INTROUÇÃO À QUIMICA ORGÂNICA

→QUIMICA ORGÂNICA: Ramo da química que estuda os compostos de carbono.

→FATORES HISTÓRICOS: ORIGEM DA VIDA → 1923 Oparin surgimento da terra primitiva, gases CO2, NH3 e CH4 (gás carbônico, amônia, metano);

Stanley Miller simulou experimentalmente a atmosfera terrestre primitiva, confirmando que a partir de elementos químicos, orgânicos, simples e possível formarem seres vivos.

SEC XVIII: SCHEELE →isolou alguns compostos orgânicos de suas fontes naturais, tais como, uréia, ácido cítrico, ácido tartárico, glicerina, ácido acético.

1794: Lavoisier, formulou um método para descobrir a composição percentual dos compostos orgânicos, comprovando que a maioria é constituída por combinações de C, N, O, N.

1807: Bezelius, foi o primeiro a usar o termo química orgânica para se referir aos compostos extraídos da matéria viva e, juntamente com outros químicos da sua época, acreditava que tais compostos eram constituídos por uma “força vital” que impedia que fossem sintetizados fora de um organismo vivo a partir da matéria inorgânica.

1828: Wöhler, derrubou a teoria da “foca vital” conseguiu sintetizar a uréia a partir do cianato de a amônio.

NH4+O – CN- → (NH2)2CO

1845: Kolbe, síntese do ácido cítrico.

1858: Kekulé, química orgânica é a química dos composto do carbono.

COMPOSTOS ORGÂNICOS = Química Orgânica Naturais = provém da natureza

Artificias = provém do homem produzido industrialmente

COMPOSTOS INORGÃNICOS= Química Inorgânica

ESTUDO DO CARBONO

Teoria ou Postulados de KEKULÉ

1. É TETRAVALENTE

2. FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS

3. LIGA-SE A VARIAS CLASSES DE OUTROS ELEMENTOS

4. FORMA CADEIAS

TIPOS DE CADEIAS

1. Aberta, Acíclica ou Alifática: não forma anéis ou ciclos

Ex: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

2. Fechada, Cíclica: forma anéis ou ciclos

Ex:

3. Mista: apresentam em sua composição uma parte fechada e outra aberta

Ex:

4. Normal: sem ramos ou ramificações

Ex: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

5. Ramificada: com ramos ou ramificações

Ex:

6. Saturada: somente ligações simples entre carbonos

Ex: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

7. Insaturada: ligações duplas ou triplas entre carbonos

Ex:

8. Homogênea: Acíclica, sem heteroátomo

Ex: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

.

9. Heterogênea: Acíclica, com heteroátomo

Ex:

10. Homocílica: Cíclica, sem heteroátomo

Ex:

11. Heterocíclica: Cíclica, com heteroátomo

Ex:

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

1. PRIMÁRIO: Está diretamente ligado a um único outro átomo de carbono

2. SECUNDÁRIO: Está diretamente ligado a dois outros átomos de carbono

3. TERCIÁRIO: Está diretamente ligado a três outros átomos de carbono

4. QUATERNÁRIO: Está diretamente ligado a quatro outros átomos de carbono

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

HIBRIDIZAÇÃO GEOMETRIA/ÂNGULO EXEMPLO OBSERVAÇÃO

SP3 Tetraédrica (109º28’)

4σ (sigma)

SP2 Trigonal Plana (120º)

1 (pi) 3σ(sigma)

SP Linear (180º)

2 (pi) 2σ(sigma)

SP Linear (180º)

2 (pi) 2σ(sigma

DICA: Ligação(ões) simples = σ(sigma)

Ligação(ões) duplas o triplas = (pi)

FUNÇÃO ORGÂNICA: Conjunto de vários compostos orgânicos semelhantes entre si, ou que apresentam as mesmas características.

TIPOS: Hidrocarbonetos, funções oxigenadas e nitrogenadas.

HIROCARBONETOS: compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Fórmula geral: CXHY

Classificação:

HIDROCARBONETOS DEFINICÃO EXEMPLO FÓRMULA GERAL PRESENÇA ANOTAÇÕES

ALCANOS

Hidrocarbonetos Acíclicos Saturados

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2(CH3)CH2CH3

CnH2n+2 Petróleo e seus derivados C=3 C.3 H 2.3 + 2 C3H8

ALCENOS

Hidrocarbonetos Acíclicos Insaturados (1 ligação dupla)

CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3

CnH2n Eteno/etileno Propeno/polipropileno Plásticos Borracha sintética Garrafa de água Pára-choques de carro

ETILENO: produzido por frutos verdes 4º produto mais fabricado no mundo Utilizado no tratamento de gás natural É transformado em polipropileno para produção de sacos plásticos.cortinas de banheiro, toalha de mesa, produtos de limpeza.

ALCADIENOS

Hidrocarbonetos Acíclicos Insaturados

CH2CHCHCHCH3 CH2C(CH3)CHCH3

CnH2n-2 Isopreno Óleos essenciais: Mircenos; Limoneno;

ISOPRENO: Luvas cirúrgicas, chupetas, liga de amarrar dinheiro, balão de festas,

(2 ligação dupla) pireno preservativos

ALCINOS

Hidrocarbonetos Acíclicos Insaturados (1 ligação tripla)

CHCHCH2CH2CH3 CHC(CH3)CH2CH3

CnH2n-2 Acetileno ACETILENO Utilizado como lanterna em mineração e como maçarico

CICLANOS

Hidrocarbonetos Cíclicos Saturados

C3H6 C4H8

CnH2n Petróleo É usado como solventes e removedores de tintas e vernizes. Fabrica o náilon

AROMÁTICOS

Hidrocarbonetos Cíclicos Insaturados Com anel(is) benzênico(s)

C6H6 C10H8

CnH2n-6* Vegetais e alguns minerais(carvão mineral)

HULHA Carvão de pedra, usado como combustivel em usinas.

NAFTALINA Usado como repelentes de insetos ou como catalizador em algumas reações químicas