Quimica feltre vol 3

1. Fronts Quimica 3 Feltre LA 14/06/2005 11:14 Page 1 Composite C M Y CM MY CY CMY K Ilustraes: Adilson Secco, Aline Pellissari Antonini Ruiz, Jurandir Ribeiro, Nelson Matsuda CORBISSTOCKPHOTOS

2. Ttulo original: QUMICA Ricardo Feltre, 2004 Coordenao editorial: Jos Luiz Carvalho da Cruz Edio de texto: Alexandre da Silva Sanchez, Flvia Schiavo, Mrcio Costa, Regina Gimenez Colaboradora: Soraya Saadeh (Manual do Professor) Reviso tcnica: Carlos Roque Duarte Correia, Soraya Saadeh Reviso editorial: Iraci Miyuki Kishi Preparao de texto: Morissawa Casa de Edio ME Assistncia editorial: Joel de Jesus Paulo, Rosane Cristina Thahira, Regiane de Cssia Thahira Coordenao de design e projetos visuais: Sandra Botelho de Carvalho Homma Projeto grfico: Marta Cerqueira Leite, Sandra Botelho de Carvalho Homma Capa: Luiz Fernando Rubio Foto: Plataforma de petrleo Corbis-Stock Photos Coordenao de produo grfica: Andr Monteiro, Maria de Lourdes Rodrigues Coordenao de reviso: Estevam Vieira Ldo Jr. Reviso: Lumi Casa de Edio Ltda., Mrcia Benjamim Coordenao de arte: Wilson Gazzoni Agostinho Edio de arte: Wilson Gazzoni Agostinho Editorao eletrnica: Setup Bureau Editorao Eletrnica Coordenao de pesquisa iconogrfica: Ana Lucia Soares Pesquisa iconogrfica: Vera Lucia da Silva Barrionuevo As imagens identificadas com a sigla CID foram fornecidas pelo Centro de Informao e Documentao da Editora Moderna. Coordenao de tratamento de imagens: Amrico Jesus Tratamento de imagens: Fabio N. Precendo e Riedel Pedrosa Sada de filmes: Helio P. de Souza Filho, Marcio H. Kamoto Coordenao de produo industrial: Wilson Aparecido Troque Impresso e acabamento: Reproduo proibida. Art. 184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos reservados EDITORA MODERNA LTDA. Rua Padre Adelino, 758 - Belenzinho So Paulo - SP - Brasil - CEP 03303-904 Vendas e Atendimento: Tel. (0_ _11) 6090-1500 Fax (0_ _11) 6090-1501 www.moderna.com.br 2005 Impresso no Brasil 1 3 5 7 9 10 8 6 4 2 Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP) (Cmara Brasileira do Livro, SP, Brasil) Feltre, Ricardo, 1928- . Qumica / Ricardo Feltre. 6. ed. So Paulo : Moderna, 2004. Obra em 3 v. Contedo: V. 1. Qumica geral v. 2. Fsico-qumica v. 3. Qumica orgnica Bibliografia. 1. Qumica (Ensino mdio) 2. Fsico-qumica (Ensino mdio) Problemas, exerccios etc. I. Ttulo. 04-2879 CDD-540.7 ndices para catlogo sistemtico: 1. Qumica : Ensino mdio 540.7 Ficha QUIMICA 3-PNLEM-LA 06/14/2005, 10:232

3. APRESENTAO Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. Em seus trs volumes, esta obra procura contribuir para o ensino da Qumica entre os alunos do Ensino Mdio. Nela so apresentados os conhecimentos bsicos da Qumica e suas aplicaes mais importantes. Continuamos nos guian- do para a simplificao da teoria, na articulao desta com os fatos do cotidiano e na diversificao dos exerccios. Para atingir essa finalidade, cada captulo da obra foi dividido em tpicos que visam tornar a exposio terica gradual e didtica. No final de cada tpico, propusemos algumas perguntas cuja finalidade a reviso das idias principais a desenvolvidas, seguindo-se tambm uma srie de exerccios sobre o que foi discutido. Em todos os captulos foram colocados, em muitas opor- tunidades, boxes com curiosidades e aplicaes da Qumica, pequenas biografias de cientistas, sugestes de atividades prticas e leituras. A inteno dessas sees foi proporcio- nar maior articulao dessa cincia com outras, como a Ma- temtica, a Fsica e a Biologia, e tambm com os avanos tecnolgicos. Agradecemos aos professores e aos alunos que presti- giam nossa obra e reiteramos que crticas e sugestes sero sempre bem recebidas. O autor Iniciais-QF3-PNLEM 29/6/05, 14:053

4. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. SUMRIO 3 VOLUME 1Captulo 1. A presena da Qumica Orgnica em nossa vida, 2 Box: A origem da vida, 3 2. O nascimento da Qumica Orgnica, 4 3. A evoluo da Qumica Orgnica, 5 3.1. Histrico, 5 3.2. Sntese e anlise na Qumica Orgnica, 6 4. A Qumica Orgnica nos dias atuais, 7 5. Algumas consideraes sobre a anlise orgnica, 8 Atividades prticas, 8 Reviso, 9 Exerccios, 9 Exerccios complementares, 11 6. Caractersticas do tomo de carbono, 12 6.1. O carbono tetravalente, 12 6.2. O carbono forma ligaes mltiplas, 13 6.3. O carbono liga-se a vrias classes de elementos qumicos, 13 6.4. O carbono forma cadeias, 13 Reviso, 14 Exerccios, 15 7. Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia, 15 Reviso, 16 Exerccios, 16 8. Tipos de cadeia orgnica, 17 8.1. Quanto ao fechamento da cadeia, 17 8.2. Quanto disposio dos tomos, 17 8.3. Quanto aos tipos de ligao, 17 8.4. Quanto natureza dos tomos, 18 8.5. Um resumo das cadeias carbnicas, 20 Reviso, 20 Exerccios, 21 9. Frmula estrutural, 22 Reviso, 23 Exerccios, 23 Leitura, 23 Questes sobre a leitura, 24 Desafio, 24 INTRODUO QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:164

5. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 1. Introduo, 27 2. Alcanos, 27 2.1. Definio e frmula geral, 27 2.2. Nomenclatura dos alcanos, 28 a) Alcanos no-ramificados, 28 Box: A nomenclatura IUPAC, 28 b) Alcanos ramificados, 29 Reviso, 32 Exerccios, 32 2.3. A presena dos alcanos em nossa vida, 33 a) Petrleo, 33 b) Gs natural, 38 Box: Gs liquefeito de petrleo (GLP), 39 c) Xisto betuminoso, 39 d) Metano, 40 Box: Lixo vai gerar energia para 200 mil pessoas, 41 2.4. Combusto dos alcanos, 41 Atividades prticas pesquisa, 42 Reviso, 43 Exerccios, 43 Exerccios complementares, 44 3. Alcenos, 45 3.1. Definio e frmula geral, 45 3.2. Nomenclatura dos alcenos, 46 a) Alcenos no-ramificados, 46 b) Alcenos ramificados, 46 Reviso, 47 Exerccios, 48 3.3. A presena dos alcenos em nossa vida, 48 4. Alcadienos (dienos), 50 4.1. Definio e frmula geral, 50 4.2. Nomenclatura dos dienos, 51 4.3. A presena dos dienos (e polienos) em nossa vida, 51 a) leos essenciais, 52 b) Por que nosso mundo colorido?, 52 c) A borracha natural, 53 Reviso, 54 Exerccios, 54 5. Alcinos, 54 5.1. Definio e frmula geral, 54 5.2. Nomenclatura dos alcinos, 55 5.3. A presena dos alcinos em nossa vida, 55 2Captulo HIDROCARBONETOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:165

6. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. Reviso, 56 Exerccios, 56 6. Ciclanos, 57 6.1. Definio e frmula geral, 57 6.2. Nomenclatura dos ciclanos, 58 6.3. A presena dos ciclanos em nossa vida, 58 Reviso, 59 Exerccios, 59 7. Hidrocarbonetos aromticos 7.1. Definio, 59 7.2. A estrutura do anel benznico, 60 Box: A toxidez dos compostos aromticos, 61 7.3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos, 61 7.4. Classificao dos hidrocarbonetos aromticos, 63 a) Aromticos mononucleares ou monocclicos, 63 b) Aromticos polinucleares ou policclicos, 63 7.5. A presena dos aromticos em nossa vida, 64 Reviso, 64 Exerccios, 65 Leitura, 65 Questes sobre a leitura, 67 Desafio, 67 1. Introduo, 70 2. lcoois, 70 2.1. Definio, 70 2.2. Nomenclatura dos lcoois, 71 2.3. Classificao do lcoois, 72 Reviso, 72 Exerccios, 73 2.4. A presena dos lcoois em nossa vida, 74 a) Metanol, 74 b) Etanol, 75 c) Bebidas alcolicas, 77 Box: Bafmetros, 78 Atividades prticas, 79 Reviso, 79 Exerccios, 79 Exerccios complementares, 81 3Captulo FUNES ORGNICAS OXIGENADAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:176

7. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 3. Fenis, 82 3.1. Definio, 82 3.2. Nomenclatura dos fenis, 82 3.3. A presena dos fenis em nossa vida, 83 Box: A revelao fotogrfica, 84 Reviso, 85 Exerccios, 85 4. teres, 85 4.1. Definio, 85 4.2. Nomenclatura dos teres, 86 4.3. A presena dos teres em nossa vida, 86 Reviso, 87 Exerccios, 87 5. Aldedos e cetonas, 87 5.1. Definio, 87 5.2. Nomenclaturas de aldedos e cetonas, 88 5.3. A presena dos aldedos e cetonas em nossa vida, 89 a) Aldedo frmico, 89 b) Aldedo actico, 89 c) Acetona, 90 Reviso, 90 Exerccios, 91 Exerccios complementares, 91 6. cidos carboxlicos, 92 6.1. Definio, 92 Box: O odor dos cidos carboxlicos, 92 6.2. Nomenclatura dos cidos carboxlicos, 93 6.3. Dois cidos carboxlicos importantes, 94 a) cido frmico, 94 b) cido actico, 94 6.4. A presena dos cidos carboxlicos em nossa vida, 95 Reviso, 95 Exerccios, 96 Exerccios complementares, 97 7. Derivados dos cidos carboxlicos, 98 7.1. Sais orgnicos, 98 7.2. steres, 98 7.3. Anidridos orgnicos, 99 7.4. Cloretos dos cidos carboxlicos, 100 Reviso, 100 Exerccios, 101 8. Resumo das funes oxigenadas, 102 Leitura, 102 Questes sobre a leitura, 104 Desafio, 104 Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:177

8. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 1. Introduo, 108 2. Aminas, 108 2.1. Definio, 108 2.2. Nomenclatura das aminas, 108 2.3. A presena das aminas em nossa vida, 109 a) As anfetaminas, 110 b) Os alcalides, 110 Box: O ecstasy, 112 Reviso, 112 Exerccios, 112 3. Amidas, 113 3.1. Definio, 113 3.2. Nomenclatura das amidas, 114 3.3. A presena das amidas em nossa vida, 114 Box: A tragdia de Bhopal, 116 Reviso, 116 Exerccios, 116 Exerccios complementares, 118 4. Nitrilas, 118 4.1. Definio, 118 5. Isonitrilas, 119 5.1. Definio, 119 6. Nitrocompostos, 119 6.1. Definio, 119 7. Resumo das funes nitrogenadas, 120 Reviso, 120 Exerccios, 120 Leitura, 120 Questes sobre a leitura, 122 Desafio, 123 1. Haletos orgnicos, 126 1.1. Definio, 126 1.2. Nomenclatura dos haletos, 126 1.3. A presena dos haletos em nossa vida, 127 Reviso, 128 Exerccios, 128 Exerccios complementares, 129 2. Compostos sulfurados, 130 2.1. Os compostos sulfurados em nossa vida, 131 5Captulo OUTRAS FUNES ORGNICAS 4Captulo FUNES ORGNICAS NITROGENADAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:178

9. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. Reviso, 132 Exerccios, 132 3. Compostos heterocclicos, 133 4. Compostos organometlicos, 133 5. Compostos com funes mltiplas, 133 Reviso, 134 Exerccios, 135 6. Compostos com funes mistas, 135 7. Esquema geral da nomenclatura orgnica, 136 Reviso, 137 Exerccios, 137 8. Sries orgnicas, 137 8.1. Srie homloga, 137 8.2. Srie isloga, 138 8.3. Srie heterloga, 138 Reviso, 139 Exerccios, 139 Leitura, 139 Questes sobre a leitura, 140 Desafio, 141 1. Estrutura das molculas orgnicas, 143 1.1. Introduo, 143 1.2. A geometria molecular, 144 Atividades prticas, 144 Reviso, 144 Exerccios, 145 1.3. Polaridade das ligaes covalentes, 145 1.4. Polaridade das molculas, 146 1.5. Foras ou ligaes intermoleculares, 147 a) Foras (ou ligaes) dipolo-dipolo, 147 b) Pontes de hidrognio, 147 c) Foras (ou ligaes) de Van der Waals (ou de London) ou dipolo instantneo-dipolo induzido, 148 Reviso, 148 Exerccios, 149 2. Estrutura da ligao simples C C, 149 2.1. Introduo, 149 2.2. Os orbitais hbridos sp3 , 150 Reviso, 150 Exerccios, 151 6Captulo ESTRUTURA E PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:179

10. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 3. Estrutura da ligao dupla C C, 151 3.1. Introduo, 151 3.2. Os orbitais hbridos sp2 , 152 4. Estrutura dos dienos, 153 4.1. Introduo, 153 4.2. Os orbitais moleculares nos dienos conjugados, 154 Reviso, 154 Exerccios, 154 5. Estrutura da ligao tripla C C, 155 5.1. Introduo, 155 5.2. Os orbitais hbridos sp, 155 Reviso, 156 Exerccios, 157 6. Estrutura dos anis saturados, 157 7. Estrutura do anel benznico, 159 7.1. Introduo, 159 7.2. Os orbitais moleculares no anel benznico, 160 Reviso, 161 Exerccios, 161 8. Ponto de fuso, ponto de ebulio e estado fsico dos compostos orgnicos, 162 8.1. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos apolares, 162 8.2. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos polares, 164 8.3. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos com pontes de hidrognio, 164 Reviso, 165 Exerccios, 165 9. Solubilidade dos compostos orgnicos, 166 Box: O uso e o abuso de vitaminas, 168 10. Densidade dos compostos orgnicos, 168 Reviso, 169 Exerccios, 169 Exerccios complementares, 170 Leitura, 171 Questes sobre a leitura, 172 Desafio, 172 Introduo, 176 1 parte: Isomeria plana, 177 1. Isomeria de cadeia (ou de ncleo), 177 2. Isomeria de posio, 177 3. Isomeria de compensao (ou metameria), 178 7Captulo ISOMERIA EM QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1710

11. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 4. Isomeria de funo (ou funcional), 178 4.1. Tautomeria, 179 Reviso, 179 Exerccios, 180 Exerccios complementares, 181 2 parte: Isomeria espacial, 182 1. Isomeria cis-trans (ou geomtrica), 183 1.1. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligaes, 183 1.2. Isomeria cis-trans em compostos cclicos, 184 Reviso, 184 Exerccios, 185 Exerccios complementares, 186 2. Isomeria ptica, 186 2.1. Introduo, 186 a) Luz natural e luz polarizada, 186 b) Como polarizar a luz?, 187 c) Substncias opticamente ativas, 188 2.2. Isomeria ptica com carbono assimtrico (ou carbono quiral ou centro estereognico), 189 a) Compostos com um carbono assimtrico, 189 Box: Rotao especfica ou poder rotatrio especfico, 190 b) Compostos com vrios carbonos assimtricos diferentes, 191 c) Compostos com dois carbonos assimtricos iguais, 191 2.3. Isomeria ptica sem carbono assimtrico, 192 a) Compostos alnicos, 192 b) Compostos cclicos, 193 2.4. A preparao e a separao de compostos opticamente ativos, 193 Box: Os inmeros campos da Cincia, 194 Reviso, 195 Exerccios, 195 Exerccios complementares, 196 Leitura, 197 Questes sobre a leitura, 199 Desafio, 199 1. Introduo, 203 2. Conceito geral de reaes de substituio, 204 3. Reaes de substituio nos alcanos, 205 3.1. As substituies mais importantes, 205 3.2. O mecanismo de radicais livres, 206 Reviso, 208 Exerccios, 208 4. Reaes de substituio nos hidrocarbonetos aromticos, 208 4.1. As substituies aromticas mais importantes, 208 4.2. O mecanismo de substituio eletrfila (SE), 209 4.3. Influncia de um grupo j presente no anel, 210 8Captulo REAES DE SUBSTITUIO Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1711

12. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 4.4. Os efeitos eletrnicos no anel benznico, 211 a) Efeito indutivo, 211 b) Efeito ressonante, 211 4.5. Reaes fora do anel benznico, 212 4.6. Reaes em outros hidrocarbonetos aromticos, 213 4.7. A generalizao do carter aromtico, 213 Reviso, 214 Exerccios, 214 Exerccios complementares, 216 5. Reaes de substituio nos haletos orgnicos, 217 5.1. Principais reaes dos haletos orgnicos, 217 5.2. O mecanismo de substituio nuclefila (SN), 218 Reviso, 218 Exerccios, 219 Leitura, 219 Questes sobre a leitura, 220 Desafio, 221 1. Introduo, 224 2. Adies ligao dupla C C, 224 2.1. Adies mais comuns, 224 a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 224 b) Adio de halognios (halogenao), 224 c) Adio de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro-halogenao), 225 d) Adio de gua (hidratao), 225 2.2. A adio em alcenos superiores, 225 2.3. O mecanismo da adio ligao dupla C C, 226 2.4. As adies ao ncleo benznico, 227 Reviso, 227 Exerccios, 228 Exerccios complementares, 228 3. Adies a ligaes duplas conjugadas, 229 4. Adies ligao tripla C C, 230 4.1. Adies mais comuns, 230 a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 230 b) Adio de halognios (halogenao), 230 c) Adio de halogenidretos (hidro-halogenao), 230 d) Adio de gua (hidratao), 231 5. Reaes nos ciclanos, 231 Reviso, 232 Exerccios, 232 Exerccios complementares, 233 9Captulo REAES DE ADIO Iniciais-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:2212

13. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 6. Adies carbonila C O, 234 6.1. Adies mais comuns, 234 a) Adio de hidrognio (H2), 234 b) Adio de cianidreto (HCN), 234 c) Adio de bissulfito de sdio (NaHSO3), 234 d) Adio de compostos de Grignard (RMgX), 235 Box: Compostos organometlicos, 235 6.2. Mecanismo das adies carbonila, 236 Reviso, 237 Exerccios, 237 Leitura, 237 Questes sobre a leitura, 238 Desafio, 238 1. Introduo, 241 2. Eliminao de tomos ou grupos vizinhos, 241 a) Eliminao de hidrognio (desidrogenao), 241 b) Eliminao de halognios (de-halogenao), 241 c) Eliminao de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenao), 241 A competio entre a substituio e a eliminao, 242 d) Eliminao de gua (desidratao), 242 Desidratao de cidos carboxlicos, 243 Desidratao de sais de amnio provenientes de cidos carboxlicos, 243 3. Eliminaes mltiplas, 244 4. Eliminao de tomos ou grupos afastados, 244 Reviso, 245 Exerccios, 245 Exerccios complementares, 246 Leitura, 247 Questes sobre a leitura, 248 Desafio, 248 10Captulo REAES DE ELIMINAO 11Captulo O CARTER CIDO-BSICO NA QUMICA ORGNICA 1. Introduo, 251 2. cidos e bases de Arrhenius, 251 3. cidos e bases de Brnsted-Lowry, 252 Reviso, 253 Exerccios, 253 4. O carter cido na Qumica Orgnica, 254 4.1. cidos carboxlicos, 254 4.2. O carter cido dos fenis, 256 Iniciais-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:3313

14. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 4.3. O carter cido dos lcoois, 257 4.4. O carter cido dos alcinos, 257 4.5. O carter cido dos nitroalcanos, 258 4.6. Reatividade dos sais orgnicos, 259 Reviso, 260 Exerccios, 260 Exerccios complementares, 262 5. O carter bsico na Qumica Orgnica, 263 5.1. O carter bsico das aminas, 263 Box: Medicamentos na forma de sais, 265 5.2. Reaes de substituio do grupo OH, 265 Reviso, 267 Exerccios, 267 6. cidos e bases de Lewis, 269 Reviso, 270 Exerccios, 271 Leitura, 271 Questes sobre a leitura, 272 Desafio, 272 1. Introduo, 276 Reviso, 278 Exerccios, 278 2. Oxi-reduo em ligaes duplas, 279 2.1. Oxidao branda, 279 2.2. Oxidao enrgica, 280 2.3. Oxidao pelo oznio seguida de hidratao (ozonlise), 280 Reviso, 281 Exerccios, 281 Exerccios complementares, 282 3. Oxi-reduo em ligaes triplas, 282 3.1. Oxidao branda, 282 3.2. Oxidao enrgica, 282 4. Oxidao dos ciclanos, 283 5. Oxidao dos hidrocarbonetos aromticos, 283 Reviso, 284 Exerccios, 284 6. Oxi-reduo dos lcoois, 284 Atividades prticas, 285 7. Oxi-reduo dos fenis, 285 Box: O besouro bombardeiro, 286 12Captulo A OXI-REDUO NA QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1814

15. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 8. Oxidao dos teres, 286 Reviso, 287 Exerccios, 287 Exerccios complementares, 288 9. Oxi-reduo dos aldedos e cetonas, 289 9.1. Reaes de oxidao, 289 9.2. Reaes de reduo, 291 Atividades prticas pesquisa, 291 10. Oxi-reduo dos cidos carboxlicos, 292 Reviso, 292 Exerccios, 292 11. Oxi-reduo dos compostos nitrogenados, 294 12. Oxidao extrema combusto, 294 Reviso, 295 Exerccios, 295 Leitura, 296 Questes sobre a leitura, 297 Desafio, 297 1. Introduo, 301 2. Esterificao e hidrlise de steres, 301 Box: O caminho da esterificao direta, 303 Reviso, 303 Exerccios, 303 Exerccios complementares, 305 3. Diminuio e aumento da cadeia carbnica, 306 a) Sntese de Wurtz, 306 b) Sntese de Wurtz-Fittig, 306 c) Sntese de Grignard, 306 d) Sntese de Friedel-Crafts, 306 e) Sntese de alcinos, 307 f) Sntese de Williamson de preparao de teres, 307 g) Reaes de polimerizao (importantes na produo de plsticos), 307 h) Sntese de Diels-Alder, 307 Box: A sntese de Diels-Alder, 308 Reviso, 308 Exerccios, 309 4. Reaes dos compostos de Grignard, 310 a) Reaes com lcoois, 310 b) Reaes com aldedos e cetonas, 310 c) Reaes com steres, 311 d) Reaes com nitrilas, 311 e) Reaes com isonitrilas, 311 13Captulo OUTRAS REAES NA QUMICA ORGNICA Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1815

16. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 5. Alquilao da amnia, 311 6. Reaes de compostos nitrogenados com cido nitroso, 312 a) Reaes de amidas com cido nitroso, 312 b) Reaes de aminas com cido nitroso, 313 Box: Nitrosaminas e cncer, 313 Box: Os azocorantes, 314 Reviso, 315 Exerccios, 315 Leitura, 316 Questes sobre a leitura, 316 Desafio, 316 1. Introduo, 320 2. Definio de glicdios, 320 3. Classificao dos glicdios, 321 4. Estrutura das oses, 322 5. Reaes dos glicdios, 323 Reviso, 323 Exerccios, 323 6. Principais glicdios, 324 6.1. Glicose, glucose, dextrose ou acar de uva, 324 Box: Vitamina C, 325 6.2. Frutose ou levulose, 325 6.3. Sacarose, acar de cana ou acar comum, 325 6.4. Lactose ou acar do leite, 326 6.5. Celulose, 326 6.6. Amido, 327 6.7. Glicognio, 328 Box: Adoantes artificiais, 328 7. cidos nuclicos, 329 Atividades prticas, 331 Reviso, 331 Exerccios, 331 Exerccios complementares, 332 Leitura, 333 Questes sobre a leitura, 334 Desafio, 335 14Captulo GLICDIOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1816

17. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 1. Introduo, 338 2. Glicerdios, 339 2.1. Conceitos gerais, 339 2.2. Reao de saponificao dos glicerdios, 341 2.3. ndices de leos e gorduras, 341 2.4. Rancificao, 341 2.5. Aquecimento, 341 Box: Metabolismo dos lipdios, 342 3. Cerdios, 343 Reviso, 343 Exerccios, 343 Exerccios complementares, 345 4. Qumica da limpeza. Sabes e detergentes, 346 4.1. Fabricao dos sabes, 346 4.2. Como o sabo limpa?, 347 4.3. Quando o sabo falha?, 348 4.4. A vez dos detergentes, 348 4.5. Os problemas ambientais, 350 5. Lipdios complexos, 350 Box: Esterides anabolizantes, 351 Atividades prticas, 352 Reviso, 352 Exerccios, 352 Exerccios complementares, 355 Leitura, 356 Questes sobre a leitura, 357 Desafio, 357 15Captulo LIPDIOS 1. Definio de aminocido, 360 2. Classificaes dos aminocidos, 360 2.1. De acordo com o nmero de grupos NH2 e COOH, 360 2.2. De acordo com a cadeia carbnica, 360 2.3. De acordo com a sntese pelo organismo, 361 3. Reaes dos aminocidos, 361 3.1. Carter cido-bsico, 361 3.2. Reaes gerais, 362 3.3. Ligao peptdica, 362 Reviso, 362 Exerccios, 363 Exerccios complementares, 364 4. Definio de protena, 365 5. Classificaes das protenas, 366 5.1. De acordo com a composio da protena, 366 a) Protenas simples ou homoprotenas, 366 b) Protenas complexas, conjugadas ou heteroprotenas, 366 16Captulo AMINOCIDOS E PROTENAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1817

18. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 5.2. De acordo com a funo da protena no organismo, 367 6. Estrutura das protenas, 367 6.1. Estrutura primria, 367 6.2. Estrutura secundria, 367 6.3. Estrutura terciria, 368 6.4. Estrutura quaternria, 368 6.5. Desnaturao, 368 Box: A ondulao dos cabelos, 369 7. Hidrlise das protenas, 369 8. Enzimas, 369 9. Alimentao humana, 371 Atividades prticas, 372 Reviso, 372 Exerccios, 372 Exerccios complementares, 373 Leitura, 374 Questes sobre a leitura, 375 Desafio, 375 1. Introduo, 378 2. Polmeros de adio, 379 Box: A toxidez dos plsticos, 380 3. Copolmeros, 382 4. Polmeros de condensao, 382 Box: Do capoto ao poliuretano, 385 5. Estrutura dos polmeros, 385 5.1. Polmeros lineares, 385 5.2. Polmeros tridimensionais, 386 Reviso, 387 Exerccios, 387 Exerccios complementares, 389 6. Os polmeros sintticos e o cotidiano, 390 6.1. Plsticos, 390 6.2. Tecidos, 391 6.3. Elastmeros, 392 6.4. Silicones, 394 6.5. Compsitos, 395 6.6. Plsticos condutores, 397 Atividades prticas, 397 Reviso, 398 Exerccios, 398 Leitura, 400 Questes sobre a leitura, 401 Desafio, 401 17Captulo POLMEROS SINTTICOS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1818

19. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. Respostas, 404 Lista de siglas, 421 Sugestes de leitura para os alunos, 424 Museus brasileiros ligados Cincia, 425 Bibliografia, 427 Produtos orgnicos? (captulo 1), 23 A qumica industrial dos aromticos (captulo 2), 65 Perfumes e flavorizantes (captulo 3), 102 Explosivos (captulo 4), 120 DDT Heri ou vilo? (captulo 5), 139 A arquitetura da natureza e a arquitetura da Cincia (captulo 6), 171 A natureza quiral (captulo 7), 197 Uma sntese de sucesso a aspirina (captulo 8), 219 O uso prtico das reaes de adio (captulo 9), 237 A tragdia de Minamata (captulo 10), 247 Os doze princpios da Qumica Verde (captulo 11), 271 Oxignio: amigo ou inimigo? (captulo 12), 296 Esses auxiliares milagrosos os catalisadores (captulo 13), 316 Engenharia Gentica (captulo 14), 333 A Qumica da beleza (captulo 15), 356 A fome e o desperdcio de alimentos (captulo 16), 374 Lixo (captulo 17), 400 Jns Jakob Berzelius (captulo 1), 4 Friedrich Whler (captulo 1), 4 Friedrich August Kekul Von Stradonitz (captulo 2), 60 Johannes Nicolaus Brnsted (captulo 11), 252 Thomas Martin Lowry (captulo 11), 252 NDICE DAS LEITURAS NDICE DAS BIOGRAFIAS Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1819

20. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. ELEMENTOS QUMICOS (As massas atmicas entre parnteses so dos istopos mais estveis dos elementos radioativos.) (De acordo com as ltimas recomendaes da IUPAC.) Actnio Ac 89 (227) Alumnio Al 13 26,9815 Amercio Am 95 (243) Antimnio Sb 51 121,75 Argnio Ar 18 39,948 Arsnio As 33 74,9216 Astato At 85 (210) Brio Ba 56 137,34 Berqulio Bk 97 (247) Berlio Be 4 9,0122 Bismuto Bi 83 209 Bhrio Bh 107 (262,1) Boro B 5 10,811 Bromo Br 35 79,909 Cdmio Cd 48 112,40 Clcio Ca 20 40,08 Califrnio Cf 98 (251) Carbono C 6 12,01115 Crio Ce 58 140,12 Csio Cs 55 132,905 Chumbo Pb 82 207,19 Cloro Cl 17 35,453 Cobalto Co 27 58,93 Cobre Cu 29 63,55 Criptnio Kr 36 83,80 Cromo Cr 24 51,996 Crio Cm 96 (247) Darmstcio Ds 110 (269) Disprsio Dy 66 162,50 Dbnio Db 105 (262) Einstinio Es 99 (252) Enxofre S 16 32,064 rbio Er 68 167,26 Escndio Sc 21 44,956 Estanho Sn 50 118,69 Estrncio Sr 38 87,62 Eurpio Eu 63 151,96 Frmio Fm 100 (257) Ferro Fe 26 55,847 Flor F 9 18,9984 Fsforo P 15 30,9738 Frncio Fr 87 (223) Gadolnio Gd 64 157,25 Glio Ga 31 69,72 Germnio Ge 32 72,59 Hfnio Hf 72 178,49 Hssio Hs 108 (265) Hlio He 2 4,0026 Hidrognio H 1 1,00797 Hlmio Ho 67 164,930 ndio In 49 114,82 Iodo I 53 126,9044 Irdio Ir 77 192,2 Itrbio Yb 70 173,04 trio Y 39 88,905 Lantnio La 57 138,91 Elemento Smbolo Nmero Massa Atmico Atmica Laurncio Lr 103 (260) Ltio Li 3 6,941 Lutcio Lu 71 174,97 Magnsio Mg 12 24,312 Meitnrio Mt 109 (269) Mangans Mn 25 54,9380 Mendelvio Md 101 (258) Mercrio Hg 80 200,59 Molibdnio Mo 42 95,94 Neodmio Nd 60 144,24 Nenio Ne 10 20,183 Netnio Np 93 (237) Nibio Nb 41 92,906 Nquel Ni 28 58,69 Nitrognio N 7 14,0067 Noblio No 102 (259) smio Os 76 190,2 Ouro Au 79 196,967 Oxignio O 8 15,9994 Paldio Pd 46 106,4 Platina Pt 78 195,09 Plutnio Pu 94 (244) Polnio Po 84 (209) Potssio K 19 39,098 Praseodmio Pr 59 140,907 Prata Ag 47 107,870 Promcio Pm 61 (145) Protactnio Pa 91 (231) Rdio Ra 88 (226) Radnio Rn 86 (222) Rnio Re 75 186,2 Rdio Rh 45 102,905 Roentgnio Rg 111 (272) Rubdio Rb 37 85,47 Rutnio Ru 44 101,07 Rutherfrdio Rf 104 (261) Samrio Sm 62 150,35 Seabrgio Sg 106 (263,1) Selnio Se 34 78,96 Silcio Si 14 28,086 Sdio Na 11 22,9898 Tlio Tl 81 204,37 Tantlio Ta 73 180,948 Tecncio Tc 43 (98) Telrio Te 52 127,60 Trbio Tb 65 158,924 Titnio Ti 22 47,90 Trio Th 90 232,0 Tlio Tm 69 168,934 Tungstnio W 74 183,85 Urnio U 92 238 Vandio V 23 50,942 Xennio Xe 54 131,38 Zinco Zn 30 65,38 Zircnio Zr 40 91,22 Elemento Smbolo Nmero Massa atmico atmica Iniciais-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:1820

21. INTRODUO QUMICA ORGNICA 1 Captulo Apresentao do captulo Muitos produtos de uso cotidiano tm origem orgnica. Tpicos do captulo 1 A presena da Qumica Orgnica em nossa vida 2 O nascimento da Qumica Orgnica 3 A evoluo da Qumica Orgnica 4 A Qumica Orgnica nos dias atuais 5 Algumas idias sobre a anlise orgnica 6 Caractersticas do tomo de carbono 7 Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia 8 Tipos de cadeia orgnica 9 Frmula estrutural Leitura: Produtos orgnicos? Neste primeiro captulo vamos apresentar a Qumica Orgnica, que a Qumica dos compostos do carbono. Os compostos orgnicos representam cerca de 90% de todos os compostos atualmente conhecidos. No so apenas componentes fundamentais dos seres vivos como tambm participam ativamente do cotidiano da vida humana. De fato, esto presentes em nossos alimentos, vesturios, residncias, combustveis etc. Neste captulo, daremos uma idia da evoluo histrica da Qumica Orgnica e veremos as caractersticas especiais do tomo de carbono, que o tornam to verstil a ponto de conseguir formar os milhes de compostos orgnicos que conhecemos hoje. Daremos, tambm, uma primeira idia da complexidade das molculas orgnicas, mesmo as mais comuns em nosso dia-a-dia. EDUARDOSANTALIESTRA Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:211

22. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 2 1 A PRESENA DA QUMICA ORGNICA EM NOSSA VIDA Boa parte dos compostos qumicos que hoje so estudados pela Qumica Orgnica sempre estive- ram presentes na histria da humanidade: a queima da madeira (combusto orgnica) j era feita pelo homem pr-histrico; antes de Cristo, a humanidade j produzia bebidas alcolicas, vinagre, corantes etc.; os alquimistas do sculo XVI, procurando o elixir da longa vida, obtiveram muitos extratos vegetais a partir dessa poca, as tcnicas de extrair, isto , retirar compostos j prontos de vegetais e de animais, foram sendo aperfeioadas. Nos dias atuais, esses compostos continuam sendo muito comuns e importantes em nossas vi- das. Por exemplo, o lcool comum (C2H6O) existe em bebidas e muito usado na indstria e como combustvel para automveis; o vinagre (C2H4O2) um tempero habitual em nossas refeies; o ter (C4H10O) muito usado em farmcias e hospitais; o acar comum (C12H22O11) um alimento importante; a gasolina (C8H18) um dos combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante. Com frmulas mais complexas, poderamos citar as protenas, as vitaminas, os hormnios, os medicamentos etc. O lcool comum muito usado em bebidas e como solvente industrial e combustvel para automveis. O vinagre, utilizado no tempero dos alimentos, uma soluo que contm cido actico. O acar comum de grande importncia na alimentao humana. Alm dos que j citamos, novos compostos tm sido criados, quase que diariamente, por meio do intenso trabalho de pesquisa que hoje se desenvolve na rea da Qumica Orgnica. Tais compostos esto presentes em plsticos, tecidos, medicamentos, detergentes, corantes etc., proporcionando a todos ns mais conforto, mais sade e inmeros outros benefcios. ARQUIVO/AG.OGLOBO CIDPOMPEU/STUDIO47/CID 2004TRIBUNEMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:212

23. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 3Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA A ORIGEM DA VIDA Na verdade, as substncias ditas orgnicas so muito anteriores presena do ser humano na Terra. Acredita-se que as molculas orgnicas primitivas, formadas h cerca de 3,5 bilhes de anos, deram origem aos primeiros seres unicelulares em nosso planeta. Uma das teorias que se baseiam nessa idia a de Stanley Miller, cientista que efetuou a experincia relatada abaixo. Depois de manter o aparelho em funcionamento por alguns dias, Miller verificou que a gua acumulada na base do aparelho continha molculas orgnicas semelhantes s das biomolculas presentes no seres vivos atuais. Alm de sua importncia na origem da vida, os compostos orgnicos constituem, at hoje, a parte fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. De um modo bastante resumido, podemos dizer que: Por fim, muito importante notar que, nas equaes acima, aparecem matria e energia que, como sabemos, representam o objeto fundamental de estudo da Qumica. Stanley Miller, fotografado ao lado do aparelho em que foram simuladas as condies atmosfricas supostamente predominantes na Terra primitiva. As descargas eltricas aplicadas na mistura de gases simulavam os raios das tempestades. A mistura de gases introduzida no sistema simulava a atmosfera primitiva da Terra (CH4,NH3,H2). A circulao de gua fria simulava o resfriamento dos gases nas grandes altitudes atmosfricas. O aquecimento do lquido presente no aparelho simulava o calor reinante na crosta terrestre, com formao de vapor dgua. A gua acumulada na base do aparelho simulava os mares e lagos primitivos. nos vegetais CO2 (do ar) H2O (do solo) O2 Energia solar Compostos orgnicos que volta ao ar nos animais O2 CO2 H2O Energia que mantm a vida Compostos orgnicos do ar inspirado ambos eliminados SPL-STOCKPHOTOS 2004UNITEDMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS FRANK & ERNEST by Bob Thaves Capitulo 01A-QF3-PNLEM 12/6/05, 16:573

24. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 4 2 O NASCIMENTO DA QUMICA ORGNICA No sculo XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar cido tartrico (C4H6O6) da uva, cido ctrico (C6H8O7) do limo, cido ltico (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, uria (CH4N2O) da urina etc. Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a Qumica Orgni- ca como a Qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria a Qumica dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma poca, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono. Em 1807, Jns Jakob Berzelius lanou a idia de que somente os seres vivos possuiriam uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos; em outras palavras, criava-se a idia de que as substncias orgnicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto , preparadas artificialmente quer em um laboratrio, quer numa indstria. Em 1828, porm, Friedrich Whler efetuou a seguinte reao: NH4OCN Cianato de amnio Calor CO NH2 NH2 Uria Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de amnio), Whler chegou a um compos- to orgnico (a uria, que existe na urina dos animais); comeava assim a queda da teoria da fora vital. Nos anos que se seguiram sntese de Whler, muitas outras substncias orgnicas foram sintetizadas (acetileno, metanol etc.). Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu rea- lizar a primeira sntese de um composto orgnico (o cido actico) a partir de seus elementos. Desse modo, desde a metade do sculo XIX, os qumicos passaram a acreditar na possibilidade de sntese de qualquer substncia qumica. Abandonou-se, definitivamente, a idia de que os compostos orgnicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou do reino animal. Em conseqncia, Friedrich August Kekul (1829-1896) props, em 1858, o conceito, que hoje usamos, segundo o qual Qumica Orgni- ca a qumica dos compostos do carbono. Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono. A Qumica Inorgnica (ou Mineral), por sua vez, a parte da Qumica que estuda os compostos que no tm carbono, isto , os compostos de todos os demais elementos qumicos. Apesar disso, o nmero de compostos inorgnicos conhecidos muito menor que o de compostos orgnicos. Em verdade, essa diviso da Qumica em Orgnica e Inorgnica apenas didtica, pois as leis que explicam o comportamento dos compostos orgnicos so as mesmas que explicam o dos inorgnicos. Alm disso, existem substncias, como, por exemplo, CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos etc., que so consideradas compostos de transio, pois encerram carbono mas tm propriedades mais prximas s dos compostos inorgnicos. Jns Jakob Berzelius Qumico sueco, nasceu em 1779 e faleceu em 1848. Ber- zelius considerado um dos fundadores da Qumica moderna,pois,comoexperimentadorhbil,tericopers- picaz, organizador incansvel e pedagogo dedicado, foi um dos qumicos mais influentes da primeira metade do sculo XIX. Entre 1830 e 1840 trabalhou na criao dos smbolos dos elementos qumicos, que so usados at hoje. Apesar de sua grande contribuio para a Qumica, insistiu em defender a teoria da fora vital, derrubada mais tarde por comprovao experimental. Friedrich Whler Qumico alemo, nasceu em 1800 e faleceu em 1882. Estudou com Berzelius, do qual se tornou grande amigo. A sntese da uria, a partir do cianato de amnio, imortali- zou Whler e foi o ponto de partida para a derrubada da teoria da fora vital, defendi- da por seu amigo Berzelius. BIB LIOTECANACIONAL,MADRI/CID CID Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:224

25. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 5Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA relevante notar que o sculo XIX foi muito importante para o desenvolvimento da Qumica. De fato, a unio dos trabalhos de laboratrio com as idias tericas a respeito da constituio da matria conseguiu tirar a Qumica de uma situao de empirismo (isto , sem princpios racionais) para uma posio mais racional, com metodologias bem definidas de trabalho. 3 A EVOLUO DA QUMICA ORGNICA 3.1. Histrico Devemos relembrar que, no sculo XVIII, comeou na Inglaterra a chamada Revoluo Indus- trial. Como decorrncia, apareceram no sculo XIX novos tipos de atividade humana, que passaram a exigir conhecimentos qumicos. O uso crescente de mquinas exigiu a produo de mais ferro e ao, para a qual os fornos siderrgicos exigiam quantidades crescentes de carvo. Apelou-se ento para o carvo mineral, que era transformado em carvo coque. Dessa transformao surgiram novos compostos qumicos, como os corantes necessrios produo sempre crescente das fbricas de tecidos. As snteses orgnicas tambm aumentaram vertiginosamente na segunda metade do sculo XIX. Em 1856, o qumico ingls William Perkin (1838-1907) preparou o primeiro corante sinttico a mauvena. Com os corantes e perfumes que criou, Perkin enriqueceu e serviu como exemplo para o desenvolvimento da indstria qumica na Inglaterra. Na Alemanha, August Wilhelm von Hofmann (1818-1892), que havia sido professor de Perkin, tambm descobriu vrios corantes: a magenta (1858), a alizarina (1869) e o ndigo (1880). Esses corantes no s serviram para a indstria txtil e para o desenvolvimento da Biologia (com a colorao e o estudo dos microorganismos ao microscpio), como tambm possibilitaram o grande desenvolvimento da indstria qumica alem no final do sculo XIX. A Revoluo Industrial ento em curso incluiu a construo de estradas de ferro, que, com seus aterros e tneis, provocou um rpido desenvolvimento das indstrias de explosivos. importante notar que, na segunda metade do sculo XIX, alm do grande desenvolvimento da Qumica de laboratrio, consolidou-se tambm uma Qumica apli- cada, dirigida para os processos industriais. A partir dessa poca, aprofundou-se cada vez mais o casamento entre a cincia e a tecnologia. Tornava-se cada vez mais claro que, para as atividades prticas da Qumica, eram necessrios conhecimentos tericos, e vice-versa. Em 1897, j havia na Alemanha 4.000 qumicos trabalhando nas indstrias. Na primeira metade do sculo XX, assistiu-se ao grande desenvolvimento da indstria qumica orgnica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de inmeros plsticos, como o raiom, o nilon, o teflon, o polister etc. O sculo XX marcou tambm a substituio do carvo pelo petrleo como principal fonte de matria-prima para a indstria qumica orgnica. Com isso surgiu uma gigan- tesca indstria petroqumica, tendo os materiais plsticos como produto principal. Estaleiro pertencente Companhia Martima da Frana (1900). Operrios trabalhando na construo da Northern Rail, Inglaterra, em 1897. GIUSEPPEGIORCELLI/CIDMANSELL/TIMELIFEPICTURES-GETTYIMAGES Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:225

26. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 6 3.2. Sntese e anlise na Qumica Orgnica Na evoluo da Qumica Orgnica, muito importante destacar a existncia do binmio sntese-anlise. Mas, afinal, o que so snteses e anlises orgnicas? Vejamos, como exemplo, o caso do lcool comum: snteses do lcool comum so os processos e reaes que permitem produzi-lo (evidentemente, so preferidos os processos de execuo mais simples, que produzam o lcool de forma econ- mica, com bom rendimento e bom grau de pureza); anlises do lcool comum so os processos e reaes que permitem concluir que essa substncia formada por C, H e O, ligados na proporo C2H6O e com a seguinte estrutura (arrumao dos tomos): CH C H H H H OH Resumindo, podemos dizer, em termos simples, que: Snteses so os processos e reaes que permitem produzir uma determinada substncia (partindo-se, em geral, de substncias mais simples). Anlises so os processos e reaes que permitem determinar a estrutura da molcula de uma dada substncia (isto , de que maneira os tomos esto arrumados na estrutura da molcula considerada). interessante lembrar, por exemplo, que muitos medicamentos modernos foram obtidos por imitao de substncias extradas de plantas me- dicinais (algumas j conhecidas h muito pelos po- vos mais primitivos). E como isso feito? Em linhas bastante gerais, aproveita-se o binmio sntese/ anlise da seguinte maneira: extrai-se, da planta, a substncia de efeito curativo; faz-se a anlise para determinar a estrutura de sua molcula (isto , a arrumao dos tomos na estrutura dessa molcula); a seguir, efetua-se a sntese da mesma substncia em laboratrio (e depois na indstria farmacutica). O fato mais importante, nesse processo, que se podem introduzir variaes na molcula da substncia (isto , acrescentar ou retirar tomos, ou alterar apenas a arrumao dos tomos), de modo a obter medicamentos mais eficazes e com menos efeitos colaterais. Nesse procedimento, as indstrias farmacuticas investem bilhes de dla- res anualmente. Farmacutica utilizando balana digital numa farmcia de manipulao. EDUARDOSANTALIESTRA/CID Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:226

27. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 7Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 4 A QUMICA ORGNICA NOS DIAS ATUAIS Atualmente a humanidade dispe de: compostos orgnicos naturais, cujas fontes principais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, os produtos agrcolas etc.; compostos orgnicos sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas etc. Todo esse desenvolvimento possvel porque existem, em grandes universidades e grandes indstrias, equipes de qumicos (e outros cientistas) que trabalham em conjunto e se dedicam pesquisa e ao desenvolvimento de novos processos e produtos qumicos. As indstrias, em particular, investem grandes somas visando descoberta de novos processos e produtos que possam, alm de lhes trazer de volta os investimentos, gerar lucros. Desde fins do sculo XIX at hoje, a Qumica Orgnica teve, sem dvida, uma evoluo muito grande. Isso pode ser comprovado, por exemplo, pelo nmero de compostos orgnicos conhecidos (quer extrados da natureza, quer sintetizados): em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos; em 1910, cerca de 150.000 compostos; em 1940, cerca de 500.000 compostos; atualmente, cerca de 18.000.000 de compostos. Com seu desenvolvimento, a Qumica Orgnica acabou se subdividindo e dando origem a mais um ramo da cincia a Bioqumica , que estuda as substncias mais intimamente ligadas vida dos vegetais e animais, como, por exemplo, os alimentos, as vitaminas, os hormnios, os cidos nuclicos (existentes no ncleo das clulas vivas) etc. Da Bioqumica surgiram outros ramos da cincia e da tecnologia, como a Biologia Molecular e a Biotecnologia. Essas divises e subdivises que ocorrem na cincia so normais na evoluo do conhecimento humano. As fibras sintticas esto em tecidos, forraes, tapetes etc. Os medicamentos contm uma grande variedade de compostos orgnicos. O teflon, resistente ao calor, usado em panelas, em tbuas de passar roupa e em outros utenslios domsticos. CID CID EDUARDOSANTALIESTRA 2004UNITEDMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS FRANK & ERNEST by Bob Thaves Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:227

28. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 8 5 ALGUMAS CONSIDERAES SOBRE A ANLISE ORGNICA Os compostos orgnicos, sejam naturais ou sintticos, apresentam-se em geral misturados com outros, orgnicos ou inorgnicos. O primeiro trabalho a ser efetuado no laboratrio separar uns dos outros, purificando-os o mximo possvel. Isso conseguido pelos processos mecnicos e fsicos de separao como destilao, cristalizao etc. Esse trabalho denominado anlise orgnica imediata. Em seguida, procuramos determinar quais so os elementos qumicos e quanto h de cada elemento num determinado composto orgnico que foi isolado. Isso denominado anlise orgnica elementar, e se subdivide em anlise elementar qualitativa (quando se procura identificar os elementos qumicos presentes no composto) e em anlise elementar quantitativa (quando se procura dosar os elementos que foram identificados). Em geral a anlise elementar costuma destruir o composto orgnico, transformando seus elementos em compostos inorgnicos ou minerais, que so de identificao e dosagem mais fceis. Por isso essa prtica tambm denominada mineralizao da substncia orgnica. Assim, por processos adequados: o carbono transformado em CO2; o hidrognio transformado em H2O; o nitrognio transformado em N2, NH3 ou (NH4)2SO4; os halognios (Cl, Br, I), em haletos de prata (AgCl, AgBr, AgI); o enxofre, em sulfetos ou sulfatos; e assim por diante. Com os resultados numricos da anlise elementar podemos calcular a composio centesimal e a frmula mnima do composto orgnico. Nesses clculos, empregamos o clculo estequiomtrico e o clculo de frmulas, e s vezes o clculo de volumetria. Atualmente existem outras formas muito eficientes de anlise de um composto orgnico, como, por exemplo, as anlises espectromtricas (espectrometria de massas) e as espectroscpicas (ressonn- cia magntica nuclear), que permitem as anlises de quantidades diminutas do material orgnico. ATIVIDADES PRTICAS ATENO: No cheire nem experimente substncia alguma utilizada nesta atividade. Este experimento deve ser realizado com a super- viso de um adulto, pois haver a necessidade de manipular objetos quentes, podendo haver risco de queimaduras. Indicamos que o reagente marcado com asterisco (*) seja preparado PELO PROFESSOR em soluo ade- quadamente diluda. Materiais 1 vela 1 pires branco fsforos 1 funil de vidro de haste longa seco Ca(OH)2 (aq)* 1 conta-gotas Procedimento Acenda uma vela e coloque, a uma distncia de trs ou quatro centmetros da chama, um pires branco. Observe e anote em seu caderno. Ainda com a vela acesa, coloque, a uma distncia de trs ou quatro centmetros da chama, um funil de vidro de haste longa (com a haste virada para cima). Observe e anote em seu caderno o que ocorre nas pa- redes da haste do funil. Pegue o funil, ainda com a vela acesa, e pingue duas gotas de hidrxido de clcio na parede da parte mais larga (boca) do funil. Gire-o de maneira a homogeneizar bem a soluo pela parede. Coloque, a uma distncia de trs ou quatro centmetros da chama, o funil de vidro de haste longa (com a haste virada para cima). Observe e anote em seu caderno o que ocorre nas pa- redes da boca do funil. Perguntas 1) O que ocorreu na superfcie do pires branco que ficou prxima chama? 2) O que ocorreu na haste do funil de vidro seco aps certo tempo prximo chama? 3) O que ocorreu na parede da parte mais larga do funil na qual foi gotejada soluo de hidrxido de clcio? Capitulo 01A-QF3-PNLEM 14/7/05, 19:448

29. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 9Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA Exerccio resolvido 1 (Cesgranrio-RJ) O inseticida Parathion tem a seguinte frmula molecular: C10H14O5NSP. Escolha a alternativa que indica a massa de 1 mol desse inseticida. a) 53 g b) 106 g c) 152 g d) 260 g e) 291 g Exerccio resolvido 2 (UMC-SP) O ciclamato de sdio, utilizado como adoante, um composto orgnico cuja frmula molecular NaC6H6O3NS. Determinar a porcentagem em massa de Na e de O no referido composto, sendo dadas as massas atmicas dos elementos qumicos: H 1; C 12; N 14; O 16; Na 23; S 32. Resoluo Clculo da massa molecular do NaC6H6O3NS: 23 12 6 1 6 16 3 14 32 195 u. Agora, temos o clculo pedido, que um simples clculo matemtico de porcentagens: 3 (Mackenzie-SP) No colesterol, cuja frmula molecular C27H46O, a porcentagem de hidrognio aproximadamente igual a: (Massas molares (g/mol): C 12; H 1; O 16) a) 46% b) 34% c) 12% d) 1% e) 62% 4 3,60 g de um composto encerram 1,44 g de carbono, 0,24 de hidrognio e 1,92 g de oxignio. Qual a composio centesimal (ou frmula percentual) desse composto? Resoluo Este problema, na verdade, no envolve Qumica. apenas um clculo matemtico de porcentagens: 1 mol (ou 195 g) 23 g de Na 100 g x Para o Na x 11,79% de Na 1 mol (ou 195 g) 48 g de O 100 g y Para o O y 24,61% de O 3,60 g do composto 1,44 g de C 100% x Para o carbono x 40,00% de C 3,60 g do composto 0,24 g de H 100% y Para o hidrognio y 6,66% de H Evidentemente, a soma das porcentagens de todos os elementos formadores de uma substncia deve ser igual a 100%. Nesse caso, a soma nos d 99,99% devido s aproximaes feitas nos clculos das porcentagens do hidrognio e do oxignio. 3,60 g do composto 1,92 g de O 100% z Para o oxignio z 53,33% de O a) Inicialmente, quais eram os compostos considerados orgnicos? E atualmente, quais so os compostos considerados orgnicos? b) Qual foi a fonte de compostos orgnicos utilizada no sculo XIX e por qual fonte ela foi substituda a partir do sculo XX? c) O que so snteses orgnicas? d) O que so anlises orgnicas? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:229

30. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 10 Exerccio resolvido 5 (UFSM-RS) Em 3,7 g do medicamento AZT, utilizado para o tratamento de pacientes com sndrome da imunodeficincia adquirida (AIDS), encontraram-se 1,84 g de C, 0,24 g de H, 0,98 g de O e 0,64 g de N. Qual a frmula percentual desse medicamento? a) C 49,7%, H 1,6%, O 29,7%, N 18,9% b) C 24,9%, H 3,2%, O 53,0%, N 18,9% c) C 53,0%, H 6,5%, O 13,3%, N 27,2% d) C 24,9%, H 1,6%, O 56,1%, N 17,3% e) C 49,7%, H 6,5%, O 26,5%, N 17,3% Exerccio resolvido 6 Calcule a composio centesimal (ou percentual) de um composto sabendo que a queima de 0,228 g do composto produziu 0,704 g de CO2 e 0,324 g de H2O. Massas atmicas: H 1; C 12; O 16. Resoluo Para o carbono, temos: clculo da massa de carbono existente em 0,228 g do composto: C (do composto) CO2 12 g 44 g x 0,704 g x 0,192 g de carbono clculo da porcentagem de carbono no composto: 0,228 g (do composto) 0,192 g de C 100% y y q 84,2% de C Para o hidrognio, temos: clculo da massa de hidrognio existente em 0,228 g do composto: 2 H (do composto) H2O 2 g 18 g x 0,324 g x 0,036 g de hidrognio clculo da porcentagem de hidrognio no composto: Concluso: a composio centesimal pedida 84,2% de C e 15,8% de H. Observao: A determinao da porcentagem do oxignio eventualmente existente num composto orgnico uma operao difcil de ser executada no laboratrio. Por isso, costuma-se calcular a porcentagem do oxignio por diferena. Neste exemplo somando 84,2% de C e 15,8% de H, temos 100%, indicando que no composto no existe nada alm de carbono e hidrognio. Todavia, quando essa soma resulta inferior a 100%, atribui-se essa diferena ao elemento oxignio. 0,228 g (do composto) 0,036 g de H 100% y y q 15,8% de H 7 (UFRN) Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794) e aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiu determinar a composio percentual dos hidrocarbonetos. O procedimento baseia-se na combusto total em excesso de oxignio (O2) da amostra analisada, em que todo carbono convertido em gs carbnico (CO2) e todo hidrognio, transformado em gua (H2O). A queima de 0,50 g de um hidrocarboneto, em presena de oxignio em excesso, fornece 1,65 g de dixido de carbono (CO2) e 0,45 g de gua (H2O). Considerando as informaes acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono (C) e hidrognio (H) no hidrocarboneto so, respectivamente: a) 85% e 15% b) 95% e 5% c) 90% e 10% d) 91% e 9% 8 (UCB-DF) Uma substncia orgnica contm 72% de carbono, 12% de hidrognio e 16% de oxignio. A frmula mnima dessa substncia : (Dados: C 12 u, O 16 u, H 1 u) a) C6H12O b) C7H3O2 c) C7H12O16 d) C10H12O3 e) C12H20O3 Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2310

31. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 11Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA Resoluo 72% de C 72 12 6 6 12% de H 12 1 12 12 C6H12O 16% de O 16 16 1 1 Diviso pelas massas atmicas correspondentes Dados Diviso pelo menor dos quocientes obtidos (no caso 1) Frmula pedida Alternativa a 9 (Vunesp) Um composto de carbono, hidrognio e oxignio apresenta na sua constituio 40,0% de carbono e 6,6% de hidrognio (massas molares, em g/mol: H 1; C 12; O 16). A sua frmula mnima : a) CHO b) CH2O c) CHO2 d) C2HO e) C2H2O Exerccio resolvido 10 (FEI-SP) A composio centesimal de uma substncia orgnica de 40% de carbono, 6,67% de hidrognio e 53,33% de oxignio (massas atmicas: O 16; C 12; H 1). Se sua massa molecular 180 gramas, sua frmula molecular : a) C8H4O5 b) C6H12O6 c) C5H8O7 d) C7H16O5 e) C4H4O8 Resoluo Supondo a frmula pedida como sendo CxHyOz, temos: Portanto a frmula pedida C6H12O6. Alternativa b 100% de composto 40% de C 180 g 12x Para o C x 6 100% de composto 53,33% de O 180 g 16z Para o O z 6 100% de composto 6,67% de H 180 g 1y Para o H y q 12 11 (Vunesp) A massa de 1 mol de vanilina, uma substncia utilizada para dar sabor aos alimentos, constituda por 96 g de carbono, 8 g de hidrognio e 48 g de oxignio. So dadas as massas molares, em g/mol: vanilina 152; H 1; C 12; O 16. As frmulas emprica (mnima) e molecular da vanilina so, respectivamente: a) C3H4O e C9H12O2 d) C5H5O e C11H14O b) C3H4O2 e C7H12O4 e) C8H8O3 e C8H8O3 c) C5H5O e C10H10O2 Flor da planta Vanilla plantifolia, de onde se extrai a vanilina. 12 (PUC-RS) Considerando-se os seguintes compostos orgnicos: I. C3H6 II. C2H5OH III. CH4 qual a alternativa que apresenta os compostos em ordem decrescente de porcentagem de carbono presente? a) I, II e III d) II, I e III b) I, III e II e) III, II e I c) II, III e I 13 (PUC-MG) As espcies qumicas que apresentam a mesma composio centesimal so: a) CO2 e CO d) C6H12O6 e C2H4O2 b) CH4 e C2H6 e) C12H22O11 e C6H12O6 c) C6H6 e C3H4 CHRISHELLIER/CORBIS- STOCKPHOTOS EXERCCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2311

32. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 12 6 CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO O tomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferente dos demais elementos qumicos; esse fato foi percebido na metade do sculo XIX, inicialmente por Kekul, e possibilitou uma melhor compreenso da estrutura das substncias orgnicas. Dentre as principais caractersticas do tomo de carbono devemos citar: 6.1. O carbono tetravalente O nmero atmico do carbono 6, e sua configurao eletrnica apresenta dois eltrons na camada K e quatro eltrons na camada L. Tendo quatro eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono os compartilha com quatro eltrons de outros tomos, para que se complete o octeto, atin- gindo-se a configurao estvel. Formam-se, desse modo, quatro ligaes covalentes. A tetravalncia do carbono foi reconhecida j em 1858 por Kekul ( o denominado primeiro postulado de Kekul). Por exemplo, a estrutura do metano (CH4) : 14 (Unicenp-PR) O benzeno da frmula molecular C6H6 um lquido incolor, de odor agradvel, bastante voltil, cujos vapores so txicos. O benzeno tem a mesma frmula mnima que o: (massas atmicas: C 12; H 1; N 14). Quais so as frmulas emprica (mnima) e molecular da nicotina? 16 (UGF-RJ) A qumica orgnica sinttica iniciou seu desenvolvimento com a sntese da uria realizada por Whler, que derrubou a teoria da fora vital. Whler produziu uria a partir de cianato de amnio, conforme a reao: Composto Frmula molecular a) etano C2H6 b) buteno C4H8 c) acetileno C2H2 d) metano CH4 e) etanol C2H5OH 15 (Vunesp) A nicotina contm 73,5% de carbono, 8,6% de hidrognio e 17,3% de nitrognio. Sabe-se que esse composto contm dois tomos de nitrognio por molcula A quantidade de cianato de amnio (em gramas), neces- sria para preparar 3,1 mg de uria, segundo a reao de Whler, igual a: a) 0,0031 c) 0,031 e) 0,6 b) 0,006 d) 0,31 (NH4) (CNO) H2NCONH2 Cianato de amnio Uria + K L ou, abreviadamente, Alm disso, importante destacar que as quatro valncias do carbono so iguais entre si. Assim, por exemplo, as quatro frmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um nico compos- to, de frmula molecular CH3Cl: C H HH H H HC H H Frmula estrutural ou de KekulFrmula eletrnica ou de Lewis A igualdade entre as quatro valncias do carbono conhecida como segundo postulado de Kekul. Cl H HC H ClH C H H Cl H HC H Cl HC H H Capitulo 01A-QF3-PNLEM 14/7/05, 19:4812

33. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 13Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 6.3. O carbono liga-se a vrias classes de elementos qumicos O carbono est na coluna 4A, no meio do 2 perodo da Tabela Peridica: 6.2. O carbono forma ligaes mltiplas Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando uma nica ligao ligao simples com cada tomo de hidrognio ou de cloro. Entretanto, um tomo de carbono pode estabe- lecer duas ou trs ligaes com um segundo tomo, formando, respectivamente, uma ligao dupla ou uma ligao tripla. Por exemplo: Eletronicamente Ligao dupla entre dois tomos de carbono Ligao dupla entre um carbono e um oxignio Ligao tripla entre dois tomos de carbono Ligao tripla entre um carbono e um nitrognio C C C O CC NC C C C O C C C N O carbono fica, portanto, a meio caminho entre os metais e os no-metais, isto , entre os elementos eletropositivos e os eletronegativos. No sendo nem eletropositivo nem eletronegativo, o carbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos (como o hidrognio), ora a elementos eletronegativos (como o oxignio). Na verdade, o hidrognio sempre aparece nos compostos orgnicos tpicos (so poucas as exce- es, como, por exemplo, CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.); depois do hidrognio, os elementos mais freqen- tes, em compostos orgnicos, so o oxignio e o nitrognio. Por esse motivo, o carbono, o hidrognio, o oxignio e o nitrognio costumam ser chamados de elementos organgenos, que significa elementos formadores de compostos orgnicos. comum encontrarmos, ainda, outros elementos qumicos, como enxofre, fsforo, halognios (flor, cloro, bromo, iodo) e at certos metais (como o ferro, o magnsio etc.) ligados a um tomo de carbono. Desse fato resulta o costume de se classificarem os compostos orgnicos em: compostos binrios, quando encerram dois elementos qumicos (por exemplo: C e H); compostos ternrios, quando encerram trs elementos qumicos (por exemplo: C, H e O); compostos quaternrios, quando encerram quatro elementos qumicos (por exemplo: C, H, O e N); e assim por diante. 6.4. O carbono forma cadeias O tomo de carbono tem uma capacidade extraordinria de se ligar a outros tomos de carbono, de oxignio, de nitrognio etc. formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposies (esse fato conhecido como terceiro postulado de Kekul). So exatamente essas cadeias que iro constituir o esqueleto das molculas das substncias orgnicas. H Li Be B C Metais No-metais N O F Ne He 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2313

34. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 14 Existem outros elementos qumicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fsforo etc. Entretanto, nenhum elemento qumico apresenta a capacidade de formar cadeias to longas, variadas e estveis como o carbono. A capacidade de formar cadeias juntamente com as caractersticas anteriormente descritas (tetravalncia, formao de ligaes simples, duplas e triplas, e ligao com elementos eletropositivos ou eletronegativos) explicam a razo de o carbono ser capaz de formar um nmero enorme de compostos. Por exemplo: CC C CC C C C C O CC C C C C C C C C N CC C C C C A grande versatilidade do carbono em formar ligaes pode ser vista em suas prprias formas alotrpicas. OBSERVAO Grafite NanotuboFulerenoDiamante Ultimamente os cientistas esto produzindo novas molculas a partir dos fulerenos e nanotubos, cuja aplicao s o futuro nos revelar. J.BERNHOLCETAL,NORTHCAROLINASTATE UNIVERSITY/SPL-STOCKPHOTOS ALFREDPASIEKA/SPL-STOCKPHOTOS a) Quantas valncias o carbono possui? Elas so iguais ou diferentes? b) Um tomo de carbono pode se ligar a outro tomo por meio de que tipo de ligao? c) O carbono pode se ligar a tomos mais eletronegativos ou mais eletropositivos do que ele? d) O que so elementos organgenos? e) O que so cadeias? f) De acordo com o nmero de elementos presentes, como podem ser classificados os compostos orgnicos? REVISO Responda em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2414

35. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 15Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 7 CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA Conforme a posio em que se encontram na cadeia, os tomos de carbono classificam-se em: 17 Escreva as frmulas eletrnicas dos seguintes compostos: a) H ClC H H b) ClCl Cl Cl C c) H C H H HC H H 18 Escreva as frmulas eletrnicas dos seguintes compostos: a) CC H H H H c) H C H H C O H b) H HCC d) NCH C H H 19 Copie no caderno e complete as ligaes simples, duplas e triplas que esto faltando nas seguintes estruturas: a) H C H HC H c) H C HC b) H C H H HC H H C H H d) Cl C H C H Br e) H C H H OC H f) H C H H CC H H N 20 Copie no caderno e complete as seguintes frmulas estruturais, acrescentando os tomos de hidrognio que esto em falta: a) C C C b) C C c) C C C d) C C Cl e) C C O f) C N 21 Copie no caderno e complete a estrutura C C acrescentando separadamente: a) um tomo de bromo e cinco de hidrognio; b) um tomo de enxofre e seis de hidrognio; c) um tomo de nitrognio e sete de hidrognio; d) um tomo de oxignio e quatro de hidrognio. 22 (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica C C CC C CC CC : a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H11 23 (UVA-CE) Na estrutura H2C (1) (3)C NH2 C H CH2(2) as ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente: a) simples, dupla, simples b) dupla, simples, dupla c) simples, tripla, dupla d) dupla, tripla, simples C C C C C C C C C C C C C C C C C Carbono primrio: quando est ligado apenas a um outro tomo de carbono Carbono secundrio: quando est ligado a dois outros tomos de carbono Carbono tercirio: quando est ligado a trs outros tomos de carbono Carbono quaternrio: quando est ligado a quatro outros tomos de carbono EXERCCIOS Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2415

36. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 16 Por exemplo, na cadeia orgnica simplificada ao lado: so carbonos primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13; so carbonos secundrios: 5 e 6; so carbonos tercirios: 2, 4 e 11; carbono quaternrio: 3. C C C CCC 1 2 3 109 11 13 12 8 4 5 6 7 C C C C C C C 24 Classifique os tomos de carbono em primrios, secundrios, tercirios ou quaternrios nas seguintes cadeias: as quantidades de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 3 b) 3, 5 e 2 c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4 e) 5, 6 e 5 28 (Mackenzie-SP) O composto H3C CH3C CH3 NH2 apresenta: a) cadeia carbnica insaturada. b) somente carbonos primrios. c) um carbono quaternrio. d) trs carbonos primrios e um tercirio. e) cadeia carbnica heterognea. 29 (FGV-SP) O composto de frmula H3C CHC CH3 CH3 C NCH CH CH3 CH3 C OH H H CH3 CH3 apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 30 (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel de frmula OHCH2 OCH3 CH2 CH utilizadocomo antissptico bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio : a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 25 Dentre os tomos de carbono que existem na cadeia carbnica abaixo, indique os primrios, os secundrios, os tercirios e os quaternrios. a) 10 1 9 2 3 4 5 6 7 11 12 8 C C C C C C C C C C C C b) 1 43 2 5 6 CC CC CC 26 (Fatec-SP) Na frmula H3C C H H H CH3 C CH3 C H C H CH3 CH3 , as quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 1 e 3 c) 3, 3 e 2 e) 5, 2 e 2 b) 2, 3 e 4 d) 2, 4 e 3 27 (UFSM-RS) No composto 2 1 5 6 7 8 9 10 3 4 12 13 14 15 11 C CC C C C C CC C C C CC C H3C CH2 CH3CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Conforme o nmero de ligaes com outros tomos de carbono, como podem ser classificados os tomos de carbono em uma cadeia? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2416

37. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 17Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 8.3. Quanto aos tipos de ligao 8.1. Quanto ao fechamento da cadeia Cadeia aberta ou acclica Quando o encadeamento dos tomos no sofre nenhum fechamento. C C C C C C C C C C Cadeia fechada ou cclica Quando h fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, ncleo ou anel. 8.2. Quanto disposio dos tomos Cadeia normal Quando o encadeamento segue uma seqn- cia nica s aparecendo carbonos primrios e secundrios. C C C C C C C C C C C Cadeia principal Ramificao C C C Cadeia ramificada Quando na cadeia surgem ramos ou ramificaes. Alm de carbonos primrios e secundrios devemos ter carbonos tercirios e/ou quaternrios. Cadeia saturada Quando s existem ligaes simples entre os tomos de carbono. (Esta ltima saturada porque a dupla liga- o est fora da cadeia ocorrendo entre o carbono e o oxignio.) C C C C C C C C C C O Cadeia insaturada Quando, alm das ligaes simples, aparecem ligaes duplas ou triplas. C C C C C C C CC 8 TIPOS DE CADEIA ORGNICA A existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas nos obriga a classific-las segundo vrios critrios: Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2617

38. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 18 Cadeia homognea Quando na cadeia s existem tomos de carbono. (Esta ltima homognea porque o oxignio est fora da cadeia.) 8.4. Quanto natureza dos tomos Cadeia heterognea Quando na cadeia, alm dos tomos de carbono, existem outros tomos (hetero- tomos). C C C C C C C C C O C C C C O C C C C N C C OBSERVAES 1a importante entender que as quatro classificaes anteriores so independentes, isto , uma no exclui as outras. Exemplificando: C C C C C C C C C C C C C S C C C CC C C C C C C O uma cadeia aberta, normal, saturada e homognea. uma cadeia aberta, ramificada, insaturada e homognea. uma cadeia aberta, ramificada, saturada e heterognea. uma cadeia fechada (ou cclica), ramificada, insaturada e homognea. (Note o ncleo, ciclo ou anel formado por cinco tomos de carbono. Sendo formado exclusivamente por tomos de carbono, trata-se de um homociclo.) uma cadeia cclica, normal, insaturada e heterognea (temos, ento, um heterociclo.) Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2618

39. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 19Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 2a Compostos aromticos Dentre as numerosas cadeias cclicas que aparecem na Qumica Orgnica, uma das mais importantes a que se denomina ncleo (ou anel) benznico, nome proveniente do composto mais simples que apresenta esse anel o benzeno (C6H6): polinucleares condensados, quando os anis possuem tomos de carbono em comum, como, por exemplo: C C CC H C C H H H H H representado por: O anel benznico forma os denominados compostos aromticos, que se subdividem em: a) compostos aromticos mononucleares ou mononucleados, quando contm um nico anel benznico; por exemplo: e C H H HC H H b) compostos aromticos polinucleares ou polinucleados, quando contm vrios anis benznicos, que se subdividem em: polinucleares isolados, quando os anis no possuem tomos de carbono em comum, como, por exemplo: e C H H C H H O nmero de compostos aromticos conhecido to grande que praticamente determinou, dentro da Qumica Orgnica, uma nova diviso, denominada Qumica dos Aromticos. Disso resulta outra classificao muito comum, que divide os compostos orgnicos em: compostos alifticos (os que tm cadeias abertas); compostos alicclicos (os que tm cadeias cclicas que no sejam anis benznicos); compostos aromticos (os que tm anis benznicos). Evidentemente, so ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo: e C C C C C C C Esta cadeia representa um composto em parte aromtico, em parte alicclico. Esta cadeia corresponde a um composto aromtico com ramificao aliftica. Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2619

40. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 20 8.5. Um resumo das cadeias carbnicas Com todas essas variaes possveis, cremos que o leitor j percebeu por que existem milhes de compostos orgnicos diferentes. CADEIAS CARBNICAS COM NCLEOS CONDENSADOS COM NCLEOS ISOLADOS HOMOCCLICAS HETEROCCLICAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS POLINUCLEARES MONONUCLEARES Quanto natureza dos tomos Quanto aos tipos de ligaes Quanto disposio dos tomos HOMOGNEAS HETEROGNEAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS AROMTICAS ALICCLICAS Quanto natureza dos tomos Quanto aos tipos de ligaes Quanto disposio dos tomos MISTAS FECHADAS ou CCLICAS ABERTAS, ACCLICAS ou ALIFTICAS a) Quando uma cadeia considerada aberta ou acclica e quando considerada fechada ou cclica? b) Quando uma cadeia considerada normal e quando considerada ramificada? c) Quando uma cadeia considerada saturada e quando considerada insaturada? d) Quando uma cadeia homognea e quando heterognea? e) Qual a principal diferena entre compostos alifticos, compostos alicclicos e compostos aromticos? REVISO Responda em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2620

41. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 21Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 31 (Mackenzie-SP) O cido adpico, C O OH CH2C CH2 CH2 CH2 O HO matria-prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica: a) saturada, homognea e ramificada. b) saturada, heterognea e normal. c) insaturada, homognea e ramificada. d) saturada, homognea e normal. e) insaturada, homognea e normal. 32 (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural: a) acclica, saturada, heterognea. b) cclica, insaturada, heterognea. c) acclica, normal, homognea. d) cclica, saturada, homognea. e) acclica, ramificada, homognea. 36 (Osec-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a supra- renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que lanada na corrente sangunea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina, CC H OH O O H H N CH3 HH H , podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico : a) aberta, saturada e homognea. b) aberta, saturada e heterognea. c) aberta, insaturada e heterognea. d) fechada, insaturada e homognea. e) fechada, insaturada e heterognea. 37 (Mackenzie-SP) Dentre os tomos mencionados abaixo, aquele que pode ser um heterotomo, numa cadeia carbnica, o: a) N (Z 7) b) H (Z 1) c) Cl (Z 17) d) F (Z 9) e) Na (Z 11) 38 Classifique os seguintes compostos aromticos segundo os critrios: mononucleares (M); polinucleares com ncleos separados (PS); polinucleares com ncleos condensados (PC). Essa cadeia carbnica classificada como: a) acclica, normal, insaturada e homognea. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea. d) alicclica, normal, saturada e heterognea. e) acclica, ramificada, saturada e heterognea. 33 (UVA-CE) O citral, composto de frmula CH3 C C CHCH2 CH2 O CH3 HCH3 CH C , tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como: a) homognea, insaturada e ramificada. b) homognea, saturada e normal. c) homognea, insaturada e aromtica. d) heterognea, insaturada e ramificada. 34 (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura: H3C C C CHCH2 CH2 OH CH3CH3 CH CH2 CH2 Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto classificao da cadeia. a) acclica, homognea, saturada b) acclica, heterognea, insaturada c) cclica, heterognea, insaturada d) aberta, homognea, saturada e) aberta, homognea, insaturada 35 (Osec-SP) A substncia dietil-amina, C2H5 C2H5N H , tem cadeia carbnica: a) CH2 b) c) d) CH3 CH3H3C e) f) EXERCCIOS Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2621

42. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 22 9 FRMULA ESTRUTURAL Em virtude da grande variedade de cadeias carbnicas que podem aparecer nos compostos orgnicos, so muito importantes as chamadas frmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto , a arrumao ou disposio dos tomos dentro das molculas. Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina a seguinte: Esta ltima, denominada frmula estrutural condensada, a mais usada, pois, sem dvida, mais fcil de se escrever do que a primeira. Outra verso ainda mais simplificada da mesma frmula, seria: CH HC H H C HH H H C HH C H H CC H H H H C HH que normalmente abreviada para: CH3 CH2C CH3 CH3 CH3 CH3CH Vejamos mais dois exemplos de grande importncia prtica. O cido linolico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodo, soja, girassol etc.) e que usado em tintas e vernizes, tem por estrutura: CH3 CH3 CH3 CH3 H3C na qual a cadeia principal representada por uma linha em ziguezague. Podemos simplific-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando ento: N H O C O OH C O CH3 CH2CH2 N H CH2 COOH Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, s vezes, os grupos terminais da cadeia e das ramificaes. Havendo, porm, tomos diferentes do carbono e do hidrognio, eles devero ser escritos. Seja o exemplo de um outro composto: A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrio, tem por estrutura: CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2622

43. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 23Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 39 (UCDB-MS) Muitas plantas contm substncias orgnicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, respon- sveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cuja cadeia carbnica mostrada abaixo, uma das substncias res- ponsveis pelo odor do limo: A frmula molecular do pireno : a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12 b) C15H10 d) C17H12 43 (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a frmula estrutural indicada abaixo. O nmero total de tomos de hidrognio presentes nessa substncia : a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14 40 (UCDB-MS) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintes substncias orgnicas C C C C C C C C CC CC e C CC C C CC C so respectivamente: a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10 b) 7 e 10 d) 8 e 12 41 (Uece) A nicotina pode ser representada pela frmula ao lado. Quantos tomos de carbono e quantos hidro- gnios existem em uma molcula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 42 (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de ncleos condensados, obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e inso- lvel em gua, apresenta a frmula estrutural plana. N N CH3 Pireno Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena : a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2 b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2 44 (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula molecular : a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6 b) C6H11 d) C6H14 45 (UCDB-MS) A massa molecular da sulfanilamida : O N N N O CH3 CH3 N H3C H2N SO2NH2 a) 196 u b) 174 u c) 108 u d) 112 u e) 172 u LEITURA PRODUTOS ORGNICOS? Atualmente ouve-se falar, com freqncia, em produtos orgnicos. Normalmente essa expresso indica alimentos produzidos sem a adio de adubos qumicos e de agrotxicos. A idia comeou a ser praticada com a produo de alface e outras verduras e, com o tempo, estendeu-se para legumes, frutas, caf, vinho etc. At mesmo os alimentos orgnicos que so industrializados no devem conter nenhum tipo de aditivo qumico. EDUARDOSANTALIESTRA a) O que indica a frmula estrutural? b) Qual a verso mais simplificada da frmula estrutural e como ela representada? REVISO Responda em seu caderno EXERCCIOS Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2723

44. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 24 O preo dos produtos orgnicos , em geral, superior ao dos produtos convencionais. No entanto, os consumidores acreditam que compensa pagar mais para terem um alimento mais saudvel e saboroso. A produo dos produtos orgnicos j grande nos Estados Unidos e em vrios pases da Europa. Grandes marcas de produtos alimentcios j entraram, tambm, no campo dos produtos orgnicos. No Brasil, a produo vem aumentando, ano a ano, tanto para o consumo interno como para a exportao. O governo brasileiro j sancionou uma lei regulamentando-a, como noticiou o jornal O Estado de S. Paulo, de 28 de janeiro de 2004: [...] No dia 23 de dezembro de 2003, o governo aprovou a Lei 10.831, que regulamenta a produo, certificao e comercializao da agricultura orgnica no Brasil. Assim, os orgnicos passam a ser reconhe- cidos oficialmente como uma categoria de produto especfica, parte da convencional, sendo, por isso, mais preciso o registro e, conseqentemente, o controle e o volume da produo. [...] (p. G4) No h dvida de que muito salutar nossa preocupao com alimentos contaminados com venenos. Alis, essa uma das grandes batalhas desenvolvidas pelos ecologistas, preocupados com a sade pblica e com a preservao do meio ambiente. No entanto, as expresses produtos orgnicos, hortalias orgnicas, legumes orgnicos etc. tm, sem dvida, um emprego forado, pois todo e qualquer alimento, qualquer que seja seu mtodo de produo, formado, fundamentalmente, por substncias orgnicas. 46 O que chamado de produto orgnico, na linguagem do dia-a-dia? 47 Quais so as vantagens dos alimentos orgnicos? 48 (UFF-RJ) Por muitos anos, os aborgenes da Austrlia usaram folhas de eucalipto para combater dores, em particular a de garganta. O componente ativo dessas folhas foi identificado como eucaliptol, cuja massa molar 154,0 g. Ao se analisar uma amostra de eucaliptol com 3,16 g, encontrou-se o seguinte resultado: C 2,46 g; H 0,37 g; O 0,33 g. Considere essas informaes e determine: a) a frmula molecular do eucaliptol; b) a massa, em grama, de H2O produzida na combusto completa da amostra. 49 (UFMG) A anlise elementar de um hidrocarboneto X pode ser feita por meio da reao de oxidao, conforme a equao X (s) 45 CuO (s) 15 CO2 (g) 15 H2O (l) 45 Cu (s) Assim sendo, correto afirmar que, para o hidrocarboneto X, a proporo entre tomos de carbono e tomos de hidrognio, nessa ordem, de: a) 1 9 1 b) 1 9 2 c) 1 9 3 d) 2 9 3 50 (UFPE) A queima de 1 mol de vitamina C consome 5 mols de oxignio (O2), produz 6 mols de gs carbnico (CO2) e 4 mols de gua (H2O). Qual a frmula molecular da vitamina C? a) C6H4O3 b) C6H8O6 c) C6H8O8 d) C3H2O e) C2H2O3 2004TRIBUNEMEDIA/ INTERCONTINENTALPRESS F.GRACIAABRIL/CID O MAGO DE ID PARKER E HART Eucalipto. (Foto referente ao exerccio 48.) Responda em seu cadernoQuestes sobre a leitura DESAFIO Registre as respostas em seu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2724

45. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 25Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA 51 (Vunesp) Um hidrocarboneto CxHy queimado em excesso de oxignio, segundo a reao: CxHy O2 (excesso) x CO2 y 2 H O2 Observou-se que, para cada 1,000 g de H2O h forma- o de 1,955 g de CO2. Determine a frmula emprica do hidrocarboneto (massas atmicas: H 1,0; C 12; O 16). 52 (Unirio-RJ) A ampicilina, um antibitico de amplo espec- tro de ao, contm 56% C, 5,4% H e 12% N em massa. Quantos tomos de carbono e de nitrognio existem em 1 g desse antibitico? (Dado: NA 6 1023 ) a) 6 1023 e 3 1023 d) 2,8 1022 e 5,1 1022 b) 3 1023 e 6 1023 e) 2,8 1022 e 5,1 1021 c) 2,8 1024 e 5,1 1024 53 (PUC-PR) Ao queimar completamente 5 g de certo hidrocarboneto gasoso, produziram-se 7,72 L de gs carbnico e 9,6 L de vapor de gua medidos nas CNTP. Sabendo-se que 1 L do hidrocarboneto nas CNTP pesa 2,59 g, deduz-se que a frmula molecular do hidrocarboneto : a) C2H6 c) C3H8 e) C4H10 b) C3H6 d) C4H6 54 (IME-RJ) Um gs ideal desconhecido contendo 80% em massa de carbono e 20% em massa de hidrognio tem massa especfica 1,22 g/L, quando submetido presso de 1 atm e temperatura de 27 C. Calcule a massa molecular e escreva a frmula molecular desse gs. 55 (Fuvest-SP) O aspartame, um adoante artificial, pode ser utilizado para substituir o acar de cana. Bastam 42 miligramas de aspartame para produzir a mesma sen- sao de doura que 6,8 gramas de acar de cana. Sen- do assim, quantas vezes, aproximadamente, o nmero de molculas de acar de cana deve ser maior do que o nmero de molculas de aspartame para que se tenha o mesmo efeito sobre o paladar? a) 30 b) 50 c) 100 d) 140 e) 200 Dados: massas molares aproximadas (g/mol) acar de cana: 340 adoante artificial: 300 56 (Univali-SC) Uma das infeces mais dramticas de nossos dias causada pelo vrus HIV que, aps um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a apresentar os sin- tomas da AIDS. Um medicamento capaz de inibir o avano da molstia o AZT, que apresenta a seguinte frmula estrutural: Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benef- cio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao. Com base na frmula estrutural apresentada acima, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 58 (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural Sua frmula molecular : a) C10H13O4N5 c) C10H17O4N3 e) C9H13O6N3 b) C10H13O3N3 d) C9H11O4N5 57 (Cesgranrio-RJ) A prednisona um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. NO O CH3 H N O HOH2C NH2 OH C O CH3 CH3 CH2OH O O Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF. 59 (Uema) A muscalura um feromnio utilizado pela mosca domstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades. Sua frmula estrutural : F3C O CH CH2 NH CH3 Todas as alternativas abaixo so corretas, exceto: a) um composto insaturado de cadeia normal. b) No um composto heterogneo de cadeia saturada. c) No um composto heterogneo de cadeia normal. d) No um composto acclico de cadeia normal. e) um composto acclico de cadeia homognea. 60 (Ufes) Dentre as opes a seguir: CC H H (CH2)12CH3CH3(CH2)7 O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios : a) I b) II c) III d) IV e) V 61 (Mackenzie-SP) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 Br CH2 CH2 CH2 CH3 O CH3 CH2CHC O O CH3 CH3 OH I II III IV V Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2725

46. HIDROCARBONETOS 2Captulo Apresentao do captulo O petrleo uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos. Tpicos do captulo 1 Introduo 2 Alcanos 3 Alcenos 4 Alcadienos (Dienos) 5 Alcinos 6 Ciclanos 7 Hidrocarbonetos aromticos Leitura: A qumica industrial dos aromticos Sabemos que, na Qumica Inorgnica, as substncias so agrupadas em funes (cidos, bases, sais e xidos). E sabemos, ainda, que essa diviso facilita bastante o estudo das reaes inorgnicas. Tudo isso vale tambm para a Qumica Orgnica, com a diferena de que, nela, a quantidade de funes orgnicas muito maior. Ao longo deste e dos prximos captulos, vamos estudar suas principais funes. Os hidrocarbonetos constituem, sem dvida, a funo mais simples da Qumica Orgnica, por serem formados apenas por carbono e hidrognio. Uma grande importncia dos hidrocarbonetos se deve ao fato de suas molculas servirem como esqueleto de todas as demais funes orgnicas. Do ponto de vista prtico, a importncia dos hidrocarbonetos tambm muito grande, pois eles so os principais formadores do petrleo, do gs natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvo mineral. Alm disso, os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obteno industrial de plsticos, corantes, explosivos, inseticidas etc. RICARDOAZOURY/PULSAR Capitulo 02A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:3026

47. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 27Captulo 2 HIDROCARBONETOS 1 INTRODUO Por definio, dizemos que: Hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio. Conseqentemente, os hidrocarbonetos obedecem fmula geral CxHy . Veja que a existncia apenas de carbono e hidrognio, em compostos desse tipo, justifica muito bem o nome hidrocarboneto (hidro, do hidrognio, e carboneto, do carbono). Os hidrocarbonetos constituem uma classe de compostos orgnicos muito grande, variada e importante, pois englobam o petrleo e seus derivados, o gs natural etc. Exemplos: 2 ALCANOS 2.1. Definio e frmula geral Alcanos (ou hidrocarbonetos parafnicos) so hidrocarbonetos acclicos e saturados, isto , que tm cadeias abertas e apresentam apenas ligaes simples entre seus carbonos. Exemplos: Frmula estrutural condensada Frmula molecular CH4 CH4 CH3 CH3 C2H6 CH3 CH2 CH3 C3H8 CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 OctanoButano CH3 CH2 CH3CH CH3 CH3 CH3 CCH3 (ou C4H10) (ou C8H18)CH2 CH2 CH3 Metano CH4 Existe no gs natural. Existe no gs de cozinha. Existe na gasolina. Generalizando, temos: CnH2n 2 Veja que, na frmula geral CnH2n2, medida que n assume os valores 1,2,3,4, e assim por diante, estamos reproduzindo as frmulas dadas acima. Os alcanos so os formadores do petrleo e do gs natural. So muito importantes como combustveis gs de cozinha, gasolina, querosene, leo diesel etc. Eles representam tambm o ponto de partida da indstria petroqumica, que os utiliza para produzir milhares de derivados plsticos, tintas, fibras txteis, borrachas sintticas etc. A parafina, muito utilizada na fabricao de velas e outros objetos decorativos, uma mistura de alcanos de massa molecular elevada. MARCOSMENDES/AE Capitulo 02A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:3027

48. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 28 2.2. Nomenclatura dos alcanos a) Alcanos no-ramificados Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, caracterizada pela terminao ANO. Os quatro alcanos mais simples, com at quatro tomos de carbono, tm nomes especiais, que foram conservados por tradio: E, da em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13, tridecano; com 14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40, tetracontano; etc. Os alcanos de cinco ou mais tomos de carbono j tm uma nomenclatura mais lgica. Seus nomes so formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o nmero de tomos de carbono na molcula, seguido da terminao ANO, caracterstica dos alcanos. A NOMENCLATURA IUPAC At o sculo XIX, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas lembran- do sua origem ou alguma de suas caractersticas. Assim, por exemplo, o H COOH foi chamado de cido frmico porque era encontrado em certas formigas. Com o crescimento do nmero dos compostos orgnicos, a situao foi se complicando de tal modo que os qumicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, resolveram iniciar uma racionalizao da nomenclatura orgnica. Aps vrias reunies internacionais, surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). A nomenclatura IUPAC formada por inmeras regras, com o objetivo de dar nomes bastante lgi- cos aos compostos orgnicos, de modo que: cada composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais; dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Apesar de a nomenclatura IUPAC ser considerada oficial pelos qumicos, ainda persistem outros tipos de nomenclatura, como tambm veremos mais adiante. Frmula estrutural condensada Frmula molecular Nome CH4 CH4 Metano CH3 CH3 C2H6 Etano CH3 CH2 CH3 C3H8 Propano CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 Butano Frmula molecular Prefixo Nome C5H12 Penta (cinco) Pentano C6H14 Hexa (seis) Hexano C7H16 Hepta (sete) Heptano C8H18 Octa (oito) Octano C9H20 Non (nove) Nonano C10H22 Deca (dez) Decano 2004KINGFEATURES/ INTERCONTINENTALPRESS HAGAR DIK BROWNE Capitulo 02A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:3028

49. Reproduoproibida.Art.184doCdigoPenaleLei9.610de19defevereirode1998. 29Captulo 2 HIDROCARBONETOS A IUPAC considera tambm os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso: Terciobutil, terc-butil ou t-butil Sec-butil ou s-butilIsobutil CH3 CH3 CH3 CCH3 CH2CH CH3CHCH2 CH3 CH3 Isopropil CH CH3 CH3 Desse modo, partindo da frmula estrutural para o nome do composto, temos, por exemplo: CH3 CH3 CH3 CH a cadeia de 3 tomos lembra o propano a ramificao chama-se metil Portanto, o nome : metil-propano. Em molculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbnica mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posio de cada ramificao. Por exemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH2 CH3 2 - metil-heptano CH CH2 CH2 CH2 CH3 a cadeia corresponde ao heptano O nmero 2 indica a posio do grupo metil na cadeia. b) Alcanos ramificados Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, alm do nome da cadeia, o das ramificaes. As ramificaes mais simples so os grupos derivados dos prprios alcanos, pela retirada de apenas um tomo de hidrognio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminao ANO por IL (da o nome genrico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos: A numerao da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). Por exemplo: 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH Correto Errado Numerando-se a cadeia da esquerda para direita, o CH3 ficaria na posio nmero 5; logo, deve-se escolher a outra numerao, em que a posio do CH3 recebe o nmero 3 (3 menor que 5). O nome correto , pois: 3-metil-heptano. Nome: Composto Ramificao

Quimica feltre vol 3

Education

Transcript of Quimica feltre vol 3