Unidâde I

Ex e rcicio s.le a p.q ü agtú

E^o!n

a) H, .C..c i r ô H-c-cl

ÂH

! l

iü

iH

tH' .c i ic . "c] l

blb,c, . , íh: s implês

EÀr) r 1,3.1: p.imáíos

b) 1,2ìpínáÍic

aTta)1,5,ô7,&e:pímóíôs

b) 7,3: primárlos

d)1'5,6,7:pdú,r ]os

E^9, a)âb€da,nomal,homôsônaa asauÉd.b)âbêr', Gmificãda,hômosênsê èimâruÍadac) abêdâ, nôÍnd, heì€rcgênêôostu€dâd)ódqmÌmd,hêÊrcgêmãêhgtu€dê€)8bía,.amifiÉda, hêbrcsêmãêstuEdanâheda, noÍma , hom09èn.es insaruÌâdâ

EArol á)âbêtu,normat,hdsÌôsèrca€ insãruredâ

d):baía, noÍmãr, homôsênsaêsdúÍâda

EÀ1O aì cicue, aricícrica, hohôcí: iÉ ê 3dúÍada

d) cí:rica, êricícricã, h*rccíÕticâ ê sduÍada.)cí:lÈa,:licicrica,h*Íocícicâ èinsóuÍãdaf).hrica, aromáricã a mônonuctêãr

saí21 ã) crcrica, ã icrc i6,hômaicticaêiôstuEdab)cicrië, alicíc ie, homeícrica esar!Íâdâ

d)cíc iÉ. aÌomárÈâ ê mononuôrêâÍe) cíc ie, aÍom,nica e porhucl€ar Ìsôrâd,

EA2) H' .C. .c. "O^ .N

,É

,Oi3=r * .

tHic N c=cH,

j : , rquhb

ar6râ)N,c c)H?c-c-c-cu:

b)ciclÌca,ãLicíci€,hômocicLica ãinstuÉdac) abaú, E m ncadâ. herêrcséooa . stuÌad'd)dôitâ, dicÍc icê, hdsÌocb tâê iísdurâdã

n abenã, EmÍhadâ, hôhosànea e insatúGda

d cí: i6, ârticrrcâ, homodbr câ e hsruGdahlôí. id,ãÌomlnca, pol nudsrôôndêmadâ

i) m úa, honôsèíá,sât!Êda

Er3tâ)simplesssimprê3 d)simplessrips

b)simpr*êdrprã ê)ripr',sìnpê3êdtrprã

Er6) a)abatu,nornâr,hômôsêne, asarundab) abefr â, rânÍbadâ, homôsêièâ e sdúâdâ

s)côLi@,âr dcrtã, homoôhrbaeetuEd,

E 7)rC6N:N3q

Exqcicio s @ m pl em entz Ìê s

Unidâde 2

Ex.rcíci@ dê aprenüzagemEA'7}

EAi) c s: a caDo5a)Hcccc)-c-cc=cH

Êa2) b, d, í ih)H c=c c c

êlârcnob)cicr'no

cì clHr!E^ra, H b)c,!Nz i)cs|I

s)N C C=C, b)N c c=c C Hc)cÍHE è)csNr

b)cÌ,H,' rlc6Hú

EArs) a) mdldènil,mâri e B.nafr |d stil, frbú l, Èoprcp* | ê bri

42or ãrcicope ir b)n-pantil dD hêxr

c)ebl!ü

EA22l,)direnob)drideio

EÍO 1,4,9, 10, 11, 12, 13' printiG3,46:*cutrd*ios

E6' crHr s l l l fc c cN3

a.) ÀmdÌ€rciáÍio posu unsÍu

l*-

4Ít7

b))c=o dt ca

|]gaçáo,nãoFnêncsnlaaan€|b€nzânco'

EAr3, a) ár.ool e hdê1o ôÌsànbo

d) áhoor s haldo oÍsânico

0)êoor,árcoor6ácido€rboxíico

t ddèídô ê écidô c*hôrÍtol) ácidocaÌboxiimsálcoo

Ë427) a) mêrirìr€ri .maknob) m€iil-GopÍopiLdho

b) r, 2ìimdll cic oburanoc) nm dil-z-di {ìcropÍopano

í) L2ìimdlr'3 isopropil{icrôpêftnos) i ,1,2r imdrcrôpèdano

b)l,3.dim{]Lhenzenoc) 1,2iierí bêieôô qÌÉ6éIË:iffiì-

hÌd.ninaikaíïakho

E !ô, a) 2, 4 siimdr4r sí.nil hêxênô 2b) 2, 4ìimd l'3*ii1-6.r.ni -hêprênG1

b)í@or.'mida: cÉHjo,N

d)composbdaGreitrd

ËB) a) 3, +dimêtÌ|2 hldroxipêibíôb) 1, s-disìÈ+ieDi 2 hidÍoxi hexanôc) 3.dìr. tuní 2, +diidÍôxih€xano

c)Í.no ecompoúdeGÍisntrd: c?tl,oMecl

EÁrOa)ál.ool b)íeno c)amina d)imina e)imna

EA22) a)nitrccomposècloÌdodêácido

d)tÌoéiêÌê cômpôsro dè GÌisnald

ql !qâdE!ì! 1, 2 è) PrcPãna

b) I hidrcxi-3.dirbanz.noc) 1,2-dìidrcxìbôzenôd) rhidÍôrì 3,5iimêrÍ bêü3no

nác docaóoxilico:ácido huÈnóiôô

s) a:nidilpdúÍõ.":-

iì 3'mdìr 2iênr+úhnâ

blmdr.soburiLetoiah) mstil Ènariil{ârona

E nila)prcpanoaiodesódiob) buranodo dê pôrÁ33rôc) dêrÍ pÍôpanôâ6dè3ódio

ê) p.opanoato d3 biÍio

-----ô14 3 dimdirbubnô

i

n +mailr-3ãil Fnbno 2

b)2,3iimên pênrênGr

'[9s

c) únod dè piarrllêd)prcpanübdeisoprcprâ

I)doÍdo & 2,3 dimdr huGnoíã

*3' ê) N,C = C cH3{c3H' e Hrc c CHtrlC:n!)

b)r:c=c-c lqHp,) a N3c c c: {c3HsÕ,)

€)N m€ril N íêni huÈnamidâ

i, "<:"'

ê) éÈr hdìr,0,naftirico

EFrO) 3) ofro.íb do & údio

b) r amino 3,3iimêtr húânoc) 2.amiio3èrÍ 1 ísnil Fn6nô

b) 1, 3ìinnrc pênhôc)l,3.dinito benzeno

EFs) a)sacundáÌio

EF6, a) íenol ê ácido su íónto

EÊ' a) r, 3.dic oro.4.mdir pènbio-1

d) t hidÍoxi 2, 4, 1 nmêrí.3-íen I pènrènô 2o) 1,hidÍoxi.3.tso pÍo p I bênzeno

EFO a) cromto dã a nãtrirâe)croÍdo de Grorui ê

c) árcoor cic oburi ico n á côô drjôô

EÀ.rì a)ácido r pmpââo súriôitob) icido oìoluênoiuríônÌcôôr ácido Ènaftãrsno.suíônico

s)ácido mio uêio sur6nto

4521 d bÍomto ds di masnésró

d) bÍomsro dè mio uÍ masnésiôê) doÍeio d.0 nafti magnésro

E^B) a) 2.hrdÍq orcpanalã) 2{lorc n búilãminã

d ácido &áô5!biórô n l jmino.bubnonad ) ispÍopoxin,buranoet er[kopÍopi].bdiramhãí 3-'m no.2, td m€rir+dí-hônno 1

a)amina

c) 3, +d aminô osnhnon&2

í 3,4iridÌox 5 aminô p.nenona 2

b)FmpododsGísnêÈ:.odode.c) áe.: burano{o d6denra

","" " @f *" ,.."*"*".,

**r"""" " @ r*--.)

É.

sêspoíó 499

Exercícios comqlementffi

s.w;"wa-qs's:w*Unidade 3

Ex e rcí cì o s de dqên.lì za g e m

Ë41, r ,H 3 Êr - . l

f = Ê' e' 2p- l

EMt â).:o!Pq b) r: d,r '

EÃ9)â)cdôtrs|jgaçóêssigfrêèqud6|jg!çossp]

EAloì a) sP3 sP-sP-sPrio sP3

c){3-sp'sP:$:-s"

n" "p

at"0."o. "o"r"p

ÉArÍ aìderisêçôessìemae !mã lisaÉo pi

Exercícios@mPl.ment 6

b)sp", 'p ' ,sp 'sP,sP

'0

Unidade 4

Exercici6.lê aqendtzâgêm

500

Ê,,,f\xF

ry ' " \F 'Éli r\Ï

É/'l l\Ê

. wl â) p€ntano a 2.mari -buGno (ismsÌia dè .adèiaìb) bü6nâr e nêìir-propâ nar lismàÍia d a cad.ia)c)prcpanôl 1 êhêrôxi áâno(úônêÌ! dêruôçáo)d) hidrcxi-ârãnâl é âcido únóicô {i3ê) I -h idÍoxi-2.m aril-b€ nz€no s álcool bsn, rlico (iemsÌia

i) prcFno è ôic|ôpÌopãnô lkÔmêriâ dê c,dêb)s) 1,2.diidÍoxi-bênzsno, l,sdiidoxi bèn:ènoê

r,4[dÍóri-bsi4no{i.om.Íiad.posiÉo)

EA4' â lH3C C=c-CH3

s)H3c-c-c c:

EA6|H3C C C s

EÂ?r a)f tc-c ca

bìüc-c-c cH3

EAl, aì pciç6o brlün!ãô .rrúnçÁô d)toíçáô

bì sim: l{loÌGprcpenGr .h e l{lorc pÌopèno aÍãnscl sim: bubn-z-al{k s bursn-z-al-Íans

ì\ /ì

\ , /Ì\ /i

EArs' a)2ccaÌb.nodassquêdâpaEadiruirêb)24a3Pcrbonosdaesqüêrd, p.Eadircna

.)2c,3c.4rcaÍboncdaBquêdaFraadir.irã

"."r:(È".'

. : "

- r 'ç{ . - -

.k.".'"íl>*.

F'

Exqcícíos de firacào

c) náo s. dssdobG sm ÈõmeÍos ópri@5 b)íunçáo l)posioão h)nìnFo

EAl9l âì 3 Ìsôm€Íos eivos; I lsôneE. inervô3bì 3 isômsrcs attos; I Èômercs hâtivô3.132 Èôm€rcs aiúos 16isômrcsin*Ìvos

EAzo) d sim c) náo

EAril r 1 , 2ìimstil{icloprcpa no.c EDi,1,2-dibromo pÍôpênÔ I

c) r, 2 diâmino{trobubno.È; i, 2

Êo2t n = 1 _ x = 2 = 2. _ y = 1 = 2l

c) 1,]dic oÌo cic obuìano.ciss r,3

bì3im . c)não dls im

tu3, a)náo b)sìm

' . . : ,:.: -

''micios @mplêftdtaÌ$

3ld

ata)À PÈ3ên9â do carhono as6lmisÔmsosópiics

b) Á do dráiÌco . 'ríicod) i.clorc3.msii.ciclobd!no{ !€ 1

9' r,

5o.2

eÍbono ãsslmético (Èomqir óPrie)

b) bômeÍos do 2 buknor:

EA4' O F€ dê HY é 3üpêÌioÌ âo PE d. HX.

E^12)cr | rêHrCCCcH3

EAi3ìcsH; e H3c

EAig) a) H3C C cH3 {sabârieÍ-S.nderens)

b)H3c c cN3 (sabdiêrsendscnt

ê)H3c c-cH3+ 2H'o + 3r' {Bêúêrd)

t) cHa + Mo(oH)Br (GdsnaÌdl

s){c-c-cH: + Me(oH)cl {cÍisnâd)

Unidade 5

Ex*íci6 dê aqedüzagêú

' H,'H. ìr. ï.

Gintss d. wun,

b)H:c-c cH3 | Mscr'

ô) ts3ccc'c-ccH3r,Nd

13í 8êdèwuÈ)

503

lsrnb*deKorb.)

EÁ2na) H3c C-C-Cft + NCI

b)r l rc c cN3+H,o

.) f tc c c cH3+Ncl

EÂ3o) aì qHs + 50, -

3co, | 4H,o

c)cl i rú+ fo,

. rcqr*,o

d)c6H! + io: . rco' +,H'o

EAglê)csNrêH,C=C-C-C C C C cH3

b)csN, ê H,c =c-c-c-c cH3

EA3!l a)sasGâ d íquid! s) Íquidâ0úllda

4361ã)pÍopênô ã) 2 mèri bÈnô2

h) Penrèno 2

b)rc c c=cH+H,9H3c c-c=cH'

" ,H,c c=c-cH".H"+ H"c-c=c d.

dlHrc c c=cHrH)s

a)H3C-C C=CH'+C?-H3C c c cH'

d)H3c-c=c-cH3+zncr '

úe,H3ccc=cH]+Hc|-

n, i r,c=c,,

" lH.c-c-c=cN"- H,o 4 H.c

" l_cH"

í ?""'lH"c c=c cHr+réo,- Hrc-c c cH.

. tca

| ?""" ?"lH3c

c c s:+HF_ H3c-c-c cH3+HÉo.

t cN"

I

50{

Es2r dr crH6 + to, - 3co, + 3N,obìcaH! + 60, ' aco, r 41oôìcsHs+12o?_8co,+3H,odìc$H,+90,-6co,+6H?o

EÂr*|) àrHsc c:c cr + tot+ H,ol:ll:: H{-c-c-Õt!

so2, Himêìí hôxono3

EÁ52) a) cEHs s Hc = c c c-cH3

b)c{HE s Hc E c-c cH3

a5?,3)HrC C-C -

C-CH3 + 2H:O

d,ÍH3c c=c sr = H3c c-c-cf t lt r l

dÍH.c-c-c=c N = H3c c c cNrlI H,r I

E 6i) 3)C5N! + 70? . 5Co' + 1H'O

b)c&r: to, . {co,+3H,o

€Ã6213)rLc-c-c - c- crì3

b)tsrc-c-c-c- +co, + H,o

ÈÂ66) NÁ lC = Ct

Agc=cAga.êt Íêtodep|eéUmú

aô7' à,Hí c = cr (a + lN"

blHrc c=c &+HNo3c)2H3C-C!C-Cu+2HCl

ê)N3cc=cH+NaoH

brHrc c-c-cr+Íoì+H,o-|{c c c c1{

b)H:c-c-cí +H3c cí

c)H!C C cz +co, + H,o

tu, â) 2, 3ìimdit-Psnknodior 2, 3

EÂ6' a)rH3c c: + H'o'

c)H3c c=o + H3c-c-c: + H'o '

dql t c-c-ca +Hc'a , t l ,o1

Ì-

- -"-T

505

EAaal Poqu€ s ásua é um ácidô mâ

EAea) Faasniâ uma âmôsrr dô â

\c-cr.

blcrH!4aH,c\

EÂr7' OuanromãrorfoÌoânêr, mâÈ sdávêtdê é. pôúdo;ahidÍos€naçáodociciobuianôdêwsf rêiraaúmâ

d) )c c c

, ) >c-c-c-cz * H,o

b)lhuida

. ' ,^ / .<.-^ ' '+2N3BÍ

| . N,o

EÂ751ã)H.c c-c-c-cH, + ,Na ] ,s9à

-.!re!5H3c c cH' +2NâBÍ

oH3c c c cH, r rNâ]9!9!>

!r!rr!H,c í 'cH, .,N"s,

!lrrr!- H<

b)cd! e N3c cíl.rÌ c cH3N,!-v?]H:

EAAS) difsni o 2,3dimdir-bubno ê hoprcpit bsnzeno

a)(U>c c c$+ MsBÍ, GíftsêdècÌionâÍdr

ô6f"-"1ô).."" (sinrse dê Fiíis ïoi,êns)

.r@t"-",.r "",

(srnÈs de F,isdar-cËí,s)

. ,o. *"-" ,mé.dod€Mibõhêdbh,

4et 4 3, 2, 1 {dê cimâ paÍâ bâ!Ìo)

EÂro qH!, + 12Oi -

9CO, + 6H,O

EÀra c.H," . ?o, - sco" . 5H,o

EÀoo fÂÌ cH, * 6Í0r "'ï" 1fiÌ . - " . *."Y 'Y"*

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506

b) \ - r , \oH

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507

*o,.,",í#" . ",",

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EFitã)H3CCCCH3odmd

b) Hsc-c-c-cHs eú{d

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EAiBt AÍio, naàusènciadèluz:

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o * No,s r^Ì so.H

d)H:ccccccN3ôq,nd

e)usc-c c cH3 6úêid

i) Hjc-c-ctlj {már-preFrcr

L

508

EF I penrânotu ds 8ódiÔ

EÉôl a)c+rr b)3,ô s cì'.s?

b)eo c1219

Ergl .) pédanon+2 a ácrdô danóico

ÉFrìâ)1o,3q b) 17,e2 L c)13,531

Etr2)H3C C C-C.c f l hedio !

EFr3, ãì 1, 1, 2, z-@d.Ìcpstrno

Ei.r aì H,c-c-c = cI_Nr '+ +H2

b)t ic C cacH+N'oH

bl 2, 2.dicrôÌo psnrano c) p.nbnona 2

c)H:c c crc-Às+HNq

E2'H,c +c-c-c fc c$+2q+2H,o-

f tc-c CHr+rcH

,.3ì iÈ)

-.!!E3!H,c - ;= cH". KB, -

H"o

ií; Ì!_ìrH,c-c é - H. rKoH -3eg H:c c 'c-H+,rcÌ+2H,o

iBìi {Í-ì

EGlcsH6 a H,c-cH, chbpreFd

ED7, H.c -cr . .úôr M.4+ oÌ"

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ED8r 1.) !c cN,,610r , le\ lc ' ' , co",2H.o

@<1""'^-"-y.9.*-"@-",, . r+@".*,@"." ,3.OO..-"

+ 3roÌ _ o,NíôÌNo, +H,oY

Exêrcíci@ @mplMntare.

o "r

H,c cH, , KoH j H,c

orr+c cs, * ror Jel Hc - cH , Kcr r H,or^

taal

I H:c - c-cft + H,so. -. H3. c-cH:

1"I oso.Ht l

* i- *"

ï.Unidâdê 6

Exercíciú dê ,Nêndha@m

EAr, a) r, 3ìihÌomo.pÌoFno

d) 1.croG2, ?iìnêtÌr burano

.) 1, sdicroÍo-bêi4no 1m-dicroÌo bênènô)

9)rdmlú

EÀü H:ldosd.:rquira:.,h,aÍhâ

E^ôtô)sâ.ôsâ b)llquldâ c)rtquidâ d)só ida

EAT' ca$cl a Hrc-c-c cl

510

s) ftc-c-c cH3

j)Uc-c c c I FocL +Hcl

Dtsr-c-c c r Poc a

n)H:C C -C-CN! + POC|3

EArO) d ^i

bÍomo dano s

b) sínt$B ds GÍisntrd

H3c-c-c-cr{ x=lEc,BÍouD

Hrc c cH, x=lEcr,8rouD N3c c=cH?

È€, arH3c c Br + rLc-c-MsBÌ -'EÂrr, a)Hsc-c = cu' + KBr a N'o

c)$ccccccH:+?Nacl

s)N"C C c

h)H3c-c -

c-cHr + 2Kcr+ 2N,o

c)2H3C C c + 2Nâ - 2NaCt + HrC-C-C-CHs

d Hjc-8-c cH", KoH r!r!t

tl2q,c cH, + zn - z^ct, +

or@.ruc-o,+€!*" .*

"o '*-* 'oo

-ï

c) ciclobutânol monôá côô.

e)Búãnodiôr 2,3,diáhoor.i)P€úanorÌor 1,3,1a! r,3,+rirdó

n4m.tir-panramdiorl,2 ôú 1 nér

EArsìcsHroH=$cccccH,

EAr5' a)uc oH + io" . co, +,H,o

brHrc c cNr r;o, - 3co- + l|ro

461â)ácido buknóico

Eâ271ãJ ftC C CH, . H3c-C =CH' + H'o

b)NãôôcôÍÉâ ê'Éo.

c) cHa + N3c oMsl

d)r l rc-c

ê) N3c c I

ftc c c cfÈ+Hp-rqc c c-o+r+Ms(oH)l

512

c: dino (a€ri Bno)

H"c cl

EDa"," "

* , ^4.* ,c- i=c, , .H,o

Unidâdê 7

Exsctcio s.tè ap rê n d È ,gêm

*,, , , í^ " , íÂÍ*|ì/ '+c cH,

-$!9gi.' n"c-è-cu

b)c,Hso' c) cstslo3

EÀ4) Pohu€ o orupo

\uÌ oH + N8zso3

E xêrcícíos coúpl em ênta rc s

7)o lbúndpÌoduziá burãnâlo2 búrãnô1 pbduzúá

h)B: Njc-c-cU; c:Áo'Bi

c)H'c=c-cu+H3.-a

*" íÂÌ* " íâ(:2 Y

b,oq**. ",.í^Y^ÌsqM cô r^ÃoHLV_r.:' +Naof Í(\rv rN':sor

(uÌ oH ' NaBr

,6!" , , , . , - ""

EArìâr \uÌ orNr + ;H,r

\uÌork'+ H,o

513

d)(o_(oJ.$,

ai6,â)N3c c c oN+Ht I

e)HsC C-C O C c-CH3+HCl

11

t:+oH \--+ oH

EDitFómuks€r.:ciH,i 5o

",O;;.;,€

'r íoYò - poc,. rcr

', TôÌ *, . '^o

E]ArO) t hidrôli2,. d imdi .ctcto.xan o

c)| ] :c-c-c-o c c cH3

EÀt2l ã) mêroxr dâiô e) mdoxi pÌopa6

hlétarÈoprcpÍico

E{t3} aì ãsimaÌrcô â âriráriFb) simáÌim ê ârdéìúôc) rsimático, mkro ê ãmmórió

e)sÌmâÌióêârcmártor) assimárÌim, mhto ê aÍômártô

EÁr4)a)UCCoccH3+H'O

b)rrc-c-o c cH3 + ásl

dì(Ll)occHrlNâc

êìH:c-c-c-o -c c cü + 2aol

s)$ccco

h)(()Fo c c .Hj + Nscl

EAi5'UC C OH+N, -

H3C-C-Oì Na'

H3c-c-ol Na' + H'c-c_c -

aro

\2C_CH3

a)c6N!:o s H3c c o-c-c cH3

h)c,H]6oeH:c_c-c 'oc-c-c-cH3

. i+

Exercícios @mDlM@ta@

,14

unidade a

4e@s @ aprúúz,gêm

EAl) â)mêÈââlb)búanodiã

EA2, a) búanomb)}mari psnranom 2c)..mari Fnranodiona2,3 ílciclobúanonâ

EA3) ã) H3C C c C-

b) j*ccccc'a

c)H:C-C-C-C-CHt

Ëast cidâdê a: sasco; cìdâdê Bi iquidô.

d 3-m{jl.bucnona € msbnal

b)búanona

EAll, prcpanona,pênrãnonê1, bubnonã

úra r 4c-c-. + H?o

I - ,o ItH!c-c c - |ì H: 'oH,

b) H3c c c cr ]3rH,o

c)2H3c c=o+H,o,

dìH3c-c= c-cH3

F-

E is) aìH3c c-c-c + N3Po3 + Hcl

b) &c c-c-c l r Pocr3

c)Hsc-c-c-$L + Pocl3

s)&c-c-c -N -NH? + Hzo

lH,c-c .H, . N,o - N.c c c|r + MqroH)BÍtH

Êar6ì a) á.Ìdo DÌoranóico

E^1rla)csHroo + 70, -

5co, + 5H,o

b)qHìôo + 70, -

5co, + ôH,o

" ,c.H,,o. ?o" - rco, .6H"o

*-''"," " "1"-*-i**" ;-;-*bìH3c c c-c cN] + H,-?H

ÍÁr5)ãJUCCcccN

h)H3c-c-c-c-$r3

í ácido 2 hidrcxi2, 'dimêrir

bmnóicosìácidocirLoburano diÈ'noxillcGr,3

4rl ÀirárÈo e mono.aÍboxíri.o

oHì-dôÚo!$n&íe

EÀ25)H:C-C-CaH, o 9cH3

- H"c-c-cao

*"'-,""<:"

(ulcl

d)H3c c c c:I H, 'ol Na'

I f rc-c - c- c:

H3c c c:

- * ':r""

b) >c-c-ca ,xoH-

H".o]K.

") >c-c-ca . B,ro . -

.-","*n-;;"(]" ",r",

. "c( ,3Ì' ""... ."""

I

b'cccc- +N,o, \orr

516

d)aÔlc ' -

o *," "(o - ""'o"

a"," " "'1" . +H.

","" " ",:

DH3c-clcr +Pocr3+Hcl

j ) H3c-c:

H, )o + H,o

a*o, rn,"-" - "- "'1o"' ,31t"".'"""

H3cccc.

^l ca + 2H,o

", 1ffl 'or' -.,.ov of r_

Nê']o- H" H, 'o l N3'

.B1ràtH{, c c - c//oH' H' )o . tt'o

Hscccc-.

" ì : ' *

EFrl a) hdâíóírâ ôu r.mi a b) caÍbonir!

b)r:c-c c c cH3

cxtÌc cH3

EF3) Sto cômpGros ds íunrão mrs árcoor a niri o.

EF.l LicoÍ da F€hring: nÈtur ds

EF6,3â363ubmêlÊ|osààçãodoLió

Et?) É o ôômê dâd. à rêaeáo ènrÈ

EFO É a Íèôçáô êfrrc rm &idô â uh

EEI PôÍqúê ô.ôr€ rivB nas roÌmis

"@;@

a )c-c ' (

'q")31''""-'"'"

II

517

EF!'rHc(H + H3c-Mer - ruc-c oM,

H3c c oMsr+ |,o - Ht-c-oN + Mg{oHÍ

El i3| ã)H:c-c-c-c.

|1.oËDztA: H]c c c:

caHso, ê H3c c-c.

cD5ì H3c c cHrlNãcN-f t

ftc-c-c[+ rH,o -' ts3c-c-c: r NH3

E xerc íc iot con plen enta6

'@. *.

''@ï "*b) r)r-Jsnir{cnori I) múxi bêiz.noi t) m6riÉèn dônã

I^

I

+H3c-Mgc|-H]c-c-c-cH]

+ H,O.sC-C-C-Cft +Mg(OH)C

b)Hsc c cH3rH3c

&c-c-c cHs + H?o .H3c c c cHr + MsloHnr., o@Ë-"*"

ÈDrl ciHào -

c.Hso

í .

5Í8

sèÌá o ponro ds sbu iÉo

s)Fjc-c c-

,",",qi;. .* -r*o:;."",.hríô!c

EAn.)H,c c c 'a ' +H"

blH c:

"Ql ,3l'"'.'-"

d)N.c c czo ,Poc.rHcl

i )Hrc c c: +Ncl

blpopano'bdêrènirac) êbnôdo ds Èoprcp ra

è) m€iãnodo dê mdlb

EA.ì É*eÍ o€àniôo ã iíárico:.,c,êh'd;&Èr]no@ânico:1,9.

Ë46,a)Hrc-c ca ts +ts,o

d) H3c c oso3H + H?o

EA7, Ábâr$ solubllidad€dosáúê

, CI" ):'. *"-* o 61",,'3-*"..","

,",...*..,* q")3-*

Unidade 9

Exè rcíc i o s d ê wendi z a g ê ó

b) pÍoparcôb dâ nêrirâ

d) cloÍ€ìo d. pÍopanoí â.) croÍdô dê mêìr pÌopanorra

s) proFnodod.báÍiôh) ônìd.ìdó búbâôdlóico

5í9

ht(Ol ca

E^ro) â)H3c c:

b)Hrc-c-c:

d)H3c c c 'z

Êai i )Nlc-c-c:

- H3c c.c:

Ëaí2) c,"H." -c-

EDoH3c c c i + H3c-Mscr-

-H3c c c cü + Mscl?

Hrc-c c cü+ftc Mscl .

H3c-c-c cH3 + Ms(oH)cl

Exúícios cnmplêmntaB

3)a)râponiícaçáoou hidÍóri3êd€ ina

c)h.$de6noarodsúdio

Unidadê 1o

Exeícíos.re è,trendiagêm

c) n-burirâmina ou 1{mlncbubnodì ôbrôpÌopi aminâ 0trônino{icropÉpâôô

t) r, +dràmino-b.n4no ou m.diamino-bsnbíô

h) 1, 2.diâmincciclobutãio

jì 3 amino-45 dimdrhèxãnol) 0.ônino nafr:rano

b)N3c c oNo? + H'o

o H3c c c:

íH3C C C' ,

s)Hjc-c: + Âsl

dlalL"

t /t)

520

@r"nô

u)ÂmÌna ãliíátiôâ pÌimáriâ:., h, c,9, t; âhinâ àromáricâ

EÁrì rí.ì!NN, . ,H,o

d)Hlc c c NHr+Nâ3ÍrCo,

,r.s)Í / ì t

EA7) o cÌãnêio $rru umâ dúçÁô ô

EAa' H3c cH' + N|r -

Frc-c-N&tcl

Hsc-c Nftfcr r NH3 . H3c c NH'+ NHicl

h)doftd.íanÌr{mônÌoc) hidÍóxido dêdlmsrilimõniod)cloÌdodêÍimdÍ ãmôniôã)croÌdô dê n pÍopr-ônônio

j I N.dim.tir-popaÕa m ida

4i2r âl H3c-c-c-c-N$t 'oH_

EAí3) a) f tc-c-c-NH, + H?o -

H3c-c-c-NHsfoN

b)f tc-NH + H,o -

H3c-NHt 'oH

H3c NN + HCr -

HtrC NNzÍc

4i6lã)N3ccNH,rHNo,-

. lH3c c c NH?+HNo,-N3c,

çu çHldr íôÌ NH, + HNo, - í.ìÌ N- = N rc + N,o(Y'

* ' " ro, ,"- i -o,*^,*n,o

bì\ulN = NroH-+ H,o

"rN"c c'a . N"c ca

d)Hrc-c '

sìHrc-c-c

i"'

"* 1,"( l - :g-"

..Ì

521

h)H3c c-c N c c-cH3+H?o

d)ácido+anhlburnóiú

EÁrg) a)H3c c-c c cr

^r9,H"C c C'

b)hêpranr

EÀrr)ê)$c ! - czo r Hc

)c-c c c"

Ho - ; , ; , i - oH

EF2) HsC C Cr r NN3 -

|jC-C NHstCr

I NH3 _ &c c_NH, + NHlcl

- A{")ï'* s,i;"<i,

I

^.4* ' i ' " . "" . . "" :1

. ' iH. f."","' '' \.l:s!,

","-" """1,",, . ", ̂ ,.

45) Ádicionar.oiveíienbmeíe ufr ô base.

"o..ô

EÁ2& 39% Êa2et 30%

.-",íâ

È433) ponr6 dè hidúsênio

EÀ3.) À ssqüêmiâ dê rêsiduos do

h)úaminôáôidô3èoúro5.ompotus.

oftc c ca I

cì H:c 'c c:

é"" i,". '*

522

â)qHsNH, ôucl|íN ê H3c c c-c NH?

b)c6HrNH? ouGHÍN e H3c

.@t\c c'a , Pcs - \. c'a

Nr. c'a + N\ - úc c'a

E xêrcÍci o ê @mptê tu nta r8

1.. - 'o cH,

,tc)$c-c-c-c-c:

dì )c c-c-c-c ca

")H"c. a c2o

EA?'a) Hrc-ca + (oloH

cl \ccccc/ / +N,o

d)Nsc-c-c:

EÂro, a)H3c-c c loH + H'o + N'

'Q)"<." ' """ ." ,

dH3c-c ca

""oÈ*.-".-*..*_o,*, *, *,r.

Unidâde 11

E xercício s dê aqd.li za 9 ê ó

h) N-di.N.tonÈprcpanamida

EA2) a) amida pÍimíia alirárica

c) amidã sêôundárÈ ariláridad) amida pÌimáÌia aliíática (N.monosubìituida)

í ãmida pÌimáÌia aÍomárica (N disubdruldâ)s) rmida isrciíia alirà$ca

EA3l a)H3c-c-c-c c- c '

*r"rro ' "11-

b)o=c () r2H,o'N-c{7

ì

523

E^r., Áravás da Íeaçáo dô b uÍêìôô!,ê ãô,ún NâaÍo lhrpobrcmitodasód o).

E\ercícios4êsalio

ED1'ciH, iaroN

EDz)H3c-c-cr+ NscN -

N3c c cN r Mcl

Ex. rcicìo s com pl.m ê nta rB

c)ê imina{ãôd)dihhaçáo r)subsriÌuiqão

EM) cBÂ {dècima paG baixo)

5ìs)(Olca

nêãsenrss nucÈónh: Bi, Hc= c,H3c o,No;.

e

b(O!c , N,c oH - (Ol .

b)Mdênoarodê mst la lósbn

Unidade 12

Ex ücíc i os dê ap re n d ìz a g em

airo ènxoírâ1s) ó menossr€tonêsârivôqúèô oxisènio {o);

EÁ2' O Ediër ieni apresenrâ êièúo

4ìHc . oH-Hrc

, . e ob)H,c c-c|?

- H,c c cH?

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ÉP.t H,so! . H' + Hsoi

N,c c cH,qHrc a-cH.-H,c è-çHí H,o

H 9H Hc9H

HlccjocH,-Hrcc-cH,+N'

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H.c c cN, !- H.c a ch,

FrA26)Cr".Cr . Cr ' + .c l

N!c'c.+c| , .c | .H3c-c. .c]+.c|

EFI) a)-s b)- ls c) k d)+s

Exê rcicio s @m pl ffi entú6 s

i) ã) áôidô p àninô hêiói@b) GÍupo amino,cãÌárãÌ básico; sÍup

4) ã) saponifi.ãção b)eliminãçáo

b) Ì: Ísaeãodecondansção;lrellr:Í.

Oc 7, . s)b e,b io,c

1Oa)HrC-C-C-OH

N,c c õ eH,. H'- H.c-c-í -dH,

'," fi-fl-n,-*".*-,""-Ë Ê i;*.""" "r s "-*".. -- """-Ë : " ",,

er-r"rr,,".c str - H"c 8:3r

"c-8=8i,. "'- "," 3 -Ë"

Hí õ=dH. :cr -H,c-õ=ëH * Èc-:-9H,

H3c r i

oM,c'+ Hp - &ch) 3ubôol? ou s*.buh nor (á coor 3êcu ndáÍio).

525

, " , . , ""-

13) d Burânô, hsxano s pânsno.

Unidade 13

Exücício t êom pl M ntâr.s

i ìè 2)b 3,ê . 'a 5)s

ôrâ,c"N," ' ïo, . sco.

-s,o

IH H"I

"" ' i=*, . I f - " I

" , . , - . . { - ! . - " -" . -"-

"ro -ì c{o}c --

- t -_- ' . fo! . ì , 'H,oì . - o-ç ç o-1"

Oueslõos dê vsstibulâÍ

ô) c6H"o.. + 60, -

6co, + 6H2o

2)â 3td . ìb 5)d 6)ê ìb a)c eìc

io)a)a mâssa morâr do masoóslo l?43 s mol_r)ásnédiêisóroPG í24, 2ô s 26)

r í , . !2) c r ! )a i . ) .

!s,ã) 130 s b)&o+H,o - 2KoHrNâp + H?O

- 2NâoH

r6,a 23). .O)d 37)c 4 'a ! r )d

171ô 24)c arì b

i6t . 25) b 32t d 391 â at) d 6!l d

rs,d 2. tè ix | , . {o lb 4r3 5. tè

zq" zrr" *r t . Íb s,a 5a)a

21'3 2a)c a6,d .2ìê .sìd !6 lb

22)c 2e)ê 3ô)h 1Étl e .old strc

6i, r,) FirÍâcão: sspâração da fas. sóridâ 1ÂgcD; 29 desrâçáo3r) dsdllaçrô srmPras:

sâpaóçáôdâásu! {ddilad, âdoNac

62r. 64'b 6a'e 6)b 70)c 72'e

63). 65)s .7ìc ôsìc 7oh 73).

t6td 7alã 17le 7aì e Ttlb @tê

arta)cs, + 30, .co1+ 2so: b134,56q

e)è a. l â aob 8ra $)d

l3)b a$. ! t )b s)ã

ei,a)3ctr + 3HNO3 . 3Cu1NO3)' + óH'o + 2NOh) oxidâ è: HNQ; €dutoÌ: cu

161 cHícH,)r Lisã ssàsoduÌâ,qusbmbéméaporal

rioâ*à molécúrâdêásua,quêbmbóméÈÔrâi

17ì rAsâ3ôiitrã, poÍErúm comPo

la}J) 6,! nrtáio,lsmoldsH, Hr +to?-H:o nG=t 0I5=022smd

0,smo dsc!r:cH.+2q-co,+üo ful.2 0,30 = 0,60 mol

o.o.ad.m,co '

lq-co" ,'a= o.%.a

526

e)â r)d roaê ro4. i l i rb rrrh

93)d gs)b ro3,a 10ard i r3)ô rros

94)c sord i@)o i@). l rdb i r9,b

e6)d r@ta io6ìd r io)ã r15)b 12otd

lr i td i r . ìd í2 i rb

r€lã)N(co). q Nil' + lcorq) b)1174s

iza) d r3o)d r32,s

ra)ê r3 ' )c

r33rdca + 2H?o -ca{oH},

r H

i35)ã) E dódoÀ: osêréronscheg

b) Noíiid do sxFrrmênroã nrênsid

à - c"i;"' "d

Aaaordâs|uçãonãÔ$Irca|1.4ãodêinEcidade'

r37)a)ÌêípaEruÌa3 nais baixas râ

Ìo cide a $Ì àdedô pâE a ssq!ãd4 ou seia, haw hnos oxisèniô dìso vi-

r3oe r39c i .or d

judifìcadãdâ4uinre

t) :Ta<Ì,<0.c.

r.:|) ã)FÌâ:io I {n, < i, Í tu). b) 10

rstê rrobi€rd 15Íê

b) PaÉ éidirieromêió,dsve sêadiciôiaÍHct.

159)c rôr ' c

r$)b rlot c

b)aÍari€dê dô tuÍo mtá im iáo n

2r9)a)OcoÌë lna Gçãoêspônóidêâpakmdârô;o.

2016 221t a 222t è

b)ouãnra mâiôro númãÌo dè pâíicãô de Msct; ãpÌê3ên

24te 2rtb 22std Ìa ' ) .24td

226tb 228te B.ld 212t6 231t6

23'aìÊ c - . -R + O,= 2F -C H,ÍÌconrêndooxisênjôr

236tã 2.9ta 42tc 24atb 24r.a31lc 2@tc 2Bt a 2.atd23Sl e 211t a 4t a Úrt a

b)Hibridaçãô3p'i 1, 2,3, 4,s,6,7rhtbidôçáosp3.3.I r i rè!áo c_o) j oà

26n) b zsi, â 252) b 2s3' s 26.' c

, . . r " rH.c - c-c-cH.. H-o 1! ! : r .c I c-cH,

257râ)ad€idosá coar. b) 2,3, r5

2sarâ 26i)d dìh

2seì â 262' b 2.5)d

2@t. 263td 26atd 2@tc 272tb

276'HtrC-C c - C-CU3

27e'd Múf ar,bênz€no esoÌduÌâiô5ar!Éda

27er 6 242' a 2src as)d zrirâ

2ao. 2s3td uôrâ 2s9t â 2.2td

2al)d 2sd b 2arb 2so)d 2s)d

2srâ)oburanor 1, pôÈhÉ ocorêi

i€)e r .9)c rTqb

i65t c Í7it b ír7).

16e1. 1t2tc 17al a

161t. 11.t2 11et d

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