1. Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias:

2. Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno. d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno. 3. A substância de fórmula C8H16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada.

LISTA PARA PROVA FINAL DE QUÍMICA

4º 131 /10/2019

Química Matheus Rosa

4. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. (1,5)

5. Um hidrocarboneto alceno, tem ramificação etil no terceiro carbono, metil no quinto carbono e sua instauração se encontra no segundo carbono, tem massa molar igual a 126 g/mol. Qual a formula estrutural e qual a nomenclatura desse hidrocarboneto? 6. A partir de seus conhecimentos sobre nomenclatura de hidrocarbonetos, escreva a fórmula estrutural e molecular dos compostos abaixo: a) 2,3-dimetil-hexano b) hept-2,4-dieno c) 3,4-dietil-ciclobuteno d) 3-terc-butil-4,5,5-trietil-hept-2-eno e) 4-isopropil-5,6,6-trimetil-non-3-ino 7. Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir:

8. Marque a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada:

9. (Ifsul) A citronela, uma planta do gênero Cymbopogon, tem eficiência comprovada como repelente de insetos, especialmente mosquitos, pernilongos e borrachudos. Sua essência contém "citronelal", que também é utilizada em perfumes, velas, incensos e aromaterapia. Tem um aroma agradável e não é nocivo à saúde humana.

A nomenclatura oficial do composto citado é a) 2,6-dimetil-oct-6-en-2-ol.

b) 3,7-dimetil-oct-6-en-1-ol.

c) 2,6-dimetil-oct-6-enal.

d) 3,7-dimetil-oct-6-enal.

e) N. D. A 10. (Ufpr) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C H requerem

mais energia que ligações C C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados

se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural

(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. (1,0)

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? a) 2,2,4-trimetilpentano.

b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.

c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.

d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.

e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

11. (Unisc) A vanilina (fórmula a seguir), é o composto principal do aroma essencial da baunilha, largamente

empregada como aromatizante em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a presença dos grupos funcionais das funções químicas:

a) cetona, éster e fenol. b) cetona, álcool e fenol. c) fenol, cetona, éter. d) fenol, aldeído e éter. e) álcool, aldeído e éter. 12. (Ufrgs) Observe a estrutura do p cimeno abaixo.

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p cimeno.

I. p isopropiltolueno.

II. 1 isopropil 4 metil benzeno.

III. terc butil benzeno.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 13. (Ifsul) Um dos produtos mais usados como desinfetante é a creolina formada por um grupo de compostos químicos fenólicos, os quais apresentam diferentes fórmulas estruturais, tais como:

Os compostos apresentados no quadro acima são denominados, respectivamente, de a) o-cresol, p-cresol e m-cresol. b) p-cresol, m-cresol e o-cresol. c) o-cresol, m-cresol e p-cresol. d) p-cresol, o-cresol e m-cresol.

14. (Imed) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções orgânicas na Coluna 2. Coluna 1

Coluna 2 ( ) Éter. ( ) Alceno. ( ) Éster. ( ) Cetona. ( ) Álcool. A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 15. (Ufg) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como “O Pastorzinho”. Havia um pastorzinho que andava a pastorear saiu de sua casa e pôs-se a cantar. dó, ré, mi, fá fá fá dó ré do ré re re do sol fa mi mi mi do re mi fá fa fa Chegando ao palácio a princesa lhe falou dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou sol lá si do dó dó sol la sol la, la la sol re do si si si sol la si do do do As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo funcional, conforme demonstrado a seguir.

Notas Musicais

Simbologia Química

Dó ou do

Ré ou ré

Mi

Fá ou fá

Sol

Lá ou lá

Si

Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais cetona e álcoois estão descritos nas linhas:

a) 2, 3, 4 e 5 b) 2, 3, 4 e 6 c) 2, 3 e 4 d) 3, 4 e 5 e) 3, 4 e 6 16. Conforme o nome dos compostos abaixo, monte as suas formulas estruturais: a) 3-etil-4-metil-hexan-2-ol b) metóxi-propano c) 4-etil-3-metil-octanal d) Éter-metil-isobutílico e) álcool propílico

17. (Ufrgs) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.

Essa molécula apresenta as funções orgânicas a) amina e éster. b) cetona e álcool. c) éter e éster. d) amina e álcool. e) cetona e éter. 18. (Ifba) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol e) Fenol, Amina e Amida 19. (Fmp) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-negativos anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na cavidade oral.

O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas a) amina e nitroderivado b) fenol e nitrila c) álcool e éter d) álcool e amina e) fenol e nitroderivado 20. (Ufjf-pism 2) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é

utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 21. (Uel) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 22. (Espcex (Aman)) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser

vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) 14 16 2 4C H N O ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b) 12 18 2 5C H N O ; amina; álcool; cetona; éster.

c) 14 18 2 5C H N O ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.

d) 13 18 2 4C H N O ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e) 14 16 3 5C H N O ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

23. (Ifba) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir: I. Ácido carboxílico II. Aldeído III. Álcool IV. Amina V. Éter

A relação correta entre elas está representada na sequência a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d 24. (Ufsm) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama. No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são

necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias. O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga.

Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, 2012. p.276. Observe, então, a estrutura:

Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão a) álcool, amida e éster. b) cetona, fenol e éster. c) amida, ácido carboxílico e cetona. d) álcool, ácido carboxílico e éter. e) éter, éster e amina. 25. (Ime) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

26. (Ufrgs) A produção industrial de antibióticos do tipo lactamaβ está sofrendo uma enorme

transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina. I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono. II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 27. (Ifsul) Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:

Essas nitrosaminas são isômeras de a) cadeia. b) função. c) posição. d) tautomeria. 28. (Ufrgs) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é a) 0. b) 1. c) 2.

d) 3. e) 4. 29. (Pucpr) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.

A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente: a) ácido carboxílico, amina e dois. b) álcool, cetona, amina e oito. c) ácido carboxílico, amida e quatro. d) ácido carboxílico, amina e quatro. e) álcool, cetona, amida e dois. 30. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici) A cortisona é um hormônio que atua no combate a inflamações. Em situações extremas, a produção desse hormônio não é suficiente para frear a inflamação e medicações preparadas à base de cortisona são necessárias. A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.

Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que a substância a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente

ativos. b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente

ativos. c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente

ativos. d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente

ativos. e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente

ativos. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

31. (Udesc) Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina.

I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com configuração 3sp .

II. A fórmula molecular é 9 13 3C H NO .

III. Apresenta somente um carbono assimétrico. IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente a afirmativa III é verdadeira. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 32. (Unesp) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK),

importante solvente industrial usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o a) propan-2-ol. b) butanal. c) metoxipropano. d) butan-2-ol. e) ácido butanoico. 33. (Mackenzie) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de compensação e um de função desse flavorizante.

a)

b)

c)

d)

e) 34. (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 4 10C H O :

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função – II e III. b) Isomeria de cadeia – III e IV. c) Isomeria de compensação – I e V. d) Isomeria de posição – II e IV. 35. (Ufpr) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.

A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.