Disciplina: Química

Profª: Alda Ernestina

06/08/20151

Pré-Vestibular Samora MachelUniversidade Federal do Rio de Janeiro

Funções Orgânicas Oxigenadas

Funções Orgânicas Oxigenadas

Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funçõ es oxigenadas são classificadas em:

Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em sua composição

ÁlcooisFenóis Hidroxila (OH)

AldeídosCetonas

Carbonila (C=O)

ÉsteresÁc. Carboxílicos

Carboxila (COOH)

Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

OHOH

OH

Quanto ao tipo de cadeia

alifáticocíclico aromático

Quanto ao número de hidroxilas

ÁlcooisSão compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado

monoálcool dioltriol

Quanto à posição da hidroxila

primário

secundário

terciário

OH

CH3 CH CH3

OH

CH3 C CH3

OH

CH3

OH

CH3 CH2 OH

IMPORTANTE

não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretam ente a um carbono insaturado

Nomenclatura dos álcoois

CH3 OH CH3 CH2 OH

OH

Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e acrescentar a terminação OL

OH

OH

OH

OH

metanolCH4O

etanolC2H6O

2-propanolC3H8O

1-butanolC4H10O

2-butanolC4H10O

2-buten-1-olC4H8O

2,5-dimetil-ciclohexanolC8H16O

Metanol x EtanolApesar de ambos serem álcoois apresentam propriedad es e usos bem diferentes.

CH3 OH

Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kgUsado como solvente na indústria química Combustível nos carros da fórmula 1

Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado com o combustível era o metanol, mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituíd o pelo etanol

Metanol x EtanolEtanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg

Presente em todas as bebidas alcoólicasÁlcool que usamos como combustível

O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de microorganismos fermentadores

CH3 CH2 OH

Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15 %. (cerveja, vinho e champagne)Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (ca chaça, vodca, uísque, tequila, rum)

Exemplos de substâncias com a fun ção álcool

CH3 OH CH3 CH2 OH

testosteronaO

OH

Solvente orgânico

metanol etanol

CombustívelBebidas

hormônio mentol

O

OH

NH

OH

aromatizante

propranololanti-hipertensivo

monofenóisdifenol

FenóisSão compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel benzênico

OH OH OH

OH

OH

OHOH

OHOH OH

trifenol

ATENÇÃO

enol cíclico álcool cíclico álcool aromático

Nomenclatura dos fen óisO nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas difer entes

1-hidróxi-2-metil benzeno2-metil-fenolo-metilfenol

OH OHOH

1-hidróxi-3-metil benzeno3-metil-fenolm-metilfenol

1-hidróxi-4-metil benzeno4-metil-fenolp-metilfenol

OHOH

OH

1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno2,5-dimetil fenolo,o-dimetilfenol

1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno2-etil-5-metil fenolo,o-etildimetilfenol 1-hidróxi-2-t-butil benzeno

2-t-butil fenolo- t-butil fenol

Exemplos de substâncias com a fun ção fenol

vanilina(aroma de baunilha)

o-cresol

OH OH OH

OH

CHO

OCH3

m-cresolp-cresol

Creolina mistura dos 3 cresóis

aromatizante

Tetra-hidro-canabinol (THC)(princípio ativo da maconha)

desinfetante

O

OH

Alde ídosSão compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O ) na extremidade da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL

C

O

H HC

O

H CH3 H

O

H

O

H

O

H

O

metanal etanal propanal

2,4-dimetil-hexanal3-etil-4-dimetil-heptanal

4-hexenal

C

O

H R

Carbonila na ponta da cadeiaCarbono primárioSerá sempre o primeiro C da cadeia

R = cadeia carbônica qualquer

Exemplos de substâncias com a fun ção aldeído

H

O

O

C

O

H Hmetanal

(formaldeído)

Conservação de cadáveresAlisantes de cabelo

aldeído cinâmico(aroma de canela)

Aromatizante na indústria alimentícia e de cosméticos

citronelal(aroma de citronela)

Aromatizante e repelente

CetonasSão compostos em que o grupo carbonila (C=O ) é um carbono secundário, ou seja, um carbono do meio da cadeia . Recebem a terminação ONA

C

O

CH3 CH3

O O

propanona butanona 2-pentanona

3-pentanonadibenzo cetona

2,3,6-trimetil-4-heptanona

O OO

Carbonila não fica na ponta da cadeiaCarbono secundárioNunca será o primeiro C da cadeia

C

O

R R

R = cadeia carbônica qualquer

Exemplos de substâncias com a fun ção cetona

OOH

OH O

OH

OH

OH

C

O

CH3 CH3propanona(acetona)

SolventeRemovedor de esmaltes

quercetina

Flavonóide antioxidante usado na indústria alimentícia, de cosméticos e fármacos

cânfora

Aromatizante

O

Ácidos Carbox ílicosSão compostos que apresentam o grupo funcional carb oxila (COOH).Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO

ácido metanóico

O

H OH

O

OH

O

OH

O

OH

ácido etanóico ácido propanóico

ácido-3,4-dimetil-hexanóico

O

OH

ácido-2-butenóico

Exemplos de substâncias com a função ácido carboxíl ico

ác. metanóico(ácido fórmico)

Usado como solvente Fixador de corantes na indústria têxtilLiberado na picada das formigas

ác. etanóico(ácido acético)

Usado como solvente na indústria químicaPrincipal componente do vinagreProduzido pela oxidação de álcoois

O

OH

O

H OH

ÉsteresSão compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)

Nomenclatura dos ésteresPara nomear um éster devemos observar duas partes d o composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a terminação A

O

O

OH

O

OH

O

O

O

O

O

O

O

metanoato demetila

etanoato demetila

metanoato deetila

hexanoato demetila

butanoato depropila

3,4-dimetil-hexanoatode etila

Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes

Exemplos de substâncias com a função éster

antranilato de metila

Aromatizante em alimentos com sabor de uva

etanoato de pentila

Aroma artificial de banana

OO

NH2

O

O

O

O

etanoato de butila

butanoato de etila

O

O

Aroma artificial de maçã verde

Aroma artificial de abacaxi

ÉteresSão compostos que apresentam um átomo de oxigênio l igado diretamente à duas cadeias carbônicas (R – O – R)

CH3

O

CH3

O O

Quanto aos ligantes

O O

simétrico assimétrico

Quanto à cadeia

alifático cíclico aromático

Nomenclatura dos éteresPara nomear um éster devemos observar duas partes d o composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidr ocarboneto.

metóxi-metano

metanoato deetila

metóxi-pentano2-metil-propóxi-pentano

O

O

O

O

O

O

metóxi-etano etóxi-etano

etóxi-2-metil-pentano

Principais éteres

etóxi-etano(éter dietílico)

Usado como antidetonante na gasolina

O Usado como anestésico por muito tempo, porémdevido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos f oi substituído por outros anestésicos

metóxi-t-butano(MTBE)

O

Vamos praticar?