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Profa. Msc. Jeane U. G. Jardim

Farmacêutica Bioquímica e Industrial

Doutoranda da PgPNSB

FARMACOGNOSIA I CUMARINAS

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A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru,

nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., fabaceae.

Ele também é conhecido por fava-tonka que é

encontrado no norte do Brasil e suas sementes contém

grande quantidade de cumarina (1 a 3%).

Conceito Geral

Dipteryx odorata 2

FARMACOGNOSIA PURA - Cumarinas

Conceito Geral

Amplamente distribuídas nos vegetais.

Também encontradas em fungos e bactérias.

Podem ser encontradas em todas as partes de uma

planta, frequentemente como misturas.

Função biológica nos vegetais: Bactericida

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Conceito Geral

São lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-

benzopiran-2-onas);

Lactona: Éster cíclico

Ácido o-hidróxi-cinâmico

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Núcleo Fundamental e Substituições

Cumarina mais simples: 1,2-benzopirona (estrutura 1 da fig. 1).

Muitas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na

posição 7, exceto: 1,2-benzopirona, dicumarol, etc

Cromonas : isômeros de posição.

Xantonas: derivados dibenzo-γ-pirona (xanthos: amarelo).

– Anel A: C 1 a 4, derivam da via metabolica do acetato.

– Anel B: C 5 a 8, derivam da via metabolica do chiquimato.

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Biogênese

Resposta a um estresse biótico e abiótico

Deficiência nutricional

Mensageiros químicos como os hormônios vegetais

lesão mecânica, ataque por insetos,

inoculação com fungos

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Biogênese

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Biogênese

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Biogênese

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Biogênese

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Doença hemorrágica no gado

alimentado com trevo-de-cheiro-

amarelo fermentado (Melilotus

officinalis Lam.): hemorragia

causada pelo dicumarol;

Primeiro fármaco com essa ação

por via oral;

Modelo para o desenvolvimento

de uma classe de anticoagulantes;

Desenvolvimento de importantes

fármacos como a varfarina, entre

outros.

Propriedades Farmacológicas

Melilotus officinalis Lam

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Escoparona (6,7-dimetóxi-cumarina);

Isolada da planta chinesa Artemisia

scoparia Waldst. ET Kit. (Asteraceae);

Atividade imunosupressora, relaxante

vascular, hipolipidêmica e hipotensora.


Escoparona Artemisia scoparia

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1,2 benzopirona;

Aumenta a circulação linfática

através da ação linfocinética,

melhorando o retorno venoso e

o suprimento de sangue arterial;

Atua também sobre a

permeabilidade capilar reduzindo

a exsudação e o edema.


1,2 benzopirona

Mikania glomerata Sprengel (Guaco, erva-de-serpentes, cipó-catinga, erva de

cobra, erva de bruxa) 16


Escopoletina extraída de espécies

vegetais de Viburnum

(Caprifoliaceae) têm sido vista

como a responsável pela atividade

antiespasmódica.


Viburnum tinus

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Inibidores da

peroxidação

lipídica;

Eliminam o

ânion radical

superóxido e

quelam íons

ferro;

Antioxidantes,

de possível

aplicação na

prevenção de

doenças

causadas por

radicais livres.


Fraxetina

Fraxinus rhynchophylla

Mikania glomerata Sprengel (Guaco, erva-de-serpentes,

cipó-catinga, erva de cobra, erva de bruxa) 18


A atividade anti-HIV foi

encontrada, recentemente;

Calanolídeos A e B, isolados das

folhas de uma árvore de floresta

tropical, Calophyllum lanigerum miq.

Var. austrocoriaceum, família

Guttiferae, encontrada na Malásia.


Calophyllum lanigerum

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Atividade vasodilatadora;

Tratamento da impotência

masculina;

Propriedades relaxadoras

em corpus cavernosum de

coelhos com endotélio

intacto;

Isoladas de frutos de

Cnidium monnieri (L.)

Cusson, uma planta chinesa

usada na impotência

masculina.


Osthol

Cnidium monnieri (L.) Cusson

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Extração em meio alcalino: sais solúveis em água.

Relactonização por acidificação do meio aquoso, recuperando-

se a cumarina com solventes orgânicos.

Em meio alcalino, ocorre abertura deste anel, proporcionando

a obtenção das substâncias na forma de sais solúveis em água;

A relactonização ocorre por acidificação do meio aquoso,

recuperando-se as cumarinas por extração com solvente

orgânicos.

Microextração, Isolamento e

Identificação

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Algumas são sensíveis a ácidos e

bases, o que impede o uso deste

procedimento.

Cumarinas hidroxiladas possuem

intensa fluorescencia azul na regiao

do UV (lampada UV com λ de 254

a 366 nm).


Identificação

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Identificação

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Identificação

Lâmpadas uv

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Identificação

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• Maior parte em angiospermas

• As estruturas mais simples são as mais encontradas

• Famílias ricas em cumarinas - Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae,

Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae

• Podem ser encontradas em todas as partes de uma planta,

frequentemente como misturas

Farmacobotânica e Principais

representantes do grupo

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ÂMIO

Nome científico: Ammi visnaga (L.) Lam.

Família botânica: Apiaceae

Parte usada: Frutos

Mediterrâneo



Ammi visnaga

Anti-inflamatória e

analgésica

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ANGÉLICA

Nome científico: Angelica

archangelica L.

Família botânica: Apiaceae

Parte usada: Raízes e rizomas secos

Europa e Ásia

As cumarinas encontradas em

espécies de angélica apresentam

vários efeitos farmacológicos,

destacando-se os efeitos como

vasodilatadores coronarianos e

antagonistas do cálcio.



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TREVO

Nome científico: Melilotus officinalis Lam. e

ou Melilotus altissimus

Família botânica: Fabaceae

Parte usada: folhas e sumidades floridas

Metilotosídeo, que se hidrolisa facilmente

e, por lactonização, forma a cumarina.



Melilotus officinalis

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CITROS

Nome científico: Citrus aurantium L. e Citrus medica L.

Família botânica: Rutaceae

Parte usada: frutos imaturos

Distensão abdominal e epigástrica, náusea, vômito e perda de

apetite;



Furanocumarina

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CUMARU

Nome científico: Dipteryx odorata

Família botânica: Fabaceae

Parte usada: Semente

Emenagoga, diaforética, antiespasmódica, ansiogênica e

possivelmente neuroprotetora



1,2-Benzopirona

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ATIVIDADE AVALIATIVA

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1. Qual a origem da palavra cumarina?

2. Em que parte(s) da planta as cumarinas podem ser encontradas?

3. Fale sobre a rota biossintética das cumarinas.

4. Qual função orgânica está presente no núcleo fundamental das cumarinas?

5. Em que situações ocorre a biogênese das cumarinas?

6. Qual a importância do dicumarol?

7. Cite as cumarinas que apresentam atividade anti-HIV.

8. Como é feita a extração das cumarinas?

9. Cite três representantes da classe das cumarinas e suas respectivas atividades farmacológicas.

10. Em que consiste a atividade diaforética do cumaru?


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