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Monitoria de Reações Orgânicas

Revisão de Reações Orgânicas: Panorama Geral

Parte I – Análise dos Exercícios:• Informa as condições de reação;• Destaca quem são os reagentes e/ou os

produtos;• Contexto da reação orgânica (perguntas

frequentes);• Descrição da reação orgânica.

Parte II – Principais Reações Orgânicas:• Substituição;• Eliminação;• Adição;• Oxidação-Redução.

Revisão de Reações Orgânicas: Substituição

(ENEM (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação denitração do tolueno, como esquematizado.

A síntese do TNT é um exemplo de reação de:

a) neutralização.b) desidratação.c) substituição.d) eliminação.e) oxidação.


(UPF 2018) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção queindica o tipo de reação que o benzeno sofreu.

a) Adição.b) Substituição.c) Eliminação.d) Rearranjo.e) Isomeria.


(UERN 2015) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta,resulta como produto principal, o composto:

a) 1-cloropropeno.b) 2-cloropropano.c) 1-cloropropano.d) 2-cloropropeno.


(UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos earomáticos.01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como produto final.


(UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos earomáticos.02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de substituiçãopor bromação no carbono primário.


(UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos earomáticos.04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o FeBr3.


(UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos earomáticos.08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são formados apartir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento.


(UEM 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos earomáticos.16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúricoconcentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de ácido nítrico.


(UEM 2018) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo.

01) O composto A pode ser obtido a partir da oxidação do composto C com KMnO4.



02) O composto A é mais reativo que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática, poiso grupo –OCH3 ativa o anel aromático por efeito de ressonância.

Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira

classe - Ativantes

Substituintes meta dirigentes ou de segunda

classe - Desativantes



04) O grupo –NO2 retira elétrons do anel aromático, tornando o composto B menos reativo que obenzeno em reações com eletrófilos.





08) O produto da reação do composto B com Cl2 na presença de AlCl3 é o m-cloro-nitrobenzeno.





16) O produto da reação do composto C com Cl2 na presença de luz e de calor, é um compostoaromático orto-substituído.

Revisão de Reações Orgânicas: Adição

(PUCCAMP 2018) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esseprocesso é uma reação de _____I_____ na qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma emoutra _____III_____ saturada.

As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por:

a) adição − insaturada − menosb) adição − saturada − maisc) adição − insaturada − maisd) substituição − saturada − menose) substituição − saturada − mais

Revisão de Reações Orgânicas: Eliminação

(IMED 2016) Analise a Reação Orgânica abaixo:

Essa reação é uma reação de:

a) Adição.b) Ozonólise.c) Eliminação.d) Substituição.e) Desidratação.


(UEM 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o quefor correto.

01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.



02) É uma reação de desidratação intramolecular.


DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS


DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS



04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.



08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH.

Base, KOH, é usada para desidratação de haletos

orgânicos.



16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em meioácido.

Revisão de Reações Orgânicas: Adição e Eliminação

(UPE 2014) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma dasformas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa quantidadeque permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte quimicamente emnaftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à medida que ocorre atransformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a exposição do naftaleno a essemesmo gás, a pressões moderadas. Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia:

Revisão de Reações Orgânicas: Adição e Eliminação

a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno.b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados.c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil.d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio.e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de hidrocarbonetos.

Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação-Redução


(UNICAMP 2018) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pelaincapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar aconcentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) étransformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir.

Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que:

a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.

b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.

c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação.

d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução.


(UECE 2018) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:

O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a):

a) ácido carboxílico.b) álcool.c) aldeído.d) cetona.

2 32 5 2 7 2 4 2 23 C H OH 2 Cr O + 16 H 3 C H O 4 Cr 11H O.− + ++ → + +

Revisão de Reações Orgânicas

(ITA 2018) O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência deperóxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Oscompostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente:

Regra de Markovnikov:

O hidrogênio da água se liga no carbono mais hidrogenado do

alceno.

Oxidação-Redução:

Um álcool secundário na oxidação forma uma cetona.

Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação e Redução

OZONÓLISE DE ALCENOS

Revisão de Reações Orgânicas: Ozonólise

(ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, étambém utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dosalcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e areação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligaçõesduplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídasdão origem a aldeídos, como mostra o esquema.Considere a ozonólise do composto1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Revisão de Reações Orgânicas: Oxidação e Redução

OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE ALCENOS

Revisão de Reações Orgânicas: Esterificação

(FUVEST 2018) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandesmudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados parapreparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos.

I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse ésterpode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em umcomposto que apresenta odor de abacaxi.


a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor deabacaxi.I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse ésterpode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em umcomposto que apresenta odor de abacaxi.


(UERJ 2018) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse fato éexplicado pela presença de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua composição. Asfórmulas A,B e C, apresentadas a seguir, são exemplos desses compostos.

Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do etanolcom o composto C. Em seguida, nomeie o composto orgânico formado nessa reação.

Revisão de Reações Orgânicas: Saponificação

Revisão de Reações Orgânicas: Saponificação

(ENEM 2012) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturasformadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estruturatende a se reorganizar em um novo lipossomo. Esse arranjo característico se deve ao fato de osfosfolipídios apresentarem uma natureza:

A) Polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.B) Apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.C) Anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.D) Insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.E) Anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.

Monitoria de Reações Orgânicas

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