iso esp i - ursula.com.br
Transcript of iso esp i - ursula.com.br
É aquela onde os isômeros são diferenciados apenas por suas
fórmulas espaciais
É aquela onde os isômeros são diferenciados apenas por suas
fórmulas espaciais
Isomeria EspacialIsomeria Espacial
Isomeria EspacialIsomeria EspacialIsomeria Espacial
GeométricaGeomGeoméétricatrica ÓpticaÓÓpticaptica
C CH
Cl
H
Cl
1,2 - dicloroeteno
DensidadeDensidade P.E.P.E.
1,282 g/mL1,282 g/mL ≈≈ 5959°°CC
1,257 g/mL1,257 g/mL ≈≈ 4848°°CC
C CH
Cl
H
Cl
C CH
Cl
Cl
H
DensidadeDensidade P.E.P.E.
1,282 g/mL1,282 g/mL ≈≈ 5959°°CC
DensidadeDensidade P.E.P.E.
1,257 g/mL1,257 g/mL ≈≈ 4848°°CC
Cis-1,2- dicloroeteno Trans-1,2- dicloroeteno
Isomeria GeométricaIsomeria GeomIsomeria Geoméétricatrica
Impedimento de rotação
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4C C
R3
R4
R1
R2
1° Caso → Em compostos alifáticos
Exemplo: 2-ButenoExemplo: 2-Buteno
H3 C CH CH CH3
C C
CH3
H
H3C
H
C C
H
CH3
H3C
H
Cis-2-ButenoCis-2-Buteno Trans-2-ButenoTrans-2-Buteno
Exemplo: metil-2-ButenoExemplo: metil-2-Buteno
C C
H3C
H3C
H
CH3
Não ocorre isomeria geométrica pois R1 = R2
Exemplo: Ácido butenodióicoExemplo: Ácido butenodióico
C C
C
H
H
C
O
HO
O
OH
Ácido Cis-butenodióicoÁcido Cis-butenodióico Ácido Trans-butenodióicoÁcido Trans-butenodióico
C C
C C
HH
O
OH
O
HO
(Ácido Maléico)(Ácido Maléico) (Ácido Fumárico)(Ácido Fumárico)
P.F.P.F. 130,5 130,5 °°CC 302 302 °°CC
CsCs 79 g/100g H79 g/100g H22OO 0,7 g/100g H0,7 g/100g H22OO
KK11 10001000 9696
C C
C C
HH
O
OH
O
HO
Ácido MaléicoÁcido Maléico
C C
CC
H H
OOO
H2O +
Anidrido MaléicoAnidrido Maléico
C C
C
H
H
C
O
HO
O
OH
Ácido FumáricoÁcido Fumárico
C C
R1
R2
R3
R4
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
2° Caso → Em compostos Cíclicos2° Caso → Em compostos Cíclicos
Isomeria GeométricaIsomeria GeomIsomeria Geoméétricatrica
Exemplo: 1,2-dimetilciclopentanoExemplo: 1,2-dimetilciclopentano
H
H3C CH3
H H
H3C H
CH3
Cis -1,2-dimetilciclopentanoCis -1,2-dimetilciclopentano Trans -1,2-dimetilciclopentanoTrans -1,2-dimetilciclopentano
Exemplo: 1-cloro-2-metil-1-butenoExemplo: 1-cloro-2-metil-1-buteno
Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.
Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.
Cl
H CH3
CH3
Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold e pelo químico orgânico Vladimir Prelog
Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold e pelo químico orgânico Vladimir Prelog
Nesse sistema de nomenclatura analisamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade
Nesse sistema de nomenclatura analisamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico
Cl
H CH3
CH3
Z-1-cloro-2-metil-1-buteno
Isômero Z → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em um mesmo plano
Isômero Z → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em um mesmo plano
Isômero E → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em planos opostos
Isômero E → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em planos opostos
zusammen
entgegen
Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica
A Luz NaturalA Luz Natural
Luz natural
Luz Polarizada
1808 Malus
Espato da Islândia
1815 Jean-Batiste Biot
“Constatei que algumas soluções como o óleo de limão, a cânfora em álcool e o caldo-de-cana, quando analisados no polarizador tem a capacidade de desviar o plano da luz
polarizada.“
1829 Willian Nicol PolarímetroPolarímetro
Aquiral
Aquiral Quiral
AquiralQuiralAquiral
C
C
C
O OH
C
OHO
OH
OH
H
H
1846 Louis Pasteur Ácido-2,3-diidroxibutanodióico
A contribuição de Louis PasteurA contribuição de Louis Pasteur
Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica
A importância Biológica da QuiralidadeA importância Biológica da Quiralidade
A maioria das moléculas que constituem os vegetais e animais é quiral . Todos os 20
aminoácidos que cosntituem as proteínas de ocorrência natural , exceto um, são quirais e todos
são classificados como esquerdo
A maioria das moléculas que constituem os vegetais e animais é quiral . Todos os 20
aminoácidos que cosntituem as proteínas de ocorrência natural , exceto um, são quirais e todos
são classificados como esquerdo
Limoneno
Talidomida
C
R1
R2 R4R3
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
1° Caso → A molécula possui carbono assimétrico
(carbono quiral)
1° Caso → A molécula possui carbono assimétrico
(carbono quiral)
Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica
Exemplo: Ácido láticoExemplo: Ácido lático
H3C CH CO
OHOH
C
H
H3C COOHOH
C
H
HOOC CH3OH
d - Ácido láticod - Ácido lático llll - Ácido láticollll - Ácido lático
dextrógirodextrógiro llllevógirollllevógiro
123
Antípodas ópticas ou enantiômerosAntípodas ópticas ou enantiômeros
P.F.P.F. DensidadeDensidade Constante de Constante de ionizaionizaççãoão
Ângulo Ângulo de desviode desvio
dd--ÁÁcido lcido lááticotico 5252°°CC 1,25 g/cm1,25 g/cm33 1,4 x 101,4 x 10--44 ++ 2,62,6°°
ll--ÁÁcido lcido lááticotico 5252°°CC 1,25 g/cm1,25 g/cm33 1,4 x 101,4 x 10--44 -- 2,6 2,6 °°