LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,

perpendiculares à direção

de propagação do feixe luminoso

representação

de Fresnell

É um conjunto de ondas

eletromagnéticas que vibram ao longo

de um único plano

LUZ POLARIZADA

representação

de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

lâmpada

luz natural

prisma de Nicol

bálsamo – do – canadá

raioextraordinário

raioordinário

LUZ POLARIZADA

luz polarizadaluz natural

substância

Algumas substâncias são capazes de provocar

um

desvio no plano da luz polarizada

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)

dextrógira

levógira

As formas dextrógira e levógira, que correspondem

uma a imagem da outra, foram chamadas

ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH

C

CH3

H

OHC

COOH

CH3

H

OH

A mistura em partes iguais

dos antípodas ópticos fornece

por compensação dos efeitos contrários um

conjunto OPTICAMENTE INATIVO,

que foi chamado

MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas

possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica

(opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

CCH H

ClH

H OH

como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta

ATIVIDADE ÓPTICA

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por

alguns

radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.

CH3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3CH2

02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).

d) Possui isomeria cis-trans.

e) As suas estruturas não são superponíveis.

OHH

COOH

CH3

HHO

COOH

CH3

HO H

COOH

CH3

OHH

COOH

CH3

espelhoespelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

( I ) ( II )

03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

HOH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

HOH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta

uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode

apresentar isomeria cis - trans.

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

CH C3

H

geranial

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

C

H C3

H heral

( I )

( II )

CH

CHO

H

HOOC

3

HO

H

COOH

C

H3C

ácido lático

COOH

C

CH C3

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico

( III )

COOH

C

CH C3

H

H H

C

H HH

ácido pentanóico

05) (Covest-2007) A partir das estruturas

moleculares ao lado podemos afirmar

que:

1) Os compostos representados em (I),

geranial e heral, apresentam isomeria

cis/trans.

2) Os compostos representados em (II)

são exatamente iguais; portanto não

apresentam nenhum tipo de isomeria.

3) Os ácidos representados em (III) são

diferentes; portanto, não apresentam

nenhum tipo de isomeria.

Está(ão) correta(s):

a) 1 apenas

b) 2 e 3 apenas

c) 1 e 3 apenas

d) 1, 2 e 3

e) 3 apenas

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias

H3C C

O

HCH2 CH2 H3C C

O

H

CH3

CH

SÃO ISÔMEROS DE CADEIA

F

ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO

DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO

F

H2C CH CH3

C3H6

e

C3H6

SÃO ISÔMEROS

V

OH

CH3

É UM CRESOL

OHCH2

É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO

É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO

OH

CH3

V

ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA

F

Para uma substância orgânica,

com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2n

2 n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos n = 1.

2n1

= 2 isômeros ativos

2 = 21 – 1

=n – 1

20

= 1 isômero inativo

CCH H

ClH

H OH

CH3C –

HI

–– C NH2

ICl

ICl

HI

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,

portanto n = 2

2n

= 22

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômero inativo

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:

ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático

apresenta:

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.

b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.

c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.

d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

HOOC – CHCl – CHOH – COOHC

H

O

HOCC

H

COH

OCl OH

Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1