PROPRIEDADES FÍSICAS

DOS COMPOSTOS

ORGÂNICOS

- TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

- SOLUBILIDADE

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

Depende do tipo de

-LIGAÇÃO INTERMOLECULAR

e do

- TAMANHO DAS MOLÉCULAS

LIGAÇÕES INTERMOLECULARES

Maior a temperatura de ebulição

Quanto maior a intensidade das ligações intermoleculares

Maior a energia necessária para a mudança de estado

AS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES

PODEM SER CLASSIFICADAS EM:

Dipolo induzido – dipolo induzido (APOLAR )

Dipolo permanente –dipolo permanente (POLAR)

Ligação de Hidrogênio (POLAR)

DIPOLO INDUZIDO – DIPOLO INDUZIDO

São características de moléculas apolares.

Em um determinado instante, uma flutuação eletrônica poderia transformar as moléculas apolares em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, após um certo intervalo de tempo, a polarização média seja zero. Esses dipolos instantâneos podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças atrativas.

DIPOLO PERMANENTE - DIPOLO PERMANENTE

São características de moléculas polares.

Devido a alguma distorção na distribuição da

carga elétrica, um lado da molécula é

ligeiramente mais "positivo" e o outro é

ligeiramente mais "negativo". A tendência é de as

moléculas interagirem umas com as outras, por

atração eletrostática entre os dipolos opostos.

LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

Ligação de Hidrogênio:

ocorre entre átomos de

hidrogênio (H) ligados a

elementos como o fluor (F),

o oxigênio (O), ou nitrogênio

(N), com átomos de F, O ou

N de outras moléculas. Esta

interação é a mais

intensa de todas as

forças intermoleculares.

HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES

INTERMOLECULARES

Ligação de Hidrogênio é uma interação >

interação dipolo-dipolo > interação dipolo

induzido-dipolo induzido

Ligação de H >> DD >> DIDI

TAMANHO DAS MOLÉCULAS

Quanto maior o tamanho da molécula

Maior a temperatura de ebulição

PORTANTO, CONSIDERANDO AS

INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E

O TAMANHO DAS MOLÉCULAS

Para moléculas com tamanhos aproximadamente

iguais:

“QUANTO MAIOR FOR A INTENSIDADE DAS

LIGAÇÕES INTERMOLECULARES, MAIOR

SERÁ A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (TE)”

HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES

INTERMOLECULARES

Ligação de H >> Dipolo– Dipolo >> Dipolo

Induzido – Dipolo Induzido

PARA MOLÉCULAS COM O MESMO TIPO DE

INTERAÇÃO:

“QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO

DA MOLÉCULA, MAIOR SERÁ SUA

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO”

POLARIDADE E TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Dipolo induzido-

dipolo induzido

(APOLAR)

Dipolo-dipolo

(POLAR)

Ligações de

hidrogênio

(POLAR)

- HIDROCARBONETOS

- Gorduras

- Óleos

- CCl4

- Aldeídos

- Cetonas

- Éter

- Éster

- Haletos Orgânicos

- Álcool

- Fenol

- Ácido carboxílico

- Aminas (1ária e

2ária)

- Amidas

SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

EXEMPLO 1

Composto METANOL

ETANOL PROPAN-1-OL

TE(ºC) 64 78,5 97

Comparando substâncias com o mesmo tipo de ligações intermoleculares, a que possuir maior tamanho (maior massa molecular) possuirá maior TE.

- mesma força intermolecular – QUANTO MAIOR É O TAMANHO, MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.

H3C OH H3C H2C OHH3C CH2 CH2 OH

EXEMPLO 2

Composto ETANO

ETANAL ETANOL

TE(ºC)

- 88,4

20

78,5

Ao compararmos substâncias com tamanhos próximos (massas moleculares próximas), a que possuir ligação intermolecular mais intensa possuirá maior PE.

-

- mesmo esqueleto carbônico (tamanhos próximos) – QUANTO MAIS INTENSA A FORÇA INTERMOLECULAR MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.

H3C H2C OHH3C CH3 H3C C

O

H

Substância Fórmula Massa

molar

Temperatura de

Ebulição (ºC)

Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC

Metoximetano CH3 – O – CH3 46 - 25ºC

Etanal CH3CHO 44 + 20ºC

Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC

EXEMPLO 3

EXEMPLO 4

COMPOSTO Pentano (C5H12) 2-METILBUTANO

(C5H12)

DIMETILPROPANO

(C5H12)

TE(ºC) 36 28 9,5

Ao compararmos substâncias com mesma massa molecular e

mesmo tipo de interação intermolecular, a que possuir

molécula mais extensa possuirá maior TE. Cadeia mais

ramificada: mais compacta – a superfície diminui e diminui

sua temperatura de ebulição

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3 CH

CH3

CH2CH3CH3 C CH3

CH3

CH3

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

Proporcional ao tamanho da cadeia. MAIOR CADEIA

= MAIOR T.E.

Área de contato maior, entre as moléculas!

Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR NÚMERO

DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E.

Área de contato menor, entre as moléculas!

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante!

POLAR dissolve POLAR

APOLAR dissolve APOLAR

SOLUBILIDADE

SOLUBILIDADE A água é um excelente

solvente polar para compostos orgânicos polares de baixa massa molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por eletrostática o dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a solubilização. Porém, essas moléculas orgânicas possuem uma parte polar, solúvel em água e uma parte apolar, insolúvel em água.

CH3 – CH2 –––––––––––––––– OH

Apolar Polar

(etanol)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Apolar

(Octano)

USANDO UM ÁLCOOL DE MAIOR CADEIA CARBÔNICA

Aumenta a solubilidade em compostos apolares.

OH

Hexan-1-ol

octano

INFLUÊNCIA DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Álcool Fórmula Solubilidade (g/100g

de H2O)

Etanol CH3CH2OH Infinita

propan-1-ol CH3CH2CH2OH Infinita

Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 7,9

Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3

Octan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Parte Apolar Parte Polar

Quanto maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidade

em água.

Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g

de H2O)

Ácido acético Infinita

Ácido pentanoico 3,7

Ácido hexanoico 1,0

Ácido heptanoico 0,79

Gabarito: d

VITAMINAS E SOLUBILIDADE

Vitamina C – Hidrossolúvel

VITAMINA B2 – HIDROSSOLÚVEL

VITAMINA B3 (NIACINA) – HIDROSSOLÚVEL

Vitaminas A e E – Lipossolúveis

EXERCÍCIOS

1) (Fuvest) Três líquidos puros apresentam as propriedades

relacionadas na tabela:

Utilizando essas propriedades, associe cada um dos

líquidos às substâncias butanol, pentano e éter etílico.

Explique o raciocínio usado na identificação.

Líquido TE(ºC) Solubilidade em água

(g/100 mL)

A 36,2 0,036

B 34,6 7,5

C 117,7 7,9

RESPOSTA:

- A é o pentano (apolar), por ser praticamente

insolúvel em água (polar).

- C é o butan-1-ol por apresentar ligações de

hidrogênio, tem maior temperatura de ebulição.

- B é o éter etílico, por exclusão.

QUESTÕES DO ENEM

1) ENEM – 2009 - O USO DE PROTETORES SOLARES EM SITUAÇÕES DE GRANDE EXPOSIÇÃO AOS

RAIOS SOLARES COMO, POR EXEMPLO, NAS PRAIAS, É DE GRANDE IMPORTÂNCIA PARA A SAÚDE. AS

MOLÉCULAS ATIVAS DE UM PROTETOR APRESENTAM, USUALMENTE, ANÉIS AROMÁTICOS CONJUGADOS

COM GRUPOS CARBONILA, POIS ESSES SISTEMAS SÃO CAPAZES DE ABSORVER A RADIAÇÃO

ULTRAVIOLETA MAIS NOCIVA AOS SERES HUMANOS. A CONJUGAÇÃO É DEFINIDA COMO A OCORRÊNCIA

DE ALTERNÂNCIA ENTRE LIGAÇÕES SIMPLES E DUPLAS EM UMA MOLÉCULA. OUTRA PROPRIEDADE

DAS MOLÉCULAS EM QUESTÃO É APRESENTAR, EM UMA DE SUAS EXTREMIDADES, UMA PARTE APOLAR

RESPONSÁVEL POR REDUZIR A SOLUBILIDADE DO COMPOSTO EM ÁGUA, O QUE IMPEDE SUA RÁPIDA

REMOÇÃO QUANDO DO CONTATO COM A ÁGUA. DE ACORDO COM AS CONSIDERAÇÕES DO TEXTO, QUAL

DAS MOLÉCULAS APRESENTADAS A SEGUIR É A MAIS ADEQUADA PARA FUNCIONAR COMO MOLÉCULA

ATIVA DE PROTETORES SOLARES?

2) Enem - 2013

3) Enem - 2014

4) ENEM - 2012

GABARITO DAS QUESTÕES DO ENEM

1) e

2) e

3) e

4) c