O Observatório de Educação em - Unesp · Atividade 3: Usando o material apresentado construir...
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O Observatório de Educação em
Direitos Humanos / Unesp (SP) está
iniciando uma campanha educativa em
defesa da "democracia". De que
democracia estamos falando?
Certamente não de uma democracia
apenas formal. Falamos de uma
democracia que realmente garanta os
direitos humanos sociais e econômicos
para a efetivação dos direitos civis,
políticos, culturais e ambientais. Assim
teremos um país socialmente mais
justo, mais humano e solidário.
Macromolécula mais abundante nas células
Produto final da informação genética (DNA-RNA-Proteína)
Grande variedade tamanho, estrutura e composição
Diversidade funcional (enzimas, estruturais, defesa, sinais,
transportadores, hormônios, etc)
São polímeros da unidade monomérica, aminoácidos, unidos
por ligações peptídicas
PROTEÍNAS
Classificados de acordo
com a cadeia lateral
(radical) que o constitui
(apolar e polar, com carga
positiva ou negativa)
AMINOÁCIDOS
Grupo
carboxílico
Grupo
amino
Radical
Moléculas constituídas por um grupamento amina, um
grupo Acido carboxílico e uma cadeira lateral R unidas a um
único átomo de Carbono (α )
Existem 20 aminoácidos
primários constituindo as
proteínas e peptídeos
Insolubilidade em água
Hidrofóbicos - Promovem interações hidrofóbicas
importantes na manutenção da estrutura das proteínas
Apolares Grupos R alifáticos ou aromáticos
Polares – grupos R sem carga, carga positiva ou negativa
Hidrofílicos – Formam ligações de
hidrogênio e interações eletrostáticas
com a água – conferem solubilidade
na água.
Estrutura dos aminoácidos - Cadeia carbônica variável,
um ácido carboxílico, um grupamento amina e
hidrogênio, ligados em um único carbono chamado de
carbono alfa (α)
Carbono é assimétrico...
Carbono com 4 ligantes diferentes - assimétrico
Substância existe sob duas formas (D e L)
enantiômeros
IMAGEM
ESPECULAR
MOLECULA
ORIGINAL
Carbono 4 radiais diferentes
Carbono alfa
Assimétrico
Estereoisomeria
Formas D e L Como saber se um
aminoácido é D ou L???
Alinhar os C a partir do C da carbonila, deixar o C da
cadeia R abaixo do C α e verificar para que lado está o
grupo (amino) direita (D) ou esquerda (L)
1
2
3
1
2
3
Atividade 1: •Utilizando os modelos químicos de bola e bastão, construir
um aminoácido D e um L comparar e fotografar... (usar uma bolinha de cor diferente para representar as cadeias R)
Responder:
•Qual(is)as formas isoméricas dos aminoácidos nos
organismos vivos?
•Qual a forma isomérica dos aminoácidos que constituem
as proteínas nos seres vivos?
•Qual é a importância biológica dessas formas de
aminoácido?
•E no laboratório (pratica) esse conhecimento é relevante?
•Trabalhos para auxiliar as respostas https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/psc.2637
https://doi.org/10.3389/fmicb.2016.00896
https://doi.org/10.1007/s00216-018-0979-9
Ligações peptídicas – reação de condensação entre dois
aminoácidos com a saída de uma molécula de água
Atividade 2:
•Unir os aminoácidos construídos na atividade 1, formar
um dipeptídeo e depois formar um peptídeo maior com
todos os aminoácidos montados.
•Observar o esqueleto da molécula e os grupamentos
externos
•Fotografar todas as etapas, descrever as características da
molécula proteica formada, resumir a importância dessas
características na manutenção da estrutura de cada nível de
conformação proteica.
Através de várias ligações peptídicas pode ocorrer a formação de
dipeptídeo, tri, tetra, penta... oligo, polipeptídeo
Essa sequencia de aminoácidos ligados através de ligações
peptídicas constituem a estrutura primária das proteínas
(determinada pela sequencia de nucleotídeos do material genético)
Existem outros níveis estruturais das proteínas
(conformação e função)
Como essa hierarquia estrutural é conseguida e mantida?
α-hélice, β
pregueada e
dobras β
Sequencia
linear dos
aminoácidos
Dobramento
ou arranjo
tridimensional
União de
cadeias iguais
ou diferentes
•Terminal amino e carboxílico
•Esqueleto carbono-carbono-nitrogenio
•Grupos N-H e C=O que podem formar ligações de Hidrogênio
•Cadeias laterais livres para interagir (ligações hidrofóbicas,
ligações de hidrogênio, ligações iônicas, ligações dissulfeto)
Estrutura das proteínas - Interações importantes
Atividade 3:
Usando o material apresentado construir uma estrutura
proteica:
•Marcar o terminal amino e terminal carboxílico da cadeia
•Pelo menos dois tipos de estrutura secundária
•Estrutura terciária
•Colocar na estrutura construída, as forças de manutenção
das estruturas secundária e terciária.
•Fotografar e editar mostrando todas as forças envolvidas
na conformação proteica.
Chave: Cadeia (fio flexível), fita adesiva colorida (aminoácidos com cadeias diversas)
e fita adesiva transparente (ligações de hidrogênio). Seguindo a legenda da figura
anteriormente apresentada colocar na figura as interações para manter a estrutura
tridimensional da proteína, marcar o terminal amino (preto) e o carboxila (rosa)
Funções biológicas variadas Armazenamento de energia e de carbono
(gorduras e óleos)
Estrutura das membranas biológicas - transporte
(fosfolipídios, glicolipídeos e esteróis)
Outras funções:
Proteção desidratação – ceras , cutina e suberina
Cofatores enzimáticos e Transportadores de e-
Pigmentos que absorvem radiação luminosa
Ancoras hidrofóbicas de membranas
Agentes emulsificantes
Sinais - Hormônios, Mensageiros intracelulares e
Moléculas de defesa
Classificação dos lipídeos
DEFINIÇÃO
LIPÍDEOS - Conjunto de substâncias com
estruturas químicas diversas, solúveis em
solventes orgânicos e insolúveis em água
Lipídeos de armazenamento – lipídeos neutros
Lipídeos de membrana – lipídeos polares
Lipídeos como sinais, cofatores e pigmentos
Unidade estrutural monomérica – ácidos graxos
Ácidos graxos = ácidos carboxílicos com cadeias de
hidrocarboneto (R) de com 4 a 36 átomos de
carbonos.
Cadeias de hidrocarboneto podem ser saturadas
(sem dupla ligação) ou insaturadas (com dupla
ligação)
Ácido
Esteárico
Ácido
Oleico
Ácido
Linoleico
Ácido
Linolênico
Grupo carboxila
Região hidrofílica
Cadeia hidrocarbônica
com 18 C
Duplas ligações quase
nunca são
conjugadas, são
separadas por um
grupo metileno
Normalmente a
configuração das
duplas é cis
Acido graxo
Região hidrofóbica
Estrutura do ácido graxo influencia suas características
químicas, físicas e biológicas. Porque???
Atividade 4:
• Construir duas moléculas de ácidos graxos C8:0 e C8:2∆4,6
• Fotografar as moléculas e descrever suas características
•Agrupar na mesa os ácidos saturados e insaturados,
separadamente e depois juntos. Fotografar
Responder:
• Como essas estruturas podem influenciar nas características
dessas moléculas???
Saturado
Insaturado configuração cis Insaturado configuração trans
Polinsaturado
Dupla ligação causa um encurvamento da cadeia
hidrofílica
hidrofóbica
saturados insaturados
Interações entre ácidos graxos/lipídeos nas células se
baseia em interações hidrofílicas e hidrofóbicas
Mais organizados Menos organizados
Aumento da cadeia carbônica aumenta a interação hidrofóbica
(solubilidade diminui e a interação moléculas fique mais forte)
Como a grande maioria dos ácidos graxos se encontram nas plantas
e animais?
Ester (ligação de um álcool com um ácido carboxílico liberando H2O)
Glicerol
Alcool cadeia longa
Esfingosina
Lipídeos de armazenamento – apolares/neutros
Substâncias usadas como moléculas que armazenam
energia ou carbono nos seres vivos (animais e vegetais)
Triglicerídeos - Gorduras e óleos
Ésteres de glicerol Moléculas hidrofóbicas, não polares
e insolúveis em água
Ésteres de ácidos graxos com alcoóis de cadeia longa
Funções biológicas:
Plâncton – armazenamento de energia
Animais – repelentes à água em penas e pelos
Plantas – folhas evita desidratação e proteção
Cadeias de álcool tem de 14 a 30 C
Ácidos graxos tem de 14 a 36 C
• Ponto de fusão alto: 60 a 100oC
•Moléculas altamente hidrofóbicas
Cera de abelhas acido graxo (16C saturado) e álcool de cadeia longa(30C)
Ceras
Lipídeos de membrana – polares – esterificação com glicerol
ou esfingosina)
Glicerol - glicerolipideos
Esfingosina - esfingolipideos
Atividade 5:
1 - Construir um glicerol e uma esfingosina
Fotografar e marcar os grupos polares e apolares dessas moléculas.
2 - Usando as moléculas construídas (ácidos graxos, glicerol e
esfingosina), formar um lipídeo de armazenamento e um de
membrana considerando os grupos polares das moléculas uma peça
de cor cinza.
Fotografar e apontar na imagem as regiões apolares e polares...
Comparar as duas estruturas e relacionar com suas atividades
biológicas.
Biomoléculas mais
abundantes Terra
A cada ano mais de 100
bilhões de tonelada de
CO2 e H2O são
transformados em
carboidratos pelo
processo fotossintético
CO2 + H2O O2 + (CH2O)n
Luz
Moléculas com fórmula geral (CH2O)n
Fonte de energia (amido e açúcar
comum) base da dieta na maior
parte dos organismos do mundo, a
oxidação dos carboidratos é uma
das principais vias fornecedora de
energia nas células não-
fotossintéticas
Função biológica dos carboidratos
Estrutural – polímeros insolúveis de carboidratos
participam como elementos estruturais e de proteção
da parede celular de bactérias, fungos e vegetais,
exoesqueleto insetos e do material de coesão entre as
células animais.
Sinais – conjugados a proteínas e lipídeos podem
funcionar como sinais que determinam a localização
ou destino metabólico de muitas moléculas e a
interação entre células.
Classificação
de acordo com o número de unidades
Monossacarídeos – unidades mais simples (glicose, frutose, ribose ...)
Oligossacarídeos – cadeias pequenas de
monossacarídeos (2 a 20 unidades) unidos por
ligação gliosídica - (di, tri, tetrassacarídeo)
Polissacarídeos – polímero com mais que 20
unidades ligadas por ligações glicosídicas formando cadeias lineares ou ramificadas
Monossacarídeos
Compostos incolores,
sólidos cristalinos,
solúveis em água e
insolúveis em solventes
não polares, maioria
tem sabor adocicado
Como é a sua estrutura química?
Carboidratos mais simples
(unidades monoméricas de oligo
e polissacarídeos)
80%
Cadeia carbônica não ramificada, com os átomos de
carbono unidos por ligações covalentes simples (3 a 7)
Um dos carbonos
é ligado por dupla
ligação a um
oxigênio (carbonila)
formando um
aldeído ou uma
cetona.
Formam duas
famílias - Aldoses e
Cetoses
Cada um dos outros carbonos possuem uma hidroxila
Monossacarídeos são caracterizados pelo
número de átomos de carbono de sua cadeia
Mais simples – 3 C - trioses
4C - tetroses
5C - pentoses
6C - hexoses
7C - heptoses
Denominação – prefixo da quantidade de C + ose
Acrescentar antes a classificação em aldose ou cetose
Aldotriose, Cetohexose, Aldopentose, etc.
Além disso.....
O que se observa nos átomos de C onde as
hidroxilas estão ligadas????
O que acontece com uma
molécula que tem C
assimétrico?
Os átomos de carbono onde as hidroxilas estão ligadas são centros quirais – possuem 4
ligantes diferentes
espelho
Imagem especular
não pode ser
sobreposta à
molécula os
monossacarídeos
tem isômeros
A molécula existe sob duas formas distintas
Monossacarídeos podem existir com duas
formas isoméricas opticamente ativas – D e L
OH direita = forma D
OH esquerda = forma L
Nos seres vivos a forma dos principais
açúcares é a D
Cada monossacarídeo pode ter mais que
um isômero quando tem mais que um
centro quiral
n centros quirais 2n isômeros
D ou L determinado pela posição da OH do
átomo de carbono mais distante da
carbonila ( aldeído ou cetona)
Desta forma são criadas “famílias” de monossacarídeos com os diferentes
tamanhos e formas isoméricas
Aldohexoses
Cetohexoses
Atividade 6: 1. Construir uma molécula de L-glicose e L-frutose considerando as
fórmulas de tridimensionais abaixo,
2. Transformar em seus isômeros D.
D-Glicose
L-Glicose
D-Frutose
L-Frutose
Como ficarão as fórmulas de Fisher projetando essas imagens?
Qual a disposição dos grupos dos carbonos assimétricos?
Responder:
Aldotetroses e os carboidratos com cinco ou mais
carbonos em solução aquosa existem em uma forma
cíclica decorrente da reação entre
Carbonila de C1 (Aldeído) ou C2(cetona) reagem com a
hidroxila do C4, C5 ou C6
Monossacarídeos
possuem grupos
cetona / aldeído e
hidroxilas, esses
grupos podem
reagir dentro da
molécula em
solução aquosa
– origina formas cíclicas diferentes de moléculas –
anéis com 5 ou 6 vértices (furano ou pirano)
pirano
furano
Nomeadas de piranose ou furanose
Formação de dois isômeros que diferem apenas na
configuração do C envolvido na reação - formas e -
formas anoméricas - mutarrotação
Após a formação da estrutura cíclica aparece na molécula
um novo C assimétrico (C da carbonila ou C anomérico)
C1 das aldoses
C2 das cetoses
Linear D-Glucose (0.01%)
α-D-Glucopyranose (38%) β-D-Glucopyranose (62%)
α-D-Glucofuranose (traços) . β-D-Glucofuranose (traços)
Formas anoméricas ficam em equilíbrio na solução e a fração
da molécula na forma aberta é muito pequena
Atividade 7:
Transformar a D-glicose e D-frutose em suas formas
cíclicas mais comuns, piranose e furanose,
respectivamente.
Fotografar e comparar com as estruturas
encontradas no site :
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/search/
Usar para visualizar o programa PcViewer3d que poder ser
obtido no link https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/pc3d/
Grupo hidroxila
de um
monossacarídeo
reage por
condensação com
o OH do carbono
anomérico de
outro
monossacarídeo
Dissacarídeo Trissacarídeo
Oligossacarídeo
Polissacarídeo
Reação glicosídica
Sacarose - é o
açúcar de uso
comum, encontrada
na cana-de-açúcar,
beterraba, frutas,
vegetais e mel.
Lactose - é o principal
açúcar encontrado no
leite. Não existe em
vegetais e está limitada
quase exclusivamente
às glândulas mamárias
de animais
glicose frutose
Dissacarídeos importantes
Amido é constituído por dois tipos de polímeros de glicose
•Cadeias longas, não
ramificadas com ligações
(14)
•Variam em massa
molecular de milhares a
milhões de unidades
amilose
amilopectina
•Altamente ramificada (24
a 30 unidades)
•Ligações (14) nas
cadeias lineares e (16)
nas ramificações.
Ligações glicosídicas da celulose
•As unidades de D-glicose na celulose têm a configuração (
cadeia linear) enquanto que na amilose e amilopectina e glicogênio
tem a configuração (cadeias encurvadas).
Atividade 8:
Construir uma molécula de sacarose pela união da
glicose e frutose por uma ligação glicosídica,
fotografar.
Transformar a molécula da frutose em glicose
ficando com uma glicose em cada configuração (α e β)
Unir as moléculas de glicose de todos os grupos por
ligação α 1→4 e β1→4, fotografar
Responder:
Organizar as estruturas e justificar a correlação
dessas estruturas e as funções biológicas dos
açúcares