cadeias_carbonicas

Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.1

Cadeias Carbônicas - Questões Objetivas e Subjetivas 1. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros? 2. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

3. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 4. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH‚Š e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 5. (Ufes) 172,0g de um ácido monocarboxílico R-COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido? Justifique por meio de cálculos. Dados: Massas atômicas C = 12 u H = 1 u O = 16 u K = 39 u



TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Unb) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento relativo a princípios fundamentais relacionados à natureza das ligações químicas e à estrutura das moléculas, propiciando explicações em torno das propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma nova área do conhecimento, que consiste no estudo do só racional de nutrientes, que inclui a administração de megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do organismo, ajudando na produção de trifosfato de adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos sistemas biológicos. 6. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que participam da conversão do ATP, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir, foram realizados por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de química, em 1997 - Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca).

Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos processos de produção de conhecimento, pois está interrelacionado com bioquímica, biologia, etc. O conhecimento da linguagem química e da simbologia,

em seus enunciados fundamentais, é imprescindível para a compreensão das explicações propostas para os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue os seguintes itens. (1) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar a presença de três anéis. (2) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o ATP é uma substância composta. (3) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão vinte e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze mols de átomos de fósforo. (4) Em sua atividade no laboratório, um químico pode medir diretamente, por meio de balanças ou frascos volumétricos, massas ou volumes, mas não existe maneira de se medir diretamente a quantidade de matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra substância estudada. 7. (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 8. (Cesgranrio) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas.



I) CHƒCH‚CHƒ II) CHƒCH‚COOH III) CHƒCCH IV) CHƒCHƒ V) CH‚CHCHƒ Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação ™: a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV 9. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.

Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

10. (Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenóides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente:

Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função. 11. (Cesgranrio)



Com base na rota sintética apresentada na figura anterior e nos compostos representados pelas letras X, Y e Z, é correto afirmar que: a) X é isólogo de Z. b) X pode reagir com CØ‚ formando 2,3-dicloro-butano. c) Y pode reagir com potassa alcoólica (KOH/Etanol) produzindo exclusivamente 2-propanol, brometo de potássio e água. d) Y é homólogo do produto orgânico observado em I. e) Z apresenta cadeia carbônica insaturada. 12. (Fei) Indique o composto orgânico que em sua estrutura apresenta a seguinte relação: n¡. átomos H / n¡. átomos C = n¡. átomos H / n¡. átomos O a) etanol b) etanal c) ácido etanóico d) etanoato de metila e) dimetil cetona 13. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático. II) É preservada a função amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta. c) apenas a III é correta. d) apenas a I e a II são corretas. e) a I, a II e a III são corretas. 14. (Fuvest) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico

Considere as afirmações: I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem



do mesmo elemento na lidocaína. III A procaína é um isômero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 15. (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I - É um alceno. II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III - Apesar de ter fórmula molecular C��H‚‚, não é um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos terciários.

São corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. 16. (Mackenzie) Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que: a) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura. b) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.

c) por combustão total, forma unicamente gás carbônico. d) é um hidrocarboneto alquênico. e) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal. 17. (Mackenzie) As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp¤-sp¤ e sigma s-sp¤. IV) É um alcino (ou alquino). Das afirmações feitas, são corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 18. (Mackenzie) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno



, do qual é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) é um hidrocarboneto aromático. c) tem fórmula molecular C„H…. d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C…Hˆ. 19. (Puccamp) A fenolftaleína, industrialmente empregada na fabricação de laxantes e o amido, indicado para certos distúrbios intestinais, têm fórmulas:

As fórmulas estruturais indicam que os dois compostos a) são formados pelos mesmos elementos químicos. b) têm cadeias cíclicas aromáticas. c) pertencem à mesma função orgânica. d) não apresentam carbono primário.

e) são isomeros entre si. 20. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea. 21. (Puccamp) No cérebro, a cocaína, cuja estrutura é mostrada na figura I adiante provoca aumento na quantidade livre de dopamina, mostrada na figura II

que produz a sensação de euforia. Nas duas



estruturas há em comum igual número de a) grupos carbonila. b) radicais hidroxila. c) radicais metila. d) carbonos insaturados. e) núcleos aromáticos. 22. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente: a) 5, 5, 4 b) 6, 6, 4 c) 5, 6, 4 d) 6, 4, 5 e) 6, 6, 5 23. (Pucmg) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Sua fórmula molecular é: a) C‚‚H�„ b) C‚³H‚³ c) C‚‚H�ˆ d) C‚³H�„ e) C‚³H�‚ 24. (Pucmg) A essência de morango tem fórmula:

Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil 25. (Uece) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é

Daí, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: C��H�„N‚ b) três ligações "pi" c) dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica



26. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

27. (Uece) A vitamina A� (retinol), que tem importante função na proteção dos epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a alternativa correta:

a) é um álcool secundário b) é um composto hidrossolúvel c) apresenta isômeros d) não possui carbono quaternário 28. (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? a) C†H�„ b) C†H�‚ c) C†H�³ d) C†Hˆ

e) C†H† 29. (Uel) "O toluol e a naftalina são .....(x)..... aromáticos, enquanto que o propeno e o 2-butino são hidrocarbonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia normal." Completa-se corretamente o texto anterior substituindo-se x e y, respectivamente, por a) álcoois - saturados b) álcoois - insaturados c) ácidos carboxílicos - insaturados d) hidrocarbonetos - insaturados e) hidrocarbonetos - saturados 30. (Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C†H�‚ , C�‚H�‚ , C�ˆH‚³ b) C†H�‚ , C�‚H�³ , C�ˆH�ˆ c) C†H† , C�³H�³ , C�„H�„ d) C†H† , C�³Hˆ , C�„H 31. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos



revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 32. (Uerj) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países. Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (™) correspondente a: a) 3

b) 6 c) 9 d) 12 33. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 34. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.



Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp¤ e o número de elétrons ™ existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4. 35. (Uff) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A fórmula molecular de X é: a) C�‚H�†O‚ b) C��H�†O c) C�‚H�ˆO d) C��H�„O‚ e) C��H�„O 36. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 37. (Ufg) A dioxina é um contaminante altamente tóxico, obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é Dados Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0; CØ=35,5

( ) e sua fórmula molecular é C�‚H„CØ„O‚. ( ) e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas. ( ) e apresenta, na sua composição centesimal, teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectivamente. ( ) e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio. 38. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.



Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C�³H�†. 39. (Ufmg) A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é

a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromático. d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. e) ela é tricíclica.

40. (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. 41. (Ufpr) As denúncias de falsificação de medicamentos têm sido embasadas em diferenças na rotulagem e aspectos físicos dos produtos, mas somente uma análise química pode identificar e quantificar a presença dos princípios ativos. Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio ativo do Viagra. A análise preliminar de um comprimido desse medicamento, comprado em uma farmácia qualquer, revela:

"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as funções orgânicas éter e amina e átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e oxigênio." Com base nas informações apresentadas, é correto afirmar: (01) O resultado da análise preliminar indica a presença de todos os elementos químicos que compõem a molécula do princípio ativo do Viagra. (02) A análise identifica duas funções orgânicas presentes na molécula do princípio ativo do Viagra. (04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três heterocíclicos e um aromático. (08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos



com hibridização sp£. (16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter ácido devido aos pares de elétrons livres nos átomos de nitrogênio. (32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons que participam de ligações ™ no anel aromático. Soma ( ) 42. (Ufpr) Dioxinas são substâncias que estão presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem as defesas imunológicas e perturbam o equilíbrio genético e hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão devastador que os Estados Unidos da América estabeleceram como concentração máxima permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água (fento=1x10− ¢¦). A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o nome a esta classe de compostos.

Com base nas informações acima, é correto afirmar: (01) A fórmula molecular da dioxina é C�‚O‚Hˆ. (02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 átomos de carbono com hibridização do tipo sp£.

(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma densidade de carga eletrônica superior à dos átomos de carbono adjacentes. (08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa, não modificando a estrutura conformacional de proteínas e DNA. (16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de água de volume igual a 1 m¤ seria considerada imprópria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. Soma ( ) 43. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi (™). b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp¤ e sp£, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 44. (Ufrs) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primários. b) dois carbonos terciários.



c) um carbono assimétrico. d) um carbono secundário. e) um carbono quaternário. 45. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de representações de moléculas de algumas substâncias químicas com fundamental importância na fisiologia humana.

Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações químicas existentes nas moléculas representadas? a) Todas as moléculas contêm ligações ™ entre carbono sp¤ e nitrogênio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações ™ entre carbono sp£ e oxigênio. c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação entre carbono sp e oxigênio. d) Todas as moléculas contêm ligações ™ em um sistema com deslocalização de elétrons. e) Somente na serotonia, existem ligações œ e ™ entre átomos de carbono e nitrogênio. 46. (Unb) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina.

A estrutura apresentada contém (1) um anel aromático trissubstituído. (2) um anel ciclopropânico. (3) apenas três grupos metila. 47. (Unb) Entre os inseticidas de uso doméstico, encontram-se aqueles à base de compostos orgânicos extraídos de flores de crisântemo. Esses inseticidas são muito pouco tóxicos para os mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em residências. Eles são identificados por uma tarja azul na embalagem. Hoje em dia, esses compostos idênticos aos produtos naturais são sintetizados em laboratório por preços muito inferiores. Alguns produtos comercializados nos supermercados contêm ésteres do ácido crisantêmico. A partir da estrutura desse ácido, representada na figura I, julgue os itens a seguir.

(1) A fórmula mínima do ácido crisantêmico é



C�³H�ƒO‚. (2) O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano. (3) O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila em sua estrutura. (4) A substância representada na figura II é um éster do ácido crisantêmico. 48. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula

tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 49. (Unesp) O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural

Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os

anéis. b) átomo de carbono assimétrico. c) somente anéis aromáticos. d) isomeria cis-trans. e) função éter. 50. (Unioeste) O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos alimentos.

Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. 04. Possui funções cetona e éter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Possui função éster. 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 51. (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os detergentes não biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas.



Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente não biodegradável. a) Dodecano. b) Butano. c) Etano. d) Benzeno. e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 52. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: a) 4 ligações ™ e 1 cadeia aromática. b) 3 ligações ™ e 1 cadeia aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.

e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas. 53. (Mackenzie) Os compostos mostrados na figura adiante

: a) possuem a mesma fórmula estrutural. b) possuem a mesma fórmula molecular. c) pertencem à mesma função orgânica. d) possuem cadeia carbônica ramificada. e) possuem diferentes fórmulas mínimas. 54. (Unirio)

Com relação à fórmula estrutural da vitamina C, apresentada anteriormente, podemos afirmar que: a) estão presentes as funções álcool, ácido e amida. b) é uma substância oticamente ativa. c) é um composto saturado. d) se trata de um composto aromático. e) não reage com ácido sulfúrico concentrado. 55. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo



de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH‚CØ‚ é a) I, dois isômeros. b) II, três isômeros. c) III, três isômeros. d) IV, dois isômeros. e) V, dois isômeros. 56. (Uepg) A vitamina A vem sendo utilizada na medicina ortomolecular como agente anticâncer e antienvelhecimento. No organismo humano, a vitamina A (retinol, um álcool primário) é biotransformada em compostos que são importantes no crescimento, na reprodução e na manutenção de tecidos epiteliais. Sobre as estruturas abaixo, que representam compostos biotransformados do retinol, assinale o que for correto.

01) Os dois compostos apresentam sistema conjugado com elétrons em ressonância. 02) Os dois compostos apresentam cadeias alicíclicas, insaturadas, ramificadas e homogêneas. 04) Os dois compostos são solúveis em água. 08) Os dois compostos são isômeros de função. 16) Os dois compostos podem ser obtidos a partir da redução do retinol. 57. (Ufrs) O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o

58. (Ufpr) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.



Dados: massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g Sobre as informações acima, é correto afirmar: (01) O colesterol apresenta a função fenol. (02) A massa molar do colesterol dada (386g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C‚‡H„†O). (04) A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp£. (08) Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila. (16) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5×10£¢ moléculas de colesterol por litro de sangue. (32) A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil. Soma ( ) 59. (Pucsp) Assinale a função a que pertence o composto aromático constituído por C, H e O, que apresenta as seguintes propriedades: I. massa molar igual a 108 g/mol II. 14,81% de oxigênio em massa III. tem isômeros de posição IV. é neutralizado por NaOH V. conduz corrente elétrica em solução aquosa

a) Ácido carboxílico b) Álcool c) Fenol d) Aldeído e) Éster 60. (Pucsp) Sabendo-se que 2,46L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de a) 1-buteno. b) 2-buteno. c) propeno. d) ciclo-butano. e) metil-ciclobutano.

GABARITO 1. Observe a figura a seguir:

2. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:



b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC) 3. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. O composto 1 butino é insaturado e alifático. b) Observe a figura a seguir:

4. a) H‚C = CH - CHƒ propeno b) Observe a figura a seguir:

5. F. molecular: C�³H‚³O‚ F. estrutural: CHƒ-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-COOH 56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol do ácido (172g) 6. V V V V 7. [E] 8. [D] 9. [C] 10. [D] 11. [D] 12. [C] 13. [E] 14. [E] 15. [A] 16. [B] 17. [A]



18. [E] 19. [A] 20. [D] 21. [E] 22. [A] 23. [E] 24. [B] 25. [B] 26. [D] 27. [C] 28. [B] 29. [D] 30. [D] 31. [D] 32. [C] 33. [C] 34. [E] 35. [C] 36. [A] 37. V F F F 38. [C] 39. [A]

40. [E] 41. 01 + 02 + 04 + 08 = 15 42. 01 + 04 = 05 43. [D] 44. [E] 45. [D] 46. V V F 47. F V V V 48. [A] 49. [E] 50. F V F F F V V 51. [E] 52. [A] 53. [B] 54. [B] 55. [B] 56. 03 57. [E] 58. 04 = 04 59. [C] 60. [B]

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