Preparação de Surfactante de Amônio Quartenário Glico-Benzóico

Diogo Santana de Almeida

Instituto de Química – IQUSP2010

Compostos Que ajudam na tensão superficial de um liquido na sua propagação relação a outro liquido.

Compostos Antififilicos: Hidrofílicos( Polares) e Lipofilicos (Apolares)

Formam agregados como micelas

A micelas produzem núcleos onde estão a parte lipofílica e externamente a parte Hidrofílica.

Não iônicos: Copolímeros de Óxido de etileno e Poli Óxido de Propileno, Álcool cetílico e Álcool oleílico.

Iônicos:

Aniônicos: Baseados em sulfetos, sulfonados e carbonatos:Ácidos perfluorooctanóico (PFOA ou PFO), lauril sulfato de amônio lauril éter sulfato de sódio (SLES) e os sabões.

Zwitteriônicos (anfótero): Betaína Dodecil, Betaína Cocamidopropil e Coco glicinato.

Catiônicos: Baseados em amônio quartenário: Brometo de hexadeciltrimetilamónio, Cloreto de benzalcónio (BAC), Cloreto de benzetónio (BZT).

Composto do Cátion de amônio sendo carregados positivamente de acordo com os seus radicais alquil.

São produzidos A partir da alquilação de aminas terciárias, geralmente utilizando cloreto de alquil dimetil amina terciária com cloreto de Benzil.

CH 3 (NH 2) (CH 3) 2 + ClCH C 2 H 6 5 →

CH 3 (NH 2) (CH 3) 2 CH 2 C 6 H 5] + Cl –

Geralmente são utilizados em amaciantes, desinfetantes, Shampos e Surfactantes.

Conhecidos como haletos de alquila

Compostos químicos que derivam dos alcanos contendo de um ou mais halogênios.

São amplamente usados nas indústrias e comercialmente: retardadores de chamas, agente de extinção de incêndio, refrigerantes, solventes e produtos farmacêuticos.

Incolores

Inodoros

Hidrofóbicos

Ebulição mais alta que alcanos

Menos inflamáveis que alcanos

A produção feita a partir do alcanos ocorre a halogenação de radicais livres onde uns dos hidrogênios dos alcanos reagem sendo substituídos pelos halogênios.

Com alcenos eles reagem com haletos de hidrogênio secos (HX), como cloreto de hidrogênio (HCL) ou brometo de hidrogênio (HBR) para forma um monohaloalcano.

Utilizados em síntese de compostos orgânicos.

São utilizados como solventes hidrofóbicos ( haloalcanos de curta cadeia): diclorometano, triclorometano, e o tetraclorometano

Reativos para nucleófilos Moléculas polares Haloalcanos podem reagir de forma que

ocorra a substituição nucleofílica de seus halogênios e também a eliminação.

Cloretos e brometos de alquilo são prontamente substituídos por iodeto, haletos de alquila reagem com nucleófilos iônicos (por exemplo, cianeto, tiocianato, azida)

Na presença de uma base, halogenetos alquil alquilação de alcoóis, aminas e tióis a obtenção de éteres, aminas N-substituídas, e tioéteres respectivamente.

Reação com amônia produz aminas primárias.

Aminas podem ser preparadas a partir de haletos de alquila na alquilação de aminas, a síntese de Gabriel e reação Delepine, submetendo-se a substituição nucleofílica com ftalimida potássio ou Hexamina respectivamente, seguido de hidrólise.

Reação de substituição na que um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula a um átomo ou grupo, denominado grupo saliente.

Nu: + R-L → R-Nu + L:

O par de elétrons (:) do nucleófilo (Nuc) ataca o substrato (R-LG) formando um novo laço, enquanto o grupo de funções (LG) sai com um par de elétrons. O principal produto nesse caso é R-Nuc.

É um reagente que forma uma ligação química com seu parceiro de reação (eletrófilo) doando elétrons.

Reações neutras nucleofílica com solventes, tais como alcoóis e água são nomeados solvolysis.

Um nucleófilo é um elétron-rico que é atraído por compostos de elétrons deficientes.

As reações de substituição Nucleofilica possuem dois mecanismos, principalmente em reações de haletos de alquila:

Reação S N 1

Reação Sn2

Fator Sn 1 Sn 2 Comentários

Cinética Taxa = k [RX] Velocidade = k [RX] [Nuc]

Alquila Primário Nunca estabiliza. A não ser um bom nucleófilo.

Alquila Secundário

Moderado Moderado

Alquila Terciário Excelente Nunca Eliminação se aquecido ou forte base utilizada

Deixando de Grupo

Importante Importante

Nucleófilo Sem Importância Importante

Solventes Preferidos

Polar Próticos Polar apróticos

Estereoquimica Racemização (+inversão Parcial)

Inversão

Rearranjos Comum Raros Reação Side

Eliminações Comum especialmente com nucleófilos de base

Apenas como o calor e Nucleófilo Básico.

Reação Side

Tabela 1: Fonte: www.en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_substitution

Protonação é a adição de um próton (H +) de um átomo, molécula ou íon.

Desprotonação ocorre quando à remoção de um próton (hidrônio cátions H 3 O +) a partir de uma molécula, formando a base conjugada.

Reação orgânica na qual dois substituintes são removidos de uma molécula em qualquer um mecanismo passo um ou dois. Ou também quando ocorre a insaturação da molécula que aumenta ou a valência de um átomo na molécula diminui a dois, um processo conhecido como a eliminação redutiva.

Existe dois mecanismos de passos de eliminação são nomeados e conhecidos como reação E1 e E2, respectivamente.

substituição de um ou mais átomos de hidrogênio em um composto orgânico por um halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo).

A reatividade dos halogênios diminui na seguinte ordem: F 2> Cl 2> Br 2 > I 2.

O mecanismo mais plausível para a halogenação é uma reação em cadeia envolvendo intermediários neutros, como radicais livres ou átomos.

A fraca ligação covalente nos reagentes é o vínculo de halogênio-halogênio para a etapa inicial é a clivagem homolytic desta ligação por calor ou luz.

Ocorre quando derivados orgânicos de bromados por serem mais reativos e menos estáveis do que os clorados.

alem de suas propriedades físicas,química, e biológicas, diversos desse derivados são importantes na industria em várias áreas.

Suas principais aplicações como herbicidas, pesticidas, intermediário para produtos farmacêuticos entre outros.

Desta maneira bromos, brometos, bromatos e hipobromitos alcalinos que são empregados na preparação de compostos bromados com a semelhança dos compostos clorados

Reação onde de um álcool ou de um acido pode se produzir um éster possui um odor característico e muitas vezes utilizado na perfumarias e indústrias do sabor.

A esterificação é uma reação reversível, na reação reversível ocorre literalmente uma hidrolise onde a separação da água ocorre quando adicionada água e um catalisador geralmente NaOH para um éster obtendo sal sódico do acido carboxílico e álcool, essa reação obedece à lei de Le Chatelier.

Na esterificação de Fischer, ésteres podem ser preparados por refluxo de um ácido (geralmente ácido carboxílico) e um álcool primário ou secundário, na presença de um catalisador (principalmente ácidos concentrados, geralmente o acido sulfúrico) sendo a água um subproduto podendo ser removido para a força do equilíbrio que desejar.

Além de ser o catalisador o acido sulfúrico ajuda a retirar a água da reação assim permitindo um melhor rendimento do éster produzido.

Reação onde as moléculas de água (H 2 O) são divididas em cátions de hidrogênio (H+).

A hidrólise mais comum ocorre quando um sal de acido fraco ou base fraca (ou ambos) dissolvidos em água.

Hidrólise de amidas e ésteres ocorre quando o nucleófilo (um núcleo de busca do agente, por exemplo, água ou íons hidroxila) ataca o carbono do grupo carbonila do éster ou Amida.

Transferência de um grupo alquila de uma molécula para outra. O grupo alquila podem ser transferidos como um carbocátion alquila um radical livre.

Agentes Alquilantes nucleofilicos

Os agentes Alquilantes nucleofilicos agem quando há troca de um anion alquil por um carbânion.

Agentes Alquilantes nucleofílica também pode deslocar substituintes halogeneto em um átomo de carbono.

Infravermelho

No aguardo dos resultados da analise do Infravermelho...

Para confirmação se todas essas reações obtiveram resultados, e concluindo assim na produção

desse Surfactante.