Metablitos Secundrios

Cumarinas

Concrdia - 2015

Universidade do Contestado

Curso de Farmcia

Farmacognosia II

Prof. No Fonseca

1. Definio

- As cumarinas tem origem a partir da rota metablica do

cido chiqumico

- Consiste da lactona do cido orto-cumrico (derivado

do cido cinmico)

- O composto mais simples (1,2-

benzopirano) chamado de

cumarina

2. Aspectos gerais

- O nome cumarina derivado do nome da planta

conhecida como cumaru (Dipteryx odorata )

amplamente distribuda na Amrica Latina;

- Foi inicialmente isolada a partir

das sementes da planta em

torno de 1820, com elevado

teor (1-3%);

- Grande variedade de atividade

biolgica dependente do

padro de substituio.

3. Sub-divises

- As cumarinas podem ser classificadas em 3 grandes

grupos:

Cumarinas

simples

Cromonas

(ismero)

Xantonas

(fuso de 2 ncleos)

3. Sub-divises

- A classificao e o nome da cumarina depende do tipo

de substituio no ncleo fundamental (cumarina

simples)

- Todas as cumarinas simples so substitudas na posio

7 por grupamento OH

3. Sub-divises

Cumarina simples

3. Sub-divises

- Quando ocorre prenilao da hidroxila e dos carbonos

(C-6 ou C-8), tem-se a formao das piranocumarinas e

furanocumarinas:

Psoraleno

(furanocumarina)Xantiletina

(piranocumarina)

4. Ocorrncia e distribuio

-As cumarinas so produzidas predominantemente por

angiospermas;

-As estruturas mais simples so as mais comuns;

-Podem ser encontradas em todas as partes da planta;

- Principais famlias: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae,

Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae.

5. Importncia Econmica

-Indstria farmacutica (fitomedicamentos ou

medicamentos fitoterpicos);

-Indstria cosmtica (perfumaria).

6. Biognese

-As cumarinas so produzidas em resposta a:

estresse bitico ou abitico

deficincia nutricional

mediadores qumicos (fitohormnios)

compostos qumicos externos

6. Biognese

6. Biognese

O girassol (Helianthus annuus

L.) produz cumarinas aps

estresse mecnico, ou infeco

microbiana (bactria ou fungo)

6. Biognese

O chamb (Justicia pectoralis) aumenta a produo de

cumarinas quando exposta a radiao solar

7. Rota Biossinttica

-A maioria formada pela via do cido chiqumico;

-H compostos oriundos de rota mista cido chiqumico

e acetato (4-fenil-cumarinas).

7. Rota Biossinttica

8. Propriedades Qumicas

-As cumarinas so sensveis a variaes de pH, em

especial meio alcalino (abertura do anel lactnico)

KOH

Soluo Etanlica

(Fluorescncia Esverdeada)

8. Propriedades Qumicas

-A cumarina simples possui cheio que lembra baunilha,

sendo por isso usado como aromatizante

-No permitido seu uso como flavorizante

(hepatoxicidade)

9. Propriedades Biolgicas

-Imunosupressor

-Antiinflamatrio

-Relaxante muscular

-Antimicrobiano

-Hipotensor

-Depressor do SNC

-Inibidor da agregao

plaquetria

-Hipolipidmico

-Antioxidante

9. Plantas cumarnicas

Guaco (Mikania glomerata)

Trepadeira da famlia Asteraceae

Comum na regio sul e sudeste

Uso: problemas respiratrios (ch

ou xarope)

Parte usada: folhas

Rico em cumarina simples

9. Plantas cumarnicas

Cumaru (Amburana cearensis)

Arvore da famlia Fabaceae

Comum na regio nordeste

Uso: problemas respiratrios (ch

ou xarope)

Parte usada: cascas do caule

Rico em cumarina simples

9. Plantas cumarnicas

Chamb (Justicia pectoralis)

Arbusto da famlia Acanthaceae

Comum na Amrica Latina

Uso: problemas respiratrios (ch ou

xarope), ansiedade e dismenorria

Parte usada: parte area

Rico em cumarina simples e

umbeliferona (metablito ativo)

9. Plantas cumarnicas

Chamb (Justicia pectoralis)

Arbusto da famlia Acanthaceae

Comum na Amrica Latina

Uso: problemas respiratrios (ch ou

xarope), ansiedade e dismenorria

Parte usada: parte area

Rico em cumarina simples e

umbeliferona (metablito ativo)

10. Frmacos correlatos

-Os derivados 4-hidroxi-cumarina so anticoagulantes

(antagonista da Vitamina K)

Varfarina

10. Frmacos correlatos

-Alguns derivados de longa meia-vida so usados como

raticidas: brodifacum, cumatetralil, bromadiolona,

cumacloro, etc.

Brodifacum