dissolvendo-o em 15 mL de etanol aquecido e acrescentar 40 mL de gua quente.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O cido sulfrico concentrado altamente corrosivo, trabalhar com luvas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local arejado.

Mecanismo da Reao:

2.2. EXTRAO DO AAS EM MEDICAMENTO

Objetivo: Extrair AAS de medicamentos para posterior identificao.

Tcnica para extrao:Pulverizar 5 comprimidos ( aspirina ) em um gral.

Transferir para um balo de 250 mL e adicionar 20 mL de etanol. Aquecer sob refluxo, com agitao por 15 minutos (o amido no dissolve).

Filtrar quente.

Adicionar ao filtrado 50 mL de gua fria e deixar em repouso.

Filtrar a presso reduzida.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O etanol altamente inflamvel.

3.3. SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Neste experimento ser realizada a preparao de um ster atravs de uma reao de equilbrio catalisada por cido conforme indica a equao qumica abaixo. Ser usado um grande excesso de metanol para deslocar o equilbrio para a direita favorecendo a completa obteno do salicilato de metila.

Uso teraputicoO salicilato de metila utilizado farmacologicamente como ungento para alvio das dores reumticas, nevralgias e contuses. Princpio ativo do Calminex e Gelol.

Objetivo: Sintetizar o salicilato de metila.

Reao cido saliclico metanol salicilato de metila

Procedimento experimental

Em um balo de fundo redondo com capacidade para 100 mL adicionar 40 mL de metanol e 14 g de ac. saliclico. Agitar o balo aquecendo-o em um banho de gua para ajudar a dissoluo do ac. saliclico. Esfriar at temperatura ambiente e adicionar cuidadosamente e aos poucos 4 mL de ac. sulfrico conc., agitando vagarosamente o balo aps cada adio. Poder haver formao de um precipitado branco que no entanto ir se dissolver aps o aquecimento. Adicionar algumas prolas de vidro e adaptar um condensador de bola ao balo para preparar o refluxo. Aquecer o balo em uma manta de maneira que o refluxo se estabelea. Deixar em refluxo por uma hora, agitando ocasionalmente. A reao ir permanecer sob leve ebulio e durante este perodo ficar ligeiramente turva aparecendo uma camada oleosa sobrenadante.

Esfriar a mistura at a temperatura ambiente, adicionar vagarosamente 130 ml de gua. Agitar a mistura resultante e transfira-a para um funil de separao. Faa duas extraes sucessivas com 25 mL de acetato de etila (OBS: uma poro de cada vez). Juntar as fraes orgnicas e lavar com 25 mL de gua destilada utilizando o funil de separao. Ainda utilizando o funil de separao, lavar a frao orgnica com duas pores, de 25 mL cada, de soluo de bicarbonato de sdio a 5% (OBS: uma poro de cada vez).

Colocar a frao orgnica em um frasco erlen seco, adicionar sulfato de sdio anidro. Filtrar a soluo. Evaporar o acetato de etila.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O metanol venenoso e inflamvel, pode causar intoxicao fatal por ingesto, inalao ou absoro cutnea; exposio prolongada pode ocasionar cegueira. Trabalhar em capela e evitar contato com a pele.O cido sulfrico provoca srias queimaduras. Trabalhar com luvas. O acetato de etila um lquido inflamvel e voltil; a inalao prolongada causa danos renais e hepticos. Trabalhar em local arejado.

Mecanismo da Reao:

2.4 Identificao Do AAS e Do Salicilato de Metila

AAS sintetizadoAAS extrado

Rendimento:

Ponto de fuso:

Solubilidade:

1. gua ( frio e quente)

2. etanol

3. ter etlico

4. clorofrmio

IV:

absores em 3000 cm-1 (F/larga), 1750 cm-1 (F), 1665 cm-1, 1300 cm-1 (F), 1190 cm-1 (F), 917 cm-1 (F), 750 e 704 cm-1 (M).

Espectro no Infravermelho do cido acetil saliclico (feito em pastilha de KBr)

Teste Qumico: Em um tubo de ensaio dissolver alguns cristais de AAS em mais ou menos 1 mL de etanol. Aquecer em banho-maria se necessrio.

Adicionar 4 gotas de soluo alcolica saturada de hidroxilamina e 4 gotas de KOH alcolica ( 10 % em metanol ).

Aquecer em banho-maria at que haja borbulhamento.

Esperar esfriar e acidular com soluo de HCl 5 % e juntar 1 gota de soluo de FeCl3 a 1 %.

Observar a colorao violeta devido formao de hidroxamato frrico.

Reao:

Salicilato de Metila

Rendimento:

Ponto de ebulio:

Densidade:

Solubilidade:

1. gua ( frio e quente)

2. etanol

3. ter etlico

4. cido actico

IV:

absores em 3220 cm-1 (F/larga), 1680 cm-1(F), 1300 cm-1 (F), 1250-1220 cm (F), 1163 e 1093 cm-1(F), 758 e 700 cm-1 (F).Espectro no Infravermelho do salicilato de metila (feito em pastilha de NaCl)

4. SNTESE DA ACETANILIDA

Objetivo

Demonstrar uma reao de substituio nucleoflica em grupos acila, tendo nitrognio como nuclefilo.

Usos teraputicos: analgsico, antitrmico, intermedirio de sntese.

Propriedades: Cristais brancos brilhantes em forma de escamas. Estvel ao ar e de sabor pouco cido.

ReaoProcedimento experimental

Em um erlenmeyer de 125 ml adicionar 2,0 ml de anilina, 15 mL de gua. Agitar o frasco suavemente, enquanto adiciona 2,5 ml de anidrido actico (densidade 1,08 g/ml). Observar as mudanas ocorridas.

Assim que aparecer a massa cristalina iniciar a recristalizao da acetanilida.

Adicionar 40 ml de gua, aquecer at a ebulio. A acetanilida parecer dissolver-se e formar um leo na soluo. Ferva-se ligeiramente, at que todo o slido tenha-se dissolvido (ou quase). Deixar esfriar um pouco e adicionar aproximadamente 0,2 g de carvo ativo e continue a fervura por alguns minutos a fim de remover as impurezas coloridas. Filtrar a soluo quente em um Erlen de 125 mL, suportando um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado pr-aquecido. Deixar o filtrado em repouso at inicio da cristalizao e em seguida resfriar em banho de gelo. Filtrar vcuo.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local arejado. A anilina um lquido altamente venenoso e cancergeno, pode causar intoxicao.

Mecanismo da Reao:

5. SNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA

Objetivo:

Demonstrar uma reao de substituio eletroflica em aromticos.

Reao:

Procedimento experimental

Em um bquer de 100 mL, adicionar 2,5 g de acetanilida seca e 3 mL de cido actico glacial. Agitar de modo a obter uma suspenso e adicionar, com agitao constante, 6 mL de cido sulfrico concentrado. Resfriar a mistura a 0-2 0C e adicionar, vagarosamente e com agitao uma mistura contendo 1,5 mL de cido ntrico concentrado e 1 mL de cido sulfrico concentrado, previamente resfriada. Manter, durante a adio, a temperatura do meio reacional abaixo de 10 0C. Terminada a adio, deixar em repouso, temperatura ambiente por 40 minutos.

Derramar, com agitao, o contedo do fraco em um bquer contendo 30 mL de gelo picado, deixar em repouso por 10 min e filtrar em funil de Buchner. Lavar com vrias pores de gua gelada para remoo do resduo cido.

!Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial. Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras pessoas. O cido actico glacial libera vapores irritantes. Manipular em capela. O cido sulfrico concentrado provoca srias queimaduras. Trabalhar com luvas. O cido ntrico concentrado libera vapores corrosivos. Trabalhar em capela.

Mecanismo da Reao:

6.IDENTIFICAO DA ACETANILIDA E DA P-NITRO ACETANILIDA

ACETANILIDA

Rendimento:

Ponto de Fuso:

Solubilidade:

1. gua ( frio e quente)

2. metanol

3. etanol

4. acetona

IV:

Absoro em 3188cm-1, 1680 cm-1, 1440 cm -1, 1300 cm-1.

Espectro no Infravermelho da Acetanilida (feito em pastilha de KBr)

Teste Qumico: Dissolver em gua uma pequena poro da amostra a ser analisada e testar o pH da soluo com papel indicador universal (no caso de aminas insolveis em gua, dissolv-la em uma mistura etanol-gua).

Teste com p-N-N-Dimetil-Amino-Benzaldedo: Este teste aplica-se exclusivamente a aminas aromticas e base ia-se na reao destas aminas com p-N-N-dimetil-amino-benzaldedo em meio cido com produo de iminas. Estas iminas so conhecidas como bases de Schiff e possuem colorao laranja avermelhada intensa.

Em um cadinho de porcelana, adicionar uma pequena poro da amostra a ser analisada e algumas gotas de soluo saturada de p-N-N-dimetil=amino-benzaldedo em cido actico glacial. Intensa colorao laranja avermelhada indica a presena de aminas aromticas.

Reao:

p-NO2 Acetanilida

Rendimento:

Ponto de fuso:

Solubilidade:

1. gua ( frio e quente)

2. etanol

3. ter etlico

IV.

absores em 3225 cm-1 (M), 1670 cm-1 (F), 1530 cm-1 (F) 1350 cm-1 (F), 1300-1270 cm-1 (F), 850 cm-1 (M).

Teste Qumico: Colocar uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio e acrescentar 1,5 mL de FeSO4 amoniacal 5%, 1 gota de cido sulfrico 6N e 1 mL de KOH 2 N. A colrao marron indica a presena de nitro.

Reao:

CROMATOGRAFIA

Fase estacionria: slica Gel 60 PF 254 + 30 g

Fase mvel: Hexano : acetato de etila (1:1)

Revelador: Lmpada de UV (254 e 300 nm)

Clculo dos Rf:

7. SNTESE DA P-NITRO ANILINA

Objetivo:

O objetivo desta aula capacitar o aluno a efetuar a sntese da p-nitro anilina a partir da p-nitro acetanilida, atravs de uma reao de hidrlise em meio cido.

Aplicaes

Utilizada como intermedirio qumico em snteses.

Reaes:

Procedimento prtico: Aquecer uma mistura de 7g p-nitro acetanilida e 36 mL de uma soluo de cido sulfrico a 70 % sob o condensador de refluxo por 20 minutos. Em seguida verter a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de gua fria e adicionar uma soluo de NaOH 40 % at que a mistura se torne bsica.

Resfrie e filtre o precipitado amarelo em funil de buchner, lavando com gua gelada, para remover as impurezas. Em seguida recristalizar e secar o mesmo na estufa.

Mecanismo de Reao:

8. REAO DE ENOLATOS

PREPARAO DA DIBENZALACETONA

Trata-se de uma reao de aldol clssica na qual podemos preparar dois produtos, benzalacetona e dibenzalacetona, dependendo da estequiometria empregada na reao. Neste experimento pretendemos obter a dibenzalacetona, pois a medida em que for se formando, precipitar na forma de um produto amarelo. Um ponto crtico desta experincia a lavagem do produto que no poder conter qualquer trao de NaOH, razo pela qual esta operao deve ser acompanhada de controle do pH. A operao final ser a recristalizao do produto em etanol.

Objetivo

Demonstrar uma reao de condensao aldlica (Reao de Claisen-Schimidt).Reao

Procedimento experimental

Dissolver 2,5 g hidrxido de sdio (CAUSTICO) em 25 ml de gua num bquer de 250 ml. Adicionar 20 ml de etanol a 95% e resfriar a soluo at 20 oC. Misturar 2,5 mL de benzaldeido e 1,0 mL de acetona pura em um erlen, agitando levemente o frasco at obter uma soluo homognea.

Adicionar aproximadamente metade da soluo de benzaldeido na soluo de hidrxido de sdio sob agitao vigorosa. Manter a agitao por cerca de 10 minutos e ento adicionar o restante da soluo de benzaldeido. Manter agitao por 30 minutos. Filtrar em um funil de Bchner limpo e lave o filtrado at obter uma gua de lavagem neutra !!!

Dissolver a dibenzalacetona em 20 mL de lcool etlico a quente em sistema de refluxo. Filtrar quente. Resfriar o filtrado. Filtrar vcuo.

Mecanismo da Reao:

9. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Qumica Orgnica: Teoria e Tcnica de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos. Rio de Janeiro. Ed. Guanabara S. A., 1988.

MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E., J Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola. 2001, n. 3, p. 15-22.

BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Qumica Nova na Escola. 1995, n. 2, p. 3-6.

ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M. FARIA, T. J. Da Qumica Medicinal Qumica Combinatria e Modelagem Molecular: Curso prtico. Ed. Manole. 2003.

GONALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p.

STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Sade na Industria II : Riscos Fsicos e Qumicos e Preveno de

Acidentes. 1ed. So Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.

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