QUÍMICA

Professor:

ARILSON

1

Álcoois São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbonos sp3(saturado).

C OH

Grupo funcional

Nomenclatura IUPAC (substitutiva)

Prefixo + infixo + ol

H3C OH

H3C CH2 OH

Metanol Etanol

OH

12

34

Butan-2-ol

H3C CH

CH3

CH2 CH

OH

CH

CH3

CH312

3

456

2,5-dimetilexan-3-ol

H2C CH CH2

OH

OH

OH

1

2

3

Propano-1,2,3-triol (glicerina)

OH

12

3 45

6

4-etil-3-metilex-4-en-2-ol

OH

Ciclobutanol

OH1

23

4

5

Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol

Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal “o” depois do infixo.

1 2 3H2C

OH

CH2 CH2

OH

Propano-1,3-diol

Classificação de álcoois

Os álcoois podem ser classificados de acordo com dois critérios: ●Quanto ao número de hidroxilas: Monoálcool (monol), diálcool (diol), triálcool (triol)etc. ●Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH: Álcool primário⇒ hidroxila ligada a carbono primário Álcool secundário ⇒ hidroxila ligada a carbono secundário Álcool terciário⇒ hidroxila ligada a carbono terciário

Nomenclatura usual(radicofuncional)

Álcool + nome do grupo orgâncio + ico

H3C OHÁlcool metílico

H3C CH2 OHÁlcool etílico

Álcool isopropílico

Alcoóis importantes

� Metanol A maior utilização do metanol atualmente está na produção de formaldeído, MTBE (aditivo para gasolina) e como combustível puro (fórmula Indy) ou em mistura com gasolina para automóveis leves. A sua combustão produz uma chama incolor.O metanol é o mais tóxico dos alcoóis , podendo causar cegueira e até mesmo a morte.O metanol é conhecido como álcool da madeira.

2

� Etanol

O etanol é o mais importante dos álcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, ou pela hidratação do etileno.

� Fermentação

O processo é catalisado pelas enzimas invertase e zimase que são produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentação. Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o álcool que está presente nas bebidas alcoólicas , como cerveja, vodka, cachaça etc. Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que seu PF é de -40ºC). Para se obter um etanol 100% puro é preciso retirar a água do álcool hidratado com óxido de cálcio (cal virgem) ou destila-se o álcool hidratado com benzeno.

OBSERVAÇÃO : % V/V ou graus Gay – Lussac (oGL)

Exemplos:

� Álcool 96 oGL ou 96% V/V → Indica em cada 100 mL, 96 mL de álcool. O álcool aqui funciona como solvente e água soluto.

� Cerveja 5,0 oGL ou 5% V/V → cada

100mL de cerveja temos 5 mL de etanol.

� Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)

O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.

O

O

OHH

H

O

H

HOH

H

OH H

Ligações de hidrogênio

As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela água, devido as ligações de hidrogênio que são formadas entre elas.Essa capacidade de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos.

Fenóis

São compostos que apresentam grupo hidroxila ligado ao anel aromático.

OH

Nomenclatura oficial (substitutiva) Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto aromático correspondente é substituído pelo sufixo “ol” ou a hidroxila é citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi.

Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol

(Fenol comum)

O Fenol comum é utilizado na síntese de Baquelite, uma resina plástica muito usada para a fabricação de cabos de panelas.

Obs: � O grupo OH poder ser citado pelo sufixo ol. Ex:

Benzeno -1,2-diol � Os fenóis são muito usados como anti-sépticos bucal,

hospitalares e caseiros. � A creolina e uma mistura de cresóis.

3

OH

CH3

o-cresol Muito importante! Os fenóis possuem caráter ácido fraco e são neutralizados por bases fortes formando sal e água.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

OHNaOH

ONa

H2O++

Enóis São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono sp2(dupla ligação).

Grupo funcionalC OH

Nomenclatura IUPAC A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a mesma regra dos álcoois.

H2C CH

OH

OH

123

4

Etenol But-2-en-2-ol Os enóis normalmente são compostos muito instáveis. Essa função será estudada posteriormente, no capítulo de isomeria plana.

Éteres

São compostos que contêm um átomo de oxigênio a dois átomos de carbono. Fórmula geral:

R O R

Nomenclatura IUPAC

Grupo menor + oxi + grupo maior Grupo menor⇒ prefixo do número de carbonos +oxi Grupo maior ⇒ nome do hidrocarboneto do grupo maior

R O R'

Grupo menor(prefixo+oxi)

Grupo maior(nome do hidrocarboneto)

H3C O CH2 CH3 Metoxietano

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 Etoxipropano

H3C O CH3 Metoximetano

O CH3

Metoxibenzeno Para éteres de cadeias assimétricas longas, é recomendado utilizar o grupo alcoxi (alquil + oxi) seguido do hidrocarboneto.

O

12

34

5

6

7

3-Etoxieptano Nomenclatura usual(radicofuncional) A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabética, e finalizando com a terminação ílico.

H3C O CH2 CH3 Éter etil-metílico

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 Éter etil-propílico

H3C O CH3 Éter metil-metílico ou éter dimetílico ou éter metílico

H3C CH2 O CH2 CH3 Éter etil-etílico ou éter dietílico ou éter etílico Obs:

� Éteres cíclicos que têm anéis de três membros são denominados epóxidos ou oxiranos. Ex:

H2C CH2

O

12

34

5 O

Epóxietano 2,3-epóxipentano

Éter importante

O éter mais comum no cotidiano é o etoxietano ou éter etílico ou éter comum. É uma substância que já foi muito utilizada como anestésico.Atualmente o éter comum é muito usado como solvente ,tanto em laboratório como nas indústrias. Sua comercialização também é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser um dos solventes orgânicos que pode ser usado no refino da cocaína.