1

CLASSIFICAAO DO CARBONO, CADEIA e HIBRIDAO

01 - (UFRN/RN/2003) Enquanto Rivaldo estudava, sua irm Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou gua sanitria sobre o livro de Qumica. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da soluo, teve ento trs palavras completamente apagadas. Essas trs palavras encontram-se representadas por trs reticncias entre colchetes, na frase abaixo:

No acetileno (C2H2), molcula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligaes [ ... ], devido hibridao do tipo [ ... ]. Ento, Rivaldo identificou corretamente as trs palavras apagadas pela gua sanitria, como sendo, respectivamente, a. linear, sigma, sp. b. linear, pi, sp. c. angular, sigma, sp3. d. angular, pi, sp2.

2

02 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) Observe a frmula estrutural simplificada do composto abaixo:

1 2

Com relao a este composto policclico, todas as alternativas esto corretas, EXCETO: a. Contm tomos de carbono tercirios. b. Sua frmula molecular C12H14. c. Os tomos de carbono de nmeros 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana. d. No contm tomos de carbono primrios. 03 - (UFU/MG/1Fase/2003) O Estradiol, um hormnio esteride de fundamental importncia no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na prpria fisiologia da reproduo, possui a seguinte frmula estrutural:

OH

CH

HO

3

Estradiol Com referncia a esse composto, pode-se afirmar que ele: a. no possui tomos de carbono com geometria tetradrica. b. possui frmula molecular C17H22O2. c. no apresenta interaes do tipo ligao de hidrognio. d. possui 6 tomos de carbono com hibridao sp2. 04 - (UFPiau/PI/2003) A pentoxiverina utilizada como produto teraputico no combate tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

O

OO

N

a. 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b. 6 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

c. 6 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

d. 8 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

e. 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 05 - (Fuvest/SP/2 Fase/2003) Em 1861, o pesquisador Kekul e o professor secundrio Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as seguintes frmulas estruturais para o cido actico (C2H4O2):

frmula de Kekul frmula de Laschmidt Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. Nas frmulas de Lewis, o total de eltrons de valncia dos tomos contribui para as ligaes qumicas, bem como para que cada tomo passe a ter configurao de gs nobre. a. Faa uma legenda para as frmulas de Kekul e Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para representar os tomos de C,H e O. b. Escreva a frmula de Lewis do cido actico. c. Mostre, usando frmulas estruturais, as interaes que mantm prximas duas molculas de cido actico. 06 - (UEPB/PB/2002) Os compostos orgnicos distinguem-se dos inorgnicos por uma srie de caractersticas que nos permite identific-los com segurana. Complete os espaos abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgnicos e com I, quando forem inorgnicos. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. ( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energticos, como temperatura, presso, cidos concentrados etc. . ( ) So muito solveis em gua. ( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formao de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. ( ) Apresentam altos pontos de fuso e ebulio.

3

( ) No conduzem corrente eltrica em soluo aquosa. Marque, a alternativa correta: a. O, O, I, I, O, I b. O, I, I, O, I, I c. I, O, I, O, I, I d. I, O, O, O, O, O e. O, O, I, O, I, O 07 - (UEPB/PB/2002) O grfico a seguir representa a evoluo geral do nmero de compostos orgnicos conhecidos.

1

2

3

N de compostosorgnicos (x10 )6

Anos

40 70 90Perodos

Anos Anos

Com base no grfico, marque V ou F, quando as proposies forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligaes simples e mltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vrios comprimentos. ( ) O raio atmico relativamente pequeno do tomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligaes, que permite a formao de cadeias carbnicas, s vezes muito longas e at em quatro direes, o que justifica o grande nmero de compostos orgnicos conhecidos. ( ) Atualmente, conhecido um nmero muito mais elevado de substncias inorgnicas do que o de substncias orgnicas, apesar da elevada capacidade do tomo de carbono de formar novas estruturas. ( ) Existem substncias inorgnicas constitudas por tomos de carbono, aumentando desta forma, o nmero de compostos qumicos formados pelo carbono. Marque a alternativa que corresponde a seqncia correta, respectivamente: a. F, F, F, V b. V, V, F, V c. F, V, V, F d. V, V, V, F e. V, V, V, V 08 - (CES/Juiz de Fora/MG/2001) - O composto HCCH deve apresentar na

sua estrutura, para cada carbono: a. 2 ligaes sigma e 2 ligaes pi b. 2 ligaes sigma e 3 ligaes pi c. 3 ligaes sigma e 2 ligaes pi

d. 5 ligaes sigma e. somente ligaes pi 09 - (Mackenzie/SP/2001) - Das frmulas abaixo, a nica que possui cadeia carbnica heterognea, saturada e normal, : a. CH3CH2CH2MgCl b. CH2=CH CH2OH c. CH3COH d. CH3 CH2 O CH3 e. CH3 C(CH3) CO CH3 10 - (Acafe/SC/Julho/2001) Considere a cadeia carbnica do 2,3-dimetil-butano. A alternativa que indica o nmero de tomos de carbono, tercirio, secundrio e primrio, respectivamente, : a. 2, 0, 4 b. 2, 1, 3 c. 1, 1, 4 d. 1, 2, 3 e. 0, 2, 4 11 - (UFU/MG/2001) - O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que a. tem frmula molecular C18H20 , 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. b. tem frmula molecular C18H18 , 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. c. tem frmula molecular C18H16 , 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. d. tem frmula molecular C18H20 , 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. 12 - (PUC/MG/2001) - A substncia responsvel pelo odor caracterstico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldedo cinmico. Qual o nmero de ligaes pi no composto:

4

a. 1 b. 2 c. 3 d. 5 13 - (UEPB/PB/1999) - Analise as proposies acerca da estrutura a seguir:

I. Tem formula molecular C7H12O. II. Apresenta apenas dois tomos de carbono tercirios. III. No contem ligao pi (). IV. classificada como uma cadeia carbnica alicclica, saturada e heterognea. Assinale a alternativa correta. a. Apenas a proposio I esta correta. b. Apenas as proposies II e III esto corretas. c. Apenas a proposies IV esta correta. d. Apenas as proposies I, II e III esto corretas. e. Todas as proposies esto corretas. 14 - (UFBA/BA/2000) - Sobre compostos orgnicos, pode-se afirmar: 01. CH2NH2COOH representa a frmula de um aminocido. 02. H2CCHCH2CH3 representa a frmula de um composto insaturado. 04. CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal. 08. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 heterognea e ramificada. 16. Em (CH3)3CCl4 , h um carbono tercirio. 32. O composto CCl4 polar e solvel em gua. 62. A equao qumica

representa uma reao de adio. 15 - (Uerj/RJ/1Fase/1999) - O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do jeans em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

__

_

_

__

__

H

H

C

O

C

O

N

N

C C

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi () correspondente a: a. 3 b. 6 c. 9 d. 12 16 - (UFV/MG/1999) - Considere a frmula estrutural abaixo:

H C C C C C H|| |||5 4 3 2 1|

| | |H

H

HH So feitas as seguintes afirmativas: I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma) II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1 ligao (sigma) IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3. Assinale a alternativa CORRETA: a. Todas as afirmativas so corretas. b. Apenas as afirmativas I e II so corretas. c. Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d. Apenas as afirmativas I e IV so corretas. e. Apenas as afirmativas II e III so corretas. 17 - (UFPR/PR/1999) - O colesterol desempenha funes importantes nos processos biolgicos, mas sua concentrao no sangue deve ser controlada, para prevenir doenas cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentrao de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contm algumas informaes sobre o colesterol.

H2C

CH

CH2

C

C

H2C

CH

CH2

CH

CH CH

C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH

CH3

CH3CH

H3CH2C

CH2

H2C

CH

CH3

CH3

HO

ColesterolC27H46O

Massa molar: 386 g

5

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g Sobre as informaes acima, correto afirmar: 01-O colesterol apresenta a funo fenol. 02-A massa molar do colesterol dada (386 g) diferente da massa calculada com base na frmula molecular (C27H46O). 04-A molcula do colesterol contm 2 tomos de carbono hibridados sp2. 08-Na frmula estrutural apresentada acima, est faltando uma ligao no tomo de carbono da hidroxila. 16-No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentrao abaixo de 3,5x1021 molculas de colesterol por litro de sangue. 32-A concentrao mxima de colesterol recomendada na Europa maior que a recomendada no Brasil. 18 - (UFF/RJ/2Fase/1999) - D a frmula estrutural dos seguintes compostos: a. Hidrocarboneto aliftico, saturado, com cinco tomos de carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo iso. b. Hidrocarboneto aliftico, insaturado, com quatro tomos de carbono que apresenta isomeria geomtrica. c. Hidrocarboneto aliftico, insaturado, com cinco tomos de carbono que um alcino verdadeiro. d. Hidrocarboneto cclico, saturado, com cinco tomos de carbono. 19 - (PUC/RJ/1998) - Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a frmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contm:

a. 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. b. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. c. 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. d. 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. e. 9 carbonos sp2. 20 - (Uerj/RJ/1Fase/1997) - Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana representada por CH2 = CH CH2 N = C = O. Com relao a esta

molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 21 - (PUC/Campinas/1997) - A seqncia correta dos orbitais hbridos em que esto ligados os tomos de carbono na molcula do 1,3-pentadieno, cuja frmula est abaixo representada, :

a. sp2 sp2 sp2 sp2 sp3. b. sp3 sp2 sp2 sp2 sp3. c. sp3 sp2 sp3 sp3 sp2. d. sp2 sp2 sp2 sp2 sp. e. sp2 sp sp3 sp sp2. 22 - (Integrado/RJ/1997) - Detergentes so agentes tensoativos, que so constitudos por molculas contendo uma parte orgnica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na dcada 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de frmula tpica representada abaixo: CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH3 2 22 22 22 2 2 3

_ _ __ __ __ _ _ _

__

SO Na3- +

considerando a frmula acima, marque a afirmativa correta: a. existem somente 5 tomos de carbono com

hibridao do tipo sp3; b. o tomo de enxofre se encontra com hibridao do tipo sp; c. existem somente 6 tomos de carbono com

hibridao do tipo sp2; d. o carbono e o sdio tm percentualmente pesos iguais; e. o alquilbenzeno-sulfonato insolvel em gua. 23 - (PUC/RJ/1997) - Observe a frmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

_ _

_

_

_

_

_

_

_

C

CO

O

O

OH

H C3

Pode-se afirmar que a aspirina contm:

a. 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

b. 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3

c. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3

CH2 C || O

| CH3

6

d. 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp

e. 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos

sp3 24 - (Integrado/RJ/1997) - Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.

H C C H_ _ _ _ _ __ _

_ __ _

_ __ _ ___

_ _

H H

HH

(I) (II) (III)

C C C C CH H

H HH H

H H

a. o composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi; b. o composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma; c. o composto I apresenta dez ligaes sigma e trs ligaes pi; d. no composto I, os tomos de Carbono

apresentam hibrtidizao tipo sp2; e. no composto III, os tomos de Carbono

apresentam hibridizao tipo sp3. 25 - (ITA/SP/1996) - Em relao estrutura eletrnica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opo que contm a afirmativa ERRADA: a- Em torno do tomo de carbono tem-se um octeto de eltrons. b- Em torno de cada tomo de flor tem-se um octeto de eltrons. c- A molcula apolar, embora contenha ligaes polares entre os tomos. d- A molcula contm um total de 5 . 8 = 40 eltrons. e- Os ngulos das ligaes flor-carbono-flor

so consistentes com a hibridizao sp3 do carbono. 26 - (ITA/SP/1996) - A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo

formada(s) pela interpretao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a- Quatro orbitais p.

b- Quatro orbitais hbridos sp3.

c- Um orbital hbrido sp3. d- Um orbital s e trs orbitais p.

e- Um orbital p e trs orbitais sp2. 27 - (UFJF/MG/1996) - Classificar a cadeia da molcula 3-Metil 1-penteno.

a. cclica, ramificada, saturada, homognea; b. acclica, normal, insaturada, heterognea; c. acclica, ramificada, insaturada, homognea; d. cclica, ramificada, saturada, homognea; e. acclica, ramificada, saturada, homognea; 28 - (Uerj/RJ/1Fase/1996) - A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral derivada da frmula estrutural plana abaixo:

O nmero de carbonos tercirios presentes nessa estrutura : a. 5 b. 6 c. 7 d. 8 29 - (UFF/RJ/1Fase/1996) - Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizaes dos tomos de carbono so, respectivamente: a. sp, sp2, sp3 b. sp2, sp, sp3 c. sp, sp3, sp2 d. sp3, sp, sp2 e. sp3, sp2, sp 30 - (UFJF/MG/1996) - Assinale o nmero de carbonos primrios existentes na molcula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. a. 3; b. 4; c. 6; d. 5; e. 7. 31 - (Unificado/RJ/1996) - A molcula de gs metano (CH4) apresenta quatro ligaes C H ___________ em energia, graas formao de quatro orbitais ________ no tomo de carbono, pela combinao de _______ com ________". Assinale a opo que preenche corretamente as lacunas da sentena acima. a. mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p b. mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p c. equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p

7

d. equivalentes - hbridos sp3 - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p e. equivalentes - hbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais 2p 32 - (PUC/RJ/1996) - Observe o composto cuja frmula estrutural plana mostrada abaixo,

onde e l referem-se ao ngulo o ao comprimento de ligao respectivamente.

C

H

C C CC

H

H

HH

HH

H

H

l 2 2

1

1

l2 l3

Pode-se afirmar que

a. l l2 l3 e 1 2 = 3

b. l3 l1 l2 e 1= 2 3

c. l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3

d. l1 l2 l3 e 1 2 3

e. l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 33 - (ITE/Bauru/SP/1996) - O composto orgnico, de frmula plana, possui:

a. 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios. b. 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. c. 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio. d. 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio. 34 - (FGV/SP/1996) - O composto de frmula: CH3 C(CH3)2 CH=CCH3 CHOH CHCH3 NH CH(CH3) CH3 apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios respectivamente? 01. 5, 5, 2 e 1 02. 5, 4, 3 e 1 03. 7, 4, 1 e 1 04. 6, 4, 1 e 2 05. 7, 3, 1 e 2 35 - (Catanduva/SP/1995) - Na formao do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridaes: a. sp e sp3 b. sp3 e sp2

c. sp3 e no hibridiza d. sp2 e sp3 e. sp3 e sp3 36 - (Mackenzie/SP/1995) - O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada, tem frmula molecular: a. CH4 b. C4H8 c. C5H8 d. C4H10 e. C2H4 37 - (UFV/MG/1995) - O composto que possui um tomo de carbono como centro de um tetraedro regular : a. Formaldedo b. Dimetilpropano c. Acetileno d. cido frmico e. Gs carbnico 38 - (PUC/RJ/1994) - Observe os compostos cujas frmulas estruturais esto representadas abaixo: A frmula relativa ao composto que tem todos os seus tomos em um mesmo plano a:

a. I b. II c. III d. IV e. V 39 - (PUC/MG/1994) - Considerando as transformaes:

a. C(grafite) + O2 CO2 I II

b. CO2 + H2O H2CO3 III Os tomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias:

8

a. digonal, digonal, trigonal. b. trigonal, digonal, trigonal. c. trigonal, digonal tetradrica. d. tetradrica, digonal, trigonal. e. trigonal, tetradrica e digonal. 40 - (Uerj/RJ/1Fase/1994) - A nicotina, em mulheres grvidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcanando o embrio e aumentando-lhe a frequncia cardaca, isto , o "embrio fuma". Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Os carbonos secundrios presente nessa estrutura so em nmero de: a. 2 b. 3 c. 5 d. 8 e. 10 41 - (UEPG/PR/Janeiro/1994) - A tirosina, aminocido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

Com relao classificao dos tomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contm a quantidade correta de tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, nessa ordem. a. 1, 7, 1, 0 b. 3, 5, 0, 1 c. 2, 5, 2,0 d. 2, 3, 1, 3 e. 4, 0, 1, 2 42 - (UEL/PR/1994) - Observe a estrutura abaixo:

H

HH

HH

H 01. Apresenta 3 tomos de carbono hibridizados na forma sp3.

02. As ligaes (sigma) esto em ressonncia. 04. Cada tomo de carbono forma duas

ligaes (sigma) sp2-sp2. 08. Cada tomo de carbono forma uma ligao

(pi). 16. Cada tomo de carbono forma uma ligao

(sigma) sp2-s. 43 - (Mackenzie/SP/1993) - A cadeia carbnica classifica-se como: CH3CH2CH2COOCH3 a. aberta, saturada, heterognea, normal. b. cclica, saturada, heterognea, ramificada. c. aberta, insaturada, heterognea, ramificada. d. aberta, saturada, heterognea, ramificada. e. acclica, insaturada, homognea, ramificada. 44 - (FGV/SP/1993) - O composto de frmula:

Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente? a. 5, 5, 2 e 1 b. 5, 4, 3 e 1 c. 7, 4, 1 e 1 d. 6, 4, 1 e 2 e. 7, 3,1 e 2 45 - (Uni-Rio/RJ/1992) - A umbeliferona

obtida da destilao de resinas vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes para bronzear. Classifica-se sua cadeia como: a. cclica, alicclica, normal insaturada. b. cclica, aromtica, mononuclear. c. cclica, aromtica polinuclear de ncleos condensados. d. cclica, alicclica, ramificada, insaturada. e. acclica, aromtica, polinuclear da ncleos isolados. 46 - (Mackenzie/SP/1992) - O composto apresenta:

a. cadeia carbnica insaturada. b. somente carbonos primrios.

9

c. um carbono quaternrio. d. trs carbonos primrios e um tercirio. e. cadeia carbnica heterognea. 47 - (UFPiau/PI/1990) - Classifique a cadeia da molcula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano: a. acclica, ramificada, saturada, heterognea b. acclica, ramificada, saturada, homognea c. alicclica, ramificada, saturada, homognea d. cclica, ramificada, insaturada, homognea. e. acclica, normal, saturada, heterognea. 48 - (UFG/1Etapa/1992) - sabido que os compostos orgnicos contm carbono, so obtidos naturalmente ou sinteticamente e so muito utilizados nas indstrias de plsticos, tecidos, essncias, etc. O carbono entra na constituio dos seguintes grupos de compostos: 01-leo diesel, parafina, querosene; 02-nylon, polietileno, celulose; 04-soda custica, amido, clorofrmio; 08-acetona, vinagre, lcool; 16-aminocido, cloreto de sdio, manteiga; 32-glicose, protena, hidrxido de clcio. 49 - (UFPiau/PI/1990) - O nmero de tomos de carbonos secundrios existentes na molcula do composto metoxi-etano : a. 0 b. 1 c. 2 d. 3 e. 4 50 - (PUC/SP/1990) - Com base na estrutura eletrnica do tomo central, sugira os tipos de orbital hbrido envolvidos nas ligaes de cada uma das seguintes molculas: a. BF3 e CCl4; b. PCl5 e SF6. 51 - (UEL/PR/1990) - Dado o hidrocarboneto de cadeia carbnica:

C = C C = C Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridao do tipo: a. sp, sp2 e sp3 b. sp2 e sp3 c. sp3, somente d. sp2, somente e. sp, somente

52 - (ITA/SP/1989) - Dentre as afirmaes abaixo, assinale a que NO se aplica ao grafite. a- Nota-se forte anisotropia na condutividade eltrica. b- Nas condies ambientes, mais estvel do que o diamante. c- um polmero bidimensional com ligaes de Van der Waals entre planos paralelos prximos. d- Grafite de lpis uma mistura de grafite em p e aglomerantes. e- uma substncia onde existem ligaes

hbridas tipo sp3. 53 - (ITA/SP/1989) - Em relao uria, assinale a afirmao FALSA. a- um componente da urina dos mamferos. b- Foi sintetizada por Whler por aquecimento de cianato de amnio. c- Por conter o grupo NH2 uma amina.

d- Pura, nas condies ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores. e- Por fermentao, pode gerar NH3.

54 - (UFG/1Etapa/1989) - Dadas as frmulas dos compostos pode-se afirmar que:

01. I e II apresentam carbono sp2. 02. I e III apresentam carbono sp3. 04. I e IV apresentam carbono sp2. 08. II e IV apresentam carbono sp3. 16. II e III apresentam carbono sp2. 55 - (PUC/Campinas) - O cido adpico de frmula:

Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica: a. saturada, aberta, homognea e normal.

10

b. saturada, aberta, heterognea e normal. c. insaturada, aberta, homognea e normal. d. insaturada, fechada, homognea e aromtica. e. insaturada, fechada, homognea e alicclica. 56 - (PUC/Campinas) - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina:

Qual a frmula molecular dessa substncia? a. C10H21NO b. C10H20NO c. C10H15NO d. C10H10NO e. C9H10NO 57 - (U.So Judas Tadeu/SP) - As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal o cido indolactico (AIA., um composto orgnico simples, com a seguinte frmula estrutural.

Qual a sua frmula molecular? a. C10H11O2N b. C10H11NO c. C10H9NO2 d. C11H8ON e. C10H10ON 58 - (Catanduva/SP) - O nmero de tomos de carbonos secundrios presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno : a. 2 b. 4 c. 6 d. 8 e. 10 59 - (F.F.C.L/MG) - So compostos orgnicos, exceto: a. C2H5OH b. C8H18

c. CO2 d. CH3NH2 e. H2CO 60 - (U.Passo Fundo/RS) - A cadeia da molcula do cido butrico classificada como: CH3CH2CH2COOH a. acclica, normal, saturada e homognea. b. aberta, normal, insaturada e heterognea. c. alicclica, normal, insaturada e homognea. d. acclica, ramificada, saturada e homognea. e. cclica, ramificada, insaturada e heterognea. 61 - (Acafe/SC/Janeiro) - Na reao

Cianato de Amnio o produto foi preparado em laboratrio, pela primeira vez, por: a.Bunsen b. Arrhenius c. Le Bel e vant Hoff d. Whler e. Berzellus 62 - (Padre Anchieta/SP) - A substncia de frmula CH3OCH2CH3 tem cadeias carbnica: a. acclica, homognea e normal. b. cclica, heterognea e ramificada. c. cclica, homognea e saturada. d. acclica, insaturada e heterognea. e. acclica, saturada e heterognea. 63 - (UFRS/RS) - A sntese da uria a partir de cianato de amnio, segundo a equao

2)2oaqueciment

4 CO(NH CNO NH

desenvolvida por Whler, em 1828, foi um marco na histria da Qumica porque: a. provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgnicos a partir de inorgnicos. b. foi a primeira sntese realizada em laboratrio. c. demonstrou que os compostos inicos geram substncias moleculares quando aquecidos. d. se trata do primeiro caso de equilbrio qumico homogneo descoberto. e. provou que o sal de amnio possui estrutura interna covalente.

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64 - (Unifor/CE) - A acrilonitrila, H2C=CHCN, matria-prima usada na obteno de fibras txteis, tem cadeia carbnica: a. acclica e ramificada. b. cclica e insaturada. c. cclica e ramificada. d. aberta e homognea. e. aberta e saturada. 65 - (F.C.Chagas/BA) - Qual das substncias um hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao? a. acetileno b. Eteno c. Tolueno d. Benzeno e. Antraceno 66 - (FGV/SP) - As substncias uria, carbonato de amnio, glicose, cido ntrico e cido actico tm frmulas moleculares: a. CH4ON2 b. (NH4 )2CO3 c. PCl3 d. C6H12O6 e. HBr f. H2S g. HNO3 h. C2H4O2 i. SO2 j. SO3 67 - (UFRN/RN) - A cadeia carbnica acclica, ramificada, homognea e insaturada :

68 - (UEMA/MA) - Sendo o carbono tetravalente, o oxignio da famlia dos calcognios e o hidrognio pertencente ao grupo 1A, ento o nmero de hidrognios

necessrios para completar todas as ligaes da frmula :

a. 3 b. 6 c. 7 d. 1 e. 4 69 - (PUC/Campinas) - Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica: a. alicclica e acclica. b. saturada e insaturada. c. heterocclica e aberta. d. aromtica e insaturda. e. acclica e homognea. 70 - (FCM/MG) - A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a seguinte frmula estrutural:

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena : a. C5H9N4O2 b. C6H10N4O2 c. C6H9N4O2 d. C3H9N4O2 e. C8H10N4O2 71 - (Acafe/SC/Janeiro) - O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio 80C, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :

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a. alicclica b. aromtica c. aliftica d. homocclica e. saturada GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab:C 3) Gab:B 4) Gab: D 5) Gab: a. Legendas para as frmulas estruturais clssicas:

C

H

O

frmula de Kekul

H

C

O

frmula de Laschmidt b. A frmula de Lewis ou eletrnica do cido actico :

H

C

O

H

H C

O H....

....

c. As molculas de cido actico formam dmeros atravs de pontes de hidrognio:

CH C

O

O H

C

O

CH3 3

||||||||||||||

||||||||||||||

HO

6) Gab: E 7) Gab: B 8) GAB: A 9) GAB:D 10) Gab:A 11) GAB: B 12) GAB: D 13) GAB: C 14) Gab: 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V 15) GAB.: C

16) GAB: C 17) GAB: F-F-V-F-F-F 18) GAB: a. CH CH CHCH

CH

2

3

33

C CCH3

CH3

H

H

b.

c. CHCCH2CH2CH3 d.

19) GAB:D 20) GAB:B 21) GAB: A 22) GAB: C 23) GAB: C 24) GAB: A 25) GAB:D RESOLUO O n total de eltrons : 1 tomo C-----------------6 eltrons 4tomos F----------------36eltrons _____________________

total = 42 eltrons 26) GAB:B 27) GAB:C 28) GAB: C 29) GAB:C 30) GAB:D 31) GAB:D 32) GAB: B 33) GAB: C 34) GAB:03

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35) GAB: B 36) GAB: D 37) GAB: B 38) GAB: D 39) GAB:B 40) GAB:C 41) GAB: A 42) GAB:04-08-16 43) GAB: A 44) GAB: C 45) GAB:B 46) GAB: D 47) GAB:B 48) 01-V;02-V;04-F;08-V;16-F;32-F 49) GAB:A 50) GAB: a. sp2 e sp3

b. sp3d e sp3d2 51) GAB:D 52) GAB:E 53) GAB- C 54) GAB: corretos: 02 e 16 (soma = 18) 55) GAB: A 56) GAB:C 57) GAB:C 58) GAB: D 59) GAB: C 60) GAB: A

61) GAB: D 62) GAB:E 63) GAB:A 64) GAB:D 65) GAB: B 66) GAB:A,B,D,G,H 67) GAB: E 68) GAB:B 69) GAB: D 70) GAB:E 71) GAB: B