Fluxograma Purificação do Éter Etílico I

Teste de presença de peróxidos ~1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% + 2-3 gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio.

1) Agitar

Se der marrom é positivo para peróxidos.

2) transferir para erlenmeyer de 250mL 3)adicionar 15-20g de CaCl2 anidro

4)deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente. 5)filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL

(descartar em frasco apropriado).

(Descartar em frasco apropriado)

Purificação do éter etílico 5mL de FeSO4(aq) + 10mL de H2O + 200mL de éter etílico

, em funil de decantação.

*verificar se a torneira do funil está fechada *verificar ausência de vazamentos *trabalhar na capela

FASE AQUOSA (INFERIOR), Água, éter etílico, Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos, etanol e cetonas.

FASE SÓLIDA: CaCl2(S) hidratado, éter, traços: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos.

FILTRADO Éter, traços: água, CaCl2, Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4

6) introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) 7) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl2 8) deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório.

(descartar em frasco apropriado)

FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, traços: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos.

1) Agitar e repousar para separar as fases

*verificar ausência de chamas

Tabela de propriedades dos reagentes utilizados

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

ÉÉter ter EtEtíílicolico

Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Desligar as fontes de ignição. Ficar contra o vento neblina d’água para baixar o vapor.

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc e mascara de respiração autônoma.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: extinguir com pó químico seco, espuma ou dióxido de carbono. Esfriar os recipientes expostos, com água. O vapor pode explodir, se a ignição for em área fechada.

Neutralização e disposição final: queimar em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases. Tomar os devidos cuidados na ignição, pois o produto é altamente inflamável. Para pequenas quantidades: depositar no chão, em uma área aberta. Evaporar ou queimar, por ignição, de uma distância segura. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

Aparência: líquido aquoso ; sem coloração ; odor irritante ; mais densoe mistura-se com água ; produz vapores irritantes.

Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica, pvc ou polietileno clorado e máscara de respiração de autônoma.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão:não éinflamável. Pode produzir gás inflamável em contato com metais.

Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente excesso de água, sob agitação. Ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos insolúveis ou líquidos e enviá-los para disposição em um aterro para produtos químicos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.

ÁÁcido Clorcido Cloríídricodrico

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

Aparência: cristais sólidos ; branco ; sem odor ; afunda e mistura com a água.

Medidas preventivas imediatas: manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado.

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de proteção, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não éinflamável.

Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades : adicionar, cautelosamente, com grande agitação, água em excesso. Ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição como resíduo perigoso. Drenar a solução aquosa para o esgoto, com muita água. As reações de hidrólise e neutralização podem produzir calor e fumos, os quais podem ser controlados pela velocidade de adição. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.

Iodeto de PotIodeto de Potáássiossio

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

Aparência: sólido; verde; sem odor; afunda e mistura com água.

Medidas preventivas imediatas: isolar e remover o material derramado.

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, PVC por exemplo, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não éinflamável.

Neutralização e disposição final: o material deve ser dissolvido em: 1) água; 2) solução ácida ou 3) oxidado a um estado solúvel em água. Precipitar o material como sulfeto, ajustando o pH da solução para 7, até completa precipitação. Filtrar os insolúveis e enterrar em um aterro para produtos químicos. Destruir qualquer excesso de sulfeto com hipoclorito de sódio. Neutralizar a solução e drenar para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.

Sulfato ferrosoSulfato ferroso

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

Aparência: sólido ou solução aquosa; branco a incolor; sem odor;afunda e mistura com água.

Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o sólido. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento se possível. Isolar e remover o material derramado.

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc e máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável.

Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente bastante água, sob agitação. ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos e líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição em aterro de resíduos perigosos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. As reações de neutralização e hidrólise podem gerar calor e fumos, que podem ser controlados pela velocidade de adição.

Cloreto de cCloreto de cáálciolcio

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

Aparência: sólido mole em querosene; prateado a branco acinzentado; sem odor;flutua e reage violentamente com água; produz gás inflamável.

Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o sólido. Manter as pessoas afastadas.

Equipamentos de proteção individual (EPI): usar roupa de encapsulamento de pvc e máscara de respiração autônoma.

Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: Extinguir com póde grafite, carbonato de sódio, cloreto de sódio em pó, ou outro pó seco apropriado.

Neutralização e disposição final: sob uma atmosfera inerte adicionar cautelosamente o material em butanol seco em um solvente apropriado. Deve-se tomar providências para dar, seguramente, vazão a grandes volumes de gases hidrogênio altamente inflamável e/ou hidrocarboneto. Neutralizar a solução com ácido aquoso. Filtrar qualquer resíduo sólido para disposição como resíduo perigoso. Queimar a porção líquida em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases.

SSóódio Metdio Metáálicolico

Purificação do Éter EtílicoParte I

Ailton José MoreiraCaio Cesar Taliani de Andrade

Éter EtílicoAplicações

• Indústria farmacêutica;

• Solvente em análises químicas;

• Agente extrativo.

Éter EtílicoPropriedades

C C O C CH

HH H

H

H

H

HH

H

Fórmula estrutural

Nome IUPAC etóxietano

Fórmula Molecular C2H5OC2H5

Massa Molar 74,12 gmol-1

Densidade 0,714 gcm-3

Solubilidade em água 6,9 g/ 100mL (20°C)

Ponto de fusão -116ºC

Ponto de ebulição 34,6ºC

Líquido incolor, muito móvel e de odor penetrante.

Éter EtílicoProdução

• Desidratação intermolecular dos álcoois primários;

CH3CH2 O H + CH3CH2 O+

H

HCH3CH2 O

+CH2CH3

H+ H O

H

Etapa 1

Etapa 2

+ H O

HCH3CH2 O

+ CH2CH3

HO CH2CH3CH3CH2 + O

+H

H

H Etapa 3

O HCH3CH2 + H OSO3H-OSO3+CH3CH2 O

+H

H140 °C

Δ

Éter EtílicoCuidados na Produção

• Os álcoois podem também sofrer desidratação e formarem alcenos:

CH3-CH2-OH + H2SO4 (180º) CH2=CH2 + H2O

• A orientação da desidratação no sentido de se formarem éteres ao invés de alcenos depende da escolha de condições da reação, por exemplo a temperatura;

Éter EtílicoProdução

• Passagem de vapor de etanol sobre uma coluna contendo alumina;

• Bom rendimento;

• Catalisador heterogêneo.

Éter EtílicoImpurezas

• Água e álcool: Para utilização na maioria das sínteses orgânicas (por exemplo na preparação de reagentes de Grignard) o éter deve estar absolutamente isento de vestígios de água e álcool;

• Peróxidos: Quando em contato prolongado com o ar, o éter etílico transforma-se lentamente em hidroperóxidos (Et2O3H). Estes peróxidos são muito perigosos pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações.

Éter EtílicoRemoção das Impurezas

• Água: é eliminada com a adição de cloreto de cálcio anidro e posterior filtração.E também com sódio metálico com a formação de hidróxido (NaOH).

Reações envolvidas:CaCl2 + 6 H2O CaCl2.6H2O

Naº + 2H2O 2 NaOH + H2

• Álcool: é eliminado pela adição de sódio metálico.

2 Naº + 2 EtOH 2 NaOEt + H2

etanol etóxido de sódio

Reação envolvida:

Éter EtílicoRemoção das Impurezas

Os sais de ferro(II), em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos. A equação abaixo apresenta a reação química envolvida no processo:

R–O–O–H + 2Fe 2+ + 2H + R–O–H + 2 Fe 3+ + H2O

Éter EtílicoRemoção de Impurezas

Razões para a purificação:

• Solvente “puro” → alto valor comercial;

• Solvente “impuro” → Inviável o emprego para análises químicas.

Purificação do Éter EtílicoAgentes Secantes

• São geralmente sais inorgânicos anidros;

• Insolúvel em líquidos orgânicos, onde a água absorvida é convertida a sais hidratados.

Purificação do Éter Etílico Agentes Secantes - Aplicação

• São usados para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas.

CaCl2 MgSO4

Purificação do Éter Etílico Propriedades dos Agentes Secantes

• Não reagir com nenhum dos componentes da mistura;

• Não se dissolver apreciavelmente no produto;

• Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura;

• Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;

•Ser facilmente removível do solvente a ser seco;

•Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

Purificação do Éter Etílico Agentes Secantes – Exemplos

Cloreto de CCloreto de Cáálcio anidrolcio anidro - (a) combina com álcoois, fenóis, aminas, aminoácidos, amidas, cetonas, alguns aldeídos e ésteres. O hexaidrato éinstável acima de 30 °C.

Sulfato de CSulfato de Cáálciolcio – (b) geralmente útil. O himiidrato é estável até pelo menos 100 °C

Sulfato de magnSulfato de magnéésio / Peneira molecularsio / Peneira molecular – (c) geralmente útil

Carbonato de potCarbonato de potáássiossio – (d) reage com ácidos e fenóis.

Sulfato de sSulfato de sóódiodio – (e) geralmente útil. O decaidrato é instável acima de 32 °C

Purificação do Éter Etílico Remoção de Impurezas

Nome Fórmula Velocidade Efetividade Comentários

Peneira Molecular _ Muito rápida Muito alto Fácil utilização, mas muito caro

Cloreto de Cálcio CaCl2 rápido alta

Forma complexos com oxigênio e compostos com nitrogênio, tal como alcools,

aminas,cetonas, e ac. Carboxílico, mas contêm

CaO como impurezas

Sulfato de Magnésio MgSO4 moderado alta

Melhor filtrado, não decanta, devido o tamanho

das finas partículas

Carbonato de Potássio K2CO3 moderado moderado

Básico – reações com compostos ácidos tal como

fenóis e ác. carboxílicos

Sulfato de Cálcio CaSO4 rápido baixo _

Sulfato de Sódio Na2SO4 rápido baixo Fácil utilização

Solução saturada de cloreto de sódio NaCl + H2O Muito rápido Baixo _

Purificação do Éter Etílico Aplicabilidade dos agentes secantes

Purificação do Éter Etílico Propriedades dos solventes e reagentes utilizados

Nome Densidade(g/L) Fórmula g/mol p.f.

(°C)p.e.(°C) toxicidade solubilidade Outras

propriedades

Cloreto decálcio 2,152 CaCl2 110,99 772 1600 - Sol. Água, álcool Higroscópico

Iodeto depotássio 3,12 KI 166,02 680 1330 - Sol. Água, álcool

Cristais brancos

Deliqüescentes ao ar

Ácidoclorídrico 1,096 HCl 36,46 -85,0 114,2 Corrosivo,

InflamávelSol. Água, álcool,

éter

Gás incolor, odor

pungente

Éter Etílico 0,713 C4H10O 74,12 -123,3 34,6Irritante e

Anestésico seinalado

Insol. Água,Sol. Álcool,

benzeno

Volátil eInflamável

Etanol 0,789 C2H6O 46,07 -114,1 78,5 Inflamável Sol. Água e em solventes polares

Incolor eInflamável

Sódiometálico 0,968 Na° 22,98 97,82 881,4 Explosivo ao ar

Sol. Água, álcool,Reação

violentamenteexotérmica

Sólido metálico,Amarelo

SulfatoFerroso

amoniacal1,86 FeSO4(NH4)2

SO4.6H2O392,6 100 Sol. Em água Sólido

cristalino

Purificação do Éter Etílico Técnicas de filtração simples

• A filtração é uma operação que consiste em separar sólidos de líquidos através de um papel filtro, algodão, ou algodão de vidro;

• Para realizar a filtração de uma substancia algumas condições tem que ser tomadas por exemplo: o sólido não deve passar através dos poros do filtro e o líquidos não deve reagir com o filtro utilizado, nem dissolver o filtro;

• Filtrações simples são feitas em funil de vidro comum,com papel filtro,algodão ou algodão de vidro;

• Usa-se algodão de vidro quando se trata de substâncias de ação corrosiva ou dissolventes de celulose;

• Filtros de papéis costuma-se usar o pregueado porque esse oferece uma superfície de filtração aumentada,com maior rendimento na sua velocidade .

Purificação do Éter Etílico Esquema de filtração simples

Purificação do Éter Etílico Procedimento experimental

1) Testar a presença de peróxido em uma amostra de éter agitando-a com igual volume de solução de iodeto de potássio 2% e 2-3 gotas de ácido clorídrico diluído.

2) Caso o teste seja positivo, é necessário proceder à eliminação de peróxido como descrito nos itens seguintes.

3) Colocar 200 mL de éter e 5 mL de solução de sulfato ferroso diluída com 10 mL de água em funil de separação de 250 mL.

4) Agitar e remover a camada aquosa (OBSERVAR A TÉCNICA CORRETA DE EXTRAÇÃO).

5) Transferir o éter para um erlenmeyer de 500 mL e adicionar 15-20 g de cloreto de cálcio anidro.

6) Deixar a mistura em repouso por no mínimo 40 minutos, agitando ocasionalmente.

7) Filtrar o éter em papel pregueado, recebendo-o em outro erlenmeyer (Precaução: verificar a ausência de chamas no momento da filtração).

8) Introduzir no erlenmeyer cerca de 2 g de fios de sódio, com o auxílio de uma prensa de sódio. Fechar o frasco com uma rolha de borracha, adaptada a um tubo de cloreto de cálcio. Levar à geladeira até o próximo período de laboratório.

Purificação do Éter Etílico Bibliografia

Vogel, Arthur I – Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro 1981.

D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. - lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, 1995

GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988.

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/eteretilico.htm

http://pt.wikipedia.org/wiki/Morfina

http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/eter_etilico.html