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Farmacognosia
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Saponinas
Disciplina: FarmacognosiaProf. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
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SaponinasSaponinas??????
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes:
molécula = parte lipofílica(triterpeno ou esteróide)
+ parte hidrofílica (açúcar)
do latim : sapo = sabão
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Propriedades gerais:Propriedades gerais:• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
• possuem elevada solubilidade;
• agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas;
• complexam com esteróides;
• são geralmente irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre;
• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.
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Características químicas:Características químicas:
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:
• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:
A B
C D1
2
34
56
7
89
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24 25
26
27
esqueleto esteroidal
3029
28
19E
C D13
1415
16
17
18
2021
22
27
esqueleto triterpenóide pentacíclico
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• há outras classificações, menos utilizadas:
• pelo caráter ácido, básico ou neutro:
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).
• pela parte açucarada (glicona):
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).
Características químicas Características químicas (contin.):(contin.):
em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
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• saponinas esteroidais:
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
• apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
• apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).
Características químicas Características químicas (contin.):(contin.):
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• saponinas triterpênicas:
• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
• existe em grandes quantidades nas plantas.
• podem ser divididas em 3 grupos principais:
Características químicas Características químicas (contin.):(contin.):
alfa-amirina
20
18
17
1514
13DC
E19
CH3
CH3
CH3
H3CH3C CH3
CH3
CH3
19E
C D13
1415
17
18
20
beta-amirina
H2C CH3
CH3
CH3
C D14
17
lupeol
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Propriedades físicoPropriedades físico--químicas:químicas:
• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;
• se dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos ácidos;
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;
• normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.
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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
• identificação:
• formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso;
• por CCD;
• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann);
• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
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Propriedades biológicas e Propriedades biológicas e farmacológicas:farmacológicas:• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água →ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida(controle da Biomphalaria - esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;
• atividade expectorante e diurética;
• atividade antiinflamatória;
• atividade imunomoduladora e citoprotetora;
OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .
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Usos e indicações:Usos e indicações:• a principal utilização das saponinas esteroidais é na
indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemi-síntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, xampus, loções capilares, etc.;
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Usos e indicações:Usos e indicações:• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações:
• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
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Fontes de Fontes de saponinassaponinas esteroidais:esteroidais:• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubérculos de Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalanaPerrine e A. fourcroydesLemaire, AGAVACEAE.
Fonte de diosgenina
Fonte de hecogenina
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ALCAÇUZALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.
Principais drogas Principais drogas -- saponinassaponinas triterpênicastriterpênicas::
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ALCAÇUZ
• do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;
• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos;
• o extrato tem atividade anti-ulcerosa gástrica;
• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;
• usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;
• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio → evitar em pacientes cardíacos e hipertensos.
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CASTANHACASTANHA--DADA--ÍNDIAÍNDIA - sementes de Aesculushippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
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CASTANHA-DA-ÍNDIA
• 10% da massa da droga corresponde às saponinas;
• possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;
• o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;
• indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;
• também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.
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CENTELACENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotileasiatica), APIACEAE.
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CENTELA • originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,
do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;
• possui como principal componente o saponosídeoasiaticosídeo;
• historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;
• acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginosode afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática(pernas pesadas).
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POLIGALAPOLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
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POLIGALA
• possui 5 a 10% de saponosídeos;
• o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial;
• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais, etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;
• há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.
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QUILAIAQUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
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QUILAIA
• encontrada no Chile, Peru e Bolívia;
• possui mais de 50 saponinas;
• é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;
• tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadorapara vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.
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GINSENGGINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.
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GINSENG
• utilizada na China há mais de 3.000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
• aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;
• até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;
• os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes anti-estresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;
• a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;
• contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.