INTRODUÇÃO_À_FITOQUÍMICA_2013.2

7/29/2019 INTRODUO__FITOQUMICA_2013.2

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Profa. Alessandra Guedes

Salvador, 2013


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FITOQUMICA

Fitoqumica a cincia destinada ao estudo doscomponentes qumicos das plantas. normalmente, uma rea de atuao dos farmacuticos equmicos.

Os estudos fitoqumicos compreendem as etapasde: Isolamento, Elucidao estrutural; Identificao dos constituintes mais importantes do

vegetal, principalmente de substncias originrias dometabolismo secundrio, responsveis, ou no, pela aobiolgica.


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FITOQUMICA Seleo: Abordagem Randmica - escolha da planta sem qualquer

critrio, tendo como fator determinante a disponibilidadeda planta.

10000 diferentes tipos de plantas simbolizam 50000 -100000 possibilidades estruturais de produtos naturais.

As probabilidades de novas descobertas de substncias

inditas, bioativas ou no, , sem dvida, maior na seleorandmica.


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FITOQUMICA

AbordagemQuimiotaxonmica oufilogentica - seleo daespcie correlacionada coma ocorrncia de uma dadaclasse qumica desubstncias em um gneroou famlia;


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FITOQUMICA Abordagem Etnofarmacolgica - seleo da espcie de

acordo com o uso teraputico evidenciado por umdeterminado grupo tnico.

Favorece maior probabilidade a descoberta de novassubstncias bioativas.

As plantas medicinais so consideradas no apenas comosimples matria prima.

A descrio do histrico da planta como um recursoteraputico, se traduz na economia de tempo e dinheiro, dois

dos fatores mais perseguidos pelas economias ocidentais


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FITOQUMICA

Coleta: Etapa posterior a seleo doestudo fitoquimico. H necessidadeda confirmao da denominao

botnica da espcie, logo dever serpreparada uma exsicata com odeposito em herbrio. Deve serregistrado: a data da coleta, local, ohorrio e a poca do ano.


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HERBORIZAO
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HERBORIZAO


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FITOQUMICA Preparo do material

Material

Fresco: indispensvel para detecode constituintes indispensveis

Seco: visa interromperos processos metablicos


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FITOQUMICA Preparo do Material Vegetal

1. Secagem: Retirada de gua, para evitar a hidrolise ecrescimento microbiano. Tipos: Ar livre, estufas, sombra.

2. Moagem: Reduzir o material a fragmentos menores,preparando-o para extrao. Tipos: seccionamento,rasuras, por contuso e moinhos.

3. Estabilizao: Desnaturao enzimtica atravs da aodo calor ou emprego de solventes.


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FITOQUMICA Extrao: deve-se levar em considerao:caractersticas do material,grau de diviso,

solvente extrator,metodologia.Obs: Em anlises fitoqumicas, quando no se

conhece previamente o contedo do material a ser

analisado, costuma-se a submeter o material asucessivas extraes, com solventes de polaridadecrescente


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FITOQUMICA

Tabela1 - Tipos de Compostos extraveis para um dado solvente

Solventes Compostos extrados

Pentano, Hexano e ter de petrleo Furanocumarinas, hidrocarbonetos,

lipidios, leos essenciais

Tolueno, Diclorometano, clorofrmio Alcaloides, heterosdeosantraquinonicos e cardiotnicos, leosfixos e essenciais e ceras

Acetato de etila, butanol Cumarinas, flavonoides, sapogeninas

Sol. Hidroalcolicas, gua alcalinizada Saponsidos, taninos

Sol. aquosas cidas Alcaloides


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FITOQUMICA Fatores Relacionados aos Mtodos de Extrao: Temperatura: aumento da solubilidade

Agitao: pode abreviar o tempo de dissoluo.

Tempo: varia em funo da rigidez do material e do

seu estado de diviso.


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FITOQUMICA Mtodos de extrao slido-lquido

Extrao a frio TURBOLIZAO

MACERAO

PERCOLAO


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FITOQUMICA TURBOLIZAO Baseia-se na utilizao da

velocidade de agitao, para aomesmo tempo diminuir o

tamanho das partculas e destruiras zonas de concentraes dosativos na droga;

Difcil separao da soluoextrativa porfiltrao(Centrifugao);

Gerao de calor durante oprocessamento;

Limitada para razes, caules oumateriais de elevada dureza.


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FITOQUMICA

MACERAO: extraorealizada em recipientefechado, em diversas

temperaturas, durante dias ouhoras, sob agitao ocasional esem renovao do lquidoextrator.

Digesto: 40 60 CRemacerao

Macerao dinmica


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APLICAO - REMACERAO Substncias ativas pouco solveis,

Plantas com elevado ndice de intumescimento,

Possveis proliferaes microbianas.


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FITOQUMICA

PERCOLAO: extrao exaustivadas substncias ativas. Napercolao a droga deve ser moda eo intumescimento da droga, ocorrefora do percolador; seguido doempacotamento homogneo destano percolador.


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FITOQUMICAExtrao a quente:

Sistemas Abertos

Sistemas Fechados

INFUSO

DECOCO

REFLUXO

SOXHLET


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FITOQUMICAINFUSO:gua fervente sobre a droga

Slido e lquido permanecem em

vaso fechado durante um certotempo

gua quente dissolve substnciasinertes que podem precipitar aps

resfriamentoCoagulao de albumina dificulta

a sada de princpios ativos dasclulas


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FITOQUMICADECOCO:Adicionar a droga na gua fria e

levar ebulio durante 15minutos, deixar esfriar e filtrar,completando o volume

Drogas compactas de naturezalenhosa

Decomposio de princpios

ativos: leos essenciais,compostos oxidveis,hidrolisveis ou que sofremracemizao pelo calor

Coagulao de protenas.


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FITOQUMICAREFLUXO SOHXLET Consiste em submeter um

material extrao com um

solvente em ebulio, em umaparelho dotado de umrecipiente onde ser colocadoo material e o solventeacoplado a um condensador.

Usado para fins de pesquisae controle de qualidade;

A droga repetidamentelavada com o solvente;

Atinge o esgotamento dadroga rapidamente e commenor volume de solventes;

Pode levar ao aparecimentode artefatos.


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FITOQUMICAREFLUXO:


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FITOQUMICASOXHLET:


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FITOQUMICA Mtodos de Extrao Lquido-

lquido

Partio: Este processo baseado na

diferente solubilidade dos componentesda mistura nas duas fases lquidas. Ocoeficiente de partio independenteda concentrao e de outras substnciasda mistura.

Funil de Separao


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METODOLOGIA - EXTRAO


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MTODOS DE CONCENTRAO

EVAPORAO SIMPLES ROTA EVAPORADOR

Aquecer o extrato em banho-maria sob presso reduzida,

de modo a facilitar aevaporao do solvente,reduzindo o volume deextrato e mantendo aquantidade de ativos, disto

resultando uma maiorconcentrao dos ativos nasoluo extrativa.


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LIOFILIZAO LIOFILIZADOR

Ocorre em temperatura abaixodo tempo de congelamento dagua, sendo a perda do solvente

realizada por sublimao emalto vcuo. Mantm a integridade dos ativos

extrados. Meio aquoso.

Requer cuidados naconservao. No um mtodo contnuo. O extrato tem aspecto

esponjoso.
http://www.terroni.com.br/wp-content/uploads/liofilizador-de-bancada-terroni-modelo-LD.jpg


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NEBULIZAO NEBULIZADOR

Permite a concentrao emfluxo contnuo com at cerca

de 40% do lcool por volume,alm de obter extratos compartculas esfricas deexcelente escoamento.

Risco de oxidao por

exposio das gotculas doextrato ao ar quente.


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ANLISE FITOQUMICA Reaes de Caracterizao:resultam nodesenvolvimento de colorao e/ou precipitao. Estas reaes realizadas diretamente no extrato bruto

podem mascarar o resultado.

As reaes podem ser empregadas diretamente no extratoou aps a eliminao previa do solvente.

O fracionamento do extrato e a realizao dos testes com asfraes obtidas possibilita geralmente reaes mais ntidas.


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Grupos Qumicos Testes

Alcalides

Reagentes de Wagner, sais deiodo, Dragendorf e Mayer

Compostos antraquinnicos livres Reao de Borntraerg

Cumarinas Cmara de UV (361 nm) ealcalinizao ( anel amarelo)

Estrois e triterpenos livres Liebernam-Buchard

Flavonoides Reativo de Shinoda, AlCl3

Hetersideos Cardiotnicos eLactonas sesquitepnicas

Reagentes de Keede, Baljet

Saponinas ndice de espuma

Taninos Gelatina, metais pesados,alcalides e FeCl

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Tabela 2 - TESTES USADOS NA CARACTERIZAO DE GRUPOSQUMICOS


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ANLISE FITOQUMICAA metodologia geral, adotada para o isolamento deconstituintes qumicos constituda de separaes

cromatogrficas.

So numerosas as tcnicas cromatogrficas empregadas:Aparelhagem Simples: cromatografia de papel,cromatografia de camada fina, cromatografia em colunaaberta, cromatografia de excluso.

Aparelhagem Complexas: Cromatografos de fase gasosa,fase lquida, fase supercrtica, eletroforese, etc, permitem,

alm da identificao e quantificao, o isolamento decompostos de elevada pureza que podem ser usados na suaelucidao estrutural.


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ANLISE FITOQUMICA

Cromatografia em Coluna Aberta


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ANLISE FITOQUMICAAs separaes cromatogrficas so realizadas em coluna de

gel de slica e as fraes obtidas so monitoradas emcromatografia de camada fina (CCF) utilizando-se variadostipos de reagentes reveladores especficos.

As fraes que se mostrarem semelhantes nas anlises deCCF devero ser reunidas e purificadas obedecendotcnicas de separao que podero ser especiais.


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ANLISE FITOQUMICA

CCD

Cromatografia em coluna aberta


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IDENTIFICAO QUMICADados obtidos no isolamento ( grupo qumicopertencente, propriedades fsico-qumicas, etc.),pesquisa de elementos que possam existir nasmolculas orgnicas, PM, iro ajudar na anlise

estruturais do composto isolado.

Destaca-se as principais tcnicas usadas: espectroscopia na regio do infravermelho

espectroscopia na regio do ultravioleta espectrometria de ressonncia magntica espectrometria de massas


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ESPECTROFOTMETROS

Espectrofotmetro de UV e Vis

Espectrofotmetro de UV


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DETERMINAO ESTRUTURAL

Espectroscopia na regio do infravermelho(IV) - o espectro interpretado em termos depresena ou ausncia de grupos funcionais, indicaou no a existncia de insaturaes, de sistemas

aromticos e grupos funcionais especficos.

Espectroscopia na regio do ultravioleta (UV) revela a presena de certos grupos funcionais e a

posio dos substituintes no esqueleto damolcula.


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DETERMINAO ESTRUTURAL

Espectrometria de ressonncia magnticanuclear de hidrognio e de carbono-13 - determinaa natureza e o ambiente qumico de hidrognios ecarbono. a tcnica mais importante para ainvestigao da estrutura molecular.

Espectrometria de massas (EM) - fornece dadossobre o peso e a frmula molecular e possibilita

ainda, a identificao de fragmentos caractersticosda molcula, pode contribuir para localizao decertos grupos funcionais e cadeias laterais.


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ESPECTROS

Espectro de IV

Espectro de Massa


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ESPECTROS

Espectro de RMN de H

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