PLAN DU COURS ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE
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Université Farhat Abbes SETIF Faculté de Médecine Département de Pharmacie Enseignant: Dr Mokhenane A. Maitre assistant Hospitalo-universitaire en Chimie Thérapeutique Cours de chimie organique 1 ère année ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE & SES LIAISONS PLAN DU COURS INTRODUCTION Atome de carbone 1. Définition 2. Propriétés 3. Orbitales atomiques et hybridations Liaisons chimiques 1. Liaisons intramoléculaires 2. Liaisons intermoléculaires CONCLUSION Laboratoire de chimie thérapeutuqte
Transcript of PLAN DU COURS ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE
Université Farhat Abbes SETIF
Faculté de Médecine
Département de Pharmacie
Enseignant:
Dr Mokhenane A.
Maitre assistant Hospitalo-universitaire
en Chimie Thérapeutique
Cours de chimie organique
1ère année
ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE& SES LIAISONS
PLAN DU COURS
INTRODUCTION
Atome de carbone
1. Définition
2. Propriétés
3. Orbitales atomiques et hybridations
Liaisons chimiques
1. Liaisons intramoléculaires
2. Liaisons intermoléculaires
CONCLUSION
Laboratoire de chimie thérapeutuqte
Particule élémentaire de la matière
Introduction
L’ATOME
Atomos : non divisibles
Structure lacunaire
noyau = proton(s) + neutron(s) & nuage d’éléctrons
L’atome de carbone est la base de toute structure
organique
L’atome de carbone
DÉFINITION :
L’atome de carbone
Famille des calcogènes 126C 1 s2 2s2 2p2
DÉFINITION :
Représentation de lewiss
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
INFORMATIONSGÉNÉRALES
Nom, symbole, numéro atomique Carbone, C, 6
Série chimique Non-métaux
Groupe, période, bloc 4, 2, p
Masse volumique 1,8 à 2,1 g·cm-3 (amorphe),
1,9 à 2,3 g·cm-3 (graphite),
3,15 à 3,53 g·cm-3 (diamant),
3,513 g·cm-3 (diamant gemme, 25 °C)
Dureté 0,5
Couleur Noir (graphite)
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
PROPRIÉTÉSATOMIQUES
Structure électronique (K)2 (L)4
Masse atomique 12,0107 ± 0,0008 u
Rayon atomique (calc) 70 pm (67 pm)
Rayon de covalence sp3 0,76 ± 0,01 Å
sp2 0,73 ± 0,02 Å
sp 0,69 ± 0,01 Å
Rayon de van der Waals 150 pm
Configuration électronique [He] 2s2 2p2
Électrons par niveau d’énergie 2, 4
État(s) d’oxydation -4, 0, +4, +2
Oxyde Acide faible
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
PROPRIÉTÉSPHYSIQUES
État ordinaireSolide diamagnétique
Point d’ébullition3 825 °C (sublimation)
Énergie de vaporisation355,8 kJ·mol-1
Point triple4 489 °C, 10 800 kPa
Volume molaire5,29×10-6 m3·mol-1
Vitesse du son18 350 m·s-1 à 20 °C
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
ÉNERGIESD’IONISATION
1re : 11,26030 eV 2e : 24,3833 eV
3e : 47,8878 eV 4e : 64,4939 eV
5e : 392,087 eV 6e : 489,99334 eV
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
DIVERS
Électronégativité (Pauling) 2,55
Chaleur massique 710 J·kg-1·K-1
Conductivité électrique 61×103 S·m-1
Conductivité thermique 129 W·m-1·K-1
L’atome de carbone
PROPRIÉTÉS:
ISOTOPES
PDEdMDPériodeANIsotope
MeV
Stable avec 6 neutrons 99,9%12C
Stable avec 7 neutrons 1,1%13C14N0,156ß-5730 ansTrace 14C
L’atome de carbone
Orbitales atomiques et hybridations :
Nombre de valenceConfiguration électroniqueEtat du carbone
02 seulement6C : 1s2 2s2 2p2Fondamental
04 (1s et 2p)1s2 2s1 2pX1 2py
1 2pz1Excité
Les 4 liaisons sont identiques et indiscernables
Hybridation des orbitales atomiques.
Dans la molécule de
CH4
L’atome de carbone
Orbitales atomiques et hybridations :
L’atome de carbone
Orbitales atomiques et hybridations :
Hybridation sp3 Hybridation sp2 Hybridation sp
Réorganisation des orbitales s et p
(préalablement distinctes) 4 orbitales
identiques appelées
→ 4 orbitales hybrides sp3 identiques
orientées selon 4 axes dirigés vers les
sommets d'un tétraèdre régulier et se faisant
entre eux un angle de 109°28'.
Combinaison de l'orbitale 2s et des
orbitales 2px et 2py .
→ 3 orbitales hybrides sp3 identiques avec
formation d’une double liaison.
Ex: Molécule d’éthylène.
Combinaison de l'orbitale 2s et
des orbitales 2px et 2py .
→ 3 orbitales hybrides sp3
identiques avec formation d’une
double liaison.
Ex: Molécule d’éthylène.
L’atome de carbone
Orbitales atomiques et hybridations :
La molécule la plus simple associant
2 carbones hybridés sp est celle de
l'acéthylène.
L’atome de carbone
Orbitales atomiques et hybridations :
Conséquences de l’hybridation du carbone :
• Libre rotation autour des liaisons σ à symétrie axiale
• Réactivités des liaisons π
Liaisons chimiques
RAPPEL:Couche de valence, valence, règle de l'octet et type de liaisons
La couche de valence (C.V.) d'un élément correspond
a la dernière couche électronique (C.E.) non-saturée.
Seule cette couche de valence intervient dans la
formation des liaisons chimiques.
La valence d'un élément correspond au nombre
d'électrons célibataires.
Liaisons chimiques
TYPE DES LIAISONS
Liaisons intramoléculaires
• Liaisons covalentes :
Symétriques.
Polarisées
• Liaisons ioniques
Liaisons chimiques
TYPE DES LIAISONS
Liaisons intermoléculaires
• Liaisons datives ou de coordination
• Liaisons hydrogènes
CONCLUSION
Le Carbone est l'élément de base en chimie organique.Engageant 4 liaisons covalentes simples identiques vue son étatd'hybridation sp3 , 3 liaisons σ et une π via hybridation sp2 et 2σ et 2 π via hybridation sp .Cette caractéristique confère aumolécules organique une diversité structurale énorme .
