- 1 -

1. A indometacina (ver figura) uma substncia que possui atividade anti-inflamatria, muito utilizada no tratamento de inflamaes das articulaes. De acordo com a estrutura da indometacina, CORRETO afirmar que esto presentes as seguintes funes orgnicas:

a) ter, nitrila e cido carboxlico. b) ter, cido carboxlico e haleto. c) fenol, ter e haleto. d) cetona, lcool e anidrido. e) ster, nitrila e cetona. 2. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geomtrica e, em seguida, represente as estruturas dos ismeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possveis para esse alceno; 3. Na tabela so apresentadas as estruturas de alguns compostos orgnicos.

O composto orgnico produzido na reao de oxidao do propan-1-ol com soluo cida de KMnO4, em condies experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 4. A clorao ocorre mais facilmente em hidrocarbonetos aromticos, como o benzeno, do que nos alcanos. A reao a seguir representa a clorao do benzeno em ausncia de luz e calor.

De acordo com esta reao, CORRETO afirmar que: a) esta clorao classificada como uma reao de adio.

b) o hidrognio do produto HCl no proveniente do benzeno. c) o 3FeCl o catalisador da reao. d) o C l a espcie reativa responsvel pelo ataque ao anel

aromtico.

e) o produto orgnico formado possui frmula molecular 6 11C H C .l 5. Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de gua, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a soluo com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma soluo gelada de cido ntrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de gua. Os dois produtos isomricos, de

frmula 6 5 3C H NO , dessa reao foram extrados com diclorometano em um funil de separao e, posteriormente, purificados. Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lcia H. B. Nitrao do fenol, um mtodo em escala semimicro para disciplina prtica de 4 horas. Qum. Nova, 23, 2, 270-272, 2000. Em relao ao experimento relatado acima, correto afirmar que a) um dos produtos da reao um lcool saturado. b) os ismeros produzidos so o o-nitrofenol e p-nitrofenol. c) os produtos da reao so enantimeros, contendo anel benznico. d) dois ismeros geomtricos cis-trans so produzidos nessa sntese. e) cada um dos ismeros produzidos possui uma ligao amida em sua

estrutura. 6. A bula de um medicamento indicado para alvio sintomtico de artrite reumatoide, osteoartrite, dores dentrias e cefaleia informa que os comprimidos contm como princpio ativo o cido mefenmico, estrutura representada na figura.

Sob condies experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o cido mefenmico reage, produzindo outro composto orgnico e gua. a) Identifique as funes orgnicas encontradas na molcula

representada na figura e escreva o nome da principal interao desses grupos com a gua.

b) Escreva a equao da reao descrita no texto. Qual o nome dessa reao?

7. [...] Era o carro do Fbio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia at o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que no tinha. E ningum tinha. Ento falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim at chegar numa cidade.

FRANA JNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.

O fluido para freios, ou leo de freio, responsvel por transmitir s pastilhas e lonas do sistema de freios a fora exercida sobre o pedal do automvel quando se deseja frear. Em sua composio bsica h glicois e inibidores de corroso.

Disponvel em:

[Adaptado] Acesso em: 26 out. 2011. Considere as informaes acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob presso de 1 atm e temperatura de 20 C:

- 2 -

Nome IUPAC Ponto de ebulio (C)

I. Etan-1,2-diol 197

II. Propan-1,2-diol 187

III. Propan-1,3-diol 215

Escreva: a) o nome da funo orgnica presente nos compostos apresentados na

tabela. b) a frmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem

da tabela I, II e III. c) o nome da fora intermolecular responsvel pelo elevado valor do

ponto de ebulio dos compostos citados.

8. Escreva a frmula estrutural de um composto insaturado 5 9C H Br , que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que no possua atividade ptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade ptica. 9. A teofilina, um alcaloide presente em pequena quantidade no ch, amplamente usada hoje no tratamento de asma. um broncodilatador, ou relaxante do tecido brnquico, melhor que a cafena, e ao mesmo tempo tem menor efeito sobre o sistema nervoso central. Sabendo que a frmula estrutural da teofilina :

pode-se afirmar que a frmula molecular da teofilina : a) C2H7N4O2 b) C6H7N4O2 c) C7H7N4O2 d) C7H8N4O2 e) C6H8N4O2 10. A crescente resistncia humana a antibiticos poder fazer com que esses medicamentos no sejam mais eficazes em um futuro prximo,

levando o mundo a uma era ps-antibiticos, na qual uma simples

infeco na garganta ou um arranho podem ser fatais, afirma a OMS

(Organizao Mundial da Sade).

(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude) Desde a descoberta da penicilina em 1928 por Alexander Fleming, diversos outros antibiticos foram sintetizados pela indstria farmacutica. Na estrutura da benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o grupo R corresponde ao radical benzil.

a) Escreva os nomes das funes orgnicas oxigenadas encontradas na

estrutura da penicilina. b) Represente a estrutura da penicilina G e determine a frmula

molecular deste medicamento.

11. Leia o trecho da notcia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em 03.05.2005.

A vitamina C pode contrabalancear alguns dos efeitos danosos que o fumo durante a gravidez pode ter sobre fetos, de acordo com cientistas

da Universidade de Oregon, nos Estados Unidos.

A notcia foi polmca, mas o que os mdicos afirmam de fato que essas pessoas tero uma vida mais saudvel se abandonarem o hbito de fumar.

A absoro da nicotina pelo organismo maior quando a mesma encontra-se na forma no ionizada. A ionizao de alguns compostos orgnicos pode ser explicada em termos de reao cido-base, ou seja, a ionizao de um composto orgnico de carter cido ocorre preferencialmente em um meio bsico, e vice-versa.

As estruturas da vitamina C e da nicotina so apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente.

a) Determine a frmula mnima e escreva a equao balanceada da reao de combusto completa da vitamina C.

b) Por qual parte do organismo a nicotina mais absorvida, pelo

estmago (meio cido) ou pelo intestino (meio bsico)? Justifique. 12. Na agricultura, comum a preparao do solo com a adio de produtos qumicos, tais como carbonato de clcio (CaCO3) e nitrato de amnio (NH4NO3). A calagem, que a correo da acidez de solos cidos com CaCO3, pode ser representada pela equao:

23 2 2CaCO (s) 2 H (aq) Ca (aq) H O ( ) CO (g)+ ++ + + l

a) Explique como se d a disponibilidade de ons clcio para o solo

durante a calagem, considerando solos cidos e solos bsicos. Justifique.

b) Qual o efeito da aplicao do nitrato de amnio na concentrao de ons H+ do solo?

13. Analise as trs transformaes qumicas A, B e C sofridas pela debrisoquina, at a sua converso no metablito I:

Indique a(s) transformao(es) que envolve(m) oxidao ou reduo da molcula do composto. 14. Uma das formas de deteco da embriaguez no trnsito feita por meio de um bafmetro que contm um dispositivo com o sistema dicromato de potssio em meio cido. Esse sistema em contato com lcool etlico, proveniente do bafo do motorista, provoca uma mudana na colorao. A equao simplificada que descreve o processo apresentada a seguir:

- 3 -

2 32 7 3 2 3 2Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( ) + ++ + + + l

Diante disso, analise as seguintes consideraes: I. A equao descrita refere-se a um processo qumico, e, para que ele

ocorra, o meio deve estar cido. II. H 216 gramas do on dicromato em uma unidade de quantidade matria, mol. III. 3 (trs) mols de eltrons foram perdidos e ganhos na reao qumica. IV. A equao qumica necessita ser balanceada. V. O on dicromato o agente redutor, e o lcool etlico, o agente oxidante. So corretas apenas a) II e V. b) I e IV. c) I, II e V. d) I e II. e) I, III e IV. 15. O sulfeto de zinco pode ser preparado, em laboratrio, pelo aquecimento de uma mistura de zinco (Zn) e enxofre (S). Uma massa de 13 g de zinco foi aquecida com 32 g de enxofre. A alternativa que indica a quantidade mxima de ZnS, em mol, que pode ser formada na reao : a) 0,10 b) 0,20 c) 0,40 d) 0,50 e) 1,0 16. A equao a seguir indica a obteno do etanol pela fermentao da sacarose.

( ) ( ) ( ) ( )+ +12 22 2 2 611 s 2 gC H O H O 4C H O 4COl l

Por este processo, para cada 1026 g de sacarose, obtm-se uma massa de etanol, em gramas, de: a) 132 b) 138 c) 176 d) 528 e) 552 17. O nitrato de cobre pode ser obtido a partir da reao de cobre

metlico e cido ntrico, conforme a equao abaixo:

3Cu + 8HNO3 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O De acordo com as informaes apresentadas acima, considere que o

cobre utilizado na reao apresenta uma pureza de 100% e, a partir de

635 g desse metal, determine:

a) a massa do sal que ser formada. b) o volume do recipiente, em que dever ser armazenado todo o NO

produzido, de forma que a presso exercida pelo gs seja igual a 8,2 atm, a uma temperatura de 300 K.

18. Analise o texto e a equao a seguir. Devido ao seu alto valor de mercado, houve tentativas de sintetizar a quinina durante o sculo XIX. No entanto, como a estrutura da quinina ainda era desconhecida, essas tentativas dificilmente poderiam ser bem-sucedidas. Em 1856, o qumico ingls William Perkin tentou sintetiz-la, sem sucesso, pela reao da aliltoluidina com uma fonte de oxignio, conforme a equao no balanceada apresentada a seguir:

+ +l l10 13 2 20 24 2 2 2aliltoluidina quinina

C H N( ) O (g) C H N O (s) H O( )

Sobre essa tentativa de sntese da quinina de Perkin, correto afirmar que a) seria uma reao redox, em que a aliltoluidina atua como agente

oxidante. b) seria uma reao redox, em que a quinina atua como agente

oxidante. c) seria possvel sintetizar no mximo um mol de quinina com um

suprimento de 294 g de aliltoluidina. d) seria consumido um mol de 2O para formar um mol de quinina. e) na produo de cada mol de quinina, seriam formados 36 mL de

gua no estado lquido. 19. O processo industrial de obteno de ferro metlico consiste numa srie de reaes qumicas que ocorrem em fornos a altas temperaturas. Uma delas, descrita a seguir, consiste na obteno de ferro metlico a

partir do seu xido: 2 3 2Fe O 3CO 2Fe 3CO+ + . Se 610 gramas de 2 3Fe O so utilizadas para reduo do ferro, ento a

quantidade de ferro obtida igual a

a) 70 kg b)

67 10 kg c)

30,7 10 kg d)

370 10 kg e)

6700 10 kg 20. Num recipiente de 3,0 L de capacidade, as seguintes presses parciais foram medidas:

2 2 3N 0,500 atm; H 0,400 atm; NH 2,000 atm= = = . O ( )2 gH

retirado do recipiente at que a presso do ( )2 gN na nova situao de

equilbrio seja igual a 0,720 atm. Com base na informao, pede-se: a) Escrever a equao balanceada, representativa da mistura gasosa em

reao; b) Calcular as presses parciais dos componentes da mistura gasosa, na

nova situao de equilbrio. 21. A partir de 2014, todos os automveis nacionais sero obrigatoriamente produzidos com um dispositivo de segurana denominado air bag. Este dispositivo contm um composto instvel,

denominado azida de sdio ( )( )3 sNaN , que, ao ser ativado, decompe-se em um curto intervalo de tempo. Na decomposio, liberado sdio metlico e nitrognio molecular (na forma de um gs) que rapidamente enche o air bag. a) Considerando-se o exposto, escreva a equao qumica balanceada

para a decomposio da azida de sdio.

b) Calcule a massa de ( )3 sNaN necessria para encher um air bag de

50 L na temperatura de 25 C e presso de 1atm. 22. Um dentista receitou para seu paciente, que estava com ferimentos na gengiva, um enxgue bucal com gua oxigenada 10 volumes. No quadro, transcrita parte do texto que consta no rtulo de um frasco de gua oxigenada comprado pelo paciente.

Composio: soluo aquosa de perxido de hidrognio 10 volumes de oxignio. Indicaes: antissptico tpico agente de limpeza de ferimentos. O perxido de hidrognio um desinfetante oxidante, com ao germicida. O perxido de hidrognio se decompe rapidamente e libera oxignio quando entra em contato com o sangue.

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Considere as seguintes informaes: A equao da reao de decomposio do H2O2 :

2 2 2 21H O (aq) H O ( ) O (g)2

+l

Na decomposio de 1 kg de gua oxigenada 10 volumes, so liberados 0,444 mol de gs O2. a) Escreva o nome do grupo de substncias orgnicas ao qual pertence a

substncia presente no sangue que promove a rpida decomposio da gua oxigenada, bem como sua funo em relao energia de ativao dessa reao.

b) Calcule o teor percentual em massa de perxido de hidrognio na soluo de gua oxigenada adquirida pelo paciente.

23. O lcool encontrado nas bebidas destiladas o etanol. Tais bebidas possuem maior concentrao de etanol e sua ingesto provoca efeitos no organismo, que incluem diminuio da coordenao motora, viso distorcida, raciocnio lento e falta de concentrao. Dado: A entalpia de combusto do etanol igual a

11366,8 kJ mol . De acordo com as informaes acima, marque com V as afirmaes verdadeiras e com F as falsas. ( ) Na estrutura molecular do etanol h um tomo de carbono

secundrio. ( ) Na indstria, o etanol pode ser obtido pela reao de hidratao do

etileno catalisada por cido.

( ) Na combusto completa de 138,20 g de etanol so liberados aproximadamente 4100 kJ.

( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas.

( ) A ressaca est associada ao aumento do teor de 2 4C H O no sangue, devido oxidao parcial do etanol.

A sequncia correta, de cima para baixo, : a) F V V F V b) V F F V F c) F F V V F d) V V F V F 24. No jornal Folha de So Paulo, de 16 de setembro de 2011, foi publicada uma reportagem sobre o Shopping Center Norte de So Paulo SP: [...] Segundo a Cetesb, foi encontrado gs metano no terreno, que serviu como depsito de lixo na dcada de 1980, antes da construo do shopping [].

Dado: 4CH 16 g mol;= Entalpia de combusto do metano 889,5 kJ mol.=

Com base no texto acima e nos conceitos qumicos, analise as afirmaes a seguir. l. O gs metano uma molcula apolar, possui estrutura tetradrica e

frmula molecular 4CH . ll. O gs metano um dos principais gases presentes no biogs.

lll. A energia liberada na combusto de 100 kg de metano 65,56 10 kJ,+ aproximadamente.

lV. Caso a concentrao do gs metano na regio do shopping seja elevada, h o risco de ocorrer exploses.

Assinale a alternativa correta. a) Apenas a afirmao III est correta. b) Apenas I, II e IV esto corretas. c) Apenas I e IV esto corretas. d) Todas as afirmaes esto corretas. 25. O monxido de carbono, formado na combusto incompleta em motores automotivos, um gs extremamente txico. A fim de reduzir

sua descarga na atmosfera, as fbricas de automveis passaram a instalar catalisadores contendo metais de transio, como o nquel, na sada dos motores. Observe a equao qumica que descreve o processo de degradao cataltica do monxido de carbono:

Ni2 22 CO(g) O (g) 2 CO (g)+

1H 283 kJ mol = Com o objetivo de deslocar o equilbrio dessa reao, visando a intensificar a degradao cataltica do monxido de carbono, a alterao mais eficiente : a) reduzir a quantidade de catalisador b) reduzir a concentrao de oxignio c) aumentar a temperatura d) aumentar a presso 26. O acar invertido composto por uma mistura de glicose e frutose; j o acar comum constitudo somente por sacarose. A soluo aquosa do acar invertido mantm-se no estado lquido sob condies ambientes, pois possui menor temperatura de congelamento do que a do acar comum. Observe a equao qumica que representa a produo do acar invertido:

H12 22 11 2 6 12 6 6 12 6

sacarose glicose frutose

C H O H O C H O C H O+

+ +

Em um processo de fabricao de acar invertido, a velocidade da reao foi medida em funo da concentrao de sacarose, uma vez que a concentrao de gua no afeta essa velocidade. O grfico abaixo indica os resultados obtidos:

Determine a constante cintica dessa reao. Em seguida, aponte o fator responsvel pela menor temperatura de congelamento da soluo aquosa de acar invertido. 27. Uma forma de obter ferro metlico a partir do xido de ferro(II) a reduo deste xido com monxido de carbono, reao representada na equao:

( ) ( ) ( ) ( )0

s g s 2 gFeO CO Fe CO H 0+ + >

a) Escreva a expresso da constante de equilbrio ( )CK da reao apresentada. Como varia essa constante em funo da temperatura? Justifique.

b) De que forma a adio de FeO e o aumento de presso interferem no equilbrio representado? Justifique.

28. Uma clula para produo de cobre eletroltico consiste de um nodo de cobre impuro e um ctodo de cobre puro (massa atmica de

63,5 g 1mol , em um eletrlito de sulfato de cobre (II). Qual a

corrente, em Ampre, que deve ser aplicada para se obter 63,5 g de

cobre puro em 26,8 horas? Dado: F = 96500 C 1mol .

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29. Considerando 1 F = 96.500 C (quantidade de eletricidade relativa a

1 mol de eltrons), na eletrlise gnea do cloreto de alumnio, 3A C ,l l a quantidade de eletricidade, em Coulomb, necessria para produzir 21,6 g de alumnio metlico igual a: a) 61.760 C. b) 154.400 C. c) 231.600 C. d) 308.800 C. e) 386.000 C. 30. Em metalurgia, um dos processos de purificao de metais a eletrodeposio. Esse processo representado pelo esquema abaixo, no qual dois eletrodos inertes so colocados em um recipiente que contm

soluo aquosa de 2NiC .l

Baseando-se no esquema apresentado, a) escreva as semirreaes, que ocorrem no ctodo e no nodo, e

calcule a corrente eltrica necessria para depositar 30 g de Ni(s) em um dos eletrodos durante um perodo de uma hora;

b) calcule a massa de 2NiC ,l com excesso de 50%, necessria para garantir a eletrodeposio de 30 g de Ni(s).

31. No esquema a seguir, est apresentada a decomposio eletroltica da gua. Nos tubos 1 e 2 formam-se gases incolores em volumes diferentes.

Tendo em vista os dados, a) identifique os gases formados nos tubos 1 e 2 e calcule os respectivos

volumes nas CNTP, considerando a eletrlise de 36 gramas de gua; b) escreva a reao de combusto do gs combustvel formado em um

dos tubos.

32. A partir dos valores de potencial padro de reduo apresentados abaixo, o potencial padro do sistema formado por um anodo de Zn/Zn2+

e um catodo de Ag/AgCl seria: ( ) ( )

( ) ( ) ( )

2 0

0

Zn aq 2e Zn s E 0,76 V versus eletrodo padro de hidrognio

AgC s e Ag s C aq E 0,20 V versus eletrodo padro de hidrognio

+

+ =

+ + = +l l

a) 1,32 V b) 1,16 V c) 0,36 V d) +0,56 V e) +0,96 V 33. Atualmente, parece ser impossvel a vida cotidiana sem equipamentos eletrnicos, que nos tornam dependentes de energia e especificamente de baterias e pilhas para o funcionamento dos equipamentos portteis. A seguir est esquematizado o corte de uma bateria de mercrio, utilizada comumente em relgios e calculadoras. No desenho est indicado tambm que um voltmetro foi conectado aos terminais da pilha, com o conector comum na parte superior (onde se encontra o eletrodo de zinco) e o conector de entrada na parte inferior (eletrodo que contm mercrio).

a) Com base na figura, indique quem o nodo, quem o ctodo, quem

sofre oxidao e quem sofre reduo. b) Considerando que o potencial de reduo do par HgO/Hg, nas

condies da pilha, 0,0972 V, qual o valor do potencial de reduo do par ZnO/Zn?

34. A mistura de 0,1 mol de um cido orgnico fraco (frmula simplificada RCOOH) e gua, suficiente para formar 100 mL de soluo, tem pH 4 a 25 C. Se a ionizao do cido em gua dada pela equao abaixo, a alternativa que tem o valor mais prximo do valor da constante de ionizao desse cido, a 25 C, :

RCOOH(aq) RCOO

(aq) + H+

(aq)

a) 102 b) 104 c) 106 d) 108 e) 1010 35. O equilbrio inico da gua pura pode ser representado de maneira simplificada por:

( ) ( ) ( )2 aq aqH O H OH+ +l

O produto inico da gua Kw = [H+] [OH], cujo valor 1 x 1014 a 25 C.

Ao se adicionar 1,0 mL de NaOH 1,0 mol/L (base forte) a um copo bcher contendo 99 mL de gua pura, o pH da soluo ser aproximadamente igual a a) 2. b) 5. c) 8. d) 10. e) 12. 36. A dissoluo do gs amonaco (NH3) em gua produz uma soluo com pH bsico. O valor da constante de ionizao (Kb) do NH3 em gua a 27 C 2,0 x 105.

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( ) ( ) ( )2 ( ) 43 aq aq aqNH H O NH OH+ + +l

Dado: log105 = 0,70 Considerando-se a dissoluo de 2,0 x 101 mol de NH3 em 1 L de gua, pede-se: a) o valor do pH da soluo aquosa; b) o reagente (lado esquerdo) que atua como base de Brnsted e Lowry

e o seu cido conjugado, produto da reao (lado direito); c) a porcentagem em massa do elemento N na molcula de NH3; d) a massa de NH3 que foi dissolvida em 1 L de gua. 37. O cido etanoico, substncia responsvel pela acidez do vinagre, um cido fraco, com grau de ionizao igual a 1%. Apresente a frmula estrutural do cido etanoico e determine o pH de uma amostra de vinagre que possui em sua composio 60 g.L-1 desse cido. 38. O cido propanoico um dos cidos empregados na indstria de alimentos para evitar o amarelecimento de massas de pes e biscoitos.

Este cido tem constante de ionizao a 25 C, aproximadamente 51 10 , e sua frmula estrutural est representada na figura.

a) Escreva a frmula estrutural do produto de reao do cido

propanoico com o etanol. Identifique o grupo funcional presente no produto da reao.

b) Qual o pH de uma soluo aquosa de cido propanoico

0,1mol L, a 25 C ? Apresente os clculos efetuados. 39. A quantidade total de astato encontrada na crosta terrestre de 28 g, o que torna esse elemento qumico o mais raro no mundo. Ele pode ser obtido artificialmente atravs do bombardeamento do bismuto por partculas alfa. Escreva a equao nuclear balanceada de obteno do 211At a partir do 209Bi. Calcule, tambm, o nmero de tomos de astato na crosta terrestre. 40. Complete a equao da reao nuclear abaixo:

27 113 0A n+ l + A opo que corresponde ao elemento qumico obtido nessa reao : a) sdio. b) cromo. c) mangans. d) argnio. e) clcio. 41. Considere as substncias abaixo e responda s questes relacionadas a elas.

a) Em um laboratrio, massas iguais de ter etlico, benzeno e gua

foram colocadas em um funil de decantao. Aps agitao e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantao, como ficaria essa mistura, identificando cada substncia, considerando a miscibilidade de cada uma delas. Dados de

densidades ( )1g mL : gua = 1,00; benzeno = 0,87; ter etlico = 0,71.

b) Que procedimento permitiria a separao de uma mistura de iguais

volumes de ter etlico e cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados:

ponto de ebulio: ter etlico 35,0 C;= cicloexano 80,74 C)=

c) Em um laboratrio, existem trs frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro abaixo apresenta algumas informaes sobre esses compostos.

Rtulo Ponto de ebulio/C

Solubilidade em gua

Informaes adicionais

A 163,0 solvel Reage com soluo de

3NaHCO B 76,7 imiscvel

Mais denso que a gua

C 47,7 imiscvel Reage com gua de bromo

Com base nessas informaes, indique quais dos compostos representados pelos nmeros de 1 a 6 correspondem aos rtulos A, B e C. D uma justificativa, em termos de interao intermolecular, para o ponto de ebulio do composto com o rtulo A ser superior.

d) O composto orgnico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir do cido butanoico (5). Equacione a reao que permite obter esse composto e escreva o nome dessa reao.

42. Solues-tampo so solues que resistem mudana no pH quando cidos ou bases so adicionados ou quando ocorre diluio. Estas solues so particularmente importantes em processos bioqumicos, pois muitos sistemas biolgicos dependem do pH. Cita-se, por exemplo, a dependncia do pH na taxa de clivagem da ligao amida do aminocido tripisina pela enzima quimotripisina, em que a alterao em uma unidade de pH 8 (pH timo) para 7 resulta numa reduo em 50% na ao enzimtica. Para que a soluo-tampo tenha ao tamponante significativa, preciso ter quantidades comparveis de cido e base conjugados. Em um laboratrio de Qumica, uma soluo-tampo foi preparada pela mistura de 0,50 L de cido etanoico

(CH3COOH) 0,20 mol1L com 0,50 L de hidrxido de sdio (NaOH) 0,10

mol1L . Dado: pKa do cido etanoico = 4,75 e log 0,666 = - 0,1765

a) Determine o pH da soluo-tampo. b) Determine o pH da soluo-tampo aps a adio de 0,01 mol de

NaOH em 1,00 L da soluo preparada.

- 7 -

43. Esto representadas nas figuras as estruturas de dois aminocidos.

O aminocido I, sintetizado pelo organismo humano, um neurotransmissor inibitrio do sistema nervoso central e o aminocido II um intermedirio no metabolismo da lisina em plantas e animais. a) Qual o carter cido-base desses dois compostos quando em

contato com a gua? Justifique. b) Represente a frmula estrutural do composto formado pela

combinao dos aminocidos I e II na proporo 1:1, considerando que a estrutura do composto deve ser aquela em que os tomos de nitrognio esto mais prximos entre si. Que tipo de ligao ocorre na formao desse composto?

44. Ferormnios so compostos orgnicos secretados pelas fmeas de determinadas espcies de insetos com diversas funes, como a reprodutiva, por exemplo. Considerando que um determinado

ferormnio possui frmula molecular 19 38C H O , e normalmente a quantidade secretada cerca de

121,0 10 g , o nmero de molculas existentes nessa massa de aproximadamente:

a) 201,7 10

b) 231,7 10

c) 92,1 10

d) 236,0 10

45. Para identificar uma substncia desconhecida X contida em um frasco, cujo rtulo estava danificado, uma analista determinou sua composio centesimal, via reao de combusto e utilizou o nico dado legvel do rtulo, conforme quadro abaixo.

Composio centesimal Informao legvel do rtulo

2 2 2X O CO H O+ + %C = 55,8 %H = 7,0

MM = 86 g/mol

Com base nesses dados, pode-se afirmar que a substncia desconhecida a(o) a) n-butano. b) metil. c) cido metil-propanodioico. d) cido ciclopropil-metanoico. 46. Pesquisas recentes sugerem uma ingesto diria de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefcios atribudos a essas uvas.

Considere a frmula estrutural da molcula dessa substncia: De acordo com essa frmula, o resveratrol um a) polifenol de frmula molecular C14H12O3. b) cido orgnico de frmula molecular C14H12O3. c) triol de frmula molecular C14H3O3. d) cido orgnico de frmula molecular C14H3O3. 47. O xido de clcio ou cal virgem uma das matrias-primas que se emprega na indstria do cimento. A reao de decomposio do carbonato de clcio deixa evidente ser possvel a obteno do xido de clcio por meio do aquecimento de rochas calcrias, cujo componente principal o carbonato de clcio.

( ) ( ) ( )3 s s 2 gCaCO CaO CO +

A massa, em gramas, de dixido de carbono produzida pela queima de

2,0 kg de carbonato de clcio

a) 760 g. b) 200 g. c) 440 g. d) 880 g. e) 860 g. 48. Considere a energia liberada em I. combusto completa (estequiomtrica) do octano e em II. clula de combustvel de hidrognio e oxignio. Assinale a opo que apresenta a razo correta entre a quantidade de energia liberada por tomo de hidrognio na combusto do octano e na clula de combustvel. Dados: Energias de ligao, em kJ mol1: C C 347 H H 436 C H 413 H O 464 C = O 803 O = O 498 a) 0,280 b) 1,18 c) 2,35 d) 10,5 e) 21,0 49. A hidrazina, cuja frmula qumica N2H4, um composto qumico com propriedades similares amnia, usado entre outras aplicaes como combustvel para foguetes e propelente para satlites artificiais. Em determinadas condies de temperatura e presso, so dadas as equaes termoqumicas abaixo.

2(g) 2(g) 2 4(g)122(g) 2(g) 2 (g)

I. N 2 H N H H 95,0 kJ / mol

II. H O H O H 242,0 kJ / mol

+ = +

+ =

A variao da entalpia e a classificao para o processo de combusto da hidrazina, nas condies de temperatura e presso das equaes termoqumicas fornecidas so, de acordo com a equao

2 4(g) 2(g) 2(g) 2 (g)N H O N 2 H O+ + , respectivamente, a) 579 kJ/mol; processo exotrmico. b) + 389 kJ/mol; processo endotrmico. c) 389 kJ/mol; processo exotrmico. d) 147 kJ/mol; processo exotrmico. e) + 147 kJ/mol; processo endotrmico. 50. A fim de aumentar a velocidade de formao do butanoato de etila, um dos componentes do aroma de abacaxi, emprega-se como catalisador o cido sulfrico. Observe a equao qumica desse processo:

- 8 -

As curvas de produo de butanoato de etila para as reaes realizadas com e sem a utilizao do cido sulfrico como catalisador esto apresentadas no seguinte grfico: a)

b)

c)

d)

RESOLUO COMENTADA Resposta da questo 1: [B] O composto apresentado possui as funes:

Resposta da questo 2:

a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos:

b) Os ismeros constitucionais possveis para esse alceno (C4H8) so:

Resposta da questo 3: [A] Teremos:

Resposta da questo 4: [C] Comentrios das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. A reao citada uma substituio. Alternativa [B]. Falsa. O tomo de hidrognio presente na molcula de

HCl originado do anel em uma reao de substituio pelo tomo de cloro.

Alternativa [C]. Verdadeira. Observamos que 3FeCl atua como catalisador, pois no aparece como reagente ou produto de reao. Dessa forma, podemos concluir que o tomo de cloro presente no anel

aromtico proveniente da molcula de 2Cl na reao. Alternativa [D]. Falsa. O anel aromtico uma espcie rica em eltrons, em funo das nuvens de eltrons. Dessa forma, a espcie que ataca

o anel dever ser um eletrfilo. O on 1C l um nuclefilo.

Alternativa [E]. Falsa. A frmula molecular 6 5C H C .l Resposta da questo 5: [B] Teremos:

- 9 -

Resposta da questo 6 a) Funes presentes na molcula representada na figura: amina e cido

carboxlico.

A principal interao desses grupos com a gua so as pontes de hidrognio ou ligaes de hidrognio.

b) O tipo de reao descrita no texto a esterificao:

Resposta da questo 7: a) Funo lcool. b) Teremos:

c) A fora intermolecular a ligao de hidrognio ou ponte de hidrognio. Resposta da questo 8: a) Teremos:

ou

b) Teremos:

Resposta da questo 9: [D] A partir da anlise da frmula estrutural da teofilina, conclui-se que sua

frmula molecular 7 8 4 2C H N O . Resposta da questo 10 a) Teremos as seguintes funes oxigenadas: cido carboxlico e amida.

b) A estrutura da penicilina G pode ser representada por:

Frmula molecular: 6 18 2 4C H N O S. Resposta da questo 11:

a) A frmula mnima da vitamina C 6 8 6C H O . Equao da reao de combusto completa da vitamina C:

6 8 6 2 2 2C H O (s) 5O (g) 6CO (g) 4H O( )+ + l b) Como a nicotina apresenta a funo amina e tem carter bsico, pode

gerar o seguinte equilbrio:

Num meio bsico o equilbrio ser deslocado para a esquerda, com isso a absoro da nicotina ser favorecida.

Concluso: A absoro da nicotina maior no intestino, pois o meio bsico.

- 10 -

Resposta da questo 12: a) De acordo com o equilbrio fornecido:

23 2 2CaCO (s) 2 H (aq) Ca (aq) H O ( ) CO (g)+ ++ + + l

Em solos cidos (presena do ction H+ ) o equilbrio acima deslocado para a direita e consequentemente a disponibilidade de

ctions clcio 2(Ca )+ aumenta.

Em solos bsicos ocorre a diminuio do ction H+ o equilbrio acima deslocado para a esquerda e consequentemente a

disponibilidade de ctions clcio 2(Ca )+ diminui.

b) A aplicao do nitrato de amnio implica na seguinte reao de

hidrlise:

4 3 4 3

4 3 2 3 4

4 3

NH NO NH NONH NO H O H NO NH OH

NH NO

+

+ +

+

+

+ + + +

+

2H O+ 3H NO+ + 3 2NH H O+ +

4 3NH H NH+ + +

O meio fica cido, consequentemente a concentrao de ons H+ aumenta. Resposta da questo 13: Teremos:

Resposta da questo 14: [D]

2 32 7 3 2 3 2

Meio cido2

2 7

22 7

Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( )

Cr O 2 52 7 16 216 ugCr O 216

mol

+ +

+ + + +

= + =

=

l14243

Oxidante Redutor2 3

2 7 3 2 3 2Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( )6

+ ++ + + +

+

6447448 644474448l

{NoxC grupofuncional

3 (reduo)1

+

{

NoxC grupofuncional

1 (oxidao)+

+ +

+

+

+

6 3

1 12Cr 6e 2Cr (6 mols de eltrons recebidos)3C 3C 6e (6 mols de eltrons perdidos)

Resposta da questo 15: [B] Vamos considerar a seguinte equao que representa o processo:

Zn S ZnS+ , logo:

1 mol de Zn 1 mol de S

Agora, vamos calcular o nmero de mols de Zinco utilizado no experimento:

1 mol de ZnZn

65,5 gn

=Zn

13 gn 0,2 mol

Dessa forma, conclumos que seria necessrio apenas 0,2 mols de enxofre. No enunciado, consta a utilizao de 32 g de enxofre, que corresponde a 1 mol. H ento excesso de 0,8 mol de enxofre. Finalmente, podemos concluir que foi produzido 0,2 mol de ZnS, a partir de 0,2 mol de Zn e 0,2 mol de S. Resposta da questo 16: [E]

( ) ( ) ( ) ( )+ +12 22 2 2 611 s 2 gC H O H O 4C H O 4CO

342 gl l

4 46 g1026 g

=2 6

2 6

C H O

C H O

m

m 552 g

Resposta da questo 17: Dados: Cu = 63,5; N = 14,0; O = 16,0; R = 0,082 atm.L.mol-1.K-1 a) Teremos:

3 3 2 23Cu + 8HNO 3Cu(NO ) + 2NO + 4H O3 63,5 g

3 178,5 g635 g

3 2

3 2

Cu(NO )Cu(NO )

m

m 1785 g=

b) Teremos:

3 3 2 23Cu + 8HNO 3Cu(NO ) + 2NO + 4H O3 63,5 g

2 mol635 g NO

NO

n

n 6,67 mol=

P V n R T8,2 V 6,67 0,082 300V 20,01 L

=

=

=

Resposta da questo 18: [C] Balanceando a equao, vem:

110 13

10 13 2 20 24 2 2 2

294 g

C H N 147 g.mol32C H N( ) O (g) C H N O (s) H O( )2

2 147 g

=

+ +

l l

142431mol

Resposta da questo 19: [C]

=

= =

+ +

6 3

2 3

2 3 2

10 g 10 kgFe O 160; Fe 56.

Fe O 3CO 2Fe 3CO160 g

32 56 g

10 kg=

Fe3

Fe

m

m 0,7 10 kg

- 11 -

Resposta da questo 20: a) A equao pode ser representada por:

2 2 3N (g) 3H (g) 2NH (g)+ b) Teremos:

3

2 2

2 2NH 2P 3 3

N H2 2

P

p (2,000 atm)K 125000 atmp p (0,500 atm) (0,400 atm)

K 1,25 10 atm

= = =

=

b) Como hidrognio ( )2 g(H ) retirado do recipiente, o equilbrio desloca para a esquerda, at que a presso do ( )2 gN na nova situao de equilbrio, aumente para 0,720 atm, ento:

2 2 3N (g) 3H (g) 2NH (g)nicio 0,500 atm

+

2,000 atmdurante 0,220 atm+ 2(0,220) atmequilbrio 0,720 atm

x 1,560 atm

Resposta da questo 21: a) Equao qumica balanceada:

3(s) (s) 2(g)2 NaN 2 Na + 3N .

b) Clculo da massa de ( )3 sNaN :

2

2

N

N

3(s) (s) 2(g)

P V = n R T1 50= n 0,082 298n 2,046 molNaN 2 Na + 3N2 65 g

=

3(s)NaN

3 molm

3(s)NaN

2,046 mol

m 88,66 g=

Resposta da questo 22: a) A substncia presente no sangue que promove a rpida decomposio

da gua oxigenada uma enzima chamada catalase, uma protena. A catalase diminui a energia de ativao da reao de decomposio da gua oxigenada.

b) Teremos:

2 2 2 21H O (aq) H O ( ) O (g)2

34 g

+l

1mol

2m 0,444 mol

m 30,192 g 30 g=

Informao do enunciado: 1 kg de gua oxigenada 10 volumes.

1 kg 1000 g1000 g

=

100 %30 g p

p 3 %=

Resposta da questo 23: [A]

Anlise das afirmaes: (F) Na estrutura molecular do etanol h dois tomos de carbono

primrio. (V) Na indstria, o etanol pode ser obtido pela reao de hidratao do

etileno catalisada por cido.

(V) Na combusto completa de 138,20 g de etanol so liberados aproximadamente 4100 kJ.

12 6 2 2 2C H O 3O 2CO 3H O H 1366,8 kJ.mol46 g

+ + =

Liberam 1366,8 kJ138,20 g EE 4106,3 kJ 4100 kJ=

(F) Quando oxidado o etanol produz aldedos.

(V) A ressaca est associada ao aumento do teor de 2 4C H O (etanal) no sangue, devido oxidao parcial do etanol neste aldedo. Resposta da questo 24: [B] Anlise das afirmaes: I. Correta. O gs metano uma molcula apolar (apresenta vetor

momento dipolo eltrico nulo), possui estrutura tetradrica e frmula

molecular 4CH . II. Correta. O gs metano um dos principais gases presentes no biogs.

III. Incorreta. A energia liberada na combusto de 100 kg 5(10 g) de metano

65,56 10 kJ, aproximadamente. 4 2 2 2CH 2O CO 2H O H 889,5 kJ

16 g+ + =

5Liberam 889,5 kJ

10 g5 6

EE 55,59 10 5,56 10 kJ= =

Observao: de acordo com a banca no h a necessidade de se colocar o sinal positivo, mas este item poderia ser anulado devido utilizao da palavra liberada e controvrsia do sinal positivo poder ou no ser colocado.

lV. Correta. Caso a concentrao do gs metano na regio do shopping seja elevada, h o risco de ocorrer exploses. Resposta da questo 25: [D] A alterao mais eficiente aumentar a presso, pois o equilbrio ser deslocado no sentido do menor nmero de mols de gs (direita):

Ni2 2

3 mol ou 3 volumes 2mol ou 2 volumes

2 CO(g) 1O (g) 2 CO (g)2 mol 1 mol 2 mol

+

144424443 123

Resposta da questo 26: No processo de fabricao de acar invertido, a velocidade da reao foi medida em funo da concentrao de sacarose, uma vez que a concentrao de gua no afeta essa velocidade, ento:

12 22 11

12 22 11

v k[C H O ]vk [C H O ]

=

=

A partir da anlise do grfico, vem:

- 12 -

6 1 16 1

12,5 10 mol.L .hk 5,0 10 h

0,5 mol.L

= =

O acar invertido composto por uma mistura de glicose e frutose. O fator responsvel pela menor temperatura de congelamento da soluo aquosa de acar invertido o maior nmero de partculas de soluto. Resposta da questo 27:

a) Expresso da constante de equilbrio ( )CK da reao apresentada: 2

eq[CO ]K [CO]=

Como a variao de entalpia da reao direta positiva, o valor constante aumenta com a elevao da temperatura (favorecimento da reao endotrmica) e diminui com a diminuio da temperatura (favorecimento da reao exotrmica).

b) A adio de FeO no altera o equilbrio, pois est no estado slido e apresenta concentrao constante.

O aumento da presso no interfere no equilbrio, pois, verifica-se a

presena de 1 mol de CO (g) em equilbrio com 1 mol de 2CO (g), ou seja, os volumes so iguais. Resposta da questo 28: Teremos a seguinte reao:

2 0Cu 2e Cu2 mole

+

+

63,5 g2 96500C 63,5 g

Q i t2 96500C i 26,8 3600 si 2,00 A

=

=

=

Resposta da questo 29: [C] Na eletrlise gnea do cloreto de alumnio, temos a seguinte reao de reduo:

l l+3 -1 0A + 3 e A Pela reao:

l27 g de A l

-3 mols de e21,6 g de A n

n = 2,4 mols de eltrons. Definimos 1 Faraday (1F) como sendo a carga de 1 mol de eltrons.

1 mol de eltrons 96.500 C2,4 mols de eltrons QQ = 231.600 C.

Resposta da questo 30:

a) Teremos:

22

nodo : 2C (aq) C (g) 2eCtodo : Ni (aq) 2e Ni(s)2 mols de e

+

+

+

l l

59 g (Ni)2 96500C 59 g (Ni)

Q 30 g (Ni)Q 98135,59 CQ i t 98135,59 i 3600i 27,26 A

=

= =

=

b) Teremos:

2130 g (NiC )l 59 g (Ni)m

(com excesso)

30 g (Ni)m 66,10 gm 66,10 g 0,50(66,10 g) 99,15 g.=

= + =

Resposta da questo 31: a) Teremos:

2 ( ) 2(g)1nodo (+): H O O 2e2

+l (aq)

2 ( )

2H

Ctodo (-): 2H O 2e

+

+

+l 2(g) (aq)H 2OH

3

+

2

2 ( ) 2(g) 2(g) (aq) (aq)2H O

1H O H O 2H 2OH2

+ + + +l

( )Clula

2 ( ) 2(g) 2(g)Global1H O H (tubo 2) O (tubo 1)2

18 g

+

l

l

144424443

22,4 L 22,4 L (11,2 L)2

36 g 44,8 L 22,4L

b) Equao da reao qumica da combusto do gs hidrognio:

2(g) 2(g) 2 ( )1H O H O2

+ l .

Resposta da questo 32: [E] Para o clculo do potencial de pilha, podemos proceder da seguinte forma: EPILHA = EOXIDAO + EREDUO Se o zinco constitui o nodo, teremos: EOXIDAO = +0,76V A prata constitui o ctodo. Assim: EREDUO = +0,20V Portanto, EPILHA = +0,96V Resposta da questo 33: a) De acordo com a figura:

- 13 -

b) O nodo apresenta menor potencial de reduo do que o ctodo, ento:

reduo maior HgO/Hg reduo menor ZnO/Zn

reduo maior reduo menor

ctodo nodo

nodo

nodo

E 1,35 V; E E 0,0972 V; E EE E EE E E

1,35 V 0,0972 V EE 1,2528 V

= = = =

=

=

=

=

Resposta da questo 34: [D] Clculo da concentrao inicial de cido: 0,1 mol de cido 0,1 L

n 1 L

n = 1 mol/L Vamos considerar as seguintes concentraes das espcies em equilbrio:

- +

-4 -4

RCOOH(aq) RCOO (aq) + H (aq)

1 mol/L 10 mol/L 10 mol/L

(Consideramos que a concentrao de equilbrio aproximadamente igual concentrao inicial, pois o cido fraco). A constante de equilbrio dada por:

+ = = =eq4 4[ ] [ ]RCOO 10 10H 8K 10[RCOOH] 1

Resposta da questo 35: [E] A concentrao inicial da base 1 mol/L, que foi diluda 100 vezes. Como a concentrao inversamente proporcional ao volume, conclumos que, se o volume aumentou 100 vezes, a concentrao diminuir 100 vezes.

INICIAL INICIAL FINAL FINAL

FINAL-2

FINAL

C V = C V1 0,001 = C 0,1C = 0,01 mol/L = 1 10 mol/L

A dissociao de uma base forte 100%. Assim:

+ -

-2 -2 -2NaOH (s) Na (aq) + OH (aq)

1 10 mol/L 1 10 mol/L 1 10 mol/L

Agora vamos calcular a concentrao de H+

-14 + -1

-14 + -2

+ -12

1 10 = [H ] [OH ]1 10 = [H ] 1 10[H ] = 1 10 mol/L

Finalmente calcularemos pH:

-12pH = - log(1 10 ) = 12,0 pH = 12. Resposta da questo 36: a) Pela tabela de equilbrio temos:

Concentraes NH3 NH4+ OH-

Inicio 0,2 0 0

reagente produto x x x

equilbrio 0,2 - x x x

Como a constante de equilbrio muito baixa, podemos assumir que 0,2 x 0,2.

Agora vamos calcular o valor de x a partir da expresso da constante de equilbrio:

4i

3

[NH ][OH ]K [NH ]+

= 2

~ 5 x2 100,2

=

6 3x 4 10 2 10 mol / L = =

-3 -3pOH = - log 2 10 = - [log10 - log 5 + log 10 ] = [1- 0,7- 3] = 2,7 pOH = 2,7

Assumindo que pH + pOH = 14, calcula-se o valor de pH

pH = 11,3

Devemos considerar que pH + pOH = 14, 0 mesmo com a temperatura sendo diferente de 25C, conforme o exerccio assume.

b) Podemos afirmar que a base de Bronsted e Lowry a amnia (NH3) que atua como receptor de prton. Seu cido conjugado o on amnio (NH4

+). c) Massa molar da amnia 17g/mol

17 g 100%14 g xx = 82,3 %

d) Teremos:

31 mol de NH

-1 3

17 g2 10 mol de NH 3

3

NH

NH

m

m = 3,4 g de amnia.

Resposta da questo 37: Frmula estrutural do cido etanoico:

3

3

3

2

2

CH COOH 60 g/ molConcentrao 60 g/L[CH COOH] 1mol /L[H ] [CH COOH]

1[H ] 1 10 mol /L100

pH log[H ] log10 2pH 2

+

+

+

=

=

=

=

= =

= = =

=

Resposta da questo 38: a) Teremos:

- 14 -

b) Teremos:

a

2a a a

cido propanoico H (Pr opanotato)0,1 mol / L 0 mol / L 0 mol / L (incio)

Gasta Forma Formax x x (durante)

(0,1 x) mol / L x mol / L x mol / L (equilbrio)

[H ].[Propanoato]K [cido propanoico]x.x x.x xK K K

0,1 x 0,1 0,1

1,0 10

+

+

+

+ +

=

= = =

25 3

1

3 3

xx 10 mol / L

10[H ] 10 mol / L pH log10 3

+

= =

= = =

Resposta da questo 39: Equao nuclear balanceada de obteno do 211At a partir do 209Bi:

211209 4 183 2 085Bi At 2 n+ +

A quantidade total de astato encontrada na crosta terrestre de 28 g, ento:

210 g (Astato) 236,0 10 tomos28 g (Astato)

At22

At

n

n 8,0 10 tomos=

Resposta da questo 40: [A] A equao completa e balanceada representada abaixo:

27 1 24 413 0 11 2A n Na + +l

Resposta da questo 41: a) ter etlico miscvel em benzeno e ambos no so miscveis em

gua, ento teremos:

b) O procedimento adequado seria a destilao fracionada, pois tem-se

uma mistura homognea de dois lquidos com pontos de ebulio distantes.

c) Teremos:

Concluso:

d) A reao uma esterificao:

Resposta da questo 42: a) Clculo do nmero de mols do cido e da base:

3 3

3

3

CH COOH 3 CH COOH

CH COOH

NaOH CH COOH

NaOH

n [CH COOH] Vn 0,20 M 0,50 L 0,10 moln [NaOH] Vn 0,10 M 0,50 L 0,05 mol

=

= =

=

= =

3 3 2CH COOH NaOH CH COO Na H O1 mol

++ + +

1 mol 1 mol0,10 mol 0,05 mol 0,05 mol

(excesso de 0,05 mol)0,05 mol 0,05 mol

3 excesso

3

0,05 molV 0,50 L 0,50 L 1 L

0,05[CH COOH] 0,05 M1

0,05[CH COO ] 0,05 M1

= + =

= =

= =

3a

3 excesso

[CH COO ]pH pK log [CH COOH]0,05 MpH 4,75 log 4,750,05 M

= +

= + =

b) Teremos:

Clculo da nova concentrao de NaOH:

Rtulo Ponto de

ebulio/C

Solubilidade em gua

Informaes adicionais

A

163,0 (elevadas foras intermoleculares, presena de grupo OH)

Solvel (A polar e

apresenta grupo OH)

Reage com soluo de

3NaHCO (A cido)

B

76,7 (maior superfcie de contato do que C)

Imiscvel (B apolar)

Mais denso que a gua

C

47,7 (menor superfcie de contato do que B)

Imiscvel (C apolar)

Reage com gua de bromo (C possui insaturao)

- 15 -

0,05 0,01[NaOH] 0,06 M1+

= =

3 3 2CH COOH NaOH CH COO Na H O0,06 M

++ + +

0,06 M

3

3

0,06 M[CH COOH] 0,06 M[CH COO ] 0,06 M

=

=

3a

3 excesso

3 excessoa

3

[CH COO ]pH pK log [CH COOH][CH COOH]pH pK log [CH COO ]0,04 MpH 4,75 log 4,75 log0,6660,06 M

pH 4,75 0,1765 4,5735

= +

=

= =

= =

Resposta da questo 43: a) Como o composto I apresenta um grupo amino e um grupo cido,

simplificadamente, podemos dizer que possui carter neutro. Como o composto II apresenta dois grupos cidos e um grupo amino, simplificadamente, podemos dizer que possui carter cido.

b) Teremos:

Tipo de ligao: peptdica. Resposta da questo 44: [C] Teremos:

=19 38C H O 282282 g

23

126 10 molculas

1,0 10 g= 9

x

x 2,1 10 molculas

Resposta da questo 45: [D]

86 u 100 %n 12 u 55,8 % n 3,999 4

86 u

= =

100 %n 1 u 7 % n 6,02 6

86 u

= =

100 %n 16 u

4 6 2C H O (cido ciclopropil metanoico)

37,2 % n 1,9995 2

= =

Resposta da questo 46: [A] A estrutura fornecida apresenta a funo fenol com 3 grupos OH, temos um polifenol. Abrindo a frmula estrutural plana verificamos a seguinte frmula molecular: C14H12O3. Resposta da questo 47: [D] Teremos: (2 kg = 2000 g)

( ) ( ) ( ) +

=2

2

3 s s 2 g

CO

CO

CaCO CaO CO

100 g 44 g2000 g mm 880 g

Resposta da questo 48: [C] Reao de combusto do octano e clculo da variao de entalpia:

8 18 2 2 2

8 18

2

2

2

251C H O 8CO 9H O2

1 C H :7 (C C) 7 347 2429 kJ18 (C H) 18 413 7434 kJ

25 O :2

25 25(O O) 498 6225 kJ2 2

8 CO :8(2 C O) 16 (C O) 16 803 12848 kJ

9 H O :9(2 H O) 18(H O) 18 464 8352 kJ

Somando, teremos :H 2

+ +

= = +

= = +

= = = +

= = = = =

= = =

= +

combusto

I

429 kJ 7434 kJ 6225 kJ 12848 kJ 8352 kJH 5112 kJ

5112 kJE (energia liberada por tomo de hidrognio) 284 kJ18

+ +

=

= =

Reao entre o hidrognio e o oxignio na clula de combustvel e clculo da variao de entalpia:

- 16 -

2 2 2

2

2

2

II

11 H O 1 H O2

1 H :1(H H) 1 436 436 kJ

1O :21 1(O O) 498 249 kJ2 2

1 H O :1(2 H O) 2(H O) 2 464 928 kJ

Somando, teremos :H 436 kJ 249 kJ 928 kJ 243 kJ

243 kJE (energia liberada por tomo de hidrognio) 121,5 kJ2

+

= = +

= = = +

= = =

= + + =

= =

I

II

E 284 kJRazo 2,3374 2,34E 121,5 kJ

= = = =

Resposta da questo 49: [A] Aplicando a Lei de Hess, teremos:

+ = +

+ =

2(g) 2(g) 2 4(g)122(g) 2(g) 2 (g)

I. N 2 H N H H 95,0 kJ /mol (inverter)

II. H O H O H 242,0 kJ/mol (manter e multiplicar por 2)

+ =

+ =

+ +

= + = + =

2 4(g) 2(g) 2(g) I2(g) 2(g) 2 (g) II2 4(g) 2(g) 2(g) 2 (g)

I II

N H N 2 H H 95,0 kJ/mol2H 1O 2H O H 2( 242,0) kJ /mol

N H O N 2 H OH H H 95,0 2( 242) 579 kJ (processo exotrmico)

Resposta da questo 50: [B] Com catalisador a velocidade da reao direta aumenta,

consequentemente, a concentrao de butanoato de etila tambm, at

atingir um valor constante.