BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS
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Prof. Ms.: Serlyjane P. H. Nunes Departamento de Ciências Fisiológicas
UFMA
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Carboidratos Glucídeos
Sacarídeos
Hidratos de Carbono
Glicídios
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Podem apresentar N, P ou S
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Biomoléculas mais abundantes da biosfera
Há mais glicídeos que todas as outras matérias orgânicas juntas
Desviam o plano da luz polarizada
Desempenham uma ampla variedade de funções ◦ Fonte e reserva de energia
◦ Função estrutural
◦ Matéria-prima para a biossíntese de outras biomoléculas
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Maiores produtores ◦ Plantas (fotossíntese)
Pequenos produtores Animais (a partir de gorduras e proteínas)
CO2 + H2O + luz açúcar
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Alimentos naturalmente açucarados ◦ Mel, caldo de cana, beterraba, frutas, batata doce
Alimentos açucarados propriamente ditos ◦ Açúcar cristal, açúcar refinado, açúcar bruto, melaço, mel, xarope
de milho, rapadura, melado
Alimentos elaborados a base de açúcar ◦ Caldas (xarope), geléias, doces em massa, caramelos, balas, glacês,
"marshmallow”, frutas cristalizadas
Alimentos elaborados com adição de açúcar ◦ Bombons, sorvetes, compotas, leite condensado, biscoitos doces,
bolos, pudins, refrigerantes, licores, gelatina, roscas e pães doces
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Homem 65Kg 1 Kg de glicídeos ◦ Fígado em torno de 350 g
◦ Músculo esquelético até 600 g
◦ Sangue restante
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Açúcar e metabolismo de gorduras
Na ausência de carboidratos suficientes, quantidades maiores de gordura são utilizadas na produção de energia
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Glicose no sangue: 4 min
Glicogênio no fígado: 18 min
Glicogênio no músculo: 70 min
Triglicerídeos no tecido adiposo ◦ 4000 min
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Oses ◦ Monossacarídeos ou açúcares simples
Osídeos ◦ Derivados de monossacarídeos
◦ Dissacarídeos ou dímeros
◦ Trissacarídeos ou trímeros
◦ Oligossacarídeos
◦ Polissacarídeos ou glicanos
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Unidades básicas de carboidratos
Não sofrem hidrólise
São carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes
Seu esqueleto de carbono é não ramificado
Cada átomo de carbono, exceto um, possui um grupo hidroxílico
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A maioria possui sabor adocicado
Todos os monossacarídeos simples são sólidos cristalinos, brancos e livremente solúveis em água, mas insolúveis em solventes não polares
Em solução aquosa apenas 0,02% apresentam cadeia aberta, enquanto o restante apresenta forma ciclizada
99,98% - forma ciclizada ◦ Anel de 5 vértices – anel furanosídico
◦ Anel de 6 vértices – anel piranosídico
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O grupo carbonila pode reagir com um grupo hidroxila formando um hemiacetal (ou hemicetal, no caso das cetoses)
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Gliceraldeído (Aldotriose)
Diidroxiacetona (Cetotriose)
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Nomes genéricos Exemplos
3 carbonos: trioses Gliceraldeído
4 carbonos: tetroses Eritrose
5 carbonos: pentoses Ribose
6 carbonos: hexoses Glicose
7 carbonos: heptoses Sedoeptulose
9 carbonos: nonoses Ácido neuramínico
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Projeção de Fischer
Linhas verticais – atrás do plano
Linhas horizontais – projetam-se para a frente do plano
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Projeção de Haworth
Formas ciclizadas
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Maior estabilidade
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Capacidade de desviar o feixe de luz plano-polarizada
Dextrógiro (d ou +) ◦ Desvia para a direita
Levógiro (l ou -) ◦ Desvia para a esquerda
Exemplos: ◦ Sacarose dextro-rotatória (+65,5°) ◦ Glicose dextro-rotatória (+52,5º) ◦ Frutose levo-rotatória (-92º)
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Panificação – maior poder adoçante que sacarose
Preparação de xaropes – aquecimento inverte a sacarose
(+65,5°)
meio ácido
(+52,5°) (-92°)
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Um composto é a imagem especular do outro, originando assim 2
famílias ou séries para os carboidratos.
Os carboidratos da série D são definidos como sendo aqueles que
possuem a configuração do último átomo de carbono assimétrico*
(centro quiral) idêntico ao do D-gliceraldeído, ou seja, a hidroxila
voltada para o lado direito. São os mais abundantes na natureza
Os açúcares que tiverem a hidroxila (-OH) para o lado esquerdo são
ditos da série L
D e L são enantiômeros ou quirais
*Carbono assimétrico = possui todos os 4 ligantes diferentes entre si
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D-gliceraldeído L-gliceraldeído
espelho
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![Page 27: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/27.jpg)
Oses que diferem na configuração de apenas um centro de assimetria
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Estereoisômeros α e β O carbono anomérico
Para as oses D: α significa OH de C1 está em
lado oposto em relação ao CH2OH no centro quiral; β significa que OH está do mesmo lado.
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Carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula
O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico
Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 e nas cetoses corresponde ao carbono 2
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O rompimento da ligação hemiacetálica por adição de álcali rompe o anel e a molécula fica aberta com um grupamento redutor
Poder redutor é a capacidade que a hidroxila anomérica tem, por ser altamente instável, de ceder juntamente com o H+, o seu elétron
O íon Cu+ (íon cuproso) produzido em condições alcalinas forma um precipitado vermelho de óxido cuproso
reduziu
oxidou
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Monossacarídeo Fonte Importância
D-ribose Ácidos nucléicos ou
derivado da glicose
Componente dos
nucleotídeos energéticos
(ATP) e dos ácidos nucléicos
(DNA e RNA)
D-glicose Hidrólise do amido,
glicogênio, sacarose,
maltose, lactose e
outros
Principal combustível celular
D-frutose Frutas, mel, sacarose
e outros
Convertido em glicose é
utilizado como combustível
celular
D-galactose Leite e derivados Convertido em glicose é
utilizado como combustível
celular
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Única fonte de energia aceita pelo cérebro
Importante para o coração
Combustível universal dos fetos
Forma com que os carboidratos são absorvidos pela corrente sanguínea
É a partir da glicose que quase todos os carboidratos do organismo são formados
Produto da digestão do amido e, em certos casos, da celulose (ruminantes)
Meninges
Cerebrum
Cerebral cortex
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Podem ser modificados naturalmente ou em laboratório
Inclui compostos que possuem mesma configuração básica embora possuam diferentes grupos funcionais
• Glicosídeos
• n-glicosilaminas
• Derivados O-acílicos
• Derivados O-metílicos
• Osazonas
• Açúcares-álcoois
• Açúcares-ácidos
• Açúcares-fosfato
• Desoxiaçúcares
• Aminoaçúcares
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Redução do C2
Redução do C2
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União de aminoácidos com monômeros de açúcar
Funcionam como marcadores na superfície celular para serem reconhecidos por outras biomoléculas
Essa característica de reconhecimento é de suma importância nas transfusões, pois a compatibilidade dos tipos sangüíneos depende das glicoproteínas
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Ligação que ocorre entre os açúcares para formar os polímeros (dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos)
glicose glicose
hidrólise desidratação
Maltose: açúcar redutor presente na cerveja Ligação glicosídica a (1,4)
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Mais comuns ◦ Maltose (2 resíduos de D-glucose) – presente na cerveja
◦ Lactose (D-galactose e D-glucose) – presente no leite
◦ Sacarose (D-glucose + D-frutose) – presente em plantas
maltose lactose sacarose
![Page 41: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/42.jpg)
Ocorrem livremente e em grande número na natureza
Rafinose (açúcar da beterraba) ◦ [O-α-D-galactopiranosil-(16)-O-
α-D-glucopiranosil-(12)-B-D-frutopiranosídeo]
![Page 43: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/43.jpg)
Carboidratos que por hidrólise formam 2 a 10 unidades de monossacarídeos
Ex: Maltotriose
Participam de interações célula-célula e no reconhecimento imune
Cadeias de oligossacarídeos codificam considerável informação biológica
Podem ser ◦ Simples: no máximo uma ramificação na cadeia ◦ Complexos: de 2 a 5 ramificações (antenas)
![Page 44: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/44.jpg)
Macromoléculas formadas por milhares de unidades de monossacarídeos unidas por ligações glicosídicas
Mais da metade de todo C orgânico na Terra está armazenada em apenas 2 moléculas de carboidratos: amido e celulose
Maioria dos carboidratos encontrados na natureza: polissacarídeos de alto peso molecular
São biopolímeros
Hidrólise completa com ácidos ou enzimas produz monossacarídeos ou derivados de monossacarídeos
Unidade monossacarídica predominante é D-glucose
São comuns os polissacarídeos de D-manose, D-frutose, D e L-galactose, D-xilose e D-arabinose
![Page 45: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/45.jpg)
Homopolissacarídeos ◦ Nomes de classes indicando a natureza dos monômeros
primários
Glucanos: amido, glicogênio, celulose
Mananos: manose
◦ Exemplo: Amido (D-glucose)
Heteropolissacarídeos ◦ Ácido hialurônico: ácido glucurônico e N-acetil-D-
glucosamina
![Page 46: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/46.jpg)
Quanto à função ◦ De reserva
Amido
Glicogênio
◦ Estrutural
Celulose
![Page 47: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/47.jpg)
Reserva energética animal
Encontrado em grânulos semelhantes ao amido das células vegetais
Polímero de cadeia ramificada
Molécula é uma esfera, resultante do arranjo de cadeias ramificadas e lineares em 12 camadas concêntricas de unidades de glicose
Formado exclusivamente por moléculas de α-D-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas
do tipo α-1,4 em sua cadeia linear e α-1,6 nas ramificações.
![Page 48: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/48.jpg)
Ligações glicosídicas b 1,4
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias
Principal constituinte das células vegetais conferindo-lhes resistência e proteção.
Apresenta somente cadeias lineares
Formado exclusivamente por moléculas de β-D-glicose unidas por ligações β-1,4
Suas cadeias retas são interligadas por ligações cruzadas com o hidrogênio, o que
confere uma estrutura helicoidal muito resistente.
![Page 49: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/49.jpg)
Amilose: linear, ligações glicosídicas (a14)
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (a14)
e (a16) a cada 24 a 30 resíduos
Polissacarídeo de reserva dos vegetais
Mais abundante e rica fonte alimentar de carboidratos para os animais
Encontrado nos cereais, batatas e outros vegetais
Formado exclusivamente por moléculas de α-D-glicose unidas por ligações α-1,4 (cadeia linear) e α-
1,6 (ramificações)
![Page 50: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/50.jpg)
Ácido glucurônico N-acetilgalactosamina
Galactose N-acetilglucosamina
Polímeros lineares constituídos por unidades dissacarídicas repetitivas formadas alternadamente por N-acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina unidas através de ligação glicosídica a um ácido urônico
Alta densidade de compostos negativos força uma conformação estendida;
Formam a matriz extracelular junto com proteínas
Ácido glucurônico N-acetilglucosamina
![Page 51: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/51.jpg)
![Page 52: BIOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022020117/55cf9992550346d0339e10c2/html5/thumbnails/52.jpg)
Prof. Ms.: Serlyjane P. H. Nunes Departamento de Ciências Fisiológicas
UFMA