トライボルミネッセンス

立井佑果立井佑果

中村真也

目次目次

ダ• 1.イントロダクション• 2ガムテープを使った発光実験2.ガムテ プを使った発光実験

• 3.飴を使った発光実験• 4.有機合成

4‐Methylphenylphthalimide4‐Methylphenylphthalimide

4‐Trifluoromethylphenylphthalimide

発光の原理発光の原理

励起状態

発光

基底状態

トライボルミネッセンスとは ！？トライボルミネッセンスとは…！？

ネ セ• ルミネッセンス熱を伴わない発光現象(⇔熱発光)熱を伴わな 発光現象( 熱発光)

摩擦や破壊摩擦や破壊

↓電子が一様に分布されない(励起状態)

↓ 発光↓解消しようとする(基底状態)

発光

ガムテープで実験ガムテープで実験

ガ プ 剥離 際 光ガムテープの剥離の際に発光！

実際に引っ実際に引っ張ってみると…張ってみると…

青っぽく光った！青っぽく光った！

紙っぽい材質のものなど、ガムテープの種類に紙っぽい材質のものなど、ガムテ プの種類に

よっては光らないものもあった。

もしかしたら光ってないのではなくもしかしたら光ってないのではなく、

赤外線や紫外線が出ているのではないか…

スペクトルを測定してみよう

測定装置測定装置

対物レンズ対物 ン

分光器

PCPC

測定結果測定結果

スペクトルが測定できたのは左の3種類の種類

みで、その他のガムテープではスペクトルテ プではスペクトルを確認できなかった。

と が→NITOMSとsliontecが激似!!!!激似!!!!

飴を砕いて発光実験飴を砕いて発光実験飴を砕く際に発光！！飴を砕く際に発光…するらしい。

協力していただいたアメたち協力していただいたアメたち

パインアメ 氷砂糖インア

実際に砕いてみたところ・・・

※使用した飴はスタッフがおいしくいただきました♥

真っ暗！！！真っ暗！！！

いや、写ってないだけです。実験を行った僕たち自身にははっきりと光っているのが見えました！(・_・;)

光る物質を合成しちゃおう！光る物質を合成しちゃおう！

なんで宮坂研なのに合成やってるかって？？？？合成やってるかって？？？？

そりゃもちろん

俺がいるからだよ！

宮坂研の機材の充実具合に俺が加わればなんだってできるぜ！！

(ｂ 竹○先輩 Ｍ２)(ｂｙ竹○先輩・Ｍ２)

宮坂研随一の合成スペシャリスト竹内先輩

4‐Methylphenylphthalimidey p y pを、実際に合成

反応式反応式CH３

CH３NNDMF

CH３N

NH

N

NH２

無水フタル酸 トルイジン 4 M h l h l h h li id無水フタル酸 ｐ‐トルイジン 4‐Methylphenylphthalimide

実験操作実験操作

無水フタル酸(1 8540ｇ)とｐ－トルイジン(1 4626ｇ)6/3 11：20

水を40ｍｌ程度加え無水フタル酸(1.8540ｇ)とｐ トルイジン(1.4626ｇ)を100ｍｌナスフラスコに入れ、そこにＤＭＦ(40ｍｌ)を加えて、160℃で還流を開始した。

水を40ｍｌ程度加えると、白い結晶が析出した。

桐山ロートで吸引

6/4 12：00反応溶液が少し濃い黄色になっていた。

桐山ロ トで吸引濾過をして得た結晶(真っ白)を真空中で乾燥させた。

6/4 14：50還流を終了した。フラスコを触れるくらいの温度になるまで放置した。

桐山ロート→

1週間後・・・1週間後・・・今 得 れた生成物 あ た

完成！！今回得られた生成物は2.5024ｇであったＣ＝12.01 Ｈ＝1.008 Ｏ＝16.00 Ｎ＝14.01として、収率を計算したところ、83.55％でした完成！！生成物の物質量は2 5024 /分子量239 3 1 046×10 l‐22.5024ｇ/分子量239.3=1.046×10 mol

無水フタル酸：1.8540ｇ/分子量148.1＝1 252×10 mol‐2＝1.252×10 mol

ｐ‐トルイジン：1.4626ｇ/分子量107.2＝1.364×10 mol‐2

よって収率は1.046×101.252×10 ‐2

‐2

×100=83.5465

1.252 10

83.55%

真っ暗！！！真っ暗！！！

いや、写ってないのではなく、実験を行った僕たち自身にも光っているのが見えませんでした！(・_・;)

4‐Trifluoromethylphenylphthalimidey p y pを、実際に合成

反応式反応式CF３

CF３NNDMF

CF３N

NH

N

NH２

無水フタル酸 ４－アミノベンゾトリフルオリド 4‐Trifluoromethylphenylphthalimide

実験操作実験操作

6/10 12:0027時間還流させた(溶液は薄い黄色になった)

6/11 15:00室温で15分放置すると、白い沈殿

水を加えていくと白い沈殿が増 計

吸引濾過をして、得た結晶を 真空中

い黄色になった)ができた。(くさかった)

が増えた。計40ml加えた。

を、真空中で乾燥。

一週間後週間後…

S i i b li i !!!Seeing is believing!!!

まとめまとめ

ガ プガムテープ

・種類によっては光らないものがあった。種類 よ は光らな も あ た。

・光らなかったガムテープが可視光以外の光を出しているかは確認できなかったかは確認できなかった。

飴

・氷砂糖では、大きめのものはうっすら光を確認できたが、スペクトルは測定できなかった。

合成実験 まとめ合成実験 まとめ

4 Methylphenylphthalimide4‐Methylphenylphthalimide・参考にした論文にもあまり光らないと載っていたが、そのとおりだった。

4‐Trifluoromethylphenylphthalimide・よく光ったが、粉砕するごとに光が弱くなった。

・乾燥させるとまたよく光るようになった・乾燥させるとまたよく光るようになった。

宮坂 なさ ご協 あ が うござ ま た宮坂研のみなさんご協力ありがとうございました。

各実験の指導をしてくださった