QUÍMICAORGÂNICATEORIA GERAL

ORGÂNICA

Tipos de Carbono

Dependendo do número de ligações que o átomo de carbono faz comoutros carbonos, podemos classificá-los como:

• Primário: ligado diretamente a, no máximo, um átomo de carbono (C1);• Secundário: ligado diretamente a dois átomos de carbono (C2);• Terciário: ligado diretamente a três átomos de carbono (C3);• Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4).• Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4).

Exemplo:

C1 : A, B, D, G, H, IC2 : EC3 : CC4 : F

CH3A

O

B C

E F

CH3I

CH3D

CH3G

CH3H

Classificação das cadeias carbônicas

I. CADEIA ABERTA (ALIFÁTICA)

• Quanto à sequência carbônica:

LINEAR NORMAL Apresenta uma cadeia com duas extremidades de

carbono. CH3 CH2 CH2 CH3

RAMIFICADA Quando a sequência carbônica apresenta mais que duas extremidades. Em geral com carbono terciário

CH3 CH2 CH2 CH2 CH

CH3

• Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono:

duas extremidades. Em geral com carbono terciário e/ou quaternário.

CH3 CH2 CH2 2

CH3

SATURADA Apresenta somente ligações simples entre

carbonos. CH3 CH2 OH

INSATURADA Apresenta pelo menos uma ligação dupla e/ou uma

tripla ligação. CH2 CH OH

Observação: Para uma cadeia ser insaturada a insaturação deve estar entre átomos de carbono, assim as estruturascomo , não configuram cadeias carbônicas insaturadas.

• Quanto à presença de átomos diferentes no meio da sequência carbônica:

HOMOGÊNEA Não apresenta nenhum elemento diferente do

carbono entre dois carbonos. CH3 CH2 CH2 CH3

HETEROGÊNEA Apresenta pelo menos um elemento diferente do

carbono entre dois carbonos. Esse átomo é chamado de heteroátomo.

CH3 CH2 O CH3

II. CADEIA FECHADA (CÍCLICA)• Quanto à presença de anel aromático:

Aromática – Cadeia constituída por compostos que apresentam o anelbenzênico em sua estrutura.

Alicíclica - Cadeia cíclica constituída por compostos que não apresentam oanel aromático (benzênico) em sua estrutura.

As cadeias cíclicas também podem ser classificadas como homogêneas ouheterogêneas e saturadas ou insaturadas.

ou ou

H

HH H

H

H

H

HH H

H

H

ou ,

H

H

HHH

H

HH

HH ou

Exemplos:

I

OH

II

CH3 O

CH3

CH3

III IV

• Estrutura I – cíclica, aromática, insaturada e homogênea.

• Estrutura II – aberta, ramificada, saturada e heterogênea.

• Estrutura III – cíclica, alicíclica, saturada e homogênea.

• Estrutura IV – aberta, normal, insaturada e homogênea.

Grupos Funcionais

Funções Orgânicas

Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e poresses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamentoquímico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suascaracterísticas.

Funções OrgânicasHidrocarbonetos• Alcanos

Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. O alcanomais simples é o metano, CH4 (gás natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.

Fórmula geral: CnH2n + 2, em que n = número de átomos de carbono, e 2n+2 = número de átomos de hidrogênio.

• Alcenos

São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: etileno (eteno), propileno (propeno).

Fórmula geral: CnH2n

• Alcinos

São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo: acetileno (etino).

Fórmula geral: CnH2n - 2

• Ciclo – alcanos

São hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deverá ter no mínimo três carbonos. Exemplos: ciclo – propano, ciclo – butano, ciclo – pentano, ciclo – hexano.

• Ciclo – alcenos

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo – penteno, ciclo – hexeno.

• Aromáticos

Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples é o benzeno, isto é, as ligações entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromático. Exemplos: tolueno, naftaleno, antraceno.

Funções Orgânicas Oxigenadas

• Alcoóis – presença da hidroxila ( )Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente

a carbonos saturados, dizemos tratar-se de um álcool. O representante mais simples dessa classe de compostos é o metanol, porém o importante, economicamente, é o álcool etílico.

Os alcoóis podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila está ligada. Se for a um carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se for a

. OH

hidroxila está ligada. Se for a um carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se for a um carbono terciário, o álcool é considerado terciário.

Não existe álcool com hidroxila ligada a carbono quaternário, pois esse tipo de carbono pela própria definição está ligado a quatro carbonos, não tendo, portanto, ligação disponível para qualquer outro elemento químico.

CH3 OH

Metanol

CH3

OH

Etanol

OHOH

Etilenoglicol

Funções Orgânicas Oxigenadas

• Fenóis – presença da hidroxila ( )

Fenóis são substâncias que trazem o grupo hidroxila ligadodiretamente a um anel aromático. Com raras exceções, a função fenolaparece junto com outras funções, formando uma função mista.

. OH

Fenol 2 - metil - fenol Fenol

OH

CH3

OH

OH

CH3

OH

Álcool

Funções Orgânicas Oxigenadas• Aldeído – presença da carbonila

Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeiacarbônica, então estaremos diante de um aldeído.

O

Formaldeído (metanal)

acetaldeído (etanal)

Benzaldeído

H

H

O

CH3

H

O

H

O

• Cetona

Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbônica afunção passará a ser identificada como cetona; sendo assim, uma c deveráter, no mínimo, três carbonos. A mais simples das cetonas é propanona,cujo nome comercial é acetona, produto muito usado como solvente deesmaltes e tintas.

(metanal) (etanal)

O

CH3 CH3Acetona (propanona)

Funções Orgânicas Oxigenadas

• Éteres

São compostos que apresentam o oxigênio situado entre carbonoformando uma cadeia carbônica heterogênea. Os éteres costumamrepresentados por R- O - R', em que R e R' são substituintes orgânicos.

CH3

OCH3

metóxi - metano, éter dimetílico

OCH3 CH3

etóxi - etano, éter dietílico

Funções Orgânicas Oxigenadas

• Ácido Carboxílico – presença da carboxila

Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos,então, outro tipo de grupo funcional, chamado carboxila.

A presença desse grupo funcional mostra-nos que a molécula

OH

O

A presença desse grupo funcional mostra-nos que a moléculapertence à outra função, a dos ácidos carboxílicos. Essa classe decompostos tem o ácido fórmico (ácido metanoico) como seurepresentante mais simples.

H

OH

O

OH

O

CH3

OH

OCH3

Ácido metanoico (fórmico)

Ácido etanoico (acético)

Ácido pentanoico (valérico)

Funções Orgânicas Oxigenadas

• Ésteres –

Podemos considerar um éster como um derivado do ácido carboxílico, em que ohidrogênio ionizável foi substituído por um grupamento orgânico.

O

O

R

OO

Etanoato de pentila Acetato de benzila

CH3 O

O

CH3 CH3 O

O

Funções Orgânicas Nitrogenadas

• Aminas

A amina pode ser entendida como um derivado da amônia na qual o(s)hidrogênio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbônico(s).

Havendo a troca de um hidrogênio da amônia por um substituinte orgânico,a substância obtida será classificada como amina primária; a troca de doishidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos produz uma aminasecundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia porsecundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia porgrupamentos carbônicos forma uma amina terciária.

NH

H

H

NH

H

RN

R1

H

R

NR1

R2

Ramina primária

amina secundária

amina terciária

Funções Orgânicas Nitrogenadas

• Aminas

A amina mais simples que existe é a metil-amina. Há outras mais complexase tão Importantes quanto, como, por exemplo: a anfetamma, que age como umestimulante; a trimetil-amina, que é responsável pelo odor de peixe podre e quetambém é secretada pelo coiote e pelos cães e a putrescina, responsável pelocheiro desagradável de carne apodrecida.

Uma característica muito importante das aminas é a presença de um par deUma característica muito importante das aminas é a presença de um par deelétrons livres no nitrogênio. Esse par de elétrons pode se coordenar com outrasespécies formando uma ligação. Quando isso acontece temos a formação de saisde amônio.

metil - amina (primária)

etil - metil - amina (secundária)

CH3

NH2

CH3 NH

CH3CH3 NH2

Anfetamina (primária)

Funções Orgânicas Nitrogenadas

• Amidas

São compostos que apresentam o grupo funcional:

A amida mais conhecida é a ureia, primeiro composto orgânico sintetizadoem laboratório, cuja obtenção foi responsável por mudanças conceituais em

C

N

O

em laboratório, cuja obtenção foi responsável por mudanças conceituais emQuímica Orgânica.

C O

NH2

NH2

Função Grupo Funcional Representante Usos/Características

HidrocarbonetoÉ composto por

apenas carbono e hidrogênio

CXHY derivados do petróleo

Como solvente e combustível, dentre

outros.

Álcool(hidroxila)

CH3CH2OH álcool etílico (etanol)

Como solvente, combustível e

componente de OH

Funções Orgânicas

Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentaremcertas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los deacordo com suas características.

Grupos Funcionais

Álcool(hidroxila) etílico (etanol)

componente de bebidas alcoólicas,

dentre outros.

Aldeído

(carbonila)Formaldeído

Em mistura aquosa, (formol) é usado

para conservar peças anatômicas.

Cetona

(carbonila) Acetona

Como solvente

O

H H

O

CH3 CH3

O

O

Função Grupo Funcional Representante Usos/Características

Éter(oxigênio como heteroátomo)

CH3CH2 – O –CH2CH3 Éter Etílico

Como anestésico e solvente

Éster

Acetato de etila

Como solvente e aromatizante.

Grupos Funcionais

O

O

O CH3 C

O

CH2CH3

O

Acetato de etila

Ácido Carboxílico

(carboxila) Ácido Acético

Em solução aquosa (vinagre), é usado

no preparo de alimentos.

Amina(ligado, pelo

menos, a um carbono)

CH3NH2 metil –amina

Em geral apresenta cheiro desagradável.

Amida

Metil – acetamina

Como adoçante, analgésico e

sedativo, dentre outros.

CH3

OH

O

N

N

OCH3

NH

O

CH3

OH

O

Regras para Nomenclatura

Determinar a cadeia principal

Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para sedeterminar a cadeia principal:

1. Se saturada (só ligações simples) a cadeia deverá conter a maior sequência decarbonos.

Observação: havendo mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maiorObservação: havendo mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maiornúmero de radicais.

2. Se a cadeia for insaturada (ligações duplas e/ou triplas) a cadeia principal deveráconter as insaturações.

3. Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles deverão estar na cadeia principal.

P = cadeia principal

1-

CH3P

P P

CH3CH3

P P

CH3P

CH2P

P

P P

CH3P

CH3

CH3 PP

PCH3P

P

OH

Regras para Nomenclatura• Regras para numerar a cadeia:

1. Se saturada inicia-se pela extremidade mais próxima do radical.

2. Se insaturada inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação.

CH31

2

3 4

5 6

CH37

CH3

CH3

CH

3. Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade mais próxima a ele deverá sero número um.

Observação: a insaturação tem preferência sobre o radical na numeração, e o grupofuncional tem preferência sobre a insaturação.

CH21

2

3 CH34

CH3

CH3

2 3

4 CH35

1OH

Regras para Nomenclatura• Regras para numerar cadeia cíclica ou fechada:1. Se a cadeia for ramificada inicia-se a numeração pelo carbono que possuir o menor radical, sendo

que os demais radicais devem receber a menor numeração possível. Exemplo:

2. Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturação.

CH3

CH3CH3

2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano

12

34

5

6

34

5

3. Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturação tem preferência.

4. Se houver uma cadeia fechada ela será como um radical.

.

3

21

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

etil - ciclo - butano

Regras para Nomenclatura• Regras para numerar cadeia cíclica ou fechada:

5. Ciclos de carbono maiores do que a fórmula geral CnHn ou CnHn+1 são chamados [x]anulenos, xrepresenta o número de carbonos no anel. Anulenos com um número ímpar de átomos de carbonosão ainda caracterizadas pelo símbolo H para o sinal presença de um átomo de hidrogênio especialchamado ‘hidrogênio indicado’. Este símbolo é inseparável do prefixo.

Exemplos:

6

7

5

1

4

3

25

46

1

2

3

7

8

6

5

1

4

2

3

A numeração dos Hidrocarbonetos monocíclicos não é fixa, como qualquer átomo de carbono podereceber o número ‘1’. Prefixos não destacáveis têm prioridade para os mais baixos números, e seeste é o "hidrogênio indicado" deve receber o número ‘1’. A importância da presença de um‘hidrogênio indicado’ é evidente nos anéis substituídos.

Exemplos:

5 4

1H-[7]anuleno2

ciclohexano benzeno

5 4

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3

2-metil-1H-[7]anuleno

2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

Regras para Nomenclatura• Regras para numerar cadeia cíclica ou fechada:

5. Ocorrência de heteroátomo na cadeia.

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

Prefixos que informam o número de carbonosPrefixos que informam o número de carbonosN° de C Nome do prefixo N° de C Nome do prefixo

1 met 7 hept2 et 8 oct3 prop 9 non4 but 10 dec5 pent 11 undec6 hex 12 dodec

Tipo de ligação entre carbonos Terminação (sufixo) que indica a função orgânicaSimples – an (alcanos) Hidrocarboneto – o Ácidos carboxílicos – oicoDupla – en (alcenos, enol) Álcool – ol Ésteres – oato + ilaTripla – in (alcinos) Aldeído – al Amina – amina

Cetona – ona Amida – amida

Principais Radicais

Grupo Nome

Metil

Etil

Propil

Isopropil

Ciclopropil

Butil

CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2

CH2

CH

CH2

CH CH CH2 CH2 Butil

Terc-butil ou t-butil

Sec-butil ou s-butil

Isobutil

Fenil

Benzi

Vinil (Etinil)

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH2

CH2 C

H

Regras para Nomenclatura• Regras para nomear a cadeia:Sequência para a nomenclatura: posição do radical – tipo do radical – posição da insaturação – prefixo (número de átomos de

carbono na cadeia principal) – tipo de ligação (– / = / ≡) – grupo funcional.

Hidrocarbonetos• Cadeias não - ramificadas

– Cadeias abertas: número de carbonos + ligação predominante + terminação o

I. But + an + o → ButanoII. Et + in + o → Etino

– Cadeias fechadas: ciclo + número de carbonos + ligação predominante + terminação o

III. Ciclo + hex + en + o → Ciclo – hexeno (cicloexeno)III. Ciclo + hex + en + o → Ciclo – hexeno (cicloexeno)

• Cadeias ramificadas– Cadeias abertas: localização – tipo de ramificação – números de carbonos + ligação predominante + o

IV. 2 – metil – but + an + o → 2 – metil – butanoV. 4 – metil – pent – 1 – eno (4 – metil – 1 – pentano)

– Cadeias fechadas: localização – tipo de ramificação – ciclo – números de carbonos + ligação predominante + o

VI. etil – ciclo – butano

• Cadeias ramificadas derivadas do benzenoVII. localização – tipo de ramificação + benzeno

• AlcoóisÉ dado seguindo os mesmos critérios dos hidrocarbonetos, mas levando em consideração a posição da hidroxila.

• Produção: Gabriel A. Vilella

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