RELATORIO 09

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO MARANHÃOCAMPUS SÃO LUIS - MONTE CASTELODESU – DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIORDAQ – DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICACURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA

Química Orgânica Experimental

Experimentos XII

Extração do Ácido Láurico

Realizado em 01 de junho de 2011

Professor: Fernando Carneiro

Aluno: Francisco Flávio P. de Sousa

Código: LQ0921018-21

São Luis - MA

2011


1. RESUMO

Realizou-se esta prática com o objetivo de extrair o ácido láurico a partir do

óleo de babaçu.

2. INTRODUÇÃO

O mais incrível a respeito da gordura de coco não é o desconhecimento dos

consumidores, mas sim dos produtores, sobre os enormes benefícios deste super

alimento. Eles não fazem idéia do tesouro que oferecem! Em primeiro lugar, a

gordura de coco favorece a proteção do organismo contra doenças infecciosas

(virais e bacterianas). Isso se deve a uma gordura muito especial do coco, que

recebe o nome de ácido láurico1.

O ácido láurico é utilizado pelo organismo para fabricar outro tipo de gordura

(ácido graxo) denominado monolaurina. É graças a esta substância que os recém-

nascidos e lactentes obtêm proteção especial contra infecções. Sem a presença de

ácido láurico, não há monolaurina. E de onde o bebê consegue o ácido láurico? Do

leite materno1.

A monolaurina e outros derivados do ácido láurico são capazes de inativar,

em laboratório, o vírus da AIDS (HIV), do sarampo, do herpes e o citomegalovirus,

entre outros vírus, bactérias e protozoários. Estudos também demonstraram um

efeito anti-câncer da gordura de coco, em cobaias. Em um deles, a diferença na

indução de câncer do intestino através de uma substância química foi da ordem de

10 vezes menos para as cobaias alimentadas com gordura de coco, em

comparação àquelas alimentadas com óleo de milho. Outras pesquisas

demonstraram efeito protetor contra o câncer de mama, também em cobaias1.

A manteiga, o leite cru (não pasteurizado) integral e o azeite de dendê

também possuem ácido láurico, esse grande promotor da saúde. Engraçado, esses

três alimentos naturais são banidos como grandes inimigos da saúde! Quem disse

que gordura não faz bem1?

A gordura do coco, assim como a gordura do peixe, diminui as

concentrações de substâncias pró-inflamatórias do organismo, que recebem nomes

como TNF-alfa, Interleucina-1-beta e Interleucina-6. Pesquisas indicam que a

gordura do coco pode ser muito útil no tratamento de doenças que envolvam um


estado inflamatório agudo e/ou crônico. E a enxaqueca é uma doença crônica que

compreende um estado inflamatório na sua fase de dor! A gordura do coco, ainda

por cima, aumenta a produção no organismo de uma substância antiinflamatória

chamada Interleucina-10, portanto podemos dizer que essa gordura é duplamente

antiinflamatória1, 3, 4!

Quando o ácido láurico chega aos nossos intestinos ele é quebrado pela

enzima lípase e se transforma em monolaurina. A monolaurina é absorvida pelos

intestinos e vai ao sangue. Esta substância, cujo precursor é o ácido láurico, destrói

a membrana de lipídios que envolve os vírus bem como torna inativas bactérias,

leveduras e fungos. A ação atribuída a monolaurina é a de que ela solubiliza os

lipídios contidos no envoltório dos vírus, causando a sua destruição. Há assim uma

potencial atividade antiviral e anti-bacteriana desta substância contra vírus

perigosos como Epstein-Barr, causador da mononucleose e bactérias como a

Helicobacter pylori, principal causa hoje do câncer do estômago3, 4.

Os óleos láuricos são óleos obtidos de coqueiros nativos de países tropicais.

Destacam-se, frente a outros tipos de gorduras, pela sua concentração elevada de

ácido láurico, componente importante do leite materno humano, para o

fortalecimento imunológico do bebê. Algumas observações levaram à descoberta

que óleos láuricos estimulam a função da glândula tireóide. O bom funcionamento

desta glândula, faz com que o mau colesterol (LDL) produza hormônios que

reduzem a velocidade de envelhecimento do corpo como o DHEA,

pregnenolona e a progesterona. Estes hormônios reduzem sintomas associados à

menopausa e tensão pré-menstrual na mulher, problemas cardiovasculares,

obesidade, entre outras doenças3, 4.

Em um estudo recente, publicado na edição de Abril do "Journal of

Investigative Dermatology" , realizado no Departamento de Dermatologia da

University of California em San Diego, o Ácido Láurico inibiu o crescimento de

bactérias da pele, incluindo P. acnes, S. aureus e S. epidermidis, em

concentrações 15 vezes inferiores as de peróxido de benzoíla (BPO). O BPO é um

agente oxidante tópico dos mais utilizados no tratamento da acne, tanto

isoladamente como em conjunto com alguma medicação via oral2.


Os autores estudaram os efeitos dessa especial gordura sobre culturas de

bactérias em laboratórios (estudo in vitro) e sobre a reação inflamatória provocada

pela P. acnes em cobaias (estudo in vivo). Além dos efeitos diretos sobre diversas

bactérias da pele, o Ác. Láurico mostrou-se mais ativo justamente contra a P.

acnes. O Ác. Láurico também atuou positivamente sobre a reação imunológica da

pele contra a P. acnes, reduzindo a intensidade da reação inflamatória2.

3. OBJETIVOS

Extrair ácido láurico de amostras de óleo de babaçu.

4. MATERIAL E REAGENTES UTILIZADOS

4.1 REAGENTES: Álcool etílico H2SO4 concentrado Hidróxido de potássio

Na2SO4 anidro

Óleo de babaçu

Solução a 10% de Na2CO3

4.2 MATERIAIS: Tubos de ensaio Balão de fundo redondo de 250

mL Becker de 500 mL Condensador de refluxo

Erlenmeyer de 250 mL Funil de decantação de 500 mL Proveta de 50 mL Papel indicador de pH


5. TÉCNICA EMPREGADA

5.1- Reação de solubilidade:I. A uma solução de 6 g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundo

redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionou-se 30 g de

óleo de babaçu e alguns fragmentos de porcelana;

II. Depois de refluxar por 1 hora, transferiu-se para um béquer de 500 mL, resfriou-

se e adicionou-se 180 ml de água, misturando com cuidado, para não formar

espuma;

III. Acidulou-se com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado em 20 mL de

água, até pH 4. Verificou-se o final da reação com papel indicador de pH;

IV. Transferiu-se para um funil de decantação de 500 mL e separou-se a camada

aquosa da massa de ácido sobrenadante, que foi então lavada por duas vezes,

com 30 mL de água morna cada vez, agitando cautelosamente em movimentos

circulares, para evitar a formação de emulsão;

V. O ácido láurico bruto assim obtido foi separado cuidadosamente da fase aquosa.

VI. Pesou-se para o cálculo do rendimento bruto.

5.2- Reação de confirmação:

A presença de ácido graxo no produto bruto foi confirmada pela adição, em tubo de ensaio, de solução aquosa a 10% de Na2CO3.

6. RESULTADOS E DISCUSSÕES:

6.1 Resultado do item 5.1:

Depois de refluxar a solução por 1 hora – o tempo foi reduzido em função do

horário, pois o roteiro exigia 2 horas - a solução foi resfriada e, depois de

adicionados 180 ml de água, cuidado para não formar espuma, à solução fria foi

adicionado 6 ml de H2SO4 concentrado em 20 ml de água para que se obtivesse pH

= 4. este foi o pH necessário para que se obtivesse uma solução de 2 fases,

caracterizando-se, assim, a liberação do ácido orgânico do seu sal alcalino.


A solução bifásica foi transferida a um funil de decantação para que fosse

separada a parte aquosa da parte oleosa sobrenadante (acido láurico) e lavada

para se obter o ácido láurico bruto.

O rendimento obtido foi de 40,04%, pois depois de seco o produto final

pesava 12,01 g.

30 g ---------- 100%

12,01 g ------ x

x = 12,01.100 x ≈ 40,04% 30

6.2 Resultado do item 5.2:

Para que se confirmasse a presença de acido graxo no produto obtido

adicionou-se uma solução de Na2CO3 a 10%. Como após a agitação houve

formação de espuma, confirmou-se, assim, a presença de um ácido graxo no

nosso produto final. Pois a junção de um ácido graxo com um sal alcalino (Na2CO3)

implica na formação de uma solução de sabão.

7. CONCLUSÃO

Após a realização deste experimento conclui-se que, utilizando-se um

sistema de refluxo, pode-se realizar a extração do ácido láurico a partir da reação

entre um óleo (óleo babaçu), um sal (Na2CO3) e um ácido (H2SO4). E, através da

reação de saponificação, verifica-se a presença de ácido láurico no produto obtido.

E, também, que este ácido é de extrema importância e obrigatório na

alimentação, pois produz uma substância, a monolaurina, que atua em nosso

organismo como antiinflamatória. Agindo principalmente sobre bactérias e vírus.

REFERÊNCIAS


1 – Óleo de coco. Disponível em

<http://pat.feldman.com.br/2007/01/07/oleo-de-coco-%e2%80%93-um-ingrediente-

saudavel/> Acesso em 04/06/2011;

2 – Ácido láurico. Disponível em <

http://oleodecocoextra.com.br/news/2/%C3%81CIDO-L%C3%81URICO%3A-

POTENCIAL-%E2%80%9CANTIBI%C3%93TICO-NATURAL%E2%80%9D-

CONTRA-BACT%C3%89RIA-DA-ACNE.-A-Acne-vulgaris-%C3%A9-uma-das-condi

%C3%A7%C3%B5es-dermatol%C3%B3gicas-mais-comuns,-podendo-afetar-at

%C3%A9-80%25-dos-indiv%C3%ADduos-durante-a-vida.-Entre-os-v%C3%A1rios-

tipos-de-acne,-as-que-apresentam-les%C3%B5es-infl.html> Acesso em

04/06/2011;

3 – Os efeitos da gordura de coco. Disponível em < http://www.nossofuturoroubado.com.br/arquivos/marco_2009/os_efeitos_da_gordura_de_coco.html> Acesso em 04/06/2011;

4 – Abuse do coco. Disponível em <

http://saude.abril.com.br/edicoes/0301/corpo/conteudo_296793.shtml > Acesso em

04/06/2011.

RESPOSTAS DO QUESTIONÁRIO

1. Que se entende por:

a) solvólise?

R – Reação entre substâncias dissolvidas e moléculas do solvente para formar novas substâncias (reação de substituição onde moléculas do solvente atuam como nucleófilo).

b) hidrólise?

R – É a solvólise em que o solvente é a água.


c) alcóolise?

R – Reação de um triglicerídeo com um álcool na presença de uma base, produzindo ao final do processo uma mistura de ésteres, ácidos graxos e glicerol (MEHER,2004).

2. Escreva a equação, mostrando o mecanismo, para obtenção de ácidos

graxos a partir do óleo de babaçu, e calcule o rendimento teórico de ácido

láurico.

R –

3. O que é saponificação? Escreva a equação para esta reação e compare

com a equação da reação de obtenção do ácido láurico.

R – Reação de saponificação: é a reação entre éster de ácido graxo e base

mineral, dando sal de ácido graxo (sabão) e triálcool.

Mecanismo:

Ataque do nucleófilo (HO-) ao carbono da carbonila - caráter positivo devido à polaridade da ligação - formando um intermediário aniônico.


O intermediário aniônico refaz a ligação C=O quebrando a ligação C - O com o glicerol gerando um ácido carboxílico. Este ácido imediatamente sofre um a reação ácido - base como monoânion do glicerol (O-Na+) gerando o produto. Observa-se que a cadeia do glicerol foi substituída pelo O-Na+ .Reação de Saponificação

Reação de formação do ácido láurico

4. O que é esterificação? Escreva o mecanismo para esta reação.

R – É a reação entre ácido orgânico e álcool, dando éster orgânico e água. A

reação é reversível. No sentido da formação do éster é chamada de esterificação

e no sentido inverso é chamada de hidrólise.

Exemplo:


5. Que processo de separação deve ser usado para purificar o ácido láurico?

R –

6. Descreva como é feita, normalmente, a determinação da composição

percentual e a identificação dos ácidos graxos de um triglicerídeo.

R – Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seus componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular média de seus ácidos graxos.

(MMA): [(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)] (45+17+15+7+5+5+4+2)

Considerando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula de glicerol e três moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massa molecular média dos triacilgliceróis (MMT) contidos no óleo de babaçu e, a partir daí, o número de moles, em média, (NM) contidos em 30 g do óleo de babaçu:

MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043O número de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja, aproximadamente 3 vezes o NM.

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