06 Estudos dos cidos carboxlicos

PAGE 10Qumica Orgnica (Resumo) Funes Oxigenadas e Nitrogenadas

Resumo de funes orgnicas oxigenadas e nitrogenadas2015

01) Estudo dos lcoois Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado. Grupo funcionalR OH

NomenclaturaHidrocarboneto + posio da dupla + OL

ou

Posio da dupla + hidrocarboneto + OL

Numera a cadeia carbnica, a partir da extremidade mais prxima da hidroxila, indicando a sua posio quando necessrio; Outra nomenclatura para pequenos lcoois

lcool + radical + lico

Exemplos:a) CH3 OH

Metanol ou lcool metlico (lcool da madeira) ;

extremamente txico, ou seja, 10 a 15 mL leva a cegueira. 30 mL pode levar morte.

tambm utilizado como combustvel.

b) CH3 CH2 OH

Etanol ou lcool etlico lcool comum (hidratado)

o lcool das bebidas destiladas e dos combustveis (anidro = ausncia de gua).

Faz parte da mistura da gasolina brasileira, em torno de 22 a 25%.

c) CH3 CH2 CH2 OH

Propan1ol ou 1propanol ou lcool proplico

d) CH3 CH CH3

OHPropan 2 ol ou 2propanol ou lccol isoproplico

1 2 3 4 e) CH2 CH CH2 CH3

OH OH

CH2 OH f)

cool benzlico Classificao dos lcoois 01- Quanto a posio da hidroxila (OH) Trilcool: lcool apresenta trs hidroxilas

lcool primrio: Hidroxila localiza-se em um carbono primrio CH2 CH CH2 CH3 CH2 OH lcool secundrio: Hidroxila localiza-se em um carbono secundrio OH OH OH CH3 CH CH3 Observaes

OH

lcool tercirio: Hidroxila localiza-se no carbono tercirio CH2 = CH OH , no lcool, e sim, ENOL (hidroxila no carbono insaturado) CH3 CH2 = CH CH2 OH . um lcool insaturado, hidroxila no carbono saturado CH3 C CH3

OH

02- Quando ao nmero de hidroxila Monolcool: lcool apresenta apenas uma hidroxila

CH3 CH2 OH

Dilcool: lcool apresenta duas hidroxilas CH2 CH CH2 CH3

OH OH

02 - Estudo dos fenis

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico Nomenclatura dos fenis

Hidroxi + benzeno

O carbono 1, o carbono da hidroxila;

Numera a cadeia no sentido horrio ou anti-horrio. Exemplos

Hidroxi benzeno 1,2 dihidroxi benzeno ou

fenol comum 1-hidroxi2metil 1hidroxi3metil 1hidroxi4metil benzeno benzeno benzeno (orto cresol) (meta cresol) (para cresol) Observao: o-cresol + m-cresol + p-cresol = CREOLINA1 hidroxi 3 etil 5 metil benzeno 03 ) Estudo dos teres Conceito: Compostos orgnicos oxigenados que apresentam o tomo de oxignio ligado entre dois radicais orgnicos Grupo funcionalR O R

NomenclaturaPrefixo (mais simples) + OXI + hidrocarboneto

ou

ter radcal + radical + lico (ordem alfabtica)

Exemplos:

a) CH3 O CH3 d) CH3 CH2 O CH2 CH3 Metoxi metano ou ter dimetlico Etoxi etano ou ter dietlico b) CH3 CH2 O CH3 Metoxi etano ou ter etil metlico e) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 Etoxi propano ou ter proplico C ) O CH3 metoxi benzeno ou ter fenil metlicoObservaes: O etoxi etano ou ter dietlico o principal ter ( ter comum );

um lquido incolor, bastante inflamvel e extremamente voltil;

J foi utilizado como anestsico, pois relaxa os msculos, afetando ligeiramente a presso arterial, a pulsao e a respirao.

04) Estudo das cetonas Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo carbonila ligado a dois radicais orgnicos. Grupo funcionalR C R ou R CO R (carbonila) O Nomenclatura

hidrocarboneto + posio do carbono da carbonila + ONA

ou hidrocarboneto + ONA

Quando necessrio cita a posio do carbono da carbonila na cadeia Numera a cadeia carbnica a partir da extremidade mais prxima da carbonila.

Exemplos:

a) CH3 C CH3 O Propanona ou dimetil cetona 1 2 3 4 4 3 2 1 b) CH3 C CH2 CH3 ou CH3 CH2 C CH3

O O

Butanona ou etil metil cetona Observe que mesmo mudando a posio da carbonila a substncia continuou a mesma (carbono 02). Neste caso no necessrio citar a posio do carbono da carbonila

1 2 3 4 5 c) CH3 CO CH2 CH2 CH3 Pentan2ona ou 2pentanona ou metil propil cetona

1 2 3 4 5

d) CH3 CH2 C CH2 CH3

O

Pentan3ona ou 3pentanona ou dimetil cetona J a partir de cinco carbonos existe a necessidade de fazer a citao do carbono da carbonila CO CH3 e)

Fenil metil cetona

Observaes:

A propanona a principal cetona, conhecida comercialmente por ACETONA.

lquida temperatura ambiente, solvel em gua e solventes orgnicos, por isso, muito utilizada como solvente de tintas, esmaltes e vernizes.

05) Estudo dos aldedos Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo aldoxila ligado a um radical Grupo funcional

R ou R CHO Nomenclatura

Hidrocarboneto + AL

Ao numerar a cadeia principal, o carbono 01 sempre o do grupo funcional. Exemplos:

a) f) CH2

Metanal ou aldedo frmico propanodial

b) H3C

Etanal

c) CH3 CH2 CHO g)

Propanal

4 3 2 1

d) CH3 CH CH2 benzaldedo ou aldedo frmico (

CH3 Observaes:

O aldedo mais conhecido o metanal ou aldedo frmico;

3 metil butanal Quando dissolvido em gua forma-se uma soluo conhecida por FORMOL (utilizado

na conservao de peas anatmicas)

5 4 3 2 1

e) CH3 CH CH CH2 CHO

( ( CH3 CH2 CH3 3 etil 4 metil pentanal

06 Estudos dos cidos carboxlicos

Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo funcional carboxila ligado a um radical. Grupo funcional

R ou R COOH Nomenclatura dos cidos carboxlicos

cido + hidrocarboneto + ico

A numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carboxila, sendo que o carbono da carboxila o primeiro da cadeia.

Exemplos

a) f) CH2

cido metanico ou frmico

cido propanodiico

b) H3C g) cido etanoico ou cido actico c) CH3 CH2 COOH

cido propanico

Observaes: 4 3 2 1 d) CH3 CH CH2 > Vinagre: soluo de 5 a 7% de cido etanico com gua

CH3

cido 3 metil butanico > cido actico puro conhecido como glacial (no estado slido tem aparncia de gelo)

5 4 3 2 1

e) CH3 CH CH CH2

( ( CH3 CH2 CH3

cido 3 etil 4 metil pentanico

07 Estudo dos steres Conceito: So compostos orgnicos resultantes da reao do cido carboxlico com o lcool (Reao de esterificao) Grupo funcional

Nomenclatura dos steresHidrocarboneto + ATO + de + ramificao + ILA

Exemplos:

a) CH3

CH3

Etanoato de metila ou acetado de metila

b) H

CH2 CH2 CH3Metanoato de propila ou formiato de propilac)

Observao: Principais steres com sabores e odores caractersticos: CH3 CH2 Acetato de etila: essncia de ma

Propanoato de etila CH2 CH3 Butanoato de etila: essncia de abacaxi Formiato de isobutila: essncia de framboesa Etanoato de isobutila: essncia de morango Butanoato de butila: essncia de damasco

4 3 2 1

d) CH3 CH CH3

( CH3 CH3

3-metil butanoato de metila

FUNES NITROGENADAS01- Estudo das aminas

Conceito: So substncias orgnicas nitrogenadas derivadas da amnia (NH3), pela substituio de 1,2 ou 3 tomos de hidrognios por radicais. Grupo funcional R NH2 (amina primria)

NH3 R NH R (amina secundria)

(amnia)

R N R (amina terciria)

R Nomenclatura das aminas

Nome do radical + amina

Exemplos: a) CH3NH2 ( amina primria ) Metil amina (peixe) f) NH2 f)

b) CH3CH2NH2 Etil amina (peixe) ( amina primria ) c) CH3NCH3 fenil amina (amina primria)

CH3 Trimetil amina (peixe) ( amina terciria ) g) g) NH CH3

d) CH3NHCH2CH2CH3 Metil propil amina ( amina secundria ) e) CH3CH2NCH2CH3 fenil metal amina (amina secundria) CH3 Dietil metil amina ( amina terciria )

02- Estudo das amidas Conceito: So compostos orgnicos nitrogenados que caracterizam pela presena do grupo funcional amida. Grupo funcional

Nomenclatura das amidas

Hidrocarboneto + amida

Exemplos: a) H (amida primria) e) CH3CHCH2 (amida primria) CH3 Metanamida ou formiamida 3-metil butanamida O

f) CH3 C (amida terciria) N CH3 b) CH3 (amida primria) CH3Etanamida ou acetamida dimetil etanamida

c) CH3CH (amida primria)

CH3 2 metil propanamida Od) CH3 C (amida secundria) NHCH2CH3 Etil etanamida

03- Estudo das nitrilas

Conceito: So compostos orgnicos derivados do cido ciandrico (HCN), pela substituio do hidrognio por radicais. Grupo funcional gua R CN HCN ( H+ + CN Nomenclatura das nitrilas

Hidrocarboneto + nitrila

ouCianeto de + radical + ila

Exemplos:

a) CH3CN Etano nitrila ou cianeto de metila

b) CH3CH2CN

Propano nitrila ou cianeto de etila

c) CH3CH2CH2C ( N Butano nitrila ou cianeto de propila 4 3 2 1

d) CH3CHCH2C N

CH3 3-metil butano nitrila ou cianeto de isobutila

2 3e) CH3CHCH3

1 CN 2-metil propano nitrila ou cianeto de isopropila ou secpropila f) CN

cianeto de fenila