Prof:Lisandra C. Amaral

Dentro deste grupos podemos citar:

AMINAS

AMIDAS

NITRILAS

Os compostos nitrogenados, apresentam pelo menos um átomo de nitrogênio em seus grupos funcionais.

Compostos orgânicos derivados da amônia NH3 pela troca de dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos

NH

H

N

H

H R

R=GRUPO ORGÂNICO

H

NOME DOS SUBSTITUINTES COM TERMINAÇÃO IL+ AMINA

exemplo:

NH

H

CH3

metilamina

AMINAS ALIFÁTICAS:Se nenhum substituinte é aromático

AMINAS AROMÁTICAS:Se pelo menos um substituinte for aromático

Aminas são classificadas segundo dois critérios principais

a)Pelos tipos de substituintes ligados ao nitrogênio

H 3 C CH 2 CH 2 N H

H

AMINA ALIFÁTICA

n-PROPILAMINA

AMINA AROMÁTICA

NH 3 C

CH 3

FENIL-DIMETILAMINA

b)Pelo número de hidrogênios substituídos por radicais

Nomenclatura:MetilaminaAmina primáriaAplicações:Curtimento de couro

HHNH3C H3C N CH3

H Nomenclatura:Dimetilamina Amina secundária Aplicações: Acelerador no processo de

vulcanização da borracha

Nomenclatura:TrimetilaminaAmina terciáriaAplicações: É responsável pelo odor desagradável de peixe

CH3

H3CNH3C

Número indicando a posição do NH2+ prefixo nº de Carbonos+ intermediário +amina

H2C CH2 CH3

NH21-PROPANOAMINA

NH2

CH3CH2H2C CH

CH33-METIL -1-BUTANOAMINA

NH2

CH2H2C CH2 CH2

NH2

1,4-BUTANODIAMINA

A IUPAC RECONHECE A ANILINA COMO NOMENCLATURA OFICIAL

NH2

ANILINA

NH2

CH34-METIL-ANILINA

OUPARA-METIL-ANILINA

Anilina :é usada como matéria prima para corantes.

São substâncias coloridas,relativamente resistentes a luz e a lavagem podendo fixar-se nas fibras dos tecidos a serem tingidos.

O mecanismo de fixação de um corante na fibra varia conforme a estrutura das fibras (protéica,sintética,etc) e também dos corantes.

Substituintes polares como OH fixam a molécula de corante sobre a superfície de uma fibra também polar,como lã algodão nylon, por meio de pontes de hidrogênio.

N N NO2HO

CO2H

ALIZARINA AMARELA

Aminas cíclicas encontradas no cérebro:

HO

N

H

CH2 CH2 NH2

SEROTONINA

Responsável pela sensação de bem estar.

A deficiência de serotonina está relacionada à síndrome depressiva.

CH

OH

OH

OH

CH2 NH2

NORADRENALINA

A noradrenalina está envolvida na ativação de glândulas e na contração de vasos sangüíneos.

CH2 CH2 NH2OH

OH

DOPAMINA

A deficiência de dopamina resulta no mal de PARKINSON, doença caracterizada por tremores,distúrbios na fala e na contração dos músculos.

Ácido Lisérgico (DIETILAMIDA do ácido lisérgico)

Produzido nos laboratórios de pesquisa as indústria farmacêutica Suíça Sandoz em 1938 por Albert Hoffman que investigava substâncias produzidas por um tipo de bolor que atacava cereais como trigo e estavam associadas a uma estranha doença letal.

Em 1943 Hoffman contaminou-se acidentalmente com uma solução de um dos derivados do ácido lisérgico e começou a ter alucinações e sensações de euforia.

Na década de 1960 a patente industrial do LSD terminou e a droga passou a ser usada como parte do movimento contra cultura iniciado o que provocou sua difusão como experiência reveladora-mentor ex-psiquiatra de Harvard Leary.

O LSD é embebido em pedaços de papel poroso ou vendido em solução e até em pílulas.

É uma substância psicotrópica e possui estrutura semelhante ao neurotransmissor serotonina.O LSD se liga aos receptores de serotonina,aumentando sua concentração no espaço sináptico e alterando drasticamente seus efeitos.

Em uma pessoa de 70Kg 0,070mg de LSD são suficientes para produzir alterações que podem durar até 12 horas. Porém ao contrário de outras drogas o LSD desaparece da corrente sangüínea, em apenas 2 horas sugerindo que os efeitos sejam resultados de efeitos em cadeia.

O LSD tem poucos efeitos no resto do corpo.Normal mente causa dilatação das pupilas e sensação de calor,acompanhada de sudorese. Em alguns casos,aumento da freqüência cardíaca e da pressão arterial,boca seca,náuseas e até convulsões.

O uso prolongado da droga provoca danos permanentes ao cérebro.

O LSD provoca distorções a dos estímulos provenientes dos sentidos.Os principais deles são as alucinações visuais e sonoras e a sinestesia-mistura dos sentidos,causando sensações como ouvir cores e cheirar sons.

Também podem causar delírios,diminuição da sensação de medo,ataques de pânico,psicose e em casos raros iniciar um ciclo maníaco depressivo.

No movimento contracultura da década de 1960, o LSD foi homenageado pelos Beatles com a canção Lucy in The Sky with Diamonds.

As amidas são compostos orgânicos derivados do NH3 formados pela substituição de um ou mais hidrogênios no NITROGÊNIO ligado a um grupo carbonila (C=O).

CO

N R

R

R

N HH

HH N

O

CH3C

C

O

CH3AMIDA SECUNDÁRIA

H3C C

O

NH HAMIDA PRIMÁRIA

CN

O

CH3C

C

O O

CH3

AMIDA TERCIÁRIA

Nossos objetos de estudo serão apenas as amidas primárias e as N-substituídas

H3C C

O

NH2AMIDA PRIMÁRIA

CH3

H3C C

O

NHAMIDA N-MONOSSUBSTITUÍDA

CH3

H3C C

O

NCH3AMIDA N-DISSUBSTITUÍDA

AMIDAS PRIMÁRIAS:Trocamos a terminação óico do ácido correspondente pela palavra amida

Ex:

H3C C

O

OH H3C C

O

NH2ÁCIDO ETANÓICO ETANAMIDA

AMIDAS N-substituída: Escrevemos a letra N,seguida do nome dos radicais e completamos o nome da amida primária correspondente.

H3C C

O

N

H

CH3

N-METILETANAMIDA

H3C CH2 CO

N CH2 CH3

CH3N-METIL-N-ETILPROPANAMIDA

EX 2:

ATRAVÉS DA URINA NOS LIVRAMOS DE SUBSTÂNCIAS QUE ESTÃO EM EXCESSO E DAS SUBSTÂNCIAS TÓXICAS DE NOSSO ORGANISMO.

Função da urina: eliminar amônia,que surge quando as células produzem proteínas.

A amônia por ser tóxica deve ser eliminada rapidamente ,mas como ele é extremamente solúvel em água para jogá-la fora teríamos que desperdiçar muita água.

Então o nosso organismo transporta a amônia e o gás carbônico até o fígado,onde são convertidos em uréia,menos solúvel e menos tóxica.

Quando o sangue passa pelos rins,toda uréia,restos de amônia,excessos de sal e de ácido e todas impurezas solúveis em água são retirados por meio de uma filtragem e eliminados na forma de urina.Essa filtragem é importante pois equilibra a composição do sangue.

Assim se entende por que a urina é usada no teste antidoping,pois ela carrega todas as substâncias indesejáveis,inclusive a droga que porventura tenha sido usada.

A urina contém em média 25g/L de uréia e 9g/L de sal,traços de amônia,ácido úrico e outras substâncias.

O CNH2

NH2 URÉIAMETANODIAMIDA

São compostos que apresentam grupo funcional:

R-CN

AR-CNRADICAIS

AROMÁTICOS

H3C C NETANONITRILO

H3C CH2 CH2 C NBUTANONITRILO

A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo

Cianeto de + radical

H3C C N

CIANETO DE METILA

C N

CIANETO DE FENILA

H2C C

H

C N

CIANETO DE VINILA

SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS

R-NO2

Ar-NO2

RADICAIS

AROMÁTICOS

A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente.

H3C NO2

NITROETANO

H3C NO2NITROMETANO

NO2

NITROBENZENO

CH2

H3C CH CH3

NO22-NITROPROPANO