Bioquímica Bioquímica Estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais,...

BioquímicaBioquímicaEstuda os processos químicos que

ocorrem nos organismos vivos, animais, vegetais, os compostos bioquímicos e sua importância industrial. .

Prof. Xuxu

GLICÍDIOS

LIPÍDIOS

AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS

11/04/23 13:47 Xuxu o seu Professor! 2

Aminoácidos

• Substâncias essenciais à vida.

• Os -aa são os responsáveis pela síntese de proteínas.

• Apresentam simultaneamente os grupos amino e carboxila

• Representação genérica:

NH2 COOH .

Aminoácidos:

11/04/23 13:47 Mayanderson o seu Professor! 3

CC CCRR

NN

HH

HH HH

OHOH

OO

Caráter Caráter BásicoBásico

São São AnfóterosAnfóteros


Formação do íon Zwitterion

• Método utilizado para determinara composição das proteínas.• Baseia-se na migração do aa na forma ionizada(ziwtterion) quando

submetido a um campo elétrico.


Proteínas e Ligação Peptídica

• sofrem reação de polimerização.• As proteínas são constituídas pela interação de 20 aa,

desses 8 são essenciais.• Ligação peptídica ou amídica.


Estrutura das Proteínas

• Divide-se em primária, secundária, terciária e quaternária


Carboidrato ou Hidrato de Carbono

• Os hidratos de carbono são compostos de função mista, poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, ou ainda compostos que, por hidrólise, transformam-se num composto desse tipo.

• Os hidratos de carbono são também chamados de carboidratos ou de glicídios e quase todos obedecem à seguinte fórmula geral:C2(H2O)y

• Os hidratos de carbono são usados pelos organismos vivos essencialmente na produção de energia.


Carboidratos ou Hidratos de carbono

• Abrangem Açúcares, amido, glicogênio e celusose.

• Os mais simples são os monossacarídeos.

• A união de vários monossacarídeos forma um polissacarídeo.

• A maioria dos açúcares são mono ou dissacarídeos.

• A celulose, glicogênio e amido são polissacarídeos.


Nomenclatura de oses

• O nome de uma ose deve começar por aldo ou ceto, conforme ela possuir em sua estrutura o grupo aldeído ou cetona.

• Em seguida indica-se o número de carbonos da cadeia pelos infixos: tri, tret, pent ou hex.

• A esses infixos junta-se o sufixo ose.• Não há separação entre as partes do

nome, a menos que o prefixo seja hex.


Exemplo de nomenclatura


Simplificação das fórmulas das oses

• Para descrever a fórmula estrutural de uma ose podemos lançar mão da seguinte simplificação:– A cadeia carbônica é substituída por uma linha vertical.– Os grupos hidroxila, -OH, são representados por traços

horizontais, à direita ou à esquerda da linha vertical.– O carbono que possuir ligação com os dois hidrogênios

(carbonos da extremidade da cadeia) terá um traço horizontal em ambos os lados.

– Os grupos aldeído e cetona são representados por círculos.

– O grupo cetona é ligado à linha vertical por dois traços e o grupo aldeído, por apenas um traço.


Simplificação das fórmulas das oses


A ciclização

• O composto cuja estrutura molecular é um pentanel com quatro carbonos e um oxigênio de fórmula molecular C4H4O recebe o nome de furano;

• O composto cuja estrutura molecular é um hexanel com cinco carbonos e um oxigênio de fórmula molecular C5H6O recebe o nome de pirano.


A ciclização

Furano C4H4O

Pirano C5H6O


A ciclização

• Como as oses apresentam as funções aldeído e álcool ou cetona e álcool, ocorre interação intramolecular, produzindo pentanel ou hexanel.

• Assim, se há formação de pentanel, temos uma ose furanósica (de furano), e se há formação de hexanel, temos uma ose piranósica (de pirano).


A ciclização


Glicose

• Suas formas podem ser:


Frutose

• Representação:


Dissacarídeos

•Sacarose: ou açúcar mais comum


Açúcar Invertido

• Obtido através da hidrólise com presença da enzima invertase.


Lipídios (Lípides ou Lipídeos)

• Os lipídios são ésteres que, ao sofrerem hidrólise, fornecem ácidos graxos superiores (monocarboxílicos e cadeia com nº par de carbonos geralmente superior a 10), além de outros compostos orgânicos.


Céridos (Ceras)

• São ésteres formados a partir de um ácido graxo e um álcool superior.

• Os céridos são conhecidos por nós como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal.

• São usados na fabricação de assoalho, graxa de sapato, cosméticos, velas, sabões...


Exemplos de formação de um cérido:


Glicéridos (Glicerídeos)

• São triésteres formados a partir de ácidos graxos com o triálcool propanotriol (glicerina), na proporção de 3 para 1 respectivamente.

• Uma molécula de triéster pode ser formada por um único tipo de ácido graxo (glicerídeo simples), por dois e até por três tipos diferentes (glicerídeo misto).


Glicerídeos


Glicerídeos

• O glicérido formado pode ser um óleo ou uma gordura.

• Será um óleo se for derivado predominantemente de ácidos graxos insaturados.

• Será uma gordura se for derivado predominantemente de ácidos-graxos saturados.


Glicerídeos

• Já que a única diferença química entre um óleo e uma gordura está na presença ou não de insaturações, podemos compreender facilmente como a indústria transforma óleos em gorduras pela simples adição de H2


Glicéridos

• Fisicamente, os óleos se apresentam no estado líquido a temperatura e pressão ambientes (25ºC e 1atm) enquanto as gorduras se apresentam no estado sólido, nessas mesmas condições.


Glicéridos

• Os óleos e gorduras sofrem hidrólise em meio alcalino, produzindo glicerol e uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.

• Essa mistura recebe o nome de sabão e a reação em questão denomina-se saponificação.


Glicerídeos


Sabão

• Quando a saponificação é feita com NaOH, obtemos uma mistura de sais de sódicos de ácidos graxos, no estado sólido, que recebe o nome de sabão duro.

• Quando feita com KOH, obtemos uma mistura de sais potássicos de ácidos graxos, no estado líquido, que recebe o nome de sabão mole.


Sabão

• Originado pela hidrólise alcalina de um éster de ácido graxo.

• A ação detergente deve-se à estrutura do sabão, que apresenta uma parte apolar e outra polar.

Parte Hidrofóbica Parte Hidrofílica


Sabão

• Os sabões são conhecidos desde a Antiguidade e sua ação detergente (limpadora) é bastante complicada, cuja explicação simplificada pode ser dada da seguinte maneira:

Cláudia Bacchi

Sabão x Água

11/04/23 13:47 Mayanderson o seu Professor! 38

Sabão


Sabão e Detergente (Surfactantes)

• Estruturas semelhantes e possuem o mesmo tipo de ação sobre óleos e gorduras.

• Os detergentes são sais de ácidos sulfônicos ou sais de amônio.

• Se apresentarem COO- - e SO3-- ,serão

chamados aniônicos , mas se apresentarem NH3

+, serão catiônicos.• Biodegradáveis, moléculas com cadeia normal.• Não-biodegradáveis, moléculas com cadeia

ramificada.


O que são Gorduras?

• Óleos e gorduras são, ambos, triacilgliceróis (TAG), também chamados de triglicerídeos.

• Uma molécula de gordura (óleo) consiste de 3 moléculas de ácido graxo esterificada em uma molécula de glicerol, como visto na figura abaixo:



• Na maioria dos óleos e gorduras, existem de 12 a 18 carbonos nas moléculas de ácidos graxos.

• Mais de 80% do óleo de oliva, por exemplo, é constituído por moléculas de ácido oléico.

• Este ácido graxo, assim como o ácido linoléico, são ácidos insaturados, isto é, possuem duplas ligações na cadeia carbônica, como ilustrado nas figuras abaixo:



• Existem ácidos graxos saturados, isto é, sem duplas ligações na cadeia carbônica, como é o caso do ácido esteárico (octanodecanóico).


O que são Gorduras?• Os ácidos insaturados são, na maioria, líquidos a

temperatura ambiente, enquanto que os saturados são sólidos.

• A hidrogenação das duplas de um ácido insaturado leva a um aumento do índice de saturação e, conseqüentemente, a uma elevação do ponto de fusão da gordura.

• Um exemplo é a margarina, que é obtida pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais.


Ácidos Essenciais• Alguns ácidos graxos são

essenciais para o nosso organismo. • Muitos são encontrados em

gorduras animais ou vegetais, tais como o palmítico, o esteárico e o oléico.

• Estes podem ser obtidos, também, in vivo, a partir de açúcares.

• Outros, entretanto, não podem ser sintetizados pelo organismo e são também essenciais, como o ácido linoléico (omega-6), ácido gama linolênico(omega-6), o ácido eicosapentanóico(omega-3) e o ácido docosahexaenóico(omega-3).


Ácidos Essenciais

• Os ácidos omega-6 estão por toda a parte: óleo de milho, soja, girassol, etc..

• Os omega-3, entretanto, são mais difíceis de encontrar, mas estão nas amêndoas, sementes de abóbora e, principalmente, nos peixes.

• Devido à sua extrema importância, estes ácidos são adicionados a alguns produtos, tal como o leite da Parmalat


Diferenças entre ácidos Graxos CIS e TRANS

• Os termos CIS-TRANS descrevem a disposição dos átomos dentro de uma molécula.

• A mesma substância com a mesma composição química pode existir em vários arranjos estruturais, chamados de isômeros.

• Estes, ainda que da mesma molécula, não tem necessariamente a mesma atividade biológica.



• Em se tratando de gorduras, geralmente as que estão em forma CIS apresentam-se líquidas, e as TRANS na forma sólida.

• Em termos nutricionais, sabe-se que os ácidos graxos presentes nos tecidos animais são quase todos saturados e os de origem vegetal, são quase todos insaturados.

• Os ácidos graxos insaturados que ocorrem naturalmente têm pelo menos uma ligação dupla do tipo CIS em sua estrutura e é nesse ponto que ocorre a maior parte das atividades biológicas.



• Os óleos vegetais que encontramos no comércio, geralmente perdem seus ácidos graxos na forma CIS ao passarem pelo processo de refinamento, processo que os torna mais estáveis, porém sem atividade benéfica esperada.

• A margarina hidrogenada, por exemplo, é um tipo de gordura solidificada das mais usadas pelo homem, e é do tipo TRANS.

• Funciona no organismo como uma gordura saturada, aumentando a propensão de agregação de plaquetas nas paredes internas das artérias.



• Isso ocorre devido à alteração ocorrida nos óleos face aos tratamentos químicos e às temperaturas elevadíssimas aplicadas aos óleos durante o refino.

• Também sofre danos a vitamina E (alfa, beta, gama e delta tocoferóis) natural contida nestes óleos.

• Estudos demonstraram que os isômeros CIS dos ácidos graxos diminuem os níveis de colesterol (LDL).


Colesterol• Na sua forma pura, o colesterol é um sólido

cristalino, branco, insípido e inodoro.

• É um membro da família dos esteróides.

• Apesar da má fama, o colesterol é um composto essencial para a vida: está presente nos tecidos de todos os animais!


Colesterol

• Além de fazer parte da estrutura das membranas celulares, é também um reagente de partida para a biossíntese de vários hormônios, do ácido biliar (ácidos colanóicos) e da vitamina D.

• O colesterol é sintetizado pelo fígado, em um processo regulado por um sistema compensatório: quanto maior for a ingestão de colesterol vindo dos alimentos, menor é a quantidade sintetizada pelo fígado


Colesterol• Este composto é insolúvel em água e,

conseqüentemente, insolúvel no sangue.

• Para ser transportado na corrente sanguínea o colesterol liga-se com algumas proteínas e outros lipídeos, em um complexo chamado Lipoproteína.

• Existem vários tipos de lipoproteínas, e estas podem ser classificadas de diversas maneiras.


Colesterol• O modo pelo qual os bioquímicos geralmente as

classificam é baseado em sua densidade, medida em um densiômetro.

• Entre estas, estão as "Low-Density Lipoproteins", ou LDL, que é a classe maléfica ao ser humano: são capazes de transportar o colesterol do sítio de síntese, o fígado, até as células de vários outros tecidos.

• Uma outra classe de liproteínas, as "High Density Lipoproteins", ou HDL, podem transportar o excesso de colesterol dos tecidos de volta para o fígado, onde é utilizado para a síntese do ácido biliar.


Colesterol

• As LDL, quando em excesso, é que são responsáveis pelos depósitos arteriosclerósicos nos vasos sanguíneos.

• As HDL, entretanto, podem ajudar para retardar o processo de formação da arteriosclerose.

• A imprensa, muitas vezes, se refere ao "bom" e ao mau" colesterol.

• Entretanto, existe somente um colesterol. Várias são as formas, porém, em que este pode ser transportado, no sistema circulatório.


Colesterol

• Colesterol e ácidos graxos, na forma de triglicerídeos, são insolúveis em água.

• Mas são transportado pelo sangue "embrulhados" em proteínas. Este complexo é chamado Lipoproteína.

• As lipoproteínas são classificadas em várias classes, de acordo com a natureza e quantidades dos lipídeos e proteínas.


Colesterol

• Dentre estas classes, destacam-se:

– "Chylomicrons": • grandes partículas, que transportam as gorduras

alimentares e o colesterol para os músculos (para energia), para o tecido lipidinoso (para estocagem) e para os seios (para a produção de leite).

– "Very-Low Density Lipoproteins" ( VLDL): • são sintetizadas pelo fígado e transportam triglecirídeos

para os músculos e para o tecido lipidinoso. Na medida em que perdem triglicerídeos, estas partículas podem coletar mais colesterol e tornarem-se LDL.


Colesterol

– "Low-Density Lipoproteins" (LDL): • carregam cerca de 70% de todo o colesterol que circula no

sangue. São pequenas e densas o suficiente para atravessar os vasos sanguíneos e ligarem-se às membranas das células dos tecidos. Por esta razão, as LDL são as lipoproteínas responsáveis pela arteriosclerose. O nível elevado de LDL está associado com altos índices de doenças cardiovasculares.

– "High-Density Lipoproteins" (HDL): • É responsável pelo transporte reverso do colesterol: carrega

o colesterol em excesso de volta para o fígado. O nível elevado de HDL está associado com baixo índices de doenças cardiovasculares.


Colesterol no sangue

• O colesterol forma um complexo com os lipídeos e proteínas, chamado lipoproteína.

• A forma que realmente apresenta malefício, quando em excesso, é a LDL



• Nesta interação, a LDL acaba sendo oxidada por radicais livres presentes na célula.



• Esta oxidação aciona um mecanismo de defesa, os glóbulos brancos juntam-se ao sítio e este fica inflamado.



• Após algum tempo cria-se uma placa no meio do vaso sanguíneo; sobre esta placa, ocorre uma deposição lenta de cálcio, numa tentativa de isolar a área afetada.



• Isto pode interromper o fluxo sanguíneo normal - arteriosclerose - e vir a provocar inúmeras doenças cardíacas.

• De fato, a concentração elevada de LDL no sangue é a principal causa de cardiopatias.

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