Lista de Exercícios - Química Orgânica

Equalizar 2015

1) (ITA-2013) Considere as seguintes substâncias:

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas

a) I e II .

b) II .

c) II e III .

d) II, III e IV.

e) III.

2) (PUC-MG) O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e

encontra-se representado pela estrutura:

Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular 𝐶20𝐻20𝑂2

b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular 𝐶20𝐻26𝑂2

c) possui um grupo etinil e fórmula molecular 𝐶20𝐻26𝑂2

d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular 𝐶20𝐻24𝑂2

3) (PUC-Campinas)

“Uma nova espécie de líquen − resultante da simbiose de um fungo e

algas verdes − foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine

jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais

características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do

líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na

América do Sul. “ (Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)

A função aldeído está representada

pelo grupo:

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

4) (PUC-Campinas) Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o

eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo

humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula

estrutural está representada a seguir.

Nessa estrutura observa-se:

I. anel aromático.

II. grupo carboxila.

III. cadeia insaturada.

Está correto o que consta APENAS em

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

5) (PUC-Campinas) São representantes do grupo dos álcoois e das

cetonas:

a)

b)

c)

d)

e)

6) (PUC-Campinas) O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja

fórmula estrutural está representada a seguir.

Esse carboidrato possui:

I. grupos de álcool primário.

II. anéis benzênicos.

III. ligação glicosídica.

Está correto o que consta APENAS em:

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) I e III.

7) (PUC-Campinas) Etanol de capim transgênico

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar

em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito

comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção

de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam

as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts

Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o

desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração

genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A

lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao

vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a

fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa

temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o

capim convencional. (Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a

quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses

monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical:

I. apresenta cadeia carbônica saturada;

II. possui anel aromático;

III. é um álcool.

É correto o que se afirma SOMENTE em:

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

8) (Mackenzie SP/) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia

carbônica heterogênea, saturada e normal, é:

a) CH 3 CH 2 CH 2 MgCl

b) CH 2 =CH – CH 2 OH

c) CH 3 COH

d) CH 3 – CH 2 – O – CH 3

e) CH 3 – C(CH 3 ) – CO – CH

9) (Puc- SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram

a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou

PET,

menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com

os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica.

b) saturada e insaturada.

c) heterocíclica e aberta.

d) aromática e insaturda.

e) acíclica e homogênea.

10) (Puc- SP) O ácido adípico de fórmula:

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.

b) saturada, aberta, heterogênea e normal.

c) insaturada, aberta, homogênea e normal.

d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.

e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

11) (Fuvest) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de

carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente,

a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.

b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.

c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.

d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.

e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

12) (Ufmg 2005) Certas frutas - a banana e a maçã, por exemplo -

escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre

devido à conversão da substância orto-hidroquinona em orto-

benzoquinona, catalisada por uma enzima.

Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar

que

a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.

b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas.

c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.

d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

13) (UFV) Associe as estruturas químicas abaixo representadas aos nomes

correspondentes.

(A) propanona

(B) propanal

(C) etanoato de butila

(D) butanoato de etila

(E) etoxibutano

(F) propanol

A seqüência CORRETA é:

A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.

B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.

C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.

D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.

E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.

14) (UFV-2005) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da

gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em

uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0

(zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:

a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.

c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.

d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.

e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

15) (PUC-Campinas-2005) A composição do azeite de oliva, calculada em

termos de ácidos graxos é a seguinte:

Sobre esses ácidos graxos, foram feitas as seguintes afirmações:

I. Quando misturados nas proporções indicadas resultam no

azeite de oliva.

II. São obtidos na hidrólise dos triglicerídeos do azeite de oliva.

III. Dois deles são insaturados.

Está correto o que se afirma SOMENTE em

a) I

b) II

c) III

d) I e III

e) II e III

16) (UFMG) Existem aparelhos que permitem estudar a variação da

absorção de radiação eletromagnética por uma substância, em função

do comprimento de onda da radiação. Nos gráficos obtidos nesses

aparelhos, absorções intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x

10-6 m e 6,1 x 10-6 m são características de ligações duplas carbono-

oxigênio em compostos orgânicos. Entre os gráficos abaixo, todos

numa mesma escala, assinale aquele em que a absorção mais intensa

observada pode ser associada com a função orgânica indicada.

17) (Uel PR) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são

muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado

número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas

propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções

orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para

indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para

indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:

I II III IV V

Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar:

a) A estrutura I representa um alcano.

b) A estrutura II representa um aldeído.

c) A estrutura III representa um álcool.

d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico.

e) A estrutura V representa uma cetona.

18) (Fuvest SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam

moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função

orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

A B C D

Essas estruturas são:

a) A e B

b) B e C

c) B e D

d) A e C

e) A e D

19) (UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada

de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos

diferentes representados nesse conjunto é

A) 1 .

B) 2 .

C) 3 .

D) 4 .

20) (UFMG) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância

produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de

diversas infecções:

A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a

aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo

A) ácido carboxílico e aldeído.

B) aldeído e éster.

C) amida e cetona.

D) cetona e éster

21) (UFRGS)Os compostos apresentados abaixo foram sintetizados pela

primeira vez em 2003. Os nomes que eles receberam, nanogaroto e

nanobailarino, se devem ao fato de suas estruturas lembrarem a

forma humana e de suas distâncias longitudinais estarem na escala

nanométrica (~ 2nm).

Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos.

I - Ambos os compostos apresentam dois anéis aromáticos trissubstituídos. II - Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por um anel heterocíclico; as

mãos, por grupos terc-butila. III - A diferença entre os dois compostos reside na geometria do(s) carbono(s) entre os

anéis aromáticos, que é linear no nanogaroto e trigonal plana no nanobailarino.

a) Apenas I

b) Apenas II

c) Apenas III

d) Apenas I e II

e) Apenas II e III

22) (UFTM MG-Adaptada)Muitos dos medicamentos atualmente utilizados

para determinadas finalidades foram descobertos por meio de

pesquisas que buscavam obter medicamentos para outras finalidades.

É o caso do sildenafil, mais conhecido como Viagra®, utilizado contra a

impotência sexual masculina, descoberto quando se buscava uma nova

droga para tratamento de doenças cardíacas.

A fórmula estrutural desse medicamento é:

Examinando-se essa

fórmula estrutural,

verifica-se

I. que o átomo de enxofre está compartilhando 8 elétrons no

total;

II. a presença das funções amina e amida;

III. que há dois grupos metila por molécula;

IV. a presença de três anéis benzênicos por molécula.

É correto o que se afirma somente em

a) I e II.

b) II e III.

c) II e IV.

d) I, II e III.

e) II, III e IV.

23) (FUVEST SP) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo

o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação

genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos

medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há

doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes.

Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de

bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que

transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A

seja a substância responsável pela inibição do crescimento das

culturas.

NHC

HCN

CH

C

COH

O

NHC

HCN

CH

C

CNH2

O

NHC

HCN

CH

C

CO

O

CH2

CH2

CH3

A B

C

O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma

a) ésteres em ácidos carboxílicos.

b) amidas em ácidos carboxílicos.

c) ésteres em amidas.

d) amidas em cetonas.

e) cetonas em ésteres.

24) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5)

pertencem, respectivamente, as seguintes funções

orgânicas:

a) ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e

anidridos.

b) anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e

aldeídos.

c) aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e

ésteres.

d) ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e

anidridos.

e) anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e

aldeídos.

Questões Enem

1) (ENEM-2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofos - forados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.(BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.)

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

2) (Enem-2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-

alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia

(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários

tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo

retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas

culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser

investigada pela ciência ocidental.

a) Éter e álcool

b) Éter e fenol

c) Éster e fenol

d) Aldeído e enol

e) Aldeído e éster

3) (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na

vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os

sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do

colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do

ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos

glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um

resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido

taurina.

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada

pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:

a) Carboxila do ácido cólico

b) Aldeído do ácido cólico

c) Hidroxila do ácido cólico

d) Cetona do ácido cólico

e) Éster do ácido cólico

4) (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir

a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas

agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode

causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas,

atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a

coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos

econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster b) Cetona e éster c) Álcool e cetona d) Aldeído e cetona e) Éter e ácido carboxílico

5) (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do 𝐶6𝐻5𝐶𝑂2𝐶𝐻2𝐶𝐻3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, a) Ácido benzoico e etanol b) Ácido propanoico e hexanol c) Ácido fenilacético e metanol d) Ácido propiônico e cicloexanol e) Ácido acético e álcool benzílico

6) (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura

química que representa o glifosato é:

a)

b)

c)

d)

e)

Gabarito:

1) A

2) C

3) A

4) C

5) C

6) E

7) B

8) D

9) D

10) A

11) E

12) C

13) B

14) B

15) E

16) A

17) B

18) D

19) A

20) C

21) B

22) B

23) B

24) B

Questões Enem:

1) E

2) B

3) A

4) B

5) A

6) B