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CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃOÉ quando um átomo ou grupo de
átomos é substituído por um
radical do outro reagente.
CH H
H
H
Cl Cl+ +CH
H
HClLUZ
H
Cl
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H HC
H
C
H
Cl Cl+
H HC
H
C
H
Cl Cl+CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas
reagentes formam uma única como
produto
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H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃOÉ quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H+
H
H2O
OH
+H HCC
HH
H HCC
HH
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Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
Os haletos de alquila.
Os alcoóis.
Os ácidos carboxílicos.
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É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios
CLUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH
H
+
H
H
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Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente,
resultando nos compostos
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CH4
Cl2
HCl
H3CClCl2
HCl
H2CCl2
Cl2
HCl
HCCl3
Cl2
HCl
CCl4
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A halogenação de alcanos é uma reação por radicais livres,
ou seja, uma reação RADICALAR
Para iniciar esse tipo de reação, temos que produzir alguns
radicais livres,
e as condições para isso são
luz de frequência adequada ou aquecimento
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A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos
de hidrogênios possíveis de serem substituídos
LUZ
I
IH
CH3 – C – CH3 + Cl2
CH3
C terciário > C secundário > C primário
produto principal
I
ICl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3
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01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no
carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
CH2H3C41 32 5
6
CH CH2 CH3
CH3
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Pág.269Ex. 14
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02)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com
Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-se que
ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de
produtos formados nessa reação é:
a) 1.
b) 3.
c) 2.
d) 4.
e) 5.
Pág.268Ex. 08+ Br2CH3 CH CH3
CH3
Br
CH3 C CH3
CH3
BrCH3 CH CH2
CH3
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λ03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl
Da halogenação acima equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.
I. Representa uma reação de adição.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são
iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
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Pág.268Ex. 02
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04) Considere a reação de substituição do butano:
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
LUZ
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
Cl2
+
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
carbono secundário é maisreativo que carbono primário
LUZCH3 – CH – CH2 – CH3
+
HCl
Cl
2 – cloro butano
1 2 3 4
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+ Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
+ HCl
Cl
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+ HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
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Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
concentrado e a quente
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H
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Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila
na presença de ácidos de Lewis
AlCl3+ CH3Cl + HCl
CH3
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01) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a
ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em
fenol ocorre
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
+ ... + ...
OH
BENZENO FENOL
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02) Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no anel aromático):
a) Equacione a reação que acontece.
b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e
chega até o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor
característica de meio ácido?
+ Br2
AlBr3+ HBr
Br
HBr
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Pág.273Ex. 22
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Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes
+ HNO3
NO2
H2SO4
NO2
NO2+ HNO3
H2SO4
ORIENTADOR
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Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I ( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação
dupla ou tripla ligado ao benzeno
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ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
OHAlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl
Cl
ORIENTADORORTO – PARA
+ HCl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO FENOL
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ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
NO2
ORIENTADORMETA
NO2
– Cl + HCl
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
AlCl3
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01. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
Pág 273Ex. 23
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02) (UFU-MG) Considere as informações a seguir:
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente:
a)2 e 4; 2 e 4; 3.
b)2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
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Pág 277Ex. 25
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03. (PUC-PR) A monocloração do nitro-benzeno produz:
a) o – cloro – nitro – benzeno.
b) m – cloro – nitro – benzeno.
c) p – cloro – nitro – benzeno.
d) uma mistura equimolecular de o – cloro – nitro - benzeno e p -
cloro – nitro – benzeno.
e) cloro – benzeno.
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Pág 278Ex. 31
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04.(Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um
composto:
I. combustível
II. pouco solúvel em água
III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno
É correto afirmar:
a)I, somente.
b)II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
Pág 287Ex. 13
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05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:
0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.
Cl
o “cloro” é orientador orto-para e desativante
1
2
3
45
6
V
F
V
V
F
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06) Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo derivado do benzeno equacionada por:
A1
2
3
4
5
6
NO+ 2+
A
NO 2
Fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
o “nitro” entrou na posição “3”então “A” é
orientador meta
F
V
V
F
II. O grupo “A” é meta-dirigente.
III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.F
São corretas as afirmações:
a) II e IV.b) I e III.c) II e V.d) I e IV.e) II e III. Prof. Agamenon Roberto
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
alcenos
alcinos
aldeídos
cetonas
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REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H HC
H
C
H
H Cl+CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
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H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano
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H C
H
C
H
H OH+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
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H C
H
C
H
Cl Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
Cl Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
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H C
H
C
H
H H+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
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01.(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros,
foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um
deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que
foram hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
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Pág 285Ex. 04
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02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:a) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-cloro-propano e C = propano.b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.c) substituição; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.d) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano.e) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.
Pág 287Ex. 09
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03) Com respeito à equação:
X + HBr C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.b) alceno e a reação de substituição.c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.e) alcino e a reação é de substituição.
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“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
menos hidrogenado”
REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV
o produto principal será o 1 – cloro propano
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H C
H
C
H
H Cl+HC
H
HH2O2
H C
H
C
H
HC
H
HCl H
Efeito peróxido
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ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
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ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O
H OH
H – C C – CH3 H2SO4
HgSO4
O enol obtido é instável se transforma em cetona
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
H OH
H – C C – CH3
H O
H – C C – CH3
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01)(UEG-GO) O exame da equação a seguir:
permite afirmar que:
a) representa a reação de hidratação de um alceno.
b) a água é adicionada a um composto saturado.
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
d) há formação de um composto de menor massa molecular.
e) há formação de tautômeros.
Pág 291Ex. 29
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REAÇÕES DE ADIÇÃO A “ DIENOS ”
Os dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta
contendo duas ligações duplas
Dienos acumulados: H2C = C = CH – CH3
Possuem ligações duplas vizinhas
Dienos conjugados: H2C = CH – CH = CH2
Possuem duplas separadas por apenas uma ligação
Dienos isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Possuem duplas separadas por mais de uma ligação
São divididos pelos químicos em três grupos:
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Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem
“um alceno em dobro”
nas reações de adição
H2C = C = CH – CH3 + 2 Cl2 H2C – C – CH – CH3
ClCl
ClCl
Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padrão,
também se comportando como se fossem
“um alceno em dobro”
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Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial
Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substância a ser
adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos são possíveis
Um deles é a adição normal (ou adição 1,2)
H2C = CH – CH = CH2H2C – C = CH – CH3 + HCl
ClH
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o outro é a adição conjugada (ou adição 1,4)
H2C = CH – CH = CH2H2C – CH = CH – CH2 + HCl
ClH
Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adição 1,4 e desfavorece a adição 1,2
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01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil – 1, 3 – butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil – 1, 3 – butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil – 1, 3 – butadieno.
Pág 296Ex. 43
Duplas conjugadas: possuem uma ligação simples entre elas
H2C = C – CH = CH2
CH3
e)
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Pág 296Ex. 45
02) O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas em culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o caso do exótico pesto genovês. Uma das substâncias responsáveis pelo aroma característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula estrutural é mostrada a seguir.
Represente a fórmula estrutural do produto obtido quando o ocimeno sofre:
a) hidrogenação catalítica completa;
b) adição de bromo a todas as ligações duplas;
c) adição de HCl, a todas as ligações duplas.
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3
H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2
CH3 CH3
BrBrBrBr Br Br
H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2
CH3 CH3
BrHHBr Br H
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H3C – CH2 – CH3
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CICLANOS
Adição ou Substituição
CH2
CH2
+ H2
Ni
100ºCH2C
CH2
+ H2
Ni
180ºCH2C
CH2H2C
H3C – CH2 – CH2 – CH3
CH2+ Cl2
H2C
CH2
H2C
CH2
C + HCl
H2C
CH2
H2C
CH2
Cl
H
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CICLANOS
Adição ou Substituição
CH2
+ Cl2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H
Cl+ HCl
Isto ocorre devido à
Tensão angular
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Há tendência ao rompimento do anel
Ângulos distantes de 109°28’
60º
90º
Ângulos próximos de 109°28’
Não há tendência aorompimento do anel.
108º
Teoria das tensões de Baeyer
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Ciclo – hexano
as moléculas de ciclo-hexano não são planares,
existindo em duas conformações diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO
109º28’
CADEIRA
109º28’
BARCO
sofrem reações de substituição.
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01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de:
a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
c) ciclopentano 1 HBr
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br
e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br
Pág 302Ex. 57
CH2+ Br2
H2C
CH2
H2C
CH2
C + HBr
H2C
CH2
H2C
CH2
Br
H
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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARDA ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX álcool primárioH2O
aldeído + RMgX álcool secundárioH2O
cetona + RMgX álcool terciárioH2O
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C
O
HH
+ H3CMgBr CH
H
OMgBr
CH3
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
CH
H
OMgBr
CH3 + H2O CH
H
+ MgOHBrCH3
OH
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
H2OC
O
HH
H3CMgBrCH
H
+ MgOHBrCH3
OH
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C
O
H3CH
H3CMgBr
H2OC
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C CH3
PROPANONA
H3CMgBr
H2OC
O
H3C CH3
H
CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
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01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o:
C
O
H3CH
+ H3CCH2MgBrH2O
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
c) 2 – butanol.
d) etanol.
e) 2 – propanol.C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
2 – BUTANOL
BUTAN – 2 – OL
ou
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02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol.
e) propanóico.
C
O
H3C
H
CH3
H
2 - PROPANOL
COMPOSTO
FORMADO
H3CMgCl
H2O
do reagente de Grignard
temos o CH3
da água o “H”
da oxidrilaeliminando estes grupos
temos
C
O
H3C
H
a ligação livre unirá, também,
o carbono e o oxigênio
formando o ...
C
O
H
ETANAL
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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem
métodos de obtenção de alcenos e alcinos
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A desidratação (eliminação de água) de um álcool
ocorre com aquecimento deste álcool
em presença de ácido sulfúrico
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
MENOS HIDROGENADO
CH3H
OH
H2SO4
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ H2OCH3H C
H
H
C
H
C
H
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Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
CH3H
Cl
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ ...CH3H C
H
H
C
H
C
HKOH(alc)
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CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2CH3H C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO
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CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH
KOH(alc)
+ ...CH3H C
H
H
C C
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As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem
com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
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OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os
oxidantes, são semelhantes
Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído
H3CETANOL
– CI
I– OH
H
H
[O]H3C – C
H
O
ETANAL– H2O
O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz ácido carboxílico.
H3C – CH
O
ETANAL
[O]H3C – C
OH
O
ÁCIDO ETANÓICO
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Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C –
2 – PROPANOL
CI
I – CH3
OH
H
[O]H3C – C
II– CH3
– H2O
O
PROPANONA
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação
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01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
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OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H3C – CI
I– CH3
OH
H[O]
= CIH
brandaH3C – C
I– CH3
H
– CIH
IOH
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A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H3C – CI
– CH3
H
[O]= C
IH
a fundoH3C – C
IH
= O + – CH3= CIH
OH3C – COH
O
2
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H3C – CI
– CH3[O]
= CIH
a fundoCH2
CH3
–
O
O
não sofre oxidação
sofre oxidação produzindoácido carboxílico
H3C – CI
=
CH3
– CH3= CIH
CH2–
+
– CH3CI
CH2–
OH
–CH2–
+
–
H3C – CII
– CH3
O
PROPANONA
H3C C
OH
O
ÁCIDO PROPANÓICO
01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.
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02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido
metil
propanóico. Logo, o alceno X é:a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
OH
O
H
1 2 3 4 5 6
CCH
CH3
H3C O CH2C
CH3
CH3
BUTANONA ÁCIDO METIL PROPANÓICO2, 4 – dimetil – 3 – hexeno
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OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3)
formando um composto intermediário chamado ozonídeo
A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,
produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas
carbono – oxigênio
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação
de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a
cetona Prof. Agamenon Roberto
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Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
C
H
+ O3OC OCH3
CH3
H3C
Zn H2O PROPANONA
ETANAL
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01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:
H2O+A)KOH (aq)
HCl+B)
CH3H2SO4 (com)
OH
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
I
H3C – CH2 – CH = CH2
C) H3C – CH2 – CH – CH – CH3
OH
D) H3C – CH2H2SO4 / KMnO4
A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo
formar como produto principal o 2-hidroxipentano.
O O A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto
principal o 1-clorobutano.
1 12 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno
deve ser o produto formado em maior quantidade.
34 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como
produto o ácido acético.
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01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
HH
CC
CO
OH33
NO22NH
I II III IV V
X
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
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02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
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03) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
sabe-se que:
O grupo cloro é orto – para – dirigente.
O grupo nitro é meta – dirigente.
Cl
NO2
Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:
a) nitração do cloro – benzeno.
b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
c) cloração do nitrobenzeno.
d) halogenação do orto – nitrobenzeno.
e) nitração do cloreto de benzina.
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04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
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05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
C C
C C
C CC C2
3 3
3 33 3C CH
H
H H
H HH H+ Br
Br
Br
(I) (II)
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano.
c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
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06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido
isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico:
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
a) O composto (1) é H2.
b) É uma reação de desidratação.
c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
d) É uma reação de substituição.
e) O composto (1) é O2.
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07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl A
C2H4O + KMnO4 (meio ácido) B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC
respectivamente:
a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico.
b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.
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08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do
cloro – etano a partir de eteno e do HCl.
ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol)
H – H 435 C – Cl 339
C – C 345 C – H 413
C = C 609 H – Cl 431
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