Quimica Del Petroleo y Definiciones Basicas

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��

��

��

¿PETRÓLEO CRUDO?

� Su nombre viene de:Petro: Roca.Oleum: Aceite.

� Mezcla muy compleja de compuestos químicos principalmente hidrocarburos.

� Mezcla natural de hidrocarburos en estado gaseoso, líquido y sólido.

� Concentraciones variables de S, N, O y metales (Ni, V, Fe, Na, Ca, Mg).

� Tres familias de HC: parafinas, cicloparafinas (Naftenos) y aromáticos.�Su distribución define propiedades, rendimientos y calidad de los productos.

��

Algunos Fundamentos

El Carbono siempre debe tener 4 enlaces, mientras que el Hidrógeno solamente tiene 1, e.g.:

�

�

�

�

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Parafina (alcano)

�

�

�

�

�

Olefina (alqueno)

�

�

�

��

Doble enlace

��

Fundamentos

Aromático (cicloalqueno)

� �

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Nafteno (cicloalcano)

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�

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�

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El Carbono siempre debe tener 4 enlaces, mientras que el Hidrógeno solamente tiene 1, e.g.:

��

Hidrocarburos de Cadena Abierta

1. Alifáticos �� del Griego aliphos = Grasa

2. Parafinas �� del Latín parun affinis = poca afinidad

3. Alcanos �� CnH2n+2

4. A presión y Temperatura ambiente:

C1-C4 �� Son Gases

C5-C15 �� Son Líquidos

>C15 �� Son Sólidos

��

��

Isómero: Igual formula condensada diferente formula estructural

Ejemplo: Butano, Isobutano: C4H10CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH3Isómeros de Alcanos

C4 = 2C5 = 3C6 = 5C7 = 9C8 = 18C9 = 35C10 = 75C15 = 4.347C20 = 366.319

El Punto de fusión y de ebullición delos Isómeros disminuye con el incremento de las ramificaciones.

��

Propiedades Físicas serie de alcanos

-200

-100

0

100

200

300

400

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

No. de Carbonos

Tem

pera

tura

, °C

0.525

0.55

0.575

0.6

0.625

0.65

0.675

0.7

0.725

0.75

0.775

0.8

Den

sida

d, g

/ml

Punto de Fusión

Punto de ebullición

Densidad

68.7

C6-80.7, 0.7785

C6, 80.1, 0.884

��

��

�Cicloparafinas, cicloalcanos, Naftenos ��Formula General: CnH2n

�Los más comunes en el petróleo son los anillos de 5 y 6 carbonos, con poca presencia de siete carbonos.

� Cadenas laterales de diferente longitud

�Hay de dos (diciclo), tres (triciclo), cuatro (tetraciclo) y cinco anillos (pentacicloalcanos). Anillos de 6 carbonos.

��

Propiedades Físicas de cicloalcanos

Cicloalcano Pto Eb. Pto Fusión Densidad

(°C) (°C) (G/ml)

Ciclopropano -32.7 -127.6 0.6170

Ciclobutano -12.5 -50.0 0.7200

Ciclopentano 49.3 -93.9 0.7457

Ciclohexano 80.7 6.6 0.7785

Cicloheptano 118.5 -12.0 0.8098

Ciclooctano 148.5 14.3 0.8349

Ciclododecano 160 (100 torr) 64 0.8610

Ciclopentadecano 110 (0.1 torr) 66 0.8600

��

Hidrocarburos Aromáticos

Del griego aroma “olor fragante”.

Todos son derivados del benceno, Formula General CnH2n-6

El anillo de benceno puede tener cadenas lateras, los más comunes son los di y trimetil naftalenos y fenantrenos.

Hay anillos fusionados, di, tri, tetraaromáticos

Son comunes los Hidrocarburos Naftenos-aromáticos

��

60

80

100

120

140

160

180

200

220

240

260

5 6 7 8 9 10 11 12

No. de Carbonos

Pu

nto

de

ebu

llici

ón

, °C

Alcanos Cicloalcanos Aromáticos

Comparación de las Propiedades de los Hidrocarburos

��

0.6

0.7

0.8

0.9

1

1.1

1.2

5 6 7 8 9 10 11 12No. de Carbonos

Den

sida

d, g

/ml


Naftaleno

Tetralina


��

1.35

1.4

1.45

1.5

1.55

1.6

1.65

5 6 7 8 9 10 11 12

No. de Carbonos

Indi

ce d

e R

efra

cció

n



��

Composición de un Crudo

Tipo de Hidrocarburos Tipo de componentes

ParafinasParafinas

NaftenosNaftenos((CicloparafinasCicloparafinas))

AromAromááticosticos

SaturadosSaturados


ResinasResinas

AsfaltenosAsfaltenos

��

Ciclohexano

Benceno

Decano2,5,8,11-Tetrametil-hexadecano

Tipos de Hidrocarburos presentes en los Crudos


NaftenosNaftenos -- CicloparafinasCicloparafinas

Parafinas Parafinas -- AlcanosAlcanos

��

AROMATICOS

Componentes de un Crudo

S H O

H O

H O

RESINAS

N

S

S

N

S

ASFALTENOS

Ing. M Sc. Lina Constanza NavarroUriel Navarro Uribe Quim. Ph. D

SATURADOS

��

Fondo de Vacío 10 (g)

Reflujo 1 h en nC7 , S/C: 20/1

Insoluble Soluble Filtración al Vacío

Asfaltenos

Soxhlet 48 h

Maltenos

Asfaltenos Puros

Solución Maltenos Total

Recuperación Maltenos Rotaevaporador (30 ml )

Fondo de Vacío



Asfaltenos

Soxhlet 48 h

Maltenos

Asfaltenos Puros


Rec uperación Maltenos Rotaevaporador (30 ml )

MetodologMetodologíía para la Separacia para la Separacióón n AsfaltenosAsfaltenos--MaltenosMaltenos

Crudo

��

ParParáámetro de metro de

Solubilidad de los Solubilidad de los

Componentes SARAComponentes SARA

En diferentes solventesEn diferentes solventes

�� !��"��#��$��%��&'��(��

��

� Carbono: 83 - 87.0 %m� Hidrógeno: 10 - 14.0 %m� Azufre: 0,05 - 6.0 %m� Nitrógeno: 0,1 - 2.0 %m� Oxígeno: 0,05 - 1.5 %m� Metales (Ni + V) 0,001 - 0,1 %m

��

��

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S��

S

,��"��

S

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SCH

CH3 CH3

CHCH3 CH3

��-��"��

��

S

&��

CH3 –CH2 –CH2 –SH

CH3CH2 – S – CH2CH3

CH3CH2 –S–S –CH2CH3

+��'��

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SS��

SS

,��"��

SS

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SCH

CH3 CH3

CHCH3 CH3

SCH

CH3 CH3

CHCH3 CH3

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��

SS

&��

CH3 –CH2 –CH2 –SH

CH3CH2 – S – CH2CH3

CH3CH2 –S–S –CH2CH3

O�

C=C– C – S – S – C –C=C

��

��

Tipo de compuestos de Nitrógeno presentes en el petróleo

NH

��

HN

)��"��

NH

��

HN

,��"��"��

NHNH

��

HNHN

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NHNH

��

HNHN

,��"��"��

)�.)�/0��/ ��

NH2

��

N

��

N

1��

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NH2NH2

��

NN

��

NN

1��

Nitrógeno No Básico Nitrógeno Básico

��

+2��'��)��Crudo

Destilación Atmosférica

�, 34/56)78�

4/53//46)�8�

//43.9.6)�+��:;�

<��2��=�.9.6)��>?@A6BC

DestilaciDestilacióón al vacn al vacííoo

.9.39@96)78:;

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<��=�@.D6)��>4AAA6BC

SPD-Destilación Molecular

@.D3?/46)&�8:;

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��=�EA96)��>4.AA6BC

Fraccionamiento por solubilidad

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&FB�3.�G�B��*��)E�D

&FB��9G�B��*��)�/)�/

FraccionesPesadas

DelPetróleo

��

0

10

2030

40

50

60

7080

90

100

0 50 100 150 200 250 300 350 400450 500 550 600 650 700 750 800

MeABP, °C

Rec

uper

ado,

%m

��

��

��+��

:��*��

B��

Destilación Atmosférica

Destilación al vacío

Rendimientos para diferentes Tipos de CrudosRendimientos para diferentes Tipos de Crudos

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Distribución deHidrocarburosPor puntos de

Ebullición

��

DistribuciDistribucióón molecular de las fraccionesn molecular de las fracciones

�� !)�'��#��#�'��$��,��"#��-��

NNNN

NN

O

NNNN

NN

O

NN NN

nC6

nC10

nC14

Polar

Polifunctional

Compounds

Car

bon

Num

ber

0 200 400 600 800 1000 1300 1400 ºF

-18 93 204 315 427 538 649 760 ºC

Atmospheric Equivalent Boiling Point

Mid

dle

Dis

tilla

tes

(Jet

, Die

sel)

Lt. V

GO

Hvy

. VG

O

Vac

umR

esid

ue

Nap

htha

nC16

nC18

nC20

nC22

nC24

nC26

35

30

25

20

15

10

5

422

282

142

0

Mol

ar M

ass

–P

araf

fins

CnH

2n-2

nC10

NNNN

NN

O

NNNNNNNN

NN

O

NN NN

nC6

nC10

nC14

Polar

Polifunctional

Compounds

Car

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ber

0 200 400 600 800 1000 1300 1400 ºF

-18 93 204 315 427 538 649 760 ºC

Atmospheric Equivalent Boiling Point

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O

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Nap

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nC16

nC18

nC20

nC22

nC24

nC26

35

30

25

20

15

10

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422

282

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0

Mol

ar M

ass

–P

araf

fins

CnH

2n-2

nC10

��

�� !��"��#��$��%��&'��(��

DistribuciDistribucióón molecular de las fraccionesn molecular de las fracciones

��

927704555 333888343149–18

Punto de ebullición equivalente a presión atmosférica, °C

Destilación a Presiónatmosférica

��

Destilación molecular

DISTACT(alto vacío, P < 0,002 Torr)

��

��

20

40

60

80

100

120

140

160

0

Núm

ero

de

áto

mos

de

car

bono

282

562

842

1122

1402

1582

1962

2242

0

Peso

m

olec

ular

pr

omed

io

��

Molecular mayor

peso

Molecular menor

Pesos moleculares VS Punto de ebullición de los componentes del petróleo

��

��

Composición de las fracciones por No. De Carbonos y AEBP

1056.4 x 1028672.2 (1242)��

5920 x 1036707.8 (1306)��

B��8��

221.5 x 1020615.0 (1139)��

82.2 x 1014550.0 (1022)��

62.4 x 1012522.2 (972)��

49.3 x 1010488.9 (912)�� :��*��

41.1 x 108448.9 (840)��

36.7 x 106401.7 (755)��

36.6 x 104343.9 (651)��

%��B��

4347270.6 (519)��

355216.1 (421)��

75173.9 (345)��

18125.6 (258)�

:��

336.1 (97)�

B��*��*��3��F, ��6B

��)

,��"#��-�

��

ClasificaciClasificacióón n De De

CrudosCrudos

��

Tipos de clasificación de los crudos

� Por su ºAPI

� Por el tipo de Hidrocarburo

� Por el Contenidode Azufre

��

SegSegúún su n su °°APIAPI

Clasificación de crudos

Crudos Livianos:Crudos Livianos: > 30> 30°°APIAPI

Crudos Intermedios:Crudos Intermedios: 2020--30 30 °°APIAPI

Crudos Pesados:Crudos Pesados: 1010--20 20 °°APIAPI

Crudos Crudos ExtrapesadosExtrapesados:: < 10 < 10 °°APIAPI

°°APIAPI = 141.5/S.G (15°C) - 131.5

��

0,7750

0,8000

0,8250

0,8500

0,8750

0,9000

0,9250

0,9500

0,9750

1,0000

1,0250

1,0500

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50°API

Den

sida

d, 1

5°C

Crudos Livianos

Crudos Intermedios

Crudos Pesados

Crudo Extrapesado

Distribución de Densidad de crudos según su °API

��

Clasificación por el Tipo de

Hidrocarburo

��

20

NAFTENICOS

40 60

80

20 40 60

20

80

60

40

80

PARAFINICOS

AROMATICOS

Diagrama Ternario de Clasificación de Crudos según Composición

Parafínico

parafínicos + naftenos >50% Parafínicos > naftenos Parafínicos > 40%

Aromático - Nafténico

naftenos >25% aromáticos > 50% parafínicos < 10%

Nafténico

parafínicos + naftenos >50% naftenos > parafínicos naftenos > 40%

Aromático intermedio

aromáticos > 50% parafinicos > 10%

Parafínico-Nafténico

aromáticos < 50% parafínicos <40% naftenos < 40%

Aromático-Asfáltico naftenos > 25% parafínicos < 10%

��

Clasificación según la U. S. B. of Mines

• Clasificación de la U. S. Bureau of Mines

• Utiliza la °API de dos fracciones del crudo

• FracciFraccióón In I �� 250 – 275°C a presión atmósferica, en el rango de los destilados medios (Keroseno)

• FracciFraccióón IIn II �� 275 – 300°C a 40 mm de Hg, en el rango de los destilados de vacío

��

)��*��(H��&�,�+��

��2��I/A�A

��/A�4�� /5�5

��J .A�A

��

��2��I .A�A

��.A�4�� .5�5�

��J 9A�A

�

)��*�6� �B��*��

��

ClasificaciClasificacióón del Crudo segn del Crudo segúún el tipo de Fraccin el tipo de Fraccióónn

��2��5��2��3 ��

��2�� D�� 3 ��2��

��2��2��E��2��

��2��?��2��3 ��

��2��@��3 ��2��

��9��

��.��3 ��

�� /�� 3 ��

�� 4��

B��*��B��*��)��*�

Crudos con puntos de nubes > 15°C (5°F) contienen ceras

��

Fracción °API Temp. de

Corte°C Crudo

Pesado Crudo

Intermedio Crudo Liviano

Nafta 1 15-60°C 84,8 90,7 Nafta 2 60-107°C 69,2 65,8 Nafta 3 107-152°C 65.21 59,2 53,3 Nafta 4 152-177°C 53,1 48,1 Nafta 5 177-199°C 49,1 46,2 Kerosene 1 199-221°C 38.32 45,7 43,9 Kerosene 2 221-249°C 42,7 38,4 ACPM 1 249-288°C 26.9 38,0 35,3 ACPM 2 288-327°C 24.9 35,2 35,2 ACPM 3 327-371°C 21.8 30,8 32,4 Gasóleo de Vacío 1 371-399°C 18,9 27,4 31,3 Gasóleo de Vacío 2 399-427°C 17,6 26,6 31,7 Gasóleo de Vacío 3 427-482°C 15,0 23,8 30,4 Gasóleo de Vacío 4 482-510°C 12,5 20,9 26,2 Gasóleo de Vacío 5 510-550°C 11,5 19,5 22,2 Fondo de Vacío 550°C+ 0,6 6,6 13,8

°API para las fracciones de diferentes tipos de crudos.

Nafta del crudo pesado tiene un corte de 15-150°C, Keroseno del crudo pesado tiene un corte de 150-250°C

��

°API para las fracciones de diferentes tipos de crudos.

0

5

10

15

20

25

30

35

ACPM 3Gas

o1

Gas 2

Gas 3

Gas 4

Gas 5 CR FV

Fracción

°AP

I

��

��

Clasificación según

El factor K

��

� Clasifica tipos de hidrocarburos del crudo.

� K UOP = K Watson = (MeABP)1/3, °R / SG a 60°F

� MeABP = VABP

� Factor de caracterización K = (VABP)1/3 °R/SG a 60°F

� °Rankine, °R = °F + 460 , SG: Gravedad específica.

� El factor K crudos: 11-13

� 11.0-11.5 Crudos aromáticos

� 11.5-11.8 Crudos nafténicos

� >12.0 Crudos parafínicos.

� Si el factor K ��, los rendimientos de livianos ��.

� El K de un crudo es un promedio de los hidrocarburos.

ClasificaciClasificacióón segn segúún el Factor de Caracterizacin el Factor de Caracterizacióón K (UOP, n K (UOP, WatsonWatson))

��

Factor K hidrocarburos puros:Factor K hidrocarburos puros:Factor K hidrocarburos puros:

9.7511Metilnaftaleno

9.3210Naftaleno

9.5812Bifenilo

10.8410IsobutilBenceno

9.586Benceno

Aromático

12.2716n-decilciclohexano

11.6410n-butilciclohexano

11.317Metilciclohexano

11.006CiclohexanoNafténico

13.0518n-Octadecano

12.9016n-Hexadecano

12.6410n-Decano

12.688n-OctanoParafínico

Factor KNo. de CarbonosHidrocarburoClasificación

��

��

Uriel Navarro Uribe, Químico Ph. D.

Crudo Fracción Factor de Caracterización K

Gasolina > 12 Parafinico (P) Destilado Lubricante > 12.2

Gasolina > 12 Parafinico - Intermedio (PI) Destilado Lubricante 11.4 - 12

Gasolina 11.5 - 12 Intermedio – Parafinico (IP) Destilado Lubricante > 12 .2

Gasolina 11.5 - 12 Intermedio (I) Destilado Lubricante 11.4 - 12.1

Gasolina 11.5 - 12 Intermedio – Nafténico (IN) Destilado Lubricante < 11.4

Gasolina < 11.5 Nafténico Intermedio (NI) Destilado Lubricante 11.4 - 12.1

Gasolina < 11.5 Nafténico (N) Destilado Lubricante < 11.4

Gasolina �� MeABP 121°C (250°C)Destilado Lubricante �� MeABP 399°C (750°F)

��

19,5C1-1

C1

C2-1

C55 C56C54

C53

C52

C51

C50

C49

C48

C47

C46

C45

C44

C43

C41

C40C42C39

C38

C37

C36C35

C33

C34

C32C31

C30

C29

C28C27

C26

C25

C24

C23

C22

C21C19C20

C17C18

C11

C9

C10

C8

C7C6

C5

C4

C3

C2C12

C14C13

C15

C16

C57

C58

C60

C61

C62C63

C64

C65C66 C67

C68

C69

C70

C71

C72

C73C74

C75 C76

C77

C78

C79

C80C81

C82C83

C84

C85C86

C87

C88

C89

C90

11,0

11,5

12,0

12,5

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50°API

FAC

TOR

K

Crudos Pesados

Crudos Intermedios

Crudos Livianos

RelaciRelacióón entre n entre °°APIAPI y Factor K de crudosy Factor K de crudos

��

)��*��(H��

K��)��*�

��

Índice de Correlación

• Desarrollado por el U. S. B. of Mines con base en la gráfica de GS contra el reciproco del Pto. de ebullición (°K) de HC puros.

• Las parafinas normales están sobre el 0

• El ciclohexano tiene un CI igual a 51.4

• El benceno tiene un CI igual a 100

• Valores entre 0-15 predominan los hidrocarburos parafínicos

• CI entre 15-50 HC, mezclas de hidrocarburos parafínicos, nafténicosy aromáticos.

• Fracciones con CI > de 50 predominan los hidrocarburos aromáticas

KKddCICI 4864048640

88..456456**77..473473 ++++++++−−−−−−−−========


��

1. Crudos livianos con °API > de 35 y con un CI entre 15-30. 2. Crudos livianos con °API entre 30-35, con un CI entre 30-38.3. Crudos intermedios 20-30 °API y con un CI entre 38-50.4. Crudos pesados con gravedad entre 10-20 °API y con CI > 55.

Índice de Correlación de CrudosCrudos

1015202530354045505560657075

10 15 20 25 30 35 40 45 50°API

Ind

. de

Co

rrel

ació

n

��

0

10

20

30

40

50

60

70

80

11,0 11,2 11,4 11,6 11,8 12,0 12,2 12,4

Factor KUOP

Indi

ce d

e C

orre

laci

ón

Índice de correlación y el Factor K de crudos.

��

��

�� !"

��#�� !"�$ %&!'

��(��)��*�%&!'

Smith (ALTGELT, Klaus H. BODUSZYNSKI, Mieczyslaw M. Composition and Analysis of HeavyPetroleum Fractions. Marcel Dekker, Inc. 1994)

��

Propiedades para diferentes tipos de Crudos

°°APIAPI >36>36Factor K >12.0 Factor K >12.0 IC entre 18IC entre 18--27.027.0

°°APIAPI 3131-- 3535Factor K 11.70Factor K 11.70--12.0012.00

IC entre 32IC entre 32-- 3737

°°APIAPI entre 20entre 20--30 30 Factor K 11.4Factor K 11.4--11.7 11.7

IC entre 40IC entre 40--55.55.

API <20 API <20 Factor K < 11.4Factor K < 11.4

IC > de 55.IC > de 55.

Crudos livianosCrudos livianos

Crudos intermediosCrudos intermedios Crudos pesadosCrudos pesados

Crudos livianosCrudos livianos

��

10152025303540455055606570

82-171 171-248 248-315 315-371 371-482 482-565

Rango destilación, °C

Indi

ce d

e C

orre

laci

ón

19,9 27,4 38,4 40,244,7 49 32,6

Distribución del IC de fracciones según el tipo de crudo

��

°API Crudo 19.9 27.4 32.6 38.4 40.2 44.7 49 Tipo de Hidrocarburos de la fracción 82-171°C, (%m)

Parafinas 24.7 24.3 28.9 26.8 20.3 20 23.3 Isoparafinas 31.4 32.6 39.7 42.4 34.7 30.4 29.4 Parafinas+Isoparafinas 56.1 56.9 68.6 69.2 55.0 50.4 52.7 Naftenos (Cicloparafinas) 31.9 34.4 25.6 24.1 26.3 27.6 26.9 Aromáticos 12.0 8.6 5.8 6.8 18.7 22 20.4 Naftenos + Aromáticos 43.9 43.0 31.4 30.9 45.0 49.6 47.3 Ind. Correlación 23 20.8 15.4 15.1 25.2 27.8 25.4 Factor K 11.86 11.94 12.11 12.13 11.79 11.72 11.79 RON 52 46.7 33.2 38 56.2 58 53.2

Composición Química de las Naftas Pesadas

��

5

10

15

20

25

30

35

40

45

30 35 40 45 50 55 60RON

HC

, %m

Aromaticos Isoparafinas Naftenos Parafinas

Efecto del Tipo de Hidrocarburo en el RON

��

Índice de Correlación de Crudos

Ing. Quim. Katherine Orozc

C6H12

C6H6

C6H14

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

0 50 100 150 200 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750

MeABP, °C

IC

��!�� !�+ (��! ��!�+ ��!� ��

NAFTAS 15-200°C KERO Y ACPM 200-371°C

GASOLEOS 371-550°CFONDOS 550°C+

Parafínico

��

Correlación entre el IC y el contenido de Parafinas + Isoparafinas de las naftas

Parafinas + Isoparafinas = 106.46 - 3.9145X+ 0.0854X2 -0.001X3

��

Efecto del Contenido de Saturados en el IC

Ing. Quim. Katherine Orozco

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70

Saturados, %m

Indi

ce d

e C

orre

laci

ón

Fondo de Vacío Crudo Reducido

Parafinico 1

Pesado

��

20253035404550556065707580

20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80Indice de Correlación

Sat

ura

do

s, %

m

Paraf. 1 Paraf. 2 Interm. 1 Naftenico Interm. 2 Aromático

Parafínico

Parafinico+

Nafténico

Nafté.+Paraf.

Nafténico+

Aromático

Aromático

Relación del IC y el contenido de saturados de los gasóleos de vacío

��

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

-40 -30 -20 -10 0 10 20 30 40 50 60 70

Punto de Fluidez, °C

Sat

urad

os, %

m

Parafínico 1 Naftenico Intermedio Aromático

Gasóleo 1

Gasóleo 5

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

-40 -30 -20 -10 0 10 20 30 40 50 60 70

Punto de Fluidez, °C

Sat

urad

os, %

m

Parafínico 1 Naftenico Intermedio Aromático

Gasóleo 1

Gasóleo 5

Efecto del tipo de HC Saturado en el Punto de Fluidez de gasóleos de vacío

��

Espectro de NMR de HidrEspectro de NMR de Hidróógenogeno

(ppm)0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.5

Keroseno 2 – Crudo Cusiana 1H NMR

H12H11H10H9H8H7H6H5H4H3H2H1

CH3

CH2

CHCH , CH2 � HA

CH3CH

CH3

CH2

CH2CH - CH

H

HHH

H

HH

TetraA

Tipos de HidrógenoTipos de Hidrógeno

(ppm)0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.5

Keroseno 2 – Crudo Cusiana 1H NMR


CH3

CH2

CHCH , CH2 � HA

CH3CH

CH3

CH2

CH2CH - CH

H

HHH

H

HH

TetraA

(ppm)0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.5

Keroseno – Crudo por 1H NMR


CH3

CH2

CHCH , CH2 � HA

CH3CH

CH3

CH2

CH2CH - CH

H

H

H

HHH

H

HH

H

HH HH

TetraA

Tipos de HidrógenoTipos de Hidrógeno

��

Tipo Hidrógeno-Crudo Parafínico

65.0

70.0

75.0

80.0

85.0

90.0

95.032

.7

88.5

127

167

182

208

232

265

306

347

384

405

444

486

519

623

MeABP, °C

H P

araf

ínic

o

0.0

2.0

4.0

6.0

8.0

10.0

12.0

14.0

16.0

18.0

20.0

H A

rom

átic

o

H Parafínico H Aromático

FV

G3

G1

G5

N5 A1


65.0

70.0

75.0

80.0

85.0

90.0

95.032

.7

88.5

127

167

182

208

232

265

306

347

384

405

444

486

519

623

MeABP, °C

H P

araf

ínic

o

0.0

2.0

4.0

6.0

8.0

10.0

12.0

14.0

16.0

18.0

20.0

H A

rom

átic

o


FV

G3

G1

G5

N5 A1


65.0

70.0

75.0

80.0

85.0

90.0

95.032

.7

88.5

127

167

182

208

232

265

306

347

384

405

444

486

519

623

MeABP, °C

H P

araf

ínic

o

0.0

2.0

4.0

6.0

8.0

10.0

12.0

14.0

16.0

18.0

20.0

H A

rom

átic

o


FV

G3

G1

G5

N5 A1


Distribución de Hidrógenos en las fracciones de Crudo Parafinico

��

0.0

5.0

10.0

15.0

20.0

25.0

30.0

35.0

40.0

45.0

50.0

55.0

60.0

75.0 77.5 80.0 82.5 85.0 87.5 90.0

H Parafínico

IC

Naftas Dest. Medios Gas-Pesados

4

5FV

12 3

N1N2

K1

DistribuciDistribucióón del Tipo de Hidrogeno en el Crudo n del Tipo de Hidrogeno en el Crudo ParafinicoParafinico

��

DistribuciDistribucióón del Tipo de Hidrogeno en el Crudo n del Tipo de Hidrogeno en el Crudo NaftenicoNaftenico

Distribución de Hidrógeno

65.0

70.0

75.0

80.0

85.0

90.0

95.0

8.2

20.7

27.5

30.8

34.1

37.4

38.9

43.3

43.2

48.1

51.7

50.5

51.1

51.6

51.4

64.6

IC

H P

araf

ínic

o

0.0

2.0

4.0

6.0

8.0

10.0

12.0

14.0

16.0

H A

rom

átic

o


��

DistribuciDistribucióón del Tipo de Hidrogeno en el Crudo Aromn del Tipo de Hidrogeno en el Crudo Aromááticotico

Tipo de Hidrógeno

55.0

60.0

65.0

70.0

75.0

80.0

85.0

90.0

15.2

37.7

55.3

54.8

59.3

63.1

64.1

68.3

72.8

74.4

84.4

IC

H P

araf

ínic

o

0.0

5.0

10.0

15.0

20.0

25.0

H A

rom

átic

o


��

SegSegúún la Constante VGCn la Constante VGC

(Constante Viscosidad(Constante Viscosidad--Gravedad)Gravedad)

��

Crudos Parafínicos : VGC cercanos a 0.800

Crudos Nafténicos: VGC cercanos a 0.900

Crudos Aromáticos: VGC cercanos a 1.000

Clasificación de los Crudos por su Constante VGC

��

La constante VGC es un parámetro utilizado para caracterizar crudos y sus fracciones. Está relacionada con la composición y con los tipos de hidrocarburos predominantes1.

La constante VGC se determina con la norma ASTM D 250111 y se calcula por la ecuación:

Definición de la Constante VGC

)5.5(*109.094.0)5.5(*1154.00664.0

−−−−−=

VLogVLogG

VGC

)8.0(*097.090.0)8.0(*0255.0108.0

−−−−−=

VLogVLogG

VGC

V: Visc. Cinemática a 40°C

V: Visc. Cinemática a 100°C

G: Densidad a 15°C, g/ml

��

0,770,780,790,8

0,810,820,830,840,850,860,870,880,890,9

0,910,920,930,94

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50

°API

Co

nst

ante

VG

C

Pesados Intermedios Livianos

Relación entre °API – Constante VGC para crudos.

��

0,810,820,830,840,850,860,870,880,890,9

0,910,920,93

11,2 11,3 11,4 11,5 11,6 11,7 11,8 11,9 12 12,1 12,2 12,3Factor KUOP

Cos

ntan

te V

GC

Pesados Intermedios Livianos

Relación entre Factor K – Constante VGC para crudos.

��

Clasificación de Crudos por el contenido de azufre

��,��-�.# /��

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1�1��B�� B��

��

Fondo de Vacío 10 (g)



Asfaltenos

Soxhlet 48 h

Maltenos

Asfaltenos Puros


Recuperación Maltenos Rotaevaporador (30 ml )

Fondo de Vacío



Asfaltenos

Soxhlet 48 h

Maltenos

Asfaltenos Puros


Rec uperación Maltenos Rotaevaporador (30 ml )

MetodologMetodologíía para la Separacia para la Separacióón n AsfaltenosAsfaltenos--MaltenosMaltenos

Quí. Alexis Bueno

��

66370V

19.494Ni

12.29.4Na

1.02Fe

0.03<0.004Cu

Metales, ppm

1.8312.358Azufre, %m

8.51Visc. 100°C, cSt

909.2Visc. 50°C, cSt

68.372044.4Visc. 40°C, cSt

5.9714.96Residuo de Carbón, %m

>145Punto de anilina, °F

19.512.8°API

0.93660.9800Densidad, 15°C

DAOCrudo Propiedad

Propiedades FisicoquPropiedades Fisicoquíímicas del Crudo y DAOmicas del Crudo y DAO

��

Solución Concentrada deMaltenos en n-C7 (30 ml)

Siembra de la muestra en Columnas deSilice y Arcilla

Eluir por las columnas con n-C7

Fracción no retenida

Solución Saturadosen n-C7

Recuperación Saturados Rotavapor

SATURADOS

Fracción retenida

Fracción de AromáticosEn la columna de Silica

Desorción(Tolueno)

Recuperación Fracción Aromáticos I y II en Rotavapor

AROMATICOS I

Desorcióntolueno-Acetona

AROMATICOS II

Fracción de ResinasEn la columna de Arcilla

Desorción(Diclorometano)

Recuperación Fracción Resinas I y II en Rotavapor

RESINAS I

Desorción reflujo(Tolueno-Acetona)

RESINAS II

Solución Concentrada deMaltenos en n-C7 (30 ml)

Siembra de la muestra en Columnas deSilice y Arcilla

Eluir por las columnas con n-C7

Fracción no retenida

Solución Saturadosen n-C7

Recuperación Saturados Rotavapor

SATURADOS

Fracción retenida

Fracción de AromáticosEn la columna de Silica

Desorción(Tolueno)

Recuperación Fracción Aromáticos I y II en Rotavapor

AROMATICOS I

Desorcióntolueno-Acetona

AROMATICOS II

Fracción de ResinasEn la columna de Arcilla

Desorción(Diclorometano)

Recuperación Fracción Resinas I y II en Rotavapor

RESINAS I

Desorción reflujo(Tolueno-Acetona)

RESINAS II

MetodologMetodologíía para la Separacia para la Separacióón de los n de los MaltenosMaltenos

Quí. Alexis Bueno

��

Arcilla

Sílice

Arcilla

Sílice

Solvente

Solución de saturados

Fracción de Aromáticos

Fracción de Resinas

Solvente

Solución de saturados

Fracción de Aromáticos

Fracción de Resinas

ExtracciExtraccióón de los Componentes SAR de los n de los Componentes SAR de los MaltenosMaltenos

Quí. Alexis Bueno

��

1.3875

1.388

1.3885

1.389

1.3895

1.39

1.3905

0 50 100 150 200 250 300

Volumen (ml)

Indi

cede

ref

racc

ión

Solución n-C7 n-C7 puro

ExtracciExtraccióón de la Fraccin de la Fraccióón de Saturadosn de Saturados

Quí. Alexis Bueno

��

Desorción de Aromáticos

SolventeColumna aislada

térmicamente

Refrigerante

Aromáticos en solución

Aromáticos

Columna aislada térmicamente

Refrigerante

Aromáticos en solución

45��45��,��#,��#66��7��7��

Quí. Alexis Bueno

��

AnAnáálisis SARA de FV de Crudoslisis SARA de FV de Crudos

1.813.019.1-30.335.8FV-P1

10.614.519.71.540.111.6FV-CI2

15.011.418.01.336.216.0FV-CI1

7.313.518.6-31.727.9FV-P2

3.616.520.01.637.620.5FV-CN

30.31418.81.027.65.8FV-CA

11.513.218.41.938.813.9FV- CI2

% m

AsfaltenosResina 2Resina1Aromático2Aromátic1Saturad

os

��

Correlaciones SARA de Fondos de VacCorrelaciones SARA de Fondos de Vacííoo

��

SaturadosSaturados = 2.4192 + 2.6183 X - 0.4133 X2 + 0.03068 X3,

R2 = 0.988, error estándar: 2.530

AsfaltenosAsfaltenos = 31.6829 -3.18023 X+ 0.074728 X2,


AromAromááticosticos = 29.4653 + 4.60103 X -0.30093 X2,


Correlaciones SARA de Fondos de VacCorrelaciones SARA de Fondos de Vacííoo

��

2,410,441,190,961,633,562,08Balance Azufre

4,340,971,322,22,94,53,29Asfaltenos

2,40,831,591,5323,82,71Resinas II

2,140,651,451,32,143,62,62Resinas I

2,790,611,441,041,923,42,08Aromáticos I

0,140,010,070,070,090,30,08Saturados

2,410,4131,40,9951,443,712,12Azufre toral, %m

FVCMFVParFVCCLFVParFVIFVCCFVCD

DistribuciDistribucióón de Azufre n de Azufre –– SARA de FondosSARA de Fondos

��

0200400600800

100012001400160018002000

Arom. I Res. I Res. II Asfal.

Fracciones SARA

Van

adio

, ppm

FVCC FVCL FVCCL

FVCCup FVCM

DistribuciDistribucióón de Vanadio n de Vanadio –– SARA de FondosSARA de Fondos

0102030405060708090

Arom. I Res. I Res. II Asfal.

Fracciones SARA

Dis

trib

ució

n V

anad

io, %

FVCC FVCL FVCCL

FVCCup FVCM

Aromáticos < Resinas I < Resinas II < Asfaltenos

��

0100200300400500600700

Arom. IRes. I

Res. IIAsfal.

Fracciones SARA

Níq

uel,

ppm

FVCC FVCL FVCCL

FVCCup FVCM

0102030405060708090

Arom. IRes. I

Res. IIAsfal.

Fracciones SARA

Dis

t. de

Níq

uel,

%

FVCC FVCL FVCCL

FVCCup FVCM

DistribuciDistribucióón de Nn de Nííquel quel –– SARA de FondosSARA de Fondos

Aromáticos < Resinas I < Resinas II < Asfaltenos

��

DistribuciDistribucióón de Nn de Nííquel y Vanadio quel y Vanadio –– SARA de FondosSARA de Fondos

� La concentración: Aromáticos < Resinas I < Resinas II < Asfaltenos.

� Más del 70% del V y del Ni total del crudo se concentra en las Resinas II y en los Asfaltenos.

� El crudo Aromático-Pesado, más del 80% de estos dos metales se concentra solamente en los asfaltenos.

� En el crudo Parafinico, las Resinas II y los Asfaltenos presentan distribución de VV y NiNi muy similar, por su baja concentración en las fracciones SARA del FV.

� Para todos los FV estudiados, menos del 25% del V y del Ni total del FV se concentra en los Aromáticos y en las Resinas I.

Conclusiones:

��

Analisis Elemental Asfaltenos Resinas I Resinas IICarbono, %m 84.4 83.6 81.8Hidrógeno, %m 8 10.4 9.5Relación C/H 1.14 1.49 1.4Azufre, %m 4.51 3.56 3.76Nitrógeno, %m 1.46 0.5 1.04Oxígeno (Dif), %m 1.4 2 3.9Metales, ppmVanadio 1530 111.3 257Niquel 404 40.4 73.9

�En el crudo, el 67% del SS, el 91% del NN, el 92.5% del VV y el 98.9% del NiNi, se encuentran concentrados en los asfaltenos y en las resinas I y II.

AnAnáálisis Qulisis Quíímico de las Fracciones Pesadasmico de las Fracciones Pesadas

Ing. M Sc. Lina Constanza Navarro

��

��

��

��

��

Interacción Molecular� Transferencia de carga entre moléculas donor : aceptor� Interacción Electrostática� Puente de Hidrógeno� Fuerzas de van der Waals

ComposiciComposicióón Qun Quíímica del petrmica del petróóleoleo

• 10-50% de aromáticos con anillos cicloparafinicos y cadenas parafínicas• Moléculas con heteroátomos son menos abundantes que los HC puros

y se concentran en los asfaltenos y las resinas. • El azufre más abundante es benzo y dibenzotiofeno• El oxígeno más abundante es en forma de R-COOH, ArCOOH y CP-COOH• Asfaltenos con anillos aromáticos, algunos heteroátomos, anillos nafténicos

y cadenas parafínicas cortas. • Pequeñas concentraciones de organometálicos (Ni y V).

��

FUNDAMENTACIFUNDAMENTACIÓÓNN

INTERACCIONES MOLECULARES

ASOCIACIONES MOLECULARES - AGREGADO

AJUSTE PRECISO – NÚMERO DE CONTACTOS

R

R

A

A

<��&��

S

HO

b ��

N

S

S

N

S

a

��

HIPHIPÓÓTESISTESIS

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ASFALTENOS DEL CRUDO CASTILLAASFALTENOS DEL CRUDO CASTILLA

N

S


N

S

S

N

S

a

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Nomenclatura RESINAS I RESINAS IIH 92,548 123,651C 62,439 89,360

Halfa 14,891 24,322Hbeta 53,243 63,346

Hgamma 19,463 23,531Har 4,933 12,427n 5,883 4,572

Car 25,987 35,583Cs 36,171 53,795Cn 22,590 34,824Cal 13,580 18,971

Car-us 4,933 12,427Car-s 6,149 11,766Car-p 11,082 24,193Car-pc 7,986 3,068Car-as 3,499 13,344Car-cc 6,920 8,322

Ra 8,115 8,222fa 0,317 0,410f 0,574 0,320

Parámetro estructural calculadoNúmero de hidrógenos por molécula promedio

Número de carbonos por molécula promedio

Hidrógenos en grupos saturados alfa a un anillo aromático

Hidrógenos en grupos saturados beta a un anillo aromático

Hidrógenos en grupos saturados gamma a anillos aromaticos

Hidrógenos aromáticos

Carbonos por cadena alquílica incluidos grupos nafténicos

Carbonos aromáticos por molécula

Carbonos saturados por molécula

Carbonos nafténicos por molécula

Carbonos en cadenas alquílicas lineales

Carbonos aromáticos no sustituidos o protonados

Carbonos aromáticos sustituidos por grupos saturados

Carbonos aromáticos perifericos de clustres aromáticos

Carbonos aromáticos catacondensados o C entre tres anillos

Carbonos aromáticos sustituidos por grupos aromáticos

Carbonos aromáticos pericondensados o puente de dos an.ar.

Anillos aromáticos por molécula promedio

Factor de aromaticidad

Indice de condensación

ComposiciComposicióón Qun Quíímica y estructural de las Resinasmica y estructural de las Resinas

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RESINAS I DEL CRUDO CASTILLARESINAS I DEL CRUDO CASTILLA

S

HO

b

Estructura de 8 anillos aromáticos Anillos cicloparafínico Cadenas parafínicas laterales Presencia de heteroátomos Baja craqueabilidad?? Forma agregados con los asfaltenos


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RESINAS II DEL CRUDO CASTILLARESINAS II DEL CRUDO CASTILLA

S H O

H O

H O

a

Estructura de 8 anillos aromáticos Anillos cicloparafínico Cadenas parafínicas laterales Presencia de heteroátomos Alta craqueabilidad?? Difícil para formar agregados.


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Rc

Rc

Asfalteno

Rc

Rc

Asfalteno

FormaciFormacióón de Agregadosn de Agregados

Es importante entender estos comportamientos, pues una vez formado el agregado, el asfaltenoprecipita, y puede generar grandes taponamientos e incrustaciones en equipos, intercambiadores de calor, bombas, ocasionando pérdidas económicas y problemas operacionales en las refinerías y en los procesos de transporte.


��

Cluster de Cluster de MaltenosMaltenos

Juan Carlos Poveda, Químico M. Sc.

�� Juan Carlos Poveda, Químico M. Sc.

Cluster de AsfaltenosCluster de Asfaltenos

��

-40

-20

0

20

40

0 4 8 12 16 20 24 28Volumen Titulante (ml)

% T

rasm

itan

cia

5% Resinas2.5% ResinasCrudo Base

16,08

23,5 ml

14,26

InteracciInteraccióón Molecular Resina I con los Asfaltenos n Molecular Resina I con los Asfaltenos –– Crudo CastillaCrudo Castilla


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Estabilidad y CompatibilidadEstabilidad y Compatibilidad

De CrudosDe Crudos

Ing. Marisol CastroIng. Alejandra Macías

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AntecedentesAntecedentes


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Asfaltenos aglomerados

Resinas

Aromáticos

Nafteno-aromáticos

Nafteno-parafinas

Parafinas

AGREGACIAGREGACIÓÓN Y PRECIPITACIN Y PRECIPITACIÓÓN DE ASFALTENOSN DE ASFALTENOS


��

Unidades de asfaltenos

Asfaltenos amontonados

Formación de aglomerados

Asfaltenos depositados

Disminución de la aromaticidad y polaridad del medio

Mecanismo de PrecipitaciMecanismo de Precipitacióón de los Asfaltenosn de los Asfaltenos


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Mecanismo de aglomeraciMecanismo de aglomeracióón y precipitacin y precipitacióón de los asfaltenosn de los asfaltenos


2

3

1

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EstabilidadEstabilidad:: Resistencia a la formación de material insoluble(floculación de asfaltenos).CompatibilidadCompatibilidad: Cuando dos o más corrientes de HC se mezclan sin producir una mezcla inestable.

Conceptos BConceptos Báásicos:sicos:

PoPo (Poder de (Poder de PeptizaciPeptizacióónn):): Mide el grado de aromaticidad de los maltenos. Poder de una corriente de HC para mantener en solución los asfaltenos.

FRmaxFRmax (Relaci(Relacióón de Floculacin de Floculacióón):n): Aromaticidad para mantener los asfaltenos en solución.

PP--valuevalue:: Determina el grado de peptización de los asfaltenos. Es un parámetro de estabilidad de los alfaltenos en almacenamiento. El P-valuemide la estabilidad de reserva de una corriente de proceso (VB).

Como se MideComo se Mide


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Poder de Peptización de solventes puros:

Solvente Po(g)Heptano, Octano 17Ciclohexano 41Tolueno 77Tetralina 861-Metilnaftaleno 100Tetrahidrofurano 106

Cortes del REL de FCC:Cortes del REL de FCC:PIE PIE -- 180180 59,759,7180 180 -- 200200 73,373,3200 200 -- 220220 73,373,3220 220 -- 230230 70,670,6230 230 -- 240240 78,978,9240 240 -- 260260 76,576,5260 260 -- 300300 83,983,9300 300 -- 330330 90,790,7330 330 -- 350350 94,594,5350 350 -- 370370 99,599,5370 370 -- 390390 106,5106,5390 390 -- 420420 116,0116,0

Po(gPo(g) Poder de ) Poder de PeptizaciPeptizacióónn

��

ToluenoTolueno 7777IsoIso OctanoOctano 1212ALC UOP IALC UOP I 8787ALC UOP IIALC UOP II 8484HCN UOP IHCN UOP I 6969HCN UOP IIHCN UOP II 6868ACPM Unibon 46ACPM Unibon 46ACPM PoolACPM Pool 4141KerosenoKeroseno 3939GOA VR GRC 41GOA VR GRC 41LGO VR GRC 35LGO VR GRC 35

50,0

60,0

70,0

80,0

90,0

100,0

110,0

120,0

75 80 85 90 95

Arom áticos totales, %m

Po

Po(gPo(g) de Diluyentes) de Diluyentes

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Adición de Cupiagua sobre Castilla

-30-25-20-15-10-505

1015202530

20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100

(%V/V) Cupiagua

% T

rans

mita

ncia 76%, ONSET DE

PRECIPITACIÓN36%, ONSET DEPRECIPITACIÓN

Adición de Parafinico sobre Intermedio

-1.3-1.2-1.1-1.0-0.9-0.8-0.7-0.6-0.5-0.4

0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60

(%V/V) Parafinico

% T

rans

mita

ncia

��

-30-25-20-15-10

-505

1015202530

20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100(%V/V) Parafinico

% T

rans

mita

ncia

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Aromatico - Parafinico

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��

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>100�m100�m

5-10�m<5�m 5-10�m 10-20�m

100�m

10�m10-20�m

<5�m

10�m


)�� 3 ��F��'��

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<5�m 10-20�m

30-40�m20-30�m20-30�m

<5�m 5-10�m5-10�m

<5�m

10-30�m10�m


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MESCLAS CASTILLA-CUPIAGUA

0.000.020.040.060.080.100.120.140.160.180.20

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100(%V/V) Cupiagua

% S

edim

ento

s To

tale

s

semana 1 semana 2 semana 3

MEZCLAS CAÑO LIMÓN-CUPIAGUA

0.0000.005

0.0100.0150.0200.025

0.0300.035

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

(%V/V) Cupiagua

% S

edim

ento

s To

tale

s

semana 1 semana 2 semana 3


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FBF)�;��F7�;<�F��F��)�O��F��7��F&��,�7��F�+FP)7�&

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20-30�m 20-30�m

30-40�m 50�m 80�m

<5�m


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Efecto del orden de adición en la estabilidad de mezclas

- ��0�� 1

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