CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Laboratório de Química Orgânica - Módulo II Noturno

Prof. Ana Maria de Resende Machado

Alunas: Bárbara Chagas Oliveira

Carolina Rossi

Data da prática: 07 e 21 de outubro

ANÁLISE QUALITATIVA DE AMINAS E AMIDAS

Belo Horizonte

2º Semestre 2011

1 OBJETIVOS

o Identificar aminas e amidas através de suas propriedades físicas e

químicas.

2 INTRODUÇÃO

As aminas e amidas são funções orgânicas que contém nitrogênio. As aminas

são derivadas do NH3, pela substituição de hidrogênios por cadeias carbônicas

enquanto as amidas são formadas por nitrogênio ligado à carbonila. Ambas podem ser

classificadas em primárias, secundárias ou terciárias dependendo de quantos

carbonos estão ligados ao nitrogênio.

Um exemplo de amina é fenilamina ou anilina cuja fórmula está representada

na figura 1. Ela é líquida à temperatura ambiente, oleosa, incolor ou amarelada,ficando

avermelhada com a ação da luz. É pouso solúvel em água, mas solúvel em etanol,

éter e clorofórmio.

Figura 1 Fórmula estrutural da anilina

A anilina é utilizada para produzir isocianatos que são precursores dos

uretanos e poliuretanos. Ela também é importante na indústria da borracha. É usada

em menores quantidades na produção de tintas, pesticidas, fármacos, resinas,

vernizes, perfumes, químicos fotográficos, explosivos, difenilamina, fenóis e químicos

usados na refinação de petróleo.

Já as amidas têm como importante representante a uréia, figura 2:

Figura 2 Fórmula estrutural da uréia

A uréia é uma diamida, pois possui dois nitrogênios ligados à carbonila. Ela é

estável, sólida, branca, cristalina e solúvel em água. É interessante seu estudo, pois

ela é um dos produtos finais do metabolismo de mamíferos, sendo o principal produto

nitrogenado excretado na urina. Essa substância também tem aplicações na indústria

de cosméticos, fazendo parte da composição de hidratantes e xampus. [1][2][3]

3 METODOLOGIA

3.1. MATERIAIS

o Béquer

o Espátula

o Papel de tornassol vermelho

o Pinça de madeira

o Pipeta de Pasteur

o Placa de petri

o Suporte para tubo de ensaio

o Tubo de ensaio

o Vidro de relógio

3.2 EQUIPAMENTOS

o Balança semi-analítica

o Banho de gelo e sal de cozinha

o Banho-maria

o Bico de Bunsen

o Capela de exaustão

3.3. REAGENTES

o Água destilada (CEFET)

o Ácido clorídrico diluído

o B-naftol

o Formol

o Solução concentrada de ácido nítrico, HNO3

o Solução concentrada de uréia

o Solução de ácido sulfúrico, H2SO4 1,0 molL-1

o Solução de cloreto de Bário, BaCl2

o Solução de Nitrito de sódio, NaNO2 10 %

o Solução de Sulfato de cobre, CuSO4

3.4. AMOSTRAS

o Fenilamina (Anilina) sólido

o Metanodiamida (Uréia) solido

o Solução concentrada de uréia

3.5. EPI’s

o Avental;

o Luvas de borracha;

o Óculos de proteção.

3.5 PROCEDIMENTOS

I. Diazotação de anilina

1º 0,5 mL de anilina e 4 mL de ácido clorídrico diluído foram colocados em um

tubo de ensaio limpo e seco;

2º Aos poucos e com agitação, adicionou-se 4 mL de solução aquosa de NaNO2

10 %;

3º O tubo de ensaio foi aquecido em banho-maria.

4º Foram observados o deslocamento de gás e o odor liberado;

5º Os resultados foram anotados na tabela 1.

II. Reação com formol

1º Em um tubo de ensaio limpo e seco foram colocados 3 mL de formol e 0,5 de

anilina;

2º Foi observada a formação de precipitado.

3º Os resultados foram anotados na tabela 1.

III. Reação com B-naftol

1º Foram colocados em um tubo de ensaio limpo e seco 0,5 mL de anilina e 5 mL

de ácido clorídrico diluído;

2º Resfriou-se a mistura em um banho de gelo;

6º Aos poucos e com agitação adicionou-se 4 mL de solução aquosa de NaNO2

10 %;

3º Foi adicionado aos poucos e com agitação uma mistura de 0,4 g de B-naftol e

4 mL de NaOH 2 % mantendo o tubo de ensaio banho de gelo;

4º A mistura foi deixada em repouso no banho de gelo e foi observadsa a

formação do corante vermelho e fenil-azo-B-naftol;

5º Os resultados foram anotados na tabela 1.

IV. Teste de pH

1º Colocou-se 0,5 mL de anilina e 0,5 mL de água destilada em um vidro de

relógio limpo e seco

2º Com um papel de tornassol vermelho verificou-se o caráter básico das aminas.

3º Os resultados foram anotados na tabela 1.

V. Liberação da amônia e formação do biureto

1º Em um tubo de ensaio limpo e seco, foi colocada uma quantidade de uréia

equivalente a uma ponta de espátula;

2º Aqueceu-se o tubo de ensaio com o auxílio do bico de Bunsen;

3º A liberação da amônia foi verificada com o papel de tornassol vermelho

umedecido em água destilada;

4º Os resultados foram anotados na tabela 2.

5º O tubo de ensaio foi resfriado cuidadosamente e a ele foram adicionados 4 mL

de água destilada, 4 gotas de solução de CuSO4 e 2 mL de solução de NaOH

10 %;

6º Observou-se a mudança de coloração da mistura;

7º Os resultados foram anotados na tabela 2.

VI. Reação com o ácido nítrico

1º Em uma placa de petri, colocou-se 1 gota de solução concentrada de uréia e 1

gota de solução de ácido nítrico concentrado;

2º Observou-se a formação de cristais;

3º Os resultados foram anotados na tabela 2.

VII. Hidrólise da uréia

1º Em um tubo de ensaio limpo e seco, foram colocados 0,25 g de uréia e 5 mL

de ácido sulfúrico 1,0 mol.L-1;

2º Aqueceu-se a solução até a ebulição com o auxílio de um bico de Bunsen;

3º Adicionou-se ao tubo 30 gotas de cloreto de bário e verificou-se a formação de

um precipitado de sulfato de bário, BaSO4

4º Os resultados foram anotados na tabela 2.

VIII. Ação do ácido nítrico

1º Foram colocados 0,25 g de uréia, 2 mL de água destilada e uma mistura de 0,5

g de NaNO2, em 2 mL de água destilada;

2º O béquer foi mergulhado em banho-maria e a ele foi adicionado aos poucos 5

mL de ácido sulfúrico;

3º Foi observada a mudança de cor para amarela da mistura;

4º Adicionou-se 30 gotas de sulfato de bário e observou-se a formação de um

precipitado branco, na forma de turvação;

5º Os resultados foram anotados na tabela 2

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

A tabela 1 apresenta os resultados das reações com a anilina:

Tabela 1 Testes químicos para as aminas

Amostra Diazotação Reação com

formol

Reação com B-

naftol

Teste de pH

Anilina Liberação de

gás e cheiro de

fenol

Formação de

precipitado

branco

Formação de

precipitado

alaranjado

Substância de

caráter básico

A primeira reação foi a diazotação da anilina, onde ocorreu liberação de

gás (nitrogênio), produção de cheiro característico de fenol e formação de uma

fase aquosa e outra orgânica (contendo fenol). Observa-se, na figura 3, que há

produção de um sal de diazônio intermediário (cloreto de benzeno diazônio),

esses sais têm sido muito importantes na síntese de corantes. Reações de

diazotação são específicas para compostos que possuem nitrogênio, como as

aminas.

Figura 3. Diazotação da anilina

A reação com o B-naftol (que também forma um intermediário diazônio)

formou um precipitado de coloração alaranjada escura. A reação para produção

do corante azo se diferencia da reação representada pela figura 3 apenas na

substituição da água pelo B-naftol em meio básico.

Figura 4. Reação com B-Naftol

A reação da anilina com formol produziu um precipitado branco

(trimetileno-trifenil-triamina). A reação pode ser conhecida como reação de

acoplamento e está representada na figura 5.

Figura 5. Reação com Formol

Aminas possuem caráter básico e são consideradas bases orgânicas. O

par de elétrons livres do nitrogênio é capaz de capturar um hidrogênio da água

ficando com número de oxidação positivo e liberando uma hidroxila. A hidroxila

deixa o meio com o pH elevado, como aconteceu no teste. O pH da água

destilada medido foi 5, já o pH da solução de anilina foi 6.

Figura 6. Teste de pH

A tabela 2 apresenta os resultados das reações das amidas:

Tabela 2 Testes químicos para as amidas

Amostra Formação

do Biureto

Reação

com HNO3

Hidrólise Reação

com HNO2

Formação

de NH3

Uréia Solução

rosa

Produção

de cristais

brancos

Produção

de um

precipitado

branco

Produção

de um

precipitado

branco

Papel de

tornassol

azul

A uréia pode se decompor a aproximadamente 180ºC em biureto e

amônia. Soluções alcalinas que contenham biureto desenvolvem uma

coloração rósea quando em presença de sulfato de cobre. Esse fenômeno

deve-se à formação de um complexo entre os íons cobre II e os átomos de

nitrogênio do biureto. A figura 7 representa a reação de decomposição da uréia.

A presença de amônio foi verificada com papel de tornassol vermelho, que, ao

ser colocado em contato com o gás que se desprendia passou a apresentar

coloração azul (indicando a formação de amônia).

Figura 7. Formação do biureto e formação de amônia

A reação da uréia com ácido nítrico produziu cristais brancos de nitrato

de uréia. A reação é exotérmica e o produto tem características explosivas.

Figura 8. Reação com ácido nítrico

A reação da uréia com ácido nitroso e a hidrólise da uréia também

produziram um precipitado branco característico do sulfato de cálcio. As

reações estão representadas pelas figuras 9 e 10, respectivamente.

Figura 9. Hidrólise da uréia

Figura 10. Reação com ácido nitroso

5 CONCLUSÃO

Os testes realizados tinham como finalidade a análise qualitativa da anilina e

da uréia. Os resultados obtidos nos testes foram satisfatórios, atendendo aos objetivos

dessa prática.

As amostras não apresentaram impurezas evidentes ou estas não

atrapalharam nos testes feitos.

Foram feitas também observações sobre as aplicações dessas substâncias e

ressaltada a importância de seu estudo.

6 GERAÇÃO DE RESÍDUOS

Os resíduos gerados foram separados em frascos previamente identificados,

de acordo com as propriedades químicas de cada reagente, para que posteriormente

eles sejam tratados e reaproveitados.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] VIDIGAL, M. C. S. Química Orgânica Teórica. Belo Horizonte: 2006. Apostila

didática do curso técnico de química industrial do CEFET-MG.

[2] MACHADO, A. M. R.; VIDIGAL, M. C. S.; SANTOS, M. S. dos. Química Orgânica

Prática. Belo Horizonte: 2007. Apostila didática do curso técnico de química industrial

do CEFET-MG.

[3] Benzeno e Derivados. Anilina. Disponível em:

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0304/Benzeno/anilina.htm. Acesso em:

29/10/2011