CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Aracaju/20121. INTRODUO

As propriedades fsicas e qumicas das substncias orgnicas dependem, sobretudo, dos tomos diferentes do carbono e do hidrognio, denominados heterotomos, e de como esto unidos cadeia de carbono. O agrupamento de tomos que caracteriza uma classe de compostos orgnicos e que responsvel pelas suas propriedades denomina-se grupo funcional. Os grupos funcionais so classificados de acordo com o tipo de heterotomos que os formam. Entre os mais importantes encontram-se: alcois, fenis, teres, aldedos,cetonas, cidos e steres (contm oxignio), aminas, amidas e nitrilos (contm azoto), cloretos de alquilo (contm cloro) e steres do cido fosfrico (contm fsforo). Muitos compostos orgnicos possuem mais do que um grupo funcional. Em alguns casos tm um nome especial e consideram-se como uma famlia de compostos. Os aminocidos, os glicdios e as gorduras so exemplos de famlias de tipo biolgico. Experimentalmente, grupos funcionais podem ser identificados atravs de testes qumicos, que com alterao de alguma propriedade da soluo torna-se possvel a classificao do grupo funcional presente. Alguns testes de classificao so: Teste de Tollens; Teste do Iodofrmio; Teste do cloreto frrico; Soluo de hidrxido de sdio; gua de Bromo; Teste do cido nitroso; Teste de Hinsberg, entre outros.2. OBJETIVO

Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais a partir de testes qumicos, tais como, teste de Lucas e teste de Tollens.3. MATERIAIS E REAGENTES:- Tubos de Ensaio

- Pipeta

- Bico de Bunsen

- Tela de Amianto

- Trip

- Bquer

Para realizao do teste de Lucas :

- lcool t-butlico

- lcool Etlico

- Reagente de LUCAS (J preparado)Para preparao do reagente de Tollens utilizamos:

- Soluo a 5% de AgNO3- Soluo a 10% de NaOH- Soluo de NH4OH a 10%Para realizao do teste de Tollens :

- Formol

- Acetona

- Glicose4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTALInicialmente, realizamos o teste de Lucas. Tomamos dois tubos de ensaio e enumeramos 1 e 2, colocamos 4 gotas de lcool etlico e t-butlico, respectivamente. Dando continuidade, adicionamos 20 gotas do reagente de Lucas j preparado a cada um dos tubos de ensaio e agitamos as misturas, deixamos em repouso, e depois aquecemos em banho maria atentando-se para o observado, sendo disposto na tabela 1 abaixo.Tubo12

lcool Etlico4 gotas

lcool t- Butlico4 gotas

Reagente de Lucas20 gotas20 gotas

ObservaesNo turvou, tanto a temperatura ambiente, quanto aps o aquecimento.Turvou durante o repouso, e a turbidez tornou-se mais ntida com o aquecimento.

Tabela 1Para o teste de Tollens foi necessrio a preparao do reagente, onde, em um tubo de ensaio colocamos 2 mL de uma soluo de AgNO3 a 5% e adicionamos uma gota de soluo a 10% de NaOH, agitamos o tubo e juntamos na capela a soluo de NH4OH a 10%. Ento preparado o reagente de Tollens utilizamos 3 tubos de ensaio, enumeramos 1,2,3, em cada um colocamos 0,5 mL de formol, acetona e glicose , respectivamente, e adicionamos a esses 0,5 mL do reagente de Tollens recm preparado atentando-se para o observado, sendo disposto na tabela 2 abaixo.Tubo123

Formol0,5mL

Acetona0,5mL

Glicose0,5mL

Reagente de Tollens0,5mL0,5mL0,5mL

ObservaesFormou-se precipitado No formou precipitadoNo formou precipitado

Tabela 25. RESULTADOS E DISCUSSOTratando-se da realizao do teste de Lucas, nas bibliografias consultadas, explica-se que para saber se um lcool primrio, secundrio ou tercirio, utiliza-se esse teste, que se baseia na diferena de reatividade das trs classes de alcois relativamente aos haletos de hidrognio. A formao de um cloreto de alquilo a partir de um lcool denunciada pela turvao que se produz quando o cloreto se separa da soluo; o tempo que a turvao leva a aparecer constitui, por isso, uma medida de reatividade do lcool. Assim, os alcois tercirios reagem imediatamente com o reagente de Lucas, os secundrios levam cinco minutos e os primrios no reagem apreciavelmente, em temperatura ambiente. Durante o experimento observamos que no tubo 1, contendo lcool etlico que um lcool primrio, no houve modificao visual alguma mesmo aps o aquecimento,denotando que no ocorre reao de substituio em alcois primrios, esses alcois dissolvem-se no reagente para dar uma soluo transparente (sem turvao). J no tubo 2, contendo lcool t-butlico, houve a turbidez da soluo, aps 10 minutos da adio do Reagente de Lucas, tornando-se mais turva durante o aquecimento em banho Maria, embora o esperado fosse, que a reao tivesse ocorrido imediatamente por tratar-se de um lcool tercirio. Mas, ainda mesmo que com certo tempo, houve a turbidez no tubo 2 devido a formao do halogeneto de alquila que pode formar uma camada separada e que insolvel na soluo em gua. A no ocorrncia da reao imediata pode est vinculada as condies dos reagentes, ou a algum erro durante a realizao da prtica. O teste de Lucas ento realizado para classificao dos alcois quanto a primrio, secundrio ou tercirio. As velocidades encontradas para os diferentes tubos do-se pela estabilidade dos carboctions formados em que, carboctions 1 tm estabilidade inferior ao 2 que por sua vez tm estabilidade inferior ao 3, favorecendo neste ento, a entrada no nucleflo Cl- por mecanismo SN1.- Mecanismo de substituio para lcool primrio:

ZnCl2R OH + HCL R- Cl + H20

- Mecanismo de substituio para lcool tercirio:

Para o teste de Tollens, observamos que apenas o tubo 1 contendo formol na presena do reagente de tollens reagiu, ou seja, apenas com o grupo que contm o aldedo houve a deposio de um espelho de prata nas paredes internas do tubo de ensaio, sendo assim, o teste foi positivo para o formol. Para o tubo 2, por tratar-se de uma cetona comum o teste no deu positivo. E, para o tubo 3 contendo glicose, o teste tambm deu negativo por ser este usado apenas para decidir se um composto um aldedo ou uma cetona.6. CONCLUSO: Com est prtica podemos caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais a partir de testes qumicos, a partir do teste de Lucas podemos identificar o grupo lcool e caracteriz-lo quanto a primrio, secundrio ou tercirio, devido a sua velocidade de reatividade. Este teste depende do aparecimento de um cloreto de alquila, insolvel, em uma segunda camada, quando o lcool tratado com uma mistura de cido clordrico e cloreto de zinco (reagente de Lucas). Os alcois normais no reagem temperatura normal, e por isso, eles somente se dissolvem. Os alcois secundrios reagem lentamente, mas os alcois tercirios, benzlicos e allicos reagem instantaneamente. O teste de Lucas no funciona bem com alcois slidos ou com alcois lquidos com mais de seis tomos de carbono.

J no caso do teste de Tolles, podemos identificar o grupo funcional aldedo, a base deste teste o fato que a maioria dos aldedos reduz a soluo de nitrato de prata amoniacal ao metal prata. O aldedo se oxida a cido carboxlico. Se ocorrer a deposio de um espelho de prata, o teste positivo. Este teste s deve ser usado para decidir se um composto desconhecido um aldedo ou uma cetona.7. PS- LABORATRIOi. O que o reagente de Lucas?

R: O reagente de Lucas uma soluo de Cloreto de Zinco em cido clordrico concentrado em que 22,7g de Cloreto de Zinco anidro so dissolvidos em 17,5 mL de HCl concentrado para diferenciao de lcool primrio, secundrio e tercirio, levando em conta a velocidade da reao. A funo do Cloreto de Zinco no Teste de Lucas garantir velocidade maior para reao, portanto, este sal age como um catalisador de reaes de substituio em alcois orgnicos. As velocidades encontradas para os diferentes tubos do-se pela estabilidade dos carboctions formados em que, carboctions 1 tm estabilidade inferior ao 2 que por sua vez tm estabilidade inferior ao 3, favorecendo neste ento, a entrada no nucleflo Cl- por mecanismo SN1.

ii. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de Lucas deve ser utilizado? Por qu?

R: Porque esse teste s funciona com alcois solveis no reagente, isto significa frequentemente, que alcois com mais de seis carbonos no podem ser testados.

iii. O que reagente de Tollens? Como se identifica que este teste foi positivo?

R: um teste para distino de aldedos e cetonas, se identifica pela deposio de prata metlica na superfcie, visto que somente aldedos so capazes de reduzir Ag+ prata elementar.iv. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de Tollens?

R: Apenas aldedos e cetonas do resultado positivo para esse teste, porm, cetonas comuns no do resultados positivo na presena desse reagente.

8. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:

Melo, R.P.A. Prticas de Laboratrio: Qumica Orgnica Experimental, Qumica Licenciatura, Instituto Federal de Sergipe ( Campus Aracaju), Aracaju 2011.

Qumica orgnica experimental: tcnicas de escala pequena/ Donald L. Pavia ... [ et al.]; traduo de Ricardo Bicca de Alencastro.- Porto Alegre: Bookman, 2009.

Disponvel em: http://aquimicaexperimental.blogspot.com.br/2011/04/teste-de-lucas.html, acessos em 10 de abr. 2012Disponvelem: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucas-identificacao-alcool-primario-alcool-secundario-alcool-terciario, acessos em 10 de abr. 2012