Lípidos · As vitaminas E e K são cofactores de oxidação redução Vit. E – um anti-oxidante....
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Lípidos
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Os lípidos biológicos são um grupo variado de compostos que têm em comum a sua insolubilidade em água (apolares). São ésteres de ácidos gordos (por definição)
Diversidade de Estruturas
Funções diversas
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Funções diversas:
Armazenamento de energia - reserva energética e de carbono. Elementos estruturais – componentes estruturais das membranas. Outras funções:
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cofactores (vitaminas)
transportadores de electrões
pigmentos que absorvem luz
“âncoras” hidrófobas para proteínas
chaperões
emulsionantes no tracto digestivo
hormonas
mensageiros intracelulares
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Lípidos de armazenamento: triacilgliceróis e ceras
São derivados de ácidos gordos. A oxidação celular dos ácidos gordos a CO2 e H2O é muito exergónica. Ao ácidos gordos são ácidos carboxílicos com longas cadeias hidrocarbonadas. Os ácidos gordos podem ser saturados (não têm duplas ligações) ou insaturados (com uma ou mais duplas ligações)
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Ácidos gordos são os constituintes fundamentais dos lípidos
São ácidos carboxílicos com longas cadeias de carbono (C4 a C 36)
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Ácidos gordos são os constituintes fundamentais dos lípidos
grupo carboxilo (ionizável)
cadeia hidrocarbonada (apolar)
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Ácidos gordos são os constituintes fundamentais dos lípidos
grupo carboxilo
(ionizável) cadeia hidrocarbonada (apolar)
•cadeias lineares com ou sem ligações duplas com um nºpar (mais frequente) ou ímpar de átomos de C saturados e insaturados •ciclos, metilos ou hidroxilos são raros
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Nomenclatura: especificar nº de átomos de C nº e posição de ligações duplas
ácido palmítico ácido hexadecanóico C16 saturado 16:0
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Nomenclatura: especificar nº de átomos de C nº e posição de ligações duplas
ácido palmítico ácido hexadecanóico C16 saturado 16:0
ácido oleico: ácido cis-9-octanodecenóico C18 monoinsaturado 18:1 (Δ9)
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Nomenclatura: especificar nº de átomos de C nº e posição de ligações duplas
ácido palmítico ácido hexadecanóico C16 saturado 16:0
ácido oleico: ácido cis-9-octanodecenóico C18 monoinsaturado 18:1 (Δ9)
ácido araquidónico: ácido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenóico C20 tetrainsaturado 20:4 (Δ5,8,11,14)
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ácido cis-9-octanodecenóico 18:1( Δ9 )
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ácido cis-9-octanodecenóico Δ9
Nos ácidos gordos polinsaturados (PUFA) atribui-se a letra ω ao ultimo C e numeram-se as ligações duplas a partir de C ω
ácido eicosopentaenóico 20:5 ( Δ5,8,11,14,17 ) EPA
Um ácido gordo ómega 3 (ω-3)
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PUFA ómega 3 (ω-3): ácido linolénico (ALA; 18:3 (Δ9,12,15) essencial (dieta)
EPA; 20:5 (Δ5,8,11,14,17)
DHA; 22:6 (Δ4,7,10,13,16,19)
síntese nos humanos
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ómega 6 (ω-6)
PUFA e doenças cardiovasculares
ómega 3 (ω-3)
[1:1 , 4:1]
Dieta USA [10:1 , 30:1]
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ÁCIDOS GORDOS NATURAIS Solub. 30º
(mg/g solv.) p.f.(ºc)
sat.
insat
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grupo carboxilo (ionizável)
cadeia hidrocarbonada (apolar)
cis
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grupo carboxilo
(ionizável)
cadeia
hidrocarbonada
(apolar)
cis
rotação
proibida
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Ácidos gordos saturados
Mistura de ácidos gordos saturados e insaturados
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Ácidos gordos
saturados
Mistura de ácidos gordos saturados e
insaturados
Mistura pouco estável
Flexibilidade máxima
Empacotamento
máximo
Rede cristalina quase
perfeita
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Ácidos gordos
saturados
Mistura de ácidos gordos saturados e
insaturados
Empacotamento menos eficaz
Flexibilidade máxima
Empacotamento
máximo
Rede cristalina quase
perfeita
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As propriedades físicas dos ácidos gordos e dos compostos que os contêm dependem do tamanho da cadeia e do grau de insaturação. Solubilidade - quanto maior a cadeia e menor a insaturação menor é a solubilidade em água. Ponto de fusão – à temperatura ambiente (25º C), os ácidos gordos saturados são sólidos e os insaturados são líquidos.
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ÁCIDOS GORDOS NATURAIS Solub. 30º
(mg/g solv.) p.f.(ºc)
sat.
insat
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Nos vertebrados há ácidos gordos livres (não esterificados,
com um grupo carboxilato livre) em circulação no sangue,
com ligações não covalentes à albumina.
No entanto, no plasma predominam derivados de ácidos
gordos (ésteres e amidas), que são menos solúveis.
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Triacilgliceróis - ésteres de ácidos gordos e glicerol. (Triglicéridos ou gorduras ou lípidos neutros)
São compostos de três ácidos gordos cada um com uma
ligação éster com o glicerol
Glicerol
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O triacilglicerol apresentado tem 3 ácidos gordos diferentes ligados ao glicerol
Como os grupos polares do glicerol e dos ácidos gordos estão ligados numa ligação éster, os triacilgliceróis são moléculas não polares, hidrofóbicas.
1-estearoil, 2-linoleil, 3-palmitoil glicerol (triglicerol misto)
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Os triacilgliceróis (TAGs) fornecem energia e isolamento térmico
Armazenamento de gordura em células: adipócitos (células especializadas no armazenamento de gordura) de porco da índia
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Armazenamento de gordura: célula de cotilédone de uma semente da planta Arabidopsis
Os adipócitos e as sementes em germinação contém lipases (enzimas que catalisam a hidrólise dos TAGs) libertando os ácidos gordos para os locais onde são necessários como combustível.
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A oxidação dos triacilgliceróis produz mais energia do que a oxidação da mesma massa de glúcidos. Em alguns animais as reservas de TAGs debaixo da pele servem de isolante térmico (focas, pinguins, ursos).
A baixa densidade dos TAGs tem vantagens biológicas!
Órgão espermacete
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Azeite
Liq.
Manteiga
Sól. Mole
Gordura de vaca
Sól. Duro
Ácidos gordos (% )
saturado
Insaturado
C16 e C18
Insaturado
C16 e C18
Saturado
C16 e C18
Saturado
C16 e C18
Saturado
C16 e C18
Saturado
C4 a C14
Composição em ácidos gordos de três gorduras alimentares
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A oxidação dos lípidos produz a clivagem de duplas ligações dando origem a aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis que alteram o cheiro e o sabor dos alimentos
A hidrogenação parcial dos lípidos converte ligações duplas em simples (aumenta o p.f.). Algumas ligações duplas cis são convertidas em trans → aumento da incidência de doenças cardiovasculares.
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Ácidos gordos “trans” em alguns alimentos de “fast
food”.
Conteúdo em gordura ”trans”
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Ceras - servem de reserva energética e repelente de água. São ésteres de ácidos gordos de cadeia longa saturados e insaturados com álcoois de cadeia longa. Os seus p.f. são mais elevados (60 a 100 o C).
Ácido palmítico Álcool de cadeia longa (1-Triacontanol)
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As ceras são combustível metabólico para microrganismos As ceras também têm funções relacionadas com as suas propriedades de repelir a água (penas dos pássaros, plantas tropicais).
A cera das abelhas é
constituída
principalmente por
triacontanoilpalmitato
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Lípidos estruturais nas membranas: 1. Glicerofosfolípidos ou fosfoglicéridos São lípidos em que dois ácidos gordos estão ligados por meio de uma ligação éster ao glicerol 3-fosfato.
L- glicerol 3 – fosfato (sn – glicerol 3 – fosfato)
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Estrutura geral de um glicerofosfolípido
ácido gordo saturado ex. ac. palmítico
Ácido gordo insaturado
ex. ácido oleico substituinte
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Glicerofosfolípidos
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Alguns glicerofosfolípidos têm ácidos gordos unidos por uma ligação éter Um dos dois grupos acil está ligado ao glicerol por uma ligação éter. Ex: plasmalogéneo (tecido cardíaco)
Plasmalogéneo
Bactérias halofílicas, protistas e alguns invertebrados
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2. Galactolípidos e sulfolípidos Predominam nas células de plantas nas membranas internas
dos cloroplastos.
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3. Esfingolípidos Não contêm glicerol. São compostos de uma molécula do álcool de cadeia longa, esfingosina, uma molécula de um ácido gordo e uma cabeça polar.
Estrutura geral de um esfingolípido
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Esfingolípidos
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As três classes de esfingolípidos: Esfingomielinas – contêm fosfocolina ou fosfoetanolamina.Membranas plasmáticas de células animais. Em especial na mielina dos neurónios.
Glicoesfingolípidos – Com glúcidos. Não têm fosfato. Cerebrósidos (uma ose)- com galactose nas membranas de células
do tecido neural. Com glucose noutros tecidos. Globósidos (2 ou mais oses). São glicolípidos neutros.
Gangliósidos – + complexos. “Cabeça” polar com oligossacáridos e ácido N-acetilneuramínico (carga negativa a pH 7).
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Os glicoesfingolípidos como determinantes dos grupos sanguíneos
Os gangliósidos estão na superfície exterior das células e são locais de reconhecimento.
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4. Esteróis O colesterol é o principal esterol nos tecidos animais
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Outros esteróis em eucariotas: Estigmaesterol – plantas Ergosterol – fungos As bactérias não sintetizam esteróis Os esteróis são precursores de outras moléculas: Hormonas esteróides – sinais biológicos que regulam a expressão de genes. Ácidos biliares – emulsionantes de gorduras no intestino.
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Os lípidos actuam também como sinais, cofactores e pigmentos O fosfatidilinositol e seus derivados actuam na regulação da estrutura celular e metabolismo. Os eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos) que são derivados de ácidos gordos são hormonas paracrinas extremamente potentes.
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As hormonas esteróides (derivados oxidados dos esteróis) - são poderosos sinais biológicos.
Hormonas sexuais
Hormonas produzidas no cortex adrenal
Actividade antiinflamatória
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As vitaminas D, A e K têm papéis essenciais no organismo.
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Dienos lipídicos servem como pigmentos nas flores e frutos e dão às asas dos pássaros as suas cores.
As vitaminas E e K são cofactores de oxidação redução
Vit. E – um anti-oxidante. O anel aromático reage e destrói as espécies reactivas de oxigénio protegendo os ácidos gordos insaturados da oxidação e impedindo danos nos lípidos das membranas.
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Questões
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1. Escreva a estrutura do ácido gordo ómega 6 16:1
2. A hidrogenação catalítica, usada na indústria
alimentar, converte ligações duplas dos ácidos gordos dos triacilgliceróis, em -CH2- CH2- .
Como é que isto afecta as propriedades físicas dos óleos
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3. A análise da composição de um certo lípido mostra que tem exactamente um mole de ácido gordo por mole de fosfato inorgânico. Pode ser um glicerofosfolípido? Um gangliósido? Uma esfingomielina? 4. Ordene os seguintes lípidos, por ordem de crescente solubilidade em água: Um triacilglicerol Um diacilglicerol Um monoacilglicerol. Todos contêm apenas ácido palmítico.