AULA 9: Taninos Profa. Nilce Nazareno da Fonte Disciplina de FARMACOGNOSIA I.
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O que são taninos?O que são taninos?
• um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos).
• historicamente usados para curtir couro.
• responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais.
Como agem:Como agem:taninos ++ macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros
polímeros
formação de complexos que precipitam
CONDIÇÃOCONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos.
Classificação:Classificação:
• taninos hidrolisáveis
• taninos elágicos
• taninos gálicos
• taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)
• (pseudo-taninos)
Taninos hidrolisáveis:Taninos hidrolisáveis:
• ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
• podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
Taninos hidrolisáveis: taninos elágicosTaninos hidrolisáveis: taninos elágicos
• são mais frequentes que os gálicos.
• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
Taninos hidrolisáveis: taninos gálicosTaninos hidrolisáveis: taninos gálicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
Taninos condensados:Taninos condensados:
• oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
Taninos condensados Taninos condensados (contin.)(contin.)::
• quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
• amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:• formam sólidos amorfos;
• solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;
• insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
• capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;
• formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
• se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
• precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ;
• precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
• doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;
• doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica;
• cromatografia.
Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres
3- complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
USOS:USOS:
• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
• adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• anti-sépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos.
Aplicações industriais:Aplicações industriais:
• curtimento de couro;
• fabricação de tintas;
• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
Curiosidades:Curiosidades:
• papel biológico: defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos;
• chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
HAMAMÉLIS
arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.
indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.
na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
NOZ-DE-GALHANOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
NOZ-DE-GALHA
inseto deposita os ovos no broto da planta
desenvolvimento da larva proliferação e hipertrofia dos
tecidos vegetais formação de taninos .
seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%).
em desuso na medicina humana.
usada na indústria de curtumes e corantes.
ESPINHEIRA-SANTAESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
ESPINHEIRA-SANTA
conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.