Prati CA 456
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7/22/2019 Prati CA 456
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PREPARAÇÃO DE UM CORANTE (3 aulas)
1. Introdução
Corantes AZO são os maiores e mais importantes grupos de corantes orgânicos sintéticos.
Eles são usados em roupas, alimentos e como pigmentos de tintas para impressão colorida. O uso
destes corantes em alimentos está sendo revisto pois tem se descoberto que muitos destes corantes
podem ser tóxicos ou carcinogênicos.
Os corantes Azo possuem a estrutura básica Ar-N=N-Ar1, R-N=N-R1 onde Ar e Ar1
designam grupos aromáticos quaisquer e R e R1 grupos alquilas qualquer. A unidade contendo a
ligação -N=N- é chamada de grupo azo, um forte grupo cromóforo que confere cor brilhante a
estes compostos. Na formação da ligação azo, muitas com,binações são possí veis. Estas possí veis
combinações podem absorver radiação na faixa visí vel de 330 até 890 nm, fornecendo uma ampla
variedade de cores (do vermelho ao azul).
A produção de um corante azo aromático envolve o tratamento de uma amina aromática
com ácido nitroso, fornecendo um í on diazônio (1) como intermediário. Este processo chama-se
diazotização.
Ar-NH2 + HNO2 + HCI Ar-N N + CI- + 2 H2O
1
O í on diazônio 1 é um intermediário deficiente de elétrons, sofrendo, portanto, reações com
espécies nucleof í licas. A reação entre sais de diazônio e nucleófilos é chamada de reação de
acoplamento azo.
2. METODOLOGIA
2.1- DIAZOTIZAÇÃO DO ÁCIDO SULFANÍLICO:
Em um erlenmeyer de 50 ou 125 mL dissolva 0,5 g de carbonato de sódio anidro em 25 mL
de água. Adicione 1,0 g de ácido sulfaní lico a esta solução e aqueça em banho-maria até a completa
dissolução do material. Deixe a solução atingir a temperatura ambiente e adicione 0,6 g de nitrito de
sódio, agitando a mistura até a completa dissolução. Resfrie a solução em banho de gelo por 5-10
minutos, até que a temperatura fique abaixo de 10
o
C (utilizar termômetro). Em seguida, adicione1,25 mL de ácido clorí drico, mantendo uma agitação manual. O sal de diazônio do ácido sulfaní lico
separa-se como um precipitado branco finamente dividido, se necessário adicionar um pouco mais
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de ácido. Mantenha esta suspensão em um banho de gelo ou em geladeira até ser utilizada.
2.2- PREPARAÇÃO DO CORANTE:
Misture em um béquer de 50 mL, 0,9 mL de anilina e 0,5 mL de ácido acético glacial. Com
a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicione esta solução à suspensão resfriada do ácido sulfaní licodiazotizado preparado previamente. Agite a mistura vigorosamente com um bastão de vidro. Em
poucos minutos um precipitado colorido será formado. Mantenha esta mistura resfriada em banho
de gelo por cerca de 10 minutos.
Adicione 7,5 mL de hidróxido de sódio 10%. Faça isso lentamente, com agitação, enquanto
mantém a mistura resfriada em banho de gelo. Verifique se a mistura está básica, com o auxí lio de
um papel de tornassol. Se necessário, adicione mais base. Leve a solução básica à ebulição por
10-15 minutos, para dissolver a maioria do corante recém formado. Em seguida, adicione 2,5 g de
cloreto de sódio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente. A completa cristalização do
produto pode ser induzida por resfriamento da mistura reacional. Colete os sólidos formados por
filtração em funil de Büchner, lavando o erlenmeyer com 2-3 porções de cloreto de sódio saturado.
2.3 RECRISTALIZAÇÃO
Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de 125 mL, contendo
cerca de 75 mL de água em ebulição. Mantenha a mistura em ebulição branda por alguns minutos,
agitando constantemente. Nem todo o corante se dissolve, mas os sais contaminantes são
dissolvidos. Remova o papel filtro e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriandoposteriormente em banho de gelo. Filtre a vácuo e lave com um mí nimo de água gelada. Deixe o
produto secar, pese e calcule o rendimento.