Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas

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Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogénio, ligados por ligações covalentes simples (C – H e C – C), duplas (C = C) ou triplas (C ≡ C).

Os hidrocarbonetos podem classificar-se em: • saturados – são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se

encontram ligados apenas por ligações covalentes simples (C – C). Estes compostos têm a designação de alcanos;

• Insaturados – são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se encontram ligados através de pelo menos uma: ligação covalente dupla (C = C), designados por alcenos

ligação covalente tripla (C ≡ C), designados por alcinos.

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Nomenclatura dos Hidrocarbonetos O nome do hidrocarboneto é formado por:

um sufixo que indica o grupo a que pertence:

-ano, para os alcanos;

-eno, para os alcenos;

-ino, para os alcinos.

um prefixo que indica o número de átomos de carbono que constitui a cadeia principal do composto.

Exemplos

Hidrocarbonetos com dois átomos de carbono

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Hidrocarbonetos

Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos de cadeia aberta e de cadeia fechada.

Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à forma da cadeia:

se for uma cadeia carbonada aberta será um hidrocarboneto acíclico;

se for uma cadeia carbonada fechada será um hidrocarboneto cíclico;

Ciclopentano

Pentano

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Hidrocarbonetos

Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos linear e ramificado.

Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à disposição dos átomos:

se existe uma única cadeia de carbonos será um hidrocarboneto linear ou normal;

se para além da cadeia principal de carbonos se identificam outras cadeias secundárias será um hidrocarboneto ramificado;

Metilpropano

3-metil-hexano 2.3-Dimetil-butano 5-etil-3-metil-octano

• 1º ESCOLHE-SE A CADEIA PRINCIPAL – MAIOR

Nº ÁTOMOS DE CARBONO

• 2º - NUMERA-SE A CADEIA DE MODO A QUE

OS RADICAIS FIQUEM COM OS Nº MAIS BAIXOS

• 3º A RAMIFICAÇÃO É INDICADA EM 1º LUGAR E

POR ORDEM ALFABÉTICA

• 4º A POSIÇÃO DA RAMIFICÃO É SEPARADA DO

NOME DESTE POR UM HÍFEN.

CH3-CH2

C-CH3

CH3-CH2

CH3

CH3-C-CH-CH3

CH3 CH3

REGRAS NOMENCLATURA

EXERCÍCIOS

4-metil-2-pentano

1,2-dimetilciclopropano

2,2-dimetil-heptano

metil-ciclopentano

1-propil-3-metilcicloexano

CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH3

CH3

EXERCÍCIOS

2-metilbutano

C(CH3)4

(CH3)3-C-CH2CH3

2-etilpentano

(CH3-CH2)2-CHCH3

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Energia e comprimento de ligação

Ligação C – C Comprimento de

ligação / pm Energia de

ligação / kJ mol-1

C – C

C = C

C ≡ C

153,5

132,9

120,3 809

612

345

À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta:

o comprimento de ligação diminui;

a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).

A maiores valores de energia de ligação correspondem menores

valores de comprimento de ligação.

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Compostos orgânicos

Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio.

Esses átomos, ou conjunto de átomos, formam grupos funcionais que conferem a uma molécula determinadas propriedades.

Todos os compostos que possuem o mesmo grupo funcional pertencem a uma mesma família de compostos orgânicos e possuem propriedades químicas semelhantes.

Elementos presentes Classe de compostos orgânicos

Halogéneos (F, Cℓ, Br, I) Haloalcanos

Oxigénio Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos

carboxílicos

Nitrogénio Aminas

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Haloalcanos

Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cℓ, Br ou I).

Exemplos:

2-cloro-propano Triclorofluorometano

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Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: −OH.

Exemplos: Glicerol Etanol

Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo carbonilo:

Exemplos:

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Cetonas As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo:

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo

carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos:

Ácidos carboxílicos

O || H3C — C — CH2 — CH3: butanona

Exemplos:

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Ácidos carboxílicos Exemplos:

Ácido valérico ou pentanóico Ácido acético ou etanóico

Aminas As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio.

A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau cheiro do peixe em decomposição.

Exemplos:

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