*ESTUDO DOS ALCENOS ou OLEFINAS

*Alcenos, também conhecidos como alquenos ou

olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados,

apresentando, na sua molécula, uma ligação dupla

entre seus átomos de carbono.

Fórmula geral:

CnH2n

O alceno mais simples é o eteno ou etileno.

Possui a fórmula: C2H4

Estrutura do Eteno

Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga.

*Nomenclatura dos alcenos   

  prefixo grego + infixo - en + sufixo -O + posição da

dupla ligação 

A principal característica de um alceno é a presença da dupla ligação

na cadeia principal. Toda ligação dupla é formada a partir de uma

ligação sigma e uma ligação pi.

A hibridação do carbono ligado pela dupla é sp2, o que lhe confere

uma estrutura geométrica trigonal plana.

A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono está em torno

de 100 kcal (sigma: 60kcal ; pi: 40kcal), que é mais forte que uma

ligação simples.

O facto de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz

com que a distância da ligação seja menor.

*Série homóloga dos Alcenos

Fórmula Semi-desenvolvida F. Global Nomenclatura

H2C = CH2 C2H4 Eteno

 H2C = CH – CH3 C3H6 Propeno

 H2C = CH– CH2 – CH3 C4H8 Buteno

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 C5H10 Penteno

 H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H12 Hexeno

 H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H14 Hepteno

 H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H16 Octeno

 H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H18 Noneno

 H2C = CH – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3

C10H20 Deceno

*Isomeria

*É o fenómeno em que dois ou mais compostos

orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula

molecular, mas se diferenciam por algum aspecto na

sua fórmula estrutural.

Existem dois tipos básicos de isomeria:

*Plana ou constitucional

*Espacial ou Esteroisomeria.

*Isomeria Plana ou constitucional *É aquela em que a diferença se encontra na

estrutura plana dos compostos.

Classifica-se em:

*Isomeria de Cadeia

*Isomeria de Posição

*Isomeria de função

*Isomeria de Cadeia:

*É aquela em que os compostos apresentam a mesma função química, mesma fórmula global, mas diferem-se no tamanho da cadeia carbonada.

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

* FÓRMULA GLOBAL: C7H14

*NOMENCLATURA: hepteno

H2C = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

* CH3

* FÓRMULA GLOBAL: C7H14

*NOMENCLATURA: 3 metil hexeno

*Isomeria de Posição*É aquela em que os compostos apresentam a mesma

função química, a mesma fórmula global, mas esta encontram-se em átomos diferentes na cadeia carbonada.

*H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14

NOMENCLATURA: 1 hepteno

*H3C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14

NOMENCLATURA: 3 hepteno

*Isomeria de função: *É aquela em que os compostos apresentam a mesma

fórmula global e diferentes funções químicas.

*H2C = CH – CH2 – CH3

FÓRMULA GLOBAL: C4H8

NOMENCLATURA: buteno

* H2C CH2

H2C CH2

FÓRMULA GLOBAL: C4H8

NOMENCLATURA: ciclo-butano

*Isomeria Espacial ou esteroisomeria

*É aquela em que os compostos apresentam diferenças

nos ligantes ligados aos átomos de carbono, orientados

de modo diferente num plano espacial.

Classifica-se em:

*Isomeria geométrica ou cis-trans

*Isomeria óptica

*Isomeria geométrica ou cis-trans

*É aquela que ocorre em compostos de cadeia aberta, com

pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono

que apresentam ligantes diferentes e orientados de modo

diferente num plano espacial ou em compostos cíclicos

que devem apresentar ligantes diferentes em pelo menos

dois átomos de carbono.

*Exemplo: * H3C – CH = CH – CH3

FÓRMULA GLOBAL: C4H8

NOMENCLATURA: buteno

H3C CH3

C = C

H H

*FÓRMULA GLOBAL: C4H8

*NOMENCLATURA: cis-buteno

*Exemplo: * H3C – CH = CH – CH3

FÓRMULA GLOBAL: C4H8

NOMENCLATURA: buteno

H3C H

C = C

H CH3

*FÓRMULA GLOBAL: C4H8

*NOMENCLATURA: trans-buteno

*Isomeria óptica:

* É aquela em que os compostos se distinguem pela

forma como se comportam quando são submetidos a um

feixe de luz polarizada

*F i m

* Março/2015

*manueldamata.blogs.sapo.pt