Lipídios -...
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Introdução - Definição Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes
no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).
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Introdução - Definição
Caracterizam-se por seremsubstâncias untuosas aotato, por deixarem manchatranslúcida no papel(“mancha de gordura”), porserem insolúveis em água esolúveis nos solventesorgânicos, tais como éter,clorofórmio, benzeno eoutros
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Introdução - Definição
Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.
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Introdução - Definição Os lipídios podem ser:éster (óleos, gorduras, ceras)terpenos (caroteno, óleos essenciais)esteróides
Papel importante na natureza:- grande porcentagem de água substâncias hidrossolúveis.
- boa percentagem de gorduras em forma coloidal substâncias lipossolúveis.
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Introdução - Constituição ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;
- possuem geralmente número par de átomos de carbono;- podem ser saturados ou insaturados;- geralmente são acíclicos e não ramificados
Os principais representantes são: Ex Ácidos graxos saturados:- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH- ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH- ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH- ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH- ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH- ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH
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Introdução - ConstituiçãoEx Ácidos graxos insaturados- ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico
FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico
FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
2) ÁlcooisOs principais representantes são:- Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH- Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH- Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH- Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH
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Propriedades – ácidos graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,
clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).Ex: H3C – (CH2)8 – COOH
Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o M.M.
menor o PF.
RadicalCaráter apolar
CarboxilaCaráter polar
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Saponificação: Os ácidos graxos na presença de bases formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.
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Lipídios
Formação de micelas.
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As duplas ligações nos ácidos graxos insaturados seguem o mesmo padrão de duplas ligações. Reagem com bromo e sofrem hidrogenação por exemplo.
Transesterificação:
Biodiesel
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GlicerídiosDefinição: são éteres de glicerol com ácidos graxos. Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol- Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares- Sabor adocicado- Muito viscoso Parte ácida = ácidos graxos- Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico- Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico
Classificação: de acordo com o estado físico.Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou
vegetal.
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Glicerídios ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente
- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
Lipídios
GORDURA:São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal
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GlicerídiosGORDURA:São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com
ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.
De origem animal:- Sebo
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Banha: Manteiga:
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CerídiosDefinição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos
superiores e monoálcoois superiores. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.
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CerídiosCeras Animais:
Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita
C15H31 – C = O O – CH2 – C30H61
Ceras Vegetais Cera de carnaúba: constituída por
cerotato de melissilaC25H51 – C = O
O – CH2 – C30H61
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Esteróides
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Carboidratos
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Carboidratos
Os carboidratos, glicídiosou hidratos de carbono sãosubstâncias orgânicascompostas de carbono,hidrogênio e oxigênio numarranjo determinado.
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Monossacarídeos Fórmula geral: Cn (H2O)n
- Trioses C3H6O3
- Tetroses C4H8O4
- Pentoses C5H10O5 – RiboseC5H10O4 – Desoxirribose
- Hexoses C6H12O6 – GlicoseFrutose
Galactose
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RIBOSE E DESOXIRRIBOSE
São constituintes dos ácidosnucléicos RNA e DNArespectivamente.
ribose
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GLICOSE- Sintetizada durante a fotossíntese
- Representa a única fonte de energia de neurônios e hemácias
- Encontrado no mel, açúcar, frutas e sangue.
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FRUTOSE
- Encontrada em frutas
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GALACTOSE
Encontrado no leite
CHOOHHHHOHHOOHH
CH2OH
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OLIGOSSACARÍDEOS
Os oligossacarídeos são formados pela uniãode duas a dez moléculas de monossacarídeoscom a perda de uma molécula de água porligação (desidratação). Os oligossacarídeosmais importantes são os dissacarídeos.
- SACAROSE- MALTOSE- LACTOSE
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SÍNTESE POR DESIDRATAÇÃO
C6H12O6+C6H12O6 C12H22O11
H2O
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SACAROSE
- Formado pela união de glicose e frutose
- Encontrado na cana de açúcar
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MALTOSE
- Formado pela união de duas moléculas de glicose
- Encontrado no malte
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LACTOSE
- Formado pela união de glicose e galactose
- É encontrado no leite
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POLISSACARÍDEOS
Os polissacarídeos são moléculas gigantes constituídas por muitos monossacarídeos ligados uns aos outros; são ditos, por esse motivo, polímeros de monossacarídeos.
- AMIDO- GLICOGÊNIO- CELULOSE - QUITINA
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AMIDO
- É um polímero de glicose (+de 1400 moléculas de glicose)
- Reserva energética vegetal- Encontrado em frutos,
sementes, caules e raízes- Detectado pelo corante à base
de iodo denominado Lugol.
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GLICOGÊNIO
- Formado por cerca de 30.000 moléculas de glicose
- Polissacarídeo de reserva energética animal e de fungos
- Em animais é encontrado principalmente no fígado e nos músculos
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CELULOSE- Formada por 4.000 moléculas
de glicose- Reforço esquelético de vegetais- Digerida por Metazoários que
apresentam microrganismo notrato digestório – protozoários(cupim) ou bactérias (boi)
- Não é digerida pelo organismohumano
- Constitui as fibras vegetais denossa dieta
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QUITINA- Polissacarídeo que apresenta nitrogênio emsua composição
- É encontrado no exoesqueleto de artrópodes,nas cerdas dos anelídeos poliquetas, na rádulade certos moluscos e parede celular de fungos
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Amino Ácidos, Ligações peptídicas e Proteínas.
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Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas
A ligação peptídica ocorre entre o grupo a-carboxila de um aminoácido e o grupo a-amino de outro aminoácido.
Até 100 aminoácidos (10 kDa) peptídeoMais de 100 aminoácidos proteína
aminoácido
COO
C — H
R
H3N —+
a
Fórmula geral de um a aminoácido:os grupos amino e carboxila estão no carbono a.R – a cadeia lateral R diferencia os aminoácidos entre si
(monômero)
Proteína (polímero)
um dipeptídeo
Aminoácido 1 Aminoácido 2
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Aminoácidos proteicos são L- a - aminoácidos
Para entender a complexidade estrutural de uma proteína é necessário primeiro compreender as propriedades de seus aminoácidos constituintes.
Existem 2 isômeros ópticos do Ca: formas L e D
O Carbono a é assimétrico, ou seja, tem 4 ligantes diferentes
Essa propriedade define o Ca como um centro quiral e confere propriedades ópticas.
COO
C — H
R
H3N —+
a
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A Citocromo C oxidase é umaproteína integral da membrana interna de mitocôndrias
A Lipase gástrica é uma proteína solúvel em meio aquoso.
Proteínas são moléculas tridimensionais.
A forma da molécula é determinante de sua função.
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As características físico-químicas
• da ligação peptídica • das cadeias laterais dos aminoácidos
Os aminoácidos apresentam várias funções químicas que podem se ionizar e conferir carga elétrica à molécula.
-COOH -COO -
+-NH3 - NH2
Exemplo:
Função carboxila
Função amina
H+
estado de ionização depende do pH do meio
H+
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+H+
+H+
- H+
- H+
Meio alcalino
Meio ácido
As formas iônicas de um aminoácido se interconvertem, variando a carga da molécula na dependência do pH :
carga
+1
-1
0-COOH - COO -
H+
+-NH3 - NH2
H+
0 -1
+1 0
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A ligação peptídica ocorre entre o grupo a-carboxila de um aminoácido e o grupo a-amino de outro aminoácido.
um dipeptídeo
Aminoácido 1 Aminoácido 2
O laço covalente que liga os aminoácidos no esqueleto covalente de uma proteína é a ligação peptídica.
O
CNH
O
CNH