Compostos AromáticosBenzenoProf° Marcelo AlvesCursinho da FEA-USP

Estrutura e estabilidade do Benzeno O mais comum dos aromáticos é o benzeno.

Sua estrutura descrita a seguir com as possíveis recomendações, é um anel com 6 átomos de carbono e três ligações duplas conjugadas. Essa estrutura é plana e só existe carbonos sp2 (geometria trigonal plana) e o ângulo de ligação entre eles é de 120°. A representação do anel aromático com um círculo no meio indica a ocorrência do fenômeno de ressonância, isto é, os elétrons estão deslocalizados.

Elétrons deslocalizados

Representação da ressonância do Benzeno

Os orbitais moleculares no Benzeno

Propriedades Físicas Como compostos

de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas características dos demais hidrocarbonetos.

Os pontos de fusão dos aromáticos são relativamente mais elevados que os equivalentes alicíclicos, devido o fato das moléculas aromáticas serem planas, o que permite uma melhor interação intermolecular.

Nome IUPAC Benzeno

Outros nomes

Benzolciclohex-1,3,5-trieno

PropriedadesFórmula química C6H6

Massa molar 78.11 g mol-1Aparência Liquido incolor

Densidade 0.8765(20) g/cm3 1

Ponto de fusão

5.5 °C, 279 K, 42 °F

Ponto de ebulição

80.1 °C, 353 K, 176 °F

Solubilidade em água 0.8 g/L (15 °C)

Viscosidade 0.652 cP at 20 °C

Momento dipolar 0 D

Solubilidade do Benzeno De acordo com as Regras de Solubilidade, uma

substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. Por este motivo por exemplo o benzeno é solúvel em lipídeos (gorduras).

Benzeno é solúvel em Gorduras