AULA 5:

Açúcares de importância

farmacognóstica Profa. Nilce Nazareno da

Fonte

Disciplina de FARMACOGNOSIA I

. substâncias cujas fórmulas apresentam proporção 1: 2: 1 entre C:H:O (CH2O)n ou Cn(H2O)n

. polihidroxialdeídos (~oses) ou polihidroxicetonas (~uloses), ou substâncias que por hidrólise liberam estes compostos.

Açúcares...Açúcares...

Carbohidratos...Carbohidratos...

O que são?O que são?

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

= - D - glucose

(glucopiranose)

ALDOSE

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

H OH

O

O

OHOH

HH

H

H

HOHOH

OH

OH

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H

OH

OH

H

H

OH OH

CH2OH

OHHOH2C

OH H

H OH

H

O

= - D - frutose

(frutofuranose)

CETOSE

Importância para o vegetal:Importância para o vegetal:

• precursores obrigatórios de todos os demais

metabólitos;

• fonte direta de energia (crescimento e

metabolismo);

• reserva energética (amido, inulinas etc.);

• elementos de sustentação (celulose,

hemiceluloses, mananas etc.);

• constituintes de diversos metabólitos

(ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).

Classificação:Classificação:

• OSES = açúcares simples - monossacarídeos:

D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol

• OSÍDEOS = estruturas combinadas (ligações glicosídicas), passíveis de sofrerem hidrólise - polissacarídeos:

• holosídeos

• homogêneos:

glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina)

• heterogêneos:

substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens, pectinas)

• heterosídeos (glicosídeos)

Glicosídeos, por hidrólise =

oses + aglicona ou genina

Principais drogas:Principais drogas: MEL: substância açucarada depositada pela abelha Apis mellifera

L., APIDAE, e outras espécies do gênero Apis, nas células do favo.

SUGESTÃO DE REFERÊNCIA: http://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htmhttp://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htm

Mel - coleta e preparo:

• coleta do néctar (principalmente água e açúcares) das

flores (nectários) pelas abelhas operárias coletoras (campeiras);

ação de enzimas (invertase, glucose-oxidase, diastase, catalase...

• retorno à colméia e transferência do produto para as abelhas

operárias receptoras;

• deposição (“vômito”) do material nos alvéolos da colméia;

• evaporação da água (até +/- 20%);

• fechamento dos alvéolos, com cera produzida pelas abelhas.

maturação do mel perda de água, atividade enzimática (formação de açúcar invertido, ác. glucônico, H2O2 etc.)

Mel - algumas reações fundamentais

néctar = sacarose

açúcar invertido = glucose + frutose + sacarose residual

ácido glucônico + H2O2

invertase

glucose-oxidase

desvia a luz polarizada para direita

desvia a luz polarizada

para esquerda

Mel - obtenção:

• livre escoamento;

• centrifugação;

• prensagem;

decantadores

centrífuga e homogeneizador

Mel - características e composição:

• substância espessa, xaroposa, líquida quando

recente, passando a granulosa ou cristalizada (inverno); apresenta

cor, odor e sabor variável.

• composto por:

• água: 15 a 21% (máx. permitido = 20%). Influencia na viscosidade, peso

específico, maturidade, cristalização, sabor, conservação (excesso pode levar à

fermentação por leveduras osmofilíticas) e palatabilidade;

• açúcares: açúcar invertido (glucose + frutose 80%; sacarose + maltose 10%);

• enzimas: invertase (-glucosidade), glucose-oxidase, diastase ( e

amilase), catalase, fosfatase etc.;

• outros (traços): proteínas e aminoácidos; substâncias voláteis; minerais e

ácidos orgânicos.

Mel - ações farmacológicas (comprovadas)

• alimento altamente energético;

• atividade antisséptica e antimicrobiana: fatores físicos e químicos

• antibacteriana e fungicida;

• cicatrizante e promotor de epitelização de extremidades de

feridas;

• outros: antianêmico, emoliente, digestivo, laxativo e diurético.

Outros produtos da abelha

• própolis: é uma substância resinosa elaborada pelas abelhas pela

mistura da cera, pólen e resinas vegetais; utilizada pelas abelhas para

fechar frestas e entrada do ninho e também como antibiótico (fungicida e

bactericida) na limpeza da colméia. É considerado um antibiótico natural.

•cera: produzida pelas glândulas ceríferas das abelhas, é utilizada para

construção dos favos e fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente

nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e de velas.

• geléia real: substância branco-leitosa muito viscosa e de sabor ácido

produzida pelas glândulas hipofaringeanas e mandibulares das abelhas

operárias, usada como alimento das larvas e da rainha. Considerada um

alimento concentrado, é utilizada pela indústria de cosméticos e de

medicamentos.

AMIDO: principal substância de reserva dos vegetais, sendo fonte energética indispensável para alimentação de homens e animais.

Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em:

• grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras (castanha);

• órgãos subterrâneos - chamado de “fécula”: batata, mandioca, inhame;

• alguns frutos: banana.

Amido - composição:

• polissacarídeos homogêneo, composto por D-glucose (glucosana);

• possui 2 frações: amilose (20%) e amilopectina (80%)

Amilose:

- monômeros de glucose em ligação(1 4),

- adsorve cerca de 19% de iodo;

- mais solúvel em água;

- mais interna no grão.

Amido - composição: (contin.)

Amilopectina:

- monômeros de glucose em ligação(1 4) com ramificações em (1 6);

- adsorve cerca de 0,8% de iodo;

- forma goma com a água;

- mais externa no grão.

Amido - características:

• apresentam-se como pós muito finos, brancos, insolúveis em água fria, range quando apertados na mão e tendem a aglomerar-se;

• aos 55-60oC os grãos se incham irreversivelmente em água, produzindo gelatinização;

• apresenta-se na forma de grãos, com características típicas de cada espécie (forma, tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).

Amido na Farmácia:

• principais espécies utilizadas:

• de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE),

• de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE),

• de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE),

• de batata: Solanum tuberosum L., SOLANACEAE,

• de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE.

• principais usos:

• excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes, ligantes, desintegrantes, antigrumos);

• matéria-prima para certas indústrias: químicas (colas), medicamentos (xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos (farinhas);

• em cataplasmas emolientes e sedativos de inflamações cutâneas;

• antídoto em envenenamento por iodo.

CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada na parede celular das plantas.

• é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades de D-glucose unidas por ligação (1 4), com muitas pontes de hidrogênio intramoleculares formando fibrilas insolúveis;

• pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão.

• importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de comprimidos etc.

SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: polissacarídeos heterogêneos formados por cadeias de ácidos urônicos.

São classificadas em:

• gomas;

• mucilagens;

• substâncias pécticas.

GOMAS: produtos patológicos, exsudados, resultantes de agressão ao vegetal (feridas, incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc.

• após agressão ao vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por dessecação, formando sólidos amorfos;

• são provenientes da transformação de polissacarídeos de parede;

• a maioria está parcialmente metilada ou acetilada, ou ainda na forma de sais;

• apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções viscosas, outras são completamente insolúveis formando géis;

• são insolúveis em solventes orgânicos;

• são opticamente ativas;

• são usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de comprimidos, emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.

GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana.

• possui principalmente ácido arábico , na forma de sais (Ca, Mg, K);

• quando pulverizada apresenta-se branca amarelada, formando uma solução em 2 partes de água, viscosa, densa, fracamente ácida, levógira, precipitável com álcool a 95%;

• inodora, insípida e aderente na língua;

• não contém amido nem tanino; contém diversas enzimas (amilase, oxidase, emulsina, peroxidase etc.)

• é emoliente, béquica, estabilizante de suspensões, emulsionante, aditivo em fórmulas sólidas orais.

GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta): exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem origem na Ásia Oriental.

• a goma exsuda imediatamente após a injúria;

• possui 30-40% de tragacantina (arabinogalactana, neutra) e 60-70% de basorina (glucogalacturonana, ácida);

• com água forma mucilagem espessa de elevada viscosidade;

• inodora e insípida; muito resistente à hidrólise ácida;

• contém amido (reação com iodo) e sais minerais; não contém enzimas;

• usada no tratamento da prisão de ventre; agente de suspensão para pós insolúveis, emulsificante, adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.

GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia): é o exsudato gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb. , STERCULIACEAE e outras Sterculia. Produzida na Índia, Paquistão e na África.

• a goma exsuda normalmente após a incisão ou queimadura;

• possui glucoramnogalacturonana acetilada;

• pouquíssimo solúvel em água, formando uma suspensão de elevada viscosidade, ocupando até 60 a 100 vezes o volume da droga seca;

• possui marcado odor acético;

• contém taninos e sais minerais;

• usada no tratamento da prisão de ventre e em formulações para emagrecimento; agente para suspensões e emulsões e como adesivo dental.

MUCILAGENS: produtos normais do metabolismo das plantas, estando pré-existentes no vegetal. Não exsudam.

• encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos;

• atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte alimentar ou protetores de sementes em germinação;

• quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras, porém, em contato com água incham e formam géis;

• externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios;

• são antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e acalma a inflamação, a dor e a irritação; atenuam os espasmos e favorecem a irrigação, descongestionando as vias respiratórias;

• protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que protege a mucosa digestiva contra agentes irritantes; usada no tratamento da úlcera gástrica;

• são laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.

MALVA: folhas e flores de Malva sylvestris L., MALVACEAE. Encontrada nos continentes europeu, africano e americano.

• além de mucilagem abundante, possui taninos, óleo essencial e antocianinas, entre outras;

• apresenta propriedades emolientes, expectorantes, béquicas, antiinflamatórias e adstringentes;

• usada em gastrites e gastroenterites; em gargarejos e enxágues para a boca; externamente em compressas e preparações para a pele (erupções, furúnculos e úlceras).

LINHO: sementes (linhaça) de Linum usitatissimum L., LINACEAE.

• quando mergulhadas na água as sementes incham e se recobrem de mucilagem abundante;

• possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos, proteínas e glicosídeo cianogenético;

• internamente ingerem-se as sementes com água abundante, em prisões de ventre (aumenta volume e protege a mucosa);

• externamente se usam as sementes moídas (farinha de linhaça) em cataplasmas emolientes;

• com o óleo se preparam linimentos para queimaduras e dores reumáticas.

PLANTAGO (tanchagem): folhas e sementes de Plantago sp., PLANTAGINACEAE.

• composição muito variada em função da espécie e localização;

• folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina), flavonóides, ácidos fenólicos. Sementes contêm principalmente mucilagem;

• externamente as folhas são utilizadas como emoliente, cicatrizante e antiinflamatório; internamente, em preparações caseiras como expectorante, béquico e laxativo;

• as sementes são principalmente utilizadas como laxativas (Plantago psyllium L.).

PECTINAS: macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares vegetais, abundantes nos frutos, principalmente os cítricos.

• são glucogalacturonanas freqüentemente metoxiladas;

• freqüentes nos frutos imaturos (rigidez); com a maturação são degradados a açúcares e ácidos (amolecimento);

•apresentam grande capacidade retentora de água, são facilmente gelificáveis (metoxilas) e ligam-se a cátions e ácidos biliares;

• adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos biliares, colesterol (hipocolesterolemiante) e compostos tóxicos (protetores);

•reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando como antidiarreicas e protetoras da mucosa digestiva;

•obtidas industrialmente: subproduto da indústria de sumos de limão e de maçã;

• são emulsificantes e gelatinizantes.

Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!