Universidade Federal Rural do Semi-rido UFERSA

1 Prof. Zilvam Melo Qumica Orgnica II

Aula Prtica 01

1. Assunto

Identificao de Aldedos e Cetonas.

2. Objetivos

Aprender a fazer um teste qualitativo para identificar aldedos e cetonas, assim como acares redutores usando o reativo de Tollens. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:

Aprofundar os conhecimentos sobre aldedos e cetonas;

Entender como testes simples podem dar informaes importantes sobre a estrutura qumica de compostos orgnicos;

Aprender conceitos de acares redutores.

3. Introduo

Em uma anlise orgnica uma das etapas mais importantes a identificao dos grupos funcionais dos compostos orgnicos, pois isto d informaes intrnsecas de cada composto. Dentre as vrias tcnicas de identificao de compostos orgnicos est o teste de Tollens para aldedos e cetonas. O reativo de Tollens uma soluo amoniacal bsica de nitrato de prata, gerando um agente oxidante fraco. O reativo tem fora suficiente para reagir com aldedos, mas no com cetonas. Veja a reao abaixo:

A presena de aldedos comprovada pela reao onde ocorre a formao

de prata metlica que se adere s paredes do recipiente formando um espelho de prata.

Acares redutores tambm do teste positivo com o reativo de Tollens. Um acar uma forma de hidrato de carbono. Tem importante funo energtica nos seres vivos. Acares redutores so chamados assim porque, ao sofrerem hidrlise, apresentam grupos funcionais de aldedos ou cetonas que agem como agentes redutores, isto , se oxidam reduzindo outras espcies qumicas.

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Todos os monossacardeos so acares redutores como glicose frutose e etc.

4. Materiais e Reagentes

- Pipeta de 10 mL - Pipeta de 1 mL - Pipeta de 2 mL - 2 Bqueres de 50 mL - 1 Bquer de 250 mL - 5 Tubos de ensaio - 2 Pipetas de Pasteur - Chapa aquecedora

- Nitrato de prata (AgNO3) - Soluo 30 % de hidrxido de sdio (NaOH) - Hidrxido 28 % de amnio (NH4OH) - Acetona (propanona) - Formaldedo (etanal) - Glicose - gua destilada

5. Pr-laboratrio

1. Faa uma pesquisa sobre os testes de identificao de aldedos e cetonas.

2. Faa um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prtica.

6. Procedimento Experimental

6.1 Experimental I (Preparao do Reativo de Tollens)

1. Pese 0,25 g de AgNO3 em um bquer de 50 mL; 2. Mea 10 mL de gua destilada e adicione ao bquer contendo o AgNO3 e

agite at completa dissoluo; 3. Adicione, gota a gota, a soluo de NaOH ao bquer at observar uma

perceptvel mudana visual do sistema; 4. Adicione, gota a gota, a soluo de NH4OH ao bquer at observar uma

perceptvel mudana visual do sistema. OBS. 1: Evite adicionar o NH4OH em excesso. OBS. 2: O resultado positivo quando forma um espelho de prata ou um precipitado. 6.2 Experimental II (Identificao de Aldedos e Cetonas)

1. Enumere 2 tubos de ensaio; 2. Ao tubo 1 adicione 0,2 mL de da amostra desconhecida A. Em seguida

adicione 1 mL de gua destilada e agite o tubo de ensaio; 3. Ao tubo 2 adicione 0,2 mL de da amostra desconhecida B. Em seguida

adicione 1 mL de gua destilada e agite o tubo de ensaio; 4. Ao tubo 3 adicione uma pequena quantidade de sacarose. Em seguida

adicione 1 mL de gua destilada e agite o tubo de ensaio at a dissoluo;

5. Adicione 1 mL do reativo de Tollens em cada tudo de ensaio e aquea-os em banho maria at a ebulio por 5 minutos.

7 Ps-laboratrio

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1. Explique quimicamente as mudanas visuais ocorridas no procedimento experimental I aps a adio de cada reagente.

2. D as reaes para da obteno do reativo de Tollens, explicando cada uma delas e associando com cada mudana visual

3. Sobre as amostras desconhecidas classifique qual era o formaldedo e qual era a acetona. Justifique.

4. A sacarose pode ser considerada um acar redutor? Justifique. 5. Por que o reativo de Tollens da teste positivo para aldedos e negativo

para cetonas? Justifique. 6. D o mecanismo da abertura do hemiacetal cclico (glicose) catalisado

por cido. 7. D as reaes para da obteno do espelho de prata, explicando cada

uma delas e associando com cada mudana visual;

8 Referncias

SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.