Material de apoio para o Ludo Simulado Bioquímica
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8/13/2019 Material de apoio para o Ludo Simulado Bioqumica
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Aminocidos eProtenas
Elisabeth PizoniUFSCAR
PROF ELSON LONGO
Estudos sobremolculas orgnicas
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Parte 1Aminocidos e Peptdeos
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AminocidosAlfa
So substncias em que
possuem um grupo amina(NH2, bsico) e umgrupo carboxila (CO2H,cido) ligados ao mesmocarbono (carbono alfa)
arranjo tetradrico
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tomo de carbono alfa de todos os aminocidos(exceto glicina) so centros de quiralidade e apresentamconfigurao relativa ao L-gliceraldedo
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Classificao Qumica
1) Apenas 20 aminocidos contribuem para a composio qumicadas protenas
2) De acordo com a polaridade e presena de grupos ionizveis da
cadeia lateral em (R) :
A- Apolares e alifticos: glicina, alanina, prolina, valina, leucina,isoleucina e metionina
B- Aromticos:fenilalanina, tirosina e triptofano
C- Polares no-carregados: serina, treonina, cistena, asparagina eglutamina
D- Carregados positivamente (pH = 7):lisina, arginina e histidinaE- Carregados negativamente (pH=7):aspartato e glutamato
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glicina(Gly) alanina(Ala) prolina(Pro)
leucina(Leu)
isoleucina(Iso) metionina
(Met)
valina(Val)
Aminocidos Apolarese Alifticos
Hidrofobicidade
GlyliberdadeconformacionalProrestrio
conformacional
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Aminocidos Aromticos
fenilalanina(Phe)
tirosina(Tyr) triptofano
(Trp)
Absorvem luz na regio doultravioleta
ESPECTROFOTOMETRIA
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serina
(Ser) treonina(Thr)
cistena(Cys)
asparagina(Asn) glutamina
(Gln)
Aminocidos PolaresNo-Carregados
Formao de ligaes dehidrognio
Grupos reativos(nucleoflicos)
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Aminocidos CarregadosPositivamente
histidina(His)lisina(Lys)
arginina(Arg)
Aminocidos Bsicos9
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Aminocidos CarregadosNegativamente
Aminocidos cidos
aspartato
(Asp) glutamato(Glu)
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Propriedades AnfotricasTodos os aminocidos alfa podem agir com cidos e bases
em solues aquosasso anfteros (ou anfteros)
formano-inica
formazwitterinica
zwitterioncomo cido
zwitterion
como base 11
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Ponto Isoeltrico
o pH no qual o aminocido(peptdeo ou protena)
apresenta carga lquida nula
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Valores dePonto Isoeltrico
AMINOCIDO pK1(CO2H)
pK2(NH3
+)pI
VALINA (Val)(R apolar)
2,32 9,62 5,97
FENILALANINA (Phe)(R aromtico) 1,83 9,13 5,48
GLUTAMINA (Gln)(R polar)
2,17 9,13 5,65
HISTIDINA (Hys)(R positivo)
1,82 9,17 7,59
ASPARTATO (Asp)(R negativo)
1,88 9,60 2,77
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Peptdeos
So dois ou mais aminocidos unidos covalentemente por umaligao peptdica (ligao amida)
So consideradas polipeptdeos, as cadeias polipeptdicas que
apresentarem massa molecular inferiores 10.000 Da (10 kDa) 14
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So consideradas polipeptdeos, as cadeias polipeptdicas que apresentarem massa molecularinferiores 10.000 Da (10 kDa ou 10 u).
Polipeptdeos com massas superiores a 10 kDa so consideradas PROTENAS
Cadeias Polipeptdicas
+H3NN
N
O
O
O
N
N
N
N
O
O
O
N
HN-O2C
O
O
H
(CH2)4
NH3+
H
CH3
CH2
OH
CH2
CO2-
H
HH
H
H
CH2
SH(CH2)3 N
HN
NH2
H
H
H
H
Gly
Lys
Ala
Ser
Arg
Gly
Asp
Cys
Gly
(Aminoterminal)-Gly-Lys-Ala-Ser-Arg-Gly-Asp-Cys-Gly-(Carboxiterminal)
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Parte 2Protenas
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PROTENAS
Macromolcula composta por uma ou mais cadeias polipetdicas,cada uma com uma sequncia caracterstica de aminocidos unidos
por ligaes peptdicas
PROTENAMASSA
MOLECULAR
(kDa)
NMERO DECADEIAS
POLIPEPTDICAS
NMERO DERESDUOS
citocromo c(humano)
12,4 1 104
mioglobina(corao de equinos)
16,7 1 153
hemoglobina(humana) 64,5 4 574
glutamina sintetase(E. coli)
619 12 5.628
titina(humana)
2.993 1 26.926
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Classificao quanto Funo Biolgica
FUNO EXEMPLO
ESTRUTURAL ELASTINA elasticidade da pele
MOTORA ACTINA contrao muscular
TRANSPORTADORA HEMOGLOBINA transporte de O2e CO2
HORMONAL HORMNIO DO CRESCIMENTO HUMANO (GH)
PROTETORA IMUNOGLOBULINAS (anticorpos) defesa contramicrorganismos
REGULATRIA PROTENAS DE REGULAO DA
EXPRESSO GENTICAARMAZENAMENTO FERRITINA armazenamento de ferro
CATALTICA ENZIMAS catalase, DNA polimerase, quimotripsina
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NVEIS DE ORGANIZAO
ESTRUTURAL
estruturaprimria
estruturasecundria
estruturaterciria
estruturaquaternria
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Estrutura Primria
Descreve todas as ligaes covalentes que conectam os resduos deaminocidos em uma cadeia polipeptdica (ligao peptdica)
SEQUNCIA LINEAR DE RESDUOS DE AMINOCIDOS
(NH3+)-Gly-Lys-Ala-Ser-Arg-Gly-Asp-Cys-Gly-(CO2-)
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apresenta elevado carter de ligao dupla, conferindo planaridadeae rigidez cadeia polipeptdica
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Origem Cadeia A Cadeia B
8 9 10 30
Humana Thr Ser Ile Thr
Bovina Ala Ser Val Ala
Suna Thr Ser Ile Ala
Ovina Ala Gly Val Ala
Insulina (51 aminocidos)
Hemoglobina (574 aminocidos)5 6 7
HemoglobinaA (normal)
Pro Glu Glu
HemoglobinaS (falciforme)
Pro Val Glu
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A- PROTENAS SIMPLESContm somente resduos de aminocidos.
Ex. quimotripsina e ribonuclease A
B- PROTENAS CONJUGADASApresentam resduos de aminocidos permanentemente ligados aoutros constituintes qumicos no-aminocidos, por meio de uma
ligao covalente ou retrodoao (metais)
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Classificao quanto Composio Qumica
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CLASSE GRUPOPROSTTICO Exemplo
lipoprotenas lipdeos 1-lipoprotenasangunea
glicoprotenas carboidratos imunoglobulina G
fosfoprotenas fosfato casena do leite
hemeprotenas heme(porfirina frrica)
hemoglobina
flavoprotenas nucleotdeos deflavina
succinato-desidrogenase
metaloprotenas Metais
(Fe, Zn, Ca, Mo, Cu)
ferritina
Protenas Conjugadas eGrupos Prostticos
23grupo heme
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Hlice Alfa
3,6 resduos
0,54 nm
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albumina sricaHomo sapiens
PDB ID 1AO6
citocromo b1Escherichia coli
PDB ID 1BCF
glicoamilaseAspergillus awamori
PDB ID 1GAI
Ocorrncias deHlice Alfa
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Folha Beta Pregueada
0,70 nm 0,65 nm
ANTIPARALELA PARALELA
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UDP-N-acetilglicosamina-aciltransferaseEscherichia coli
PDB ID 1LXA
colagenase-3Homo sapiens
PDB ID 1PEX
CD8Homo sapiens
PDB ID 1CD8
Ocorrncias deConformao Beta
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Proporo aproximadade hlices e conformaes
PROTENANmerototal deresduos
de aa
Hlice (%)
Conformao (%)
TOTAL
quimotripsina 247 15 45 60ribonuclease 124 26 35 61
carboxipeptidase 307 38 17 55
citocromo c 104 39 zero 39
lisozima 129 40 12 62
mioglobina 153 78 zero 78
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Motivos EstruturaisEstruturas Supersecundrias
Trata-se de um padro de dobramento identificvelenvolvendo dois ou mais elementos de estrutura secundria
(geralmente hlice e folha ) e suas conexes (volta )
ala -- barril
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Domnios
uma parte da cadeia polipeptdica, a qual independentemente estvel
Pode se movimentar como uma identidade isolada emrelao ao restante da cadeia polipeptdica
cido graxo sintase
PDB ID 2CF2
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Descreve todos os aspectos dodobramento tridimensional de um
polipeptdeo
Engloba o arranjo tridimensionalde todos os tomos da protena,incluindo as cadeias laterais dos
aminocidos e os gruposprostticos (se houver)
Interaes entre aminocidos emdiferentes estruturas secundrias
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Estrutura Terciria
mioglobina153 resduos de aminocidos +
grupo heme
grupo heme
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O
H
OH
Ser
Phe
NH3+
O
O-
Lys
AspO
O -
O
O -
Zn2+
Asp
Asp
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ligaesde hidrognio
interaeseletrostticas
coordenao deons metlicos
s
s
Cys
Cys
ligaesdissulfeto
Leu
Phe
interaeshidrofbicas
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Determinao daEstrutura Terciria
Difraode Raios-X
(DRX)
RessonnciaMagntica
Nuclear(RMN)
folha (40-43,47-50)
hlice D(105-109)
hlice B(23-34)
hlice A(5-11)
hlice C(86-99)
C
N
-lactalbumina
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Descreve a organizao espacial de subunidades polipeptdicas emuma protena multissubunidades
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Estrutura Quaternria
grupo heme
hemoglobinaApresenta quatro subunidades
polipeptdicas:Duas Subunidades Alfa
141 resduos de aminocidos +grupo heme
Duas Subunidades Beta146 resduos de aminocidos +
grupo heme
Subunidades esto unidas porinteraes fracas
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A- PROTENAS FIBROSASCadeias polipeptdicas arranjadas em longos filamentos ou folhasSo formadas por elementos de estrutura secundria repetitivos
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Classificao quanto Forma
N+
CO2-
HH
HO
TRIPLA HLICE DE COLGENOTrs cadeias polipeptdicas contendo
XProGly ou XHypGly
hidroxiprolina (Hyp)
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B- PROTENAS GLOBULARESCadeias polipeptdicas dobradas em uma forma
esfrica ou globularGeralmente contm inmeros tipos de estrutura secundria
Ex. enzimas em geral
aspartato-transcarbamoilase
PDB ID 2AT2
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A- MonomricasUma nica subunidade polipeptdica (ex. mioglobina)
B- OligomricasPoucas subunidades polipeptdicas (ex. hemoglobina)
C- MultimricasDezenas de subunidades polipeptdicas (ex. capsdeos virais)
Classificao segundo o
Nmero de Subunidades
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capsdeo esfricodo poliovrus(poliomelite)
capsdeo na forma debasto do vrus domosaico do tabaco
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Desnaturao
Perda da estrutura secundria, terciria equaternria de uma protena, sendo ocasionada
por um agente qumico ou fsicoNo ocorrem alteraes na estrutura primria
nativa desnaturada
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AGENTEDESNATURANTE LIGAES OU INTERAESAFETADAS
calor ligaes de hidrognio
urea (6,0 mol.L-1) ligaes de hidrognio
substncias anfiflicas interaes hidrofbica
cidos ou bases Interaes on-onligaes de hidrognio
sais interaes on-on
agentes redutores(ex. mercaptoetanol)
ligaes dissulfeto
metais pesadosPb2+, Hg2+, Cd2+
ligaes dissulfeto
etanol camadas de hidratao
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