CURSO DE QUÍMICA PROF.: RENÉ DOS REIS BORGES

EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL

01 – Cite a função química a que pertencem as substâncias abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par. a) H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 b) H3C CH CH2 CH2 CH3

CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 c) H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3 OH O d) H3C CH2 C H O H3C C CH3 O e) H3C CH2 C OH O H3C C O CH3 f) H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 g) H2C CH CH3 CH2 H2C CH2

h) H3C NH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 NH CH2 CH3 H O i) H C C H H OH H C C H H j) H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 l) H2C CH2 H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH3

m) H3C CH2 OH H3C O CH3 n) H3C CH2 CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH2 CH3 02) (FUCMT - MS) As estruturas:

CH2OH CH2OCH3 representa substâncias: I - formadas pelos mesmos elementos químicos. II - de mesma função orgânica. III - isômeras. Dessas afirmações, somente: a) I é correta; d) I e II são corretas; b) II é correta; e) II e III são corretas; c) III é correta. 03) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais abaixo:

I) CH3 CH2 CH2 CH2 OH

II) H3C CH CH2 CH3 OH (III) H 3C CH2 CH2 CHO H IV) H3C C O CH3 CH3 V) H3C CH2 C CH3 O As que representam isômeros de posição são: a) I e IV; b) II e III; c) II e IV. d) III e V; e) I e II; 04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que existe entre eles. 05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter. a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de unhas. Esse composto é isômero funcional de: a) etanal b) butanal c) propanal d) butanona e) propanona 07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas, (1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posição (3) metameria (4) isomeria funcional (5) tautomeria

e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral: a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135 08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais? a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 09) O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero, o: a) ciclobutano b) isobutano c) propeno d) ciclopropano e) metilpropano 10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que: a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico. b) apresenta fórmula molecular C2H4O. c) não apresenta isomeria de função. d) possui um carbono assimétrico. e) possui um carbono terciário. 11) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador. a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de metila. b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila. 12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br Br

Br

Br

Br Br

( ) CH3 C H e CH2 CHOH

O

( ) CH3 O CH3 e CH3CH2OH

( ) CH3 CH CH CH3 e CH3 CH2CH CH2

( ) H3C O CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 O CH2 CH3

( ) H3C CH2 CH2 C H e H3C CH C H

CH3

O O

Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Apresenta fórmula molecular igual a C8H6O3Cl2. b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático. c) Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7. d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico. 13 - A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: Os pares de estruturas que são isômeros entre si são a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI. 14 - Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que: a) I é um aldeído. b) II é uma cetona. c) I e II são isômeros de cadeia. d) I e II são isômeros de função. e) o nome comercial de II é acetona. 15 - Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.

e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano. 16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo. • Propanal e prop-1-en-1-ol • Etóxi-etano e metóxi-propano • 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno • 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol • Cicloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia. 17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos. Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros. b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar isomeria óptica. c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica. d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado, enquanto que a substância I constitui-se num álcool aromático. e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cis-trans. 18 - (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da visão envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal.

a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica a essa molécula. b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no trans-retinal. 19 - A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural representada a seguir: a) Cite as funções existentes na adrenalina. b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina. 20 – Considere as estruturas a seguir:

a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica? Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das substâncias escolhidas. b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de isômeros opticamente ativos de cada um? 21 - (Ufrs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.

Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações. I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-dimetil-8-octanol. III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 22 - (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta.

a) I e II possuem carbonos quirais. b) I e II são isômeros funcionais. c) I e II podem formar ligação de hidrogênio. d) Somente I admite isômeros óticos. 23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a seguir:

A) I e II são isômeros geométricos. B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo liberação de CO‚. C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em meio ácido. D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de hidrólise ácida. São VERDADEIRAS as afirmativas: a) B e C apenas. c) B, C e D apenas. b) A e D apenas. d) A, B, C e D. 24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está representada a seguir.

Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. b) as funções orgânicas amina primária e éter. c) apenas um carbono quiral. d) fórmula molecular C�‡H�‡FƒON. e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.

GABARITO

01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia b) Hidrocarboneto; isomeria de posição c) Álcool; isomeria de posição d) Aldeído e cetona; isomeria funcional e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional f) Éter; metameria g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia h) Amina; metameria i) Aldeído e enol; tautomeria j) Hidrocarboneto; isomeria de posição l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia m) Álcool e éter; isomeria funcional n) Amina; isomeria de cadeia

02) A 03) E

04)

05)

06) C 07) B 08) D 09) E 10) A

11)

12) B 13) A 14) C 15) C 16) E 17) E

18)

19)

20)

21) C 22) D 23) A 24)