mecanismo

UNIDADE V: INTERMEDIÁRIOS REATIVOS EM QUÍMICA5.1. Homólise e Heterólise de ligações covalentes

5.2. Radicais livres, carbocátions e carbânions

5.3. Reagentes eletrofílicos e nucleofílicos28/10/2008 1Unidade V: Intermediários Reativos

As propriedades físicas das moléculas estão diretamente relacionadas:

Aos tipos de forças envolvidas entre as moléculas (força íon-íon, força dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, forças de Van der Walls)

Ao tipo de ligação atômica (covalente apolar, covalente polar ou iônica).

Diversas reações químicas só ocorrem devido a polaridade dos compostos orgânicos (grupos funcionais).

5.1. Homólise e Heterólise de ligações covalentes

C

H

H C

H

H

BrH

KOHC

HC

H

HHHBr+

28/10/2008 2Unidade V: Intermediários Reativos

As transformações químicas de grupos funcionais podem ser descritas de duas formas:ü Pelo tipo de reação química: Substituição, Adição, Eliminação, rearranjo etc.

ü E como ela ocorre : Mecanismo da reação Þ descreve quais ligações são realizadas ou quebradas e em que ordem isso se dá. Reação de adição:

Ocorrem quando um reagente se “adiciona” a uma ligação dupla ou tripla (ligações múltiplas) da substância orgânica.

Reação de eliminação:

É o oposto da reação de adição.

Método de obtenção de substâncias com dupla e tripla ligação.

C

H

H C

H

H

BrH

KOHC

HC

H

HHHBr+


Reação de adição:Ocorrem quando um reagente se “adiciona” a uma ligação dupla ou tripla (ligações múltiplas) da substância orgânica.

Reação de eliminação:

É o oposto da reação de adição.

Método de obtenção de substâncias com dupla e tripla ligação.

C

H

H C

H

H

BrH

KOHC

HC

H

HHHBr+


Reações de substituição:

Substituição de um grupo por outro.

vCaracterísticos de compostos saturados, tais como alcanos e haletos de alquila.

Reações de rearranjo:

A molécula sofre uma reorganização de suas partes substituintes.

Reações de oxidação e redução

H3C C

CH3

CH3

CH

CH2

H+

CH3C

H3CC

CH3

CH3

C

O

R HC

O

R R´

Aldeídos Cetonas

C

OH

HRH

C

OH

HRR´

[H] [H]

Álcool primário Álcool secundário


H3C Cl + Na+ OH-H2O

H3C OH + Na+ Cl-

Reações Hidrogenação Catalítica de alcenos e alcinos: • Pd, Pt e Ni ® catalisadores metálicos;• Solvente pode ser etanol (EtOH), acetato de etila (AcOEt), entre outros

28/10/2008 Unidade V: Intermediários Reativos 6

O H2 se adsorveAo metal

O alceno também se adsorve

adição sin

As gorduras trans são o resultado de um processamento denominado hidrogenação.

Este processo industrial transforma os óleos vegetais líquidos em gordura sólida à temperatura ambiente, conferindo maior estabilidade a oxidação, melhoria de sabor e odor e aumento da vida de prateleira do produto, como no caso da produção de margarinas.

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/images/colesterol/colesterol_vaso128/10/2008 Unidade V: Intermediários Reativos 7

Nas reações químicas ocorrem transformações de grupos funcionais.

ROHAlcoóis

C CR

R

H

H

RX

C

O

R H

C

O

R R´C

O

R OH

C

O

R OR´

R O R´

Alcenos

Haletos dealquila

Aldeídos

Cetonas

Ác. carboxílicos

Ésteres

Éter


Pode ser improvisado por um pequeno tubo de polietileno transparente de 4 mm de diâmetro, no qual se introduz algodão impregnado de Cr2O7 que, em seu estado natural, tem a cor laranja.

Cr2O7 + 8 H+ + CH3CH2OH -----> Cr+++ + 3 CH3CHO + 7 H2O

Exemplo de transformações de grupos funcionais

Etanol Etanal

O bafômetro mede o teor de álcool no sangue.


A B A + B Homolítica

B-+A+

BA Heterolítica

HeterogêneaA BA++ B-

HomogêneaB+A BA

Da mesma forma a recombinação da quebra (ligação) pode ser:


Para ocorrer reações químicas torna-se necessário que ocorram quebras de ligações.

Nas substâncias orgânicas a quebra da ligação covalente pode ocorrer de dois modos:

5.1. Homólise e Heterólise de ligações covalentes

vModo Simétrico : Quebra homolítica (Cisão Homolítica) Þ Cada átomo fica com um elétron. Produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados de radicais.

Usa-se seta de uma ponta pra representar o movimento do elétron

vModo Assimétrico: Quebra heterolítica (cisão heterolítica) Þ O átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons Þ Produz fragmentos carregados ou íons (eletrófilos e nucleófilos)


Cl Cl ClCl. .+A B A B+

A B A+ B-+

d+ d- CH3 .. Br H3C + : Br


12

C Y

R

R

R C

R

R

R

Radical

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbânion

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbocátion

C Y

R

R

R C

R

R

R

Radical

C Y

R

R

R C

R

R

R

Radical

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbânion

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbânion

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbocátion

C Y

R

R

R C

R

R

R

Carbocátion

Intermediários reativos

Orbital p com 2 elétrons

Geometria: piramidal

R

RR

Csp3Csp3R

R

RR

R

R

Orbital p vazio

Csp2Csp2

Geometria: trigonal planar

A quebra da ligação covalente ( homolítica ou heterolítica) gera radical livre, carbocátion e carbânion, que são intermediários reativos e estão envolvidos nos mecanismos das reações orgânicas.

28/10/2008

5.2. Radicais livres, carbocátions e carbânions

CR

R

RCsp2

Orbital p com um elétron

Geometria trigonal planar

Modo simétrico : Þ 5.2. Radicais livres

üSão formados na quebra homolítica da ligação covalente

ü São muito reativos, porque possuem uma deficiência de elétrons na camada de valência Þ Procuram fazer novas ligações químicas para se estabilizar (regra do octeto).

Carbono radicalar


CR

R

RCsp2

Orbital p com um elétron

Geometria trigonal planar

A B A + B Homolítica

R R

Radical alila

Radical benzila28/10/2008 14Unidade V: Intermediários Reativos

Radicais alila e benzila são mais estáveis por causa da estabilização por ressonância

terciário secundário primário metílico

Substituintes alquil (doadores de elétrons) ® estabilizam a deficiência em elétrons. Quanto mais grupos alquilas mais estável será o radical.

Estabilidade dos radicais

Mecanismo de reações radicalares:

Reações de substituição via radical: substitui um átomo de uma outra molécula dando origem a um novo radical Þ pode reagir com outras molèculas formando novos radicais e assim por diante, em uma reação contínua (reação em cadeia).


A B A + BRad + Rad

Radicalreagente

Produto desubstituição

Radicalproduto

Rad +

Radicalreagente

Radicalproduto

C C

Alceno

C

Rad

C

Substituiu o B

üReações de adição via radical: um radical liga-se a um composto (geralmente com múltiplas ligações) formando um novo radical.

Etapas do mecanismo de Reações RadicalaresOs radicais se estabilizam realizando principalmente reações de substituição e de adição. Abaixo é apresentado as etapas de reações radicalares em alcanos.


CH3(CH2)4 C

H

H

CH CH C

H

H

(CH2)5COOH

Radiação UV

CH3(CH2)4 C

H

CH CH C

H

H

(CH2)5COOH = R


Etapa de Iniciação:

Formação de um radical livre a partir de uma fonte energética (calor, radiação UV)

Þ A fonte energética quebra a ligação química do carbono como o hidrogênio adjacente à dupla ligação C-C.

R O2 R OO

ROO R1H ROOH R1

ROOH RO OH

ROOH ROO H

+

+ +

+

+

R R R

ROO ROOHH

+

+

R

Etapa de Propagação:

O radical livre formado pela radiação UV pode reagir com o oxigênio presente formando novos radicais livres, principalmente o radical peróxido, muito reativo.

Etapa de Terminação:

Os radicais formados podem se ligar entre si, formando os mais diversos produtos, como hidrocarbonetos, aldeídos, alcoóis, ésteres, etc. 17

Etapas de reações radicalares em alcenos

vModo Simétrico : Quebra homolítica (Cisão Homolítica) Þ Cada átomo fica com um elétron. Produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados de radicais.


vModo Assimétrico: Quebra heterolítica (cisão heterolítica) Þ O átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons Þ Produz fragmentos carregados ou íons (eletrófilos e nucleófilos)


Cl Cl ClCl. .+A B A B+

A B A+ B-+

d+ d- CH3 .. Br H3C + : Br



Quebra heterolítica (cisão heterolítica)

vO átomo mais eletronegativo fica com o par de elétronsÞ A ruptura heterolíticanormalmente requer que a ligação esteja polarizada. vÞ A polarização de uma ligação geralmente resulta da diferença de eletronegatividade dos átomos unidos pela ligação.

Modo Assimétrico: 5.2. Carbocátions e Carbânions

B-+A+

BA Heterolítica

Þ

Quanto maior a diferença de eletronegatividade, maior a polarização.

Ligaçãopolarizada

ÍonsA Bd+ d-

A + B

Carbânions: Resultam na quebra heterolítica

É um reagente que procura um centro positivo,

Possuem um par de elétrons não compartilhado

eles são ricos em elétrons Þ podem doar um par de elétrons Þ são Bases de Lewis

Carbocátions: Resultam da quebra heterolítica,

É um reagente que procura um centro negativo,

Possuem seis elétrons na sua camadade valência

São deficientes em elétrons Þ podem receber um par de elétrons Þ sãoÁcidos de Lewis

R

R

RR

R

R

Orbital p vazio

Csp2Csp2




R

RR

Csp3Csp3


H 3 N ···· H 2 O ·

·H 2 O ···· H O ·

·H O ···· C l·

···C l·

···

···· H 3 O + C H 3 - B r

d -d +

C H 3 - B rd -d +

C = Od -d +

C = Od -d +


•Carbocátion deficiente em elétrons ® estabilizado por grupos doadores de elétrons e por ressonância .

cátion tropíliocátion

trifenil-carbônio

CH2

cátion benzila

CH2

cátion alila

cátion tropíliocátion

trifenil-carbônio

CH2

cátion benzila

CH2

cátion alila

H2C CH

cátion vinilacátion fenilacátion

terciário

R C

R

Rcátion

secundário

R C

R

Hcátion

primário

R C

H

Hcátion

metílico

H C

H

HH2C CH

cátion vinilacátion fenilacátion

terciário

R C

R

Rcátion

secundário

R C

R

Hcátion

primário

R C

H

Hcátion

metílico

H C

H

H

Estabilidade dos carbocátions:

C Cd+

Zd- H eterólise+ + Z-

C arbocátion


Carbânion Carbono carregado negativamente ®desestabilizado por grupos doadores de elétrons

metílico

H C

H

Hprimário

R C

H

Hsecundário

R C

R

Hterciário

R C

R

Rmetílico

H C

H

Hprimário

R C

H

Hsecundário

R C

R

Hterciário

R C

R

R

•Estabilidade dos carbânions:

C d+Zd- Heterólise ++ Z-

Carbânion

C

•Estabilidade dos carbocátions:

•Carbocátion deficiente em elétrons ® estabilizado por grupos doadores de elétrons e por ressonância .


•Estabilização por ressonância:

R

O O

R

O

R

d1

d2

R1

O

R2

O

R1

O

R2

O

R1

O

R2

O

R1

O

R2

Od1 d2

d3

Csp2

§Hibridização do carbânion estabilizado por ressonância è sp2

•Estabilização pelo efeito retirador de elétrons:

R C

R

X

X = NO2 > CO > CN > SO2R > CO2R

As ligações são formadas quando átomos ricos em elétrons doam um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons.

As ligações são quebradas quando um átomo deixa a molécula com ambos os elétrons da ligação química.

A+ B-+ A B

Eletrófilo Nucleófilo(Pobre em elétrons) (Rico em elétrons)

Os elétrons que se deslocamde B para A formam umanova ligação covalente

Reação polar geral:


5.3. Reagentes eletrofílicos e nucleofílicos :

ü São espécies envolvidas em uma reação polar.

v Reagente nucleófilo

Um nucleófilo é uma substância que tem afinidade por núcleos.

Um nucleófilo tem um átomo rico em elétrons e pode

formar ligações doando um par de elétrons para um

átomo pobre em elétrons.

Os nucleófilos podem ser neutros ou carregados negativamente.

v Reagente Eletrófilo

Um eletrófilo, ao contrário, é uma substância que tem afinidade por elétrons.

Um eletrófilo tem um átomo pobre em elétrons e pode

formar ligações aceitando um par de elétrons de um

nucleófilo.

Os eletrófilos podem ser neutros ou carregados positivamente.

Os ácidos (doadores de H+), haletos de alquila e compostos carbonílicos são exemplos de eletrófilos.

25



R

RR

Csp3Csp3

R

R

RR

R

R

Orbital p vazio

Csp2Csp2


Reagentes Reagentes EletrofEletrofíílicoslicos e e NucleofNucleofíílicoslicos

Átomos ou moléculas ricos em elétrons (com alta densidade eletrônica) são atraídos por átomos ou moléculas pobres em elétrons (com baixa densidade eletrônica).

CH3H3C

CH3

+ ClH3C CH3

Cl

CH3eletrófilo

nucleófilo

+ H Brd+ d-

H

+ Br

Br

nucleófilo(alcenos são nucleófilos

por causa da nuvemde elétrons p)

OO

H

H

H+

nucleófilo eletrófilo

OH

OH

+ OH H HO O

H

H

eletrófilo

nucleófilo


Regras e padrões para a utilização de setas curvas em mecanismos de reação

Regra 1) Os elétrons se deslocam de um nucleófilo (Nu:) para um eletrófilo (E).O nucleófilo deve possuir um par de elétrons disponíveis, geralmente um par de elétrons isolado

ou uma ligação múltipla.

O N C- C C

E E E EOs elétrons geralmentefluem de um destesnucleófilos:

O eletrófilo pode ser capaz de aceitar o par de elétrons, geralmente ele possui um átomo com carga positiva ou um átomo polarizado positivamente no grupo funcional.Por exemplo:

Nu

C+C Halogênio C Od+ d- d- d-d+ d+

Nu Nu Nu

OH

Os elétrons geralmentefluem de um destesnucleófilos:


Regra 2) O nucleófilo pode ser tanto carregado negativamente quanto neutro.

Se o nucleófilo for carregado negativamente, o átomo que fornece o par de elétrons torna-se neutro. Por exemplo:

CH3 O-H Br CH3 O

H

Br-+ +

Átomo carregadonegativamente

neutro

Se o nucleófilo for neutro, o átomo que doa o par de elétrons adquire uma carga positiva. Por exemplo:

C CH

H

H

HC+

C

H

H

HH

H+ Br-

+ H Br

Átomo carregadopositivamente

neutro


Regra 3) O eletrófilo pode ser tanto carregado positivamente quanto neutro.

Se o eletrófilo for carregado positivamente, o átomo que exibe essa carga torna-se neutro após aceitar um par de elétrons.

Átomo carregadopositivamente

neutro

+O

CH H

H

-C N

O

CC

NHH

H

v Se um eletrófilo for neutro, o átomo que aceita o par de elétrons adquire uma carga negativa. No entanto, para que isso ocorra, a carga negativa deve ser estabilizada, permanecendo no átomo eletronegativo tal como o oxigênio, o nitrogênio ou o halogênio.

++ H Br

Átomo carregado negativamenteneutro

C CH

H

H

HC+

C

H

H

HH

HBr-


3030

•A clivagem heterolítica ocorre pelo ataque do par de elétrons livres de um átomo ou pela carga negativa de um íon.

A Bd+ d-

+ BY Y ACargas em ambos lados da

seta têm que ser iguais.A Bd+ d-

+ BY Y A

A Bd+ d-

+ BY Y ACargas em ambos lados da

seta têm que ser iguais.A Bd+ d-

+ BY Y A

Clivagem de LigaClivagem de Ligaçções Covalentes ões Covalentes


De acordo com as regras 2 e 3, a carga é conservada durante a reação. Uma carga negativa nos reagentes origina outra negativa no(s) produtos(s), e uma positiva nos reagentes origina outra positiva no(s) produto(s).

Regra 4) A regra do octeto deve ser obedecida.

++ H BrC CH

H

H

HC+

C

H

H

HH

HBr-

Este hidrogênio já possui dois elétrons. Quando outro parde elétrons se desloca da ligação dupla para o hidrogênio,o par de elétrons da ligação H-Br deve sair.


-C N

Este carbono já possui oito elétrons. Quando outro parde elétrons se desloca do íon CN- para o carbono,um par de elétrons da ligação C=O deve sair.

+ O

CH H

H O

CC

NHH

H

A água, por exemplo, atua como um nucleófilo quando doa um par de elétrons, mas age como um eletrófilo quando doa um íon H+.

CH3OHO

HHAlCl4

-

CH3+ CH3

-MgBr+

CH4

Água como um nucleófilo

Água comoum eletrófilo

ü As bases de Lewis são doadoras de elétrons e se comportam como nucleófilos, enquanto os ácidos de Lewis são receptores de elétrons e comportam-se como eletrófilos.

A maior parte da química orgânica é explicada em termos de reações ácido-base. A principal diferença é que os termos nucleófilos e eletrófilos são empregados quando as ligações com átomos de carbono estão envolvidas.


Mecanismo de reações polares

v Mecanismo de reações polares

ü As reações polares ocorrem devido à atração entre as cargas positivas e as negativas nos diferentes grupos funcionais das moléculas.

ü A polaridade de uma ligação é uma conseqüência da distribuição de elétrons assimétrica em um ligação devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.

ü A reação entre o HBr e o etileno é uma típica combinação eletrófilo-nucleófilo, característica de todas as reações polares.


C CH

H

H

H+ H Br H C

H

H

C

Br

H

H

Etileno(nucleófilo)

Brometo dehidrogênio (eletrófilo)

Bromoetano


C CH H

H H

H Br

C+C

H

HH

H

H

Br-

C CBr H

HHH H

formando uma ligação sigma C-Br e originando

• O eletrófilo HBr é atacado pelos elétrons pi da ligação dupla, e uma nova ligação sigma C-H é formada, deixando o átomo de carbono com uma carga positiva ( +) e um orbital p vazio.

•Quando um dos átomos de carbono do alceno se liga ao átomo de hidrogênio, o outro átomo de carbono, tendo perdido elétrons, possui agora apenas seis elétrons de valência e uma carga positiva.

Esta espécie carregada positivamente – um cátion de carbono ou um carbocátion – também é um eletrófilo e pode aceitar um par de elétrons do ânion nucleofílico de Br-, na segunda etapa, para formar a ligação C-Br, originando o produto de adição observado.

R

R

RR

R

R

Orbital p vazio

Csp2Csp2


Mecanismo de reações polares

Tipos de Reação de Adição

1. Adição eletrofílica (Heterolítica)

2. Adição nucleofílica (Heterolítica)

3. Adição via radicais livres (Homolítica)

Adição Eletrofílica (Heterolítica)Reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando se

adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo (Y).

Y : W Y+ + W-

Cisão heterolítica

A seta com ponta dupla em mecanismo de reação representa os elétronsque se deslocam do nucleófilo para o eletrófilo

2- Adição nucleofílica (Heterolítica)Reação das substâncias carboniladas, ocorre quando se adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo.

Quando se dissolve um aldeQuando se dissolve um aldeíídodoem um em um áálcool obtlcool obtéémm--se umse umproduto chamado produto chamado hemiacetalhemiacetal..

O O hemiacetalhemiacetal éé formado porformado poruma adiuma adiçção ão nucleofnucleofíílicalica do do

áálcool ao grupo lcool ao grupo carbonilacarbonila..

R-C

O

H

+ OHR´ R C

O

H

OH

+ R´

R C

O

H

OH

R´

Hemiacetal

Nucleófilo

Eletrófilo

3- Adição via radicais livres (Homolítica)

Quando a primeira etapa da reação é realizada pela ação de um radical livre*.

*Radicais livres: espécies químicas que contém elétrons desemparelhados

Intermediários reativos obtidos pela cisão homolítica da ligação covalente.

Tipos de Reações de Substituição

Substituição Eletrofílica. Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um reagente eletrófilo.

Substituição Nucleofílica: Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um reagente nucleófilo.

Teoria dos Efeitos dos Substituintes na substituição aromática eletrofílica

vQuando benzenos substituídos sofrem ataque eletrofílico, os grupos já presentes noanel afetam a velocidade da reação, quanto ao sitio de ataque.

Dizemos, portanto que os grupos substituídos afetam tanto a reatividade como a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas.

Tipos de Reações de Substituição

Substituição Eletrofílica. Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um reagente eletrófilo.

Substituição Nucleofílica: Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um reagente nucleófilo.

Reações de Substituição Nucleofílica

• Quando o composto recebe o ataque, na primeira, etapa de um agente nucleófilo.

• Reações do tipo SN1: Quando a velocidade da reação só depende da concentração de um dos reagentes.

• Reações do tipo SN2: Quando a velocidade da reação depende das concentrações de ambos os reagentes.

d+d -

FormaFormaçção de um ão de um

interminterméédiariodiario iônico.iônico.

Substituição Nucleofílica SN2 em haletos de alquila:

46

••Inversão da configuraInversão da configuraçção do ão do áátomo de tomo de carbono carbono ØØAtaque Ataque nucleofnucleofíílicolico (etapa lenta)(etapa lenta)

EliminaEliminaçção ão do grupo do grupo de sade saíída da

Nucleófilo ClorometanoEstado de transição

Metanol


+••Mecanismo concertado: Mecanismo concertado: o o nuclenucleóófilofilo ataca o ataca o haletohaleto de alquila com simultânea de alquila com simultânea expulsão do grupo de partida . A formaexpulsão do grupo de partida . A formaçção da ligaão da ligaçção ocorre ao mesmo tempoão ocorre ao mesmo tempoque ocorre a quebraque ocorre a quebra

Fontes de Consultahttp://www.cdcc.sc.usp.br/quimica/fundamentos/tipos_reacoe ( acesso em 14/09/2008)http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aldeidos/adicao.htm ( acesso em 24/09/2008)http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/quimica_organica2.htm ( acesso em 24/09/2008)http://www.geocities.com/fabclaret/organica03.htm?200617 ( acesso em 24/09/2008)http://www.lce.esalq.usp.br/kamogawa/4_aula.pdf ( acesso em 24/09/2008)http://www.iqsc.usp.br/iqsc/ensino/pet/docs/mono_Bachega.PDF ( acesso em 24/09/2008)http://www2.iq.usp.br/docente/henning/QBQ220N/Apostila_QBQ220N_2006.pdf ( acesso em

24/09/2008)http://www.iqsc.usp.br/iqsc/ensino/graduacao/disc_online/licenciatura/quimicac/files/Cap08.doc (

acesso em 24/09/2008)http://www.lce.esalq.usp.br/kamogawa/2_aula.pdf ( acesso em 20/09/2008)http://www.lce.esalq.usp.br/kamogawa/3_aula.pdf ( acesso em 20/09/2008)http://www.lce.esalq.usp.br/kamogawa/4_aula.pdf ( acesso em 24/09/2008)http://quimicanova.sbq.org.br/qnol/2001/vol24n4/15.pdf ( acesso em 24/09/2008)http://www.scielo.br/pdf/qn/v23n1/2150.pdf ( acesso em 27/09/2008) Http://www.qmcweb.org ( acesso em 24/09/2008)http://www.iq.usp.br ( acesso em 24/09/2008)http://www.scielo.br ( acesso em 24/09/2008)Solomons & Fryhle – Química Orgânica, 8ª edição, LTC, volume 1, 2005.Vollhardt & Bruice ( Organic Chemistry, 2ª, Prentice Hall.McMurry, J., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6º edição, Editora Thomson, 2005.

Barbosa, L.C.A., Química Orgânica, uma introdução para as ciências agrárias e biológicas, Editora UFV, 2003.


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