Nomenclatura de

hidrocarbonetos de cadeia

ramificada

Professor

Arilson

Radicais

• Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui

elétron desemparelhado (valência livre). Um radical é

formado quando uma ligação covalente sofre homólise

(cisão homolítica).

+ HCH

H

H

CH H

H

H

Elétrons desemparelhados

• O elétron desemparelhado pode ser representado por um

ponto ou um traço (valência livre). Os radicais são muito

reativos e instáveis por que não obedecem a regra do

octeto.

H3C• ou H3C─

• A nomenclatura de radicais obedece à seguinte regra:

prefixo + ila

Radicais

• Não é mais recomendado o uso da letra “n” antes do nome dos

radicais que possuem mais de três carbonos e valência livre na

extremidade da cadeia, como n-propila, n-butila, n-pentila etc.

Radicais alquilas

H3C

H3C CH2

H3C CH2 CH2

Metila

Etila

Propila

• O termo “sec” indica que a valência livre está em um

carbono secundário e o prefixo “iso” é uma nomenclatura

não sistemática aceita pela IUPAC.

CH3CHH3C

• O prefixo isso pode ser usado sempre que a seguinte

estrutura estiver presente no radical:

H3C CH

CH3

Sec-propila

Isopropila

• A IUPAC não autoriza a abreviação do prefixo “terc” para “t”

e atualmente está recomendando a utilização de “tert”, no

entanto, essa recomendação é muito pouco utilizada.

H3C CH2 CH CH3

H3C CH

CH3

CH2

H3C C

CH3

CH3

Isobutila

Terc-butila

Sec-butila

H3C CH

CH3

CH2 CH2

H3C C

CH3

CH3

CH2

Isopentila

Neopentila

• Existe um único radical alquila bivalente de

relevância para o vestibular, o etileno.O sufixo ileno

indica duas valências livres em carbonos separados.

H2C CH2

Etileno

• Vinila, alila e isopropenila são nomes não sistemáticos

(comuns ou usuais) aceitos pela IUPAC. O principal radical

alquenila monovalente é a vinila

Radicais alquenilas

H2C CH

H2C CH CH2

123

H2C C CH3

Etenila ou vinila

Isopropenila

Prop-2-en-1-ila ou alila

• Existe um único radical alquenila bivalente de

relevância para o vestibular, o vinileno.

Vinileno

HC CH

Radicais alquinilas

HC C CH2

123

Prop-2-in-1-ila ou propargila

• Derivado do benzeno

Radicais arilas

Fenila

• Derivados do tolueno

Radicais arilas

CH3

Tolueno

CH2 Benzila

• Existe uma nomenclatura particular para a

numeração de núcleos benzênicos:

Numeração Prefixo

1,2 orto ou o

1,3 meta ou m

1,4 para ou p

• Derivados do naftaleno

Naftaleno

1

2

3

45

6

7

8

• As posições 1 e 4 são equivalentes as posições 8 e 5 e as

posições 2 e 3 são equivalentes as 7 e 6, portanto, o naftaleno

pode dar origem a somente dois radicais monovalentes:

Observação

• Na nomenclatura das ramificações substitui-se o sufixo

“ila” dos radicais por “il”. É muito comum o vício por

parte de alguns alunos e até mesmo professores do uso do

termo “radical” no lugar de grupo substituinte.De acordo

com a IUPAC isto não é correto.

H3C CH2 CH

CH3

CH2 CH3

Ramificação ou grupo substituinte = metil

H3C Radical = metila

Cadeia principal

Cadeia principal

Hidrocarbonetos ramificados

• Se a cadeia for saturada, comece pela

extremidade mais próxima da ramificação.

Exemplo

H3C CH2 CH CH2

CH2

CH3

CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7

3-etileptano

• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade

mais próxima da insaturação. Se houver mais de

uma insaturação, comece pela extremidade que

permita dar às insaturações os menores números

possíveis. A cadeia principal deve conter o maior

número possível de insaturações.

Exemplos

1

2

3

4

5

6

7 8 9

8-metilnon-2-eno

H2C CH CH

CH

CH2

CH2 CH2 CH2 CH3

1 2 3

4

5

3-butilpenta-1,4-dieno

• Os prefixos que definem estrutura que são separados por hífen

como, “sec” e “terc” e os prefixos de quantidade como di e tri,

não são considerados na ordem alfabética, por exemplo, o grupo

terc-butila precede o grupo etila.

• Os prefixos “iso” e “neo” são considerados na ordem alfabética,

por exemplo, o grupo etila precede o grupo isobutila.

5-terc-butil-4-etil-6-isopropilnonano

Radicais complexos

• Radicais complexos devem ser numerados de forma

que o carbono com a valência livre sempre receba o

número 1.

• Exemplo:

123

456

H3C CH2 CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH2 CH2

4-etil-3-metilexan-1-ila

Exemplo

• Grupos substituintes complexos semelhantes

ao do exemplo acima, normalmente não são

abordados nos vestibulares.

Casos especiais

• 1o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos

competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver

o maior número de ramificações (mais substituída).

H3C CH

CH3

CH

CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

1 2 3

4

5 6 75

6

7

2,3,5-trimetil-4-propileptano

• 2o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e

com o mesmo número de ramificações competem pela seleção

da cadeia principal, escolha a que tiver os menores números de

localização para as ramificações.

H3C CH2 CH

CH3

CH

CH2

CHCH3

CH3

CH2 CH2

CH3

CH3

134

5

6

7

567

2

4-isobutil-2,5-dimetileptano

Nomenclatura de hidrocarbonetos

cíclicos ramificados

• Os hidrocarbonetos cíclicos saturados que possuem somente

uma ramificação não são numerados.

• Quando dois substituintes (ramificações) estão

presentes, numeramos o anel começando pelo

substituinte que possui prioridade na ordem

alfabética.

• No caso de anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa

dos substituintes pode ser indicada pelos prefixos orto (1,2),

meta (1,3) e para (1,4).

• Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos

a numeração pelo substituinte que leva ao conjunto de menores

números de localização.

•

• Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados a

insaturação sempre deve receber os números 1 e 2 , de forma

que os grupos substituintes tenham os menores números de

localização.