CARBOIDRATOS Estrutura e Funcao Modo de Compatibilidade

7/25/2019 CARBOIDRATOS Estrutura e Funcao Modo de Compatibilidade

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Aula de Estrutura e funo deCARBOIDRATOS

DQI/UFLAProfa Lucana Lo!es Sl"a Perera

Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira


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CARBOIDRATOSSnon#$a

Car%odratos &luc#deos &l'cdes &lc#deos

Sacar#deos oses (dratos de car%ono)



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Quem so

epara que servem*



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OBJETIVOS



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CARBOIDRATOS Estrutura +u#$ca

F,r$ula &eral- Cn.0O1n2

C340O3- 5LICOSE

C647O6- RIBOSE

C4000O44- SACAROSE



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QuimicamentePolihidroxi (vrias OH) aldedos (aldoses) ou cetonas (cetoses)

So poliidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou substnciasque liberam estes por hidrlise.

CARBOIDRATOS



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FFFFUUUU

NNNNEEEESSSS

Organizado pela Profa

Dra Luciana LopesSilva Pereira


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Reser"a ener&8tca- a$do9

&lco&:no2

Sustentao- celulose9+utna2

Defesa- $uno&lo%ulnas2

Recon(ec$ento e adesocelular

Outros- (e!arna2

CARBOIDRATOS - Funes



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Monossacardeos

Class!"ao quan#o ao n$mero %emonossa"ar&%eos

Carboidratos(oligo e polissacardeos)



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TIPOS: h 03 classes principais:

MONOSSACARDEOS: (grego sakcharon = acar)

Ex.: D-glicose, D-frutose, D-galactose, D-ribose,, ...

OLIGOSSACARDEOS: 02 a 20 monossacardeos

Ex.: Sacarose = Glc + Fru Lactose = Gal + Glc

POLISSACARDEOS: de 21 un. a centenas ou milhares

de monossacardeos.

Ex.: Celulose e Glicognio

CARBOIDRATOS



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CLASSIFICAO

MonossacardeosMonossacardeos

Derivadose substitudos

Oligossacardeos Polissacardeos

Glicose, frutose, ribose Sorbitolcido glicurnicoGlicosamina

LactoseSacaroseMaltose

CeluloseAmidoGlicognio

CARBOIDRATOS



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CARBOIDRATOS

Classfcao +uanto ao n'$erode car%onos e +uanto ;funo or&


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=onossacar#deos- As!ectos estruturas

Acares no-hidrolisveis: 3 a 7 carbonos;Configuraes: D/L x d/l;

Isomeria, Enantimeros, Diasteroismeros, Epmeros



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Con!'uraes(D)* + %)l



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Es#ereos,meros.

N de estereoismeros possveis = 2 n

A maioria das hexoses so D-ismeros em organismos vivos.

Excees: e L-ismeros (glicoconjugados).

*n significa n de C assimtricos

Ex.: aldohexoses(C6H12 O6): 24 = 16



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For$as de so$era dos car%odratos Isomeria aldose-cetose

Isomeria ptica ou estereoisomeria

Enantiomeria (imagem especular) Diasteroisomeria (sem imagem especular)

Epimeria ( em 1 C*)

Anomeria (somente forma cclica)



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Estereoismeras: possuem a mesma frmula molecular e C* simEnantimeras: so imagens especulares? no

Diasteroismeras: no so imagem especular? sim

Epmeras: so em apenas 1 C*? sim Glc Manose (C-2)

Glc Galactose (C-4)

no Manose-Galactose

Exemplo



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Formas "&"l"as



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C"lao - pranose



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C"lao - !uranose



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Em ambos os casos, o carbono carbonlico d origem a um novo

Centro Quiral, denominado Carbono Anomrico. Portanto, quando oacar cicliliza, passa a eistir em ! "ormas anomricas entre si#

Anmeros: so formas isomricas dos monossacardeos que diferem uma daoutra apenas em sua configurao ao redor do tomo de carbono

do hemiacetal ou hemicetal.Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira


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CARBOIDRATOS

=onossacar#deos- confor$ao das (e>oses

-glicose -glicoseOrganizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira


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.onossa"ar&%eos( "on!'urao espa"al

Ccl?ao- an8s de 6 .furano1 ou 3 .!rano1 $e$%ros) Furano .aldo!entoses e ceto(e>oses12

Prano .aldo(e>oses1

Organizado pela Profa DraLuciana Lopes SilvaPereira


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CARBOIDRATOSL&ao &lcos#dca- acetal



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CARBOIDRATOS - L&ao &lcos#dca



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Car/o%ra#os Potencal redutor .a'cares redutores1

Acar Redutor: apresenta OH anomrica LIVRE



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Ol'ossa"ar&%eos-0 a 07 $onossacar#deos a!,s (dr,lse)Os + abundantes so os dissacardeos

EXEMPLOS: Lactose

Ligao glicosdica

(14)



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Sacarose



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Maltose

Celobiose



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Car/o%ra#os .onossa"ar&%eos Derva%os( Redu?dos ou o>dados2

Alde#do @lcool .reduo12 A'car Deso>a'car .reduo12

.onossa"ar&%eos Su/s##u&%os

Su%sttuo de Os !or outros &ru!os2Prnc!as- a$noa'cares2



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Amilose

Quitina

Celulose

Amido

Pectina

Glicognio

Peptidioglicanos

Glicosaminoglicanos

Organizado pela Profa Dra

Luciana Lopes Silva Pereira


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0olssa"ar&%eosSo polmeros que contm de 21 un. monossacardicas a centenas

ou milhares.Ex.: Celulose e Glicognio = D-glicose+ D-glicose +... + ...

No apresentam estrutura cristalina e no formam soluocoloidais verdadeiras.

Diferem entre si pelo:tipos de monossacardeo encontrado em sua composio;

tipos de ligao que os une;

comprimento da cadeia;

grau de ramificao da cadeia.



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EXEMPLOS:


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Pontos de ramificao so 1 a cada 24 a 30 un.

A.IDO


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A.IDO



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CE*1*OSE



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Pontos de ramificao so 1 a cada 8 a 12 un.

2*ICO234IO


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Es#ru#ura 5 *'aes 2l"os&%"as

favorecem cadeias lineares (estrutural) e formam estruturas retorcidas mais

apropriadas para o armazenamento.


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Qutna

acetl&lcosa$na2 L&ao %eta 42

Estrutural2


7


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6ETERO0O*ISSACAR7DEOS


7


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PEPTIDEOGLICANOS

constitudos por resduos alternantes de N-

acetilglicosamina e c. N-acetilmurmico(lig.14) ligados entre si por peptdeos

Paredes celulares de bactrias;

Virulncia e antgenos da parede celularbacteriana.



7


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GLICOSAMINOGLICANOS

(mucopolissacardeos):

so heteropolissacardeos extracelularesnos quais 1 ou 2 un. monossacardicas (so) o c. Urnico e o outro um acar

aminado N-acetilado.Local: superfcie da clula ou da matriz.

Ex.: hialuronato, condroitina sulfato,

dermatana sulfato, queratana sulfato eheparina.



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5lcoconu&ados(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)

Glicoprotenas

Protena + grupo prosttico (oligossacardeos); Pequena quantidade de carboidratos;

Fatores da coagulao, transferrina, hormnios (FSH), Na-KATPase, glicoclice, interaes clula-clula, clula-vrus,

clula-molcula, saliva, etc; Diversas funes;

Proteoglicanos

Macromolculas: matriz extracelular (protenas +glicosaminoglicanos);

95%: glicanos;

Amortecimento (guas de hidratao);Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira


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5lcoconu&ados(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)

Glicolipdios

Glicoesfingolpides: matriz extracelular (cerebrosdeos +sulfatdeos + gangliosdeos);

Membranas do crebro e superfcie celular, receptores;



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Outros &lcos#deos 5lcos#deos cardotncos- d&o>na9 d&tonna2 5lcos#deos n%dores de a!ette- P62 5lcos#deos cano&:ncos- to>cdade2

Outros))))


Resumo %as !unes %os "ar/o%ra#os


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Resumo %as !unes %os "ar/o%ra#osFunes Exemplos

Fonte de energia (alimentar) Glc, Fru, Gal, Sacarose, Lactose, Amido

Reserva energtica Glicognio / Amido

Elementos estruturais e de proteo para:

1. paredes celulares bacterianas / vegetais;

2. nos tecidos conjuntivos de animais;

3. no exoesqueleto dos artrpodes.

4. membranas plasmticas

Polissacardeos insolveis

1. Peptidioglicano / Celulose

2. Proteoglicanos

3. Quitina

4.Proteoglicanos, GlicoPTN e GlicoLIP

Reconhecimento celular e coeso entre as clulas Proteoglicanos e Glicoprotenas

Constituinte do arcabouo estrutural vrias

molculas importantes:

1. RNA e DNA

2. Molculas energticas (ATP, ADP e AMP)

3. Cofatores enzimticos e intermedirios

metablicos (NADH, NADPH, FADH2 )

4. Molculas sinalizadoras (AMPc, GTP)

Ribose/Desoxiribose

Ribose

Ribose

Ribose



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Refer:ncas B%lo&rGfcasLEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M.M. Princpios de Bioqumica. 4 edio. SoPaulo: Sarvier, 2004, 1119p.

MOTTA, V. T. Bioqumica Bsica. EDUCS.2005, 374p.

MURRAY, R. K. et al. Harpers IllustratedBiochemistry. 27 edio. MacGraw-HillCompanies, 2006.

SANCHES, J. A. G. et al.Bases da Bioqumica e

Tpicos da Biofsica, Guanabara Koogan, 2012,316p.

STRYER, L. et al. Bioqumica Fundamental,Guanabara Koogan, 2011, 748p.


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