QUÍMICA ORGÂNICA parte 1
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1
QUÍMICA ORGÂNICAparte 1
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2
QUÍMICA ORGÂNICA
(É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)
Cafeína Vinagre Glicose
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3
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono
Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos
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4
Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos
Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
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5
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:a) primário, terciário, quaternário, secundáriob) primário, quaternário, secundário, terciárioc) secundário, quaternário, terciário, primáriod) terciário, secundário, primário, quaternárioe) terciário, primário, secundário, quaternário
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CADEIAS CARBÔNICAS
Alifática (aberta) Normal
Ramificada
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CADEIAS CARBÔNICAS
Cíclica (fechada) Alicíclica
Aromática
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8
CADEIAS CARBÔNICAS
Saturada
Insaturada
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CADEIAS CARBÔNICAS
Homogênea
Heterogênea
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CADEIAS CARBÔNICAS
(Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.
A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciáriob) cadeia carbônica saturada e ramificadac) cinco carbonos primáriosd) cadeia acíclica e insaturadae) cadeia carbônica heterogênea
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HIDROCARBONETOS
Alcano (CnH2n+2) Cadeia alifática e saturada
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla
CH3 – CH = CH – CH3
Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação
HC ≡ C – CH3
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HIDROCARBONETOS
Alcadieno (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações
H2C = C = CH – CH3
Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada
Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação
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HIDROCARBONETOS
Aromático
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NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)
1C: MET Saturadas: NA2C: ET Insaturadas:3C: PROP 1= EN4C: BUT 2= DIEN5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto:6C: HEX ........................... O7C: HEPT 1≡ IN8C: OCT 2≡ DIIN9C: NON 3≡ TRIIN10C: DEC ...........................11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN
NOME
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NOMENCLATURA
CH3 - CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
propano
2-buteno
H2C = CH – CH2 – CH3
1-buteno
H2C = C = CH – CH2 – CH3
1,2-pentadieno
H2C = CH – CH = CH2
1,3-butadieno
H2C = CH – C ≡ CH
butenino
ciclobuteno
HIDROCARBONETOS
HC ≡ C – CH3
propino
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H3C – metil
H3C – CH2 – etil
H3C – CH2 – CH2 – propil
CH3 – CH – isopropil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil
CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil
CH3 – C – CH3 terc-butil
CH3
CH3
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH3 – CH – CH2 – isobutil
CH2 = CH – vinil
fenil benzil
CH3
H
H
H
H
H
CH2 –
H
H
H
H
H
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NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
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FUNÇÕES ORGANICAS
Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono
primário)
Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário)
Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
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FUNÇÕES ORGANICAS
Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático
Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila)
Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos
R — O — R'
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FUNÇÕES ORGANICAS
Cetona Presença do grupamento – C = O (carbonilo)
Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila)
Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´
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FUNÇÕES ORGANICAS
Amida
Amina
Nitrila R — C ≡ N
HaletoR — C — X
(X = F, Cl, Br, I)
OUTRAS FUNÇÕES
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FUNÇÕES ORGANICAS
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
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NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)
1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:2C: ET Insaturadas: O3C: PROP 1= EN Álcool:4C: BUT 2= DIEN OL5C: PENT 3= TRIEN Aldeído:6C: HEX ........................... AL 7C: HEPT 1≡ IN Cetona:8C: OCT 2≡ DIIN ONA9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico:10C: DEC ........................... ÓICO11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN
NOME
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NOMENCLATURA
Ácido carboxílicoÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO
ÉterMENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL
OH3C – C
OHácido etanóico
CH3 – CH2 – O – CH3
metóxietano
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NOMENCLATURA
ÉsterRADICAL + ATO DE + RADICAL
AminaRADICAL + AMINA
OH3C – C
O – CH2 – CH2 – CH3
etanoato de propila
CH2 – CH3
H3C – N CH2 – CH2 – CH3
metiletilpropilamina
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NOMENCLATURA
ÉsterRADICAL + AMIDA
NitriloRADICAL + NITRILO
Haleto orgânicoHALETO + RADICAL
OH3C – C
NH2
etanoamida
N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
butanonitrilo
Cl – CH2 – CH2 – CH3
1- cloro propano
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NOMENCLATURA
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
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Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas
diferentes)
H3C – CH = CH2
Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados)
CH2
H2C CH2
ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
CH3
H2C – CH – CH2 – CH3
CH3
H2C – CH2 – CH – CH3
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Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química)
H3C – H2C – OH H3C – O – CH3
Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia)
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
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Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico)
aldeído ↔ enol
cetona ↔ enol
ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
O↔ H3C – C
H
OH
H2C = CH
OH
H2C = C – CH3
O↔ H3C – C
CH3
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32
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
A B
BA
A B
AB
CIS TRANS
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33
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
![Page 34: QUÍMICA ORGÂNICA parte 1](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022062321/5681325f550346895d98f292/html5/thumbnails/34.jpg)
34
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)
Cíclicos
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
CIS TRANS
![Page 35: QUÍMICA ORGÂNICA parte 1](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022062321/5681325f550346895d98f292/html5/thumbnails/35.jpg)
35
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
![Page 36: QUÍMICA ORGÂNICA parte 1](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022062321/5681325f550346895d98f292/html5/thumbnails/36.jpg)
36
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele
R´
R – C* – R´´ R´´´
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37
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
dextrógero levógero
![Page 38: QUÍMICA ORGÂNICA parte 1](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022062321/5681325f550346895d98f292/html5/thumbnails/38.jpg)
38
ISOMERIA
Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
Isômero opticamente ativo (IOA)
Isômero opticamente inativo (IOI)
nIOA 2
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
12 nIOI
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39
ISOMERIA
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...