Laboratrio de Qumica Orgnica I

Relatrio 1 Introduo s Tcnicas de Determinao de Constantes Fsicas de Compostos Orgnicos

Ana Beatriz Lucas

Agosto de 20141. INTRODUO

A caraterizao de compostos orgnicos de fundamental importncia no processo de sntese e aplicao dos mesmos. A maneira mais elementar e simples de se caracterizar um composto orgnico atravs da medio de suas propriedades fsicas, tais como ponto de fuso, ponto de ebulio e ndice de refrao. Como estas propriedades so prprias de cada composto, possvel medir cada um desses parmetros em uma amostra de interesse e comparar com o valor descrito na literatura para o composto puro. Com estas propriedades, ainda possvel avaliar o grau de pureza do composto obtido, fazendo-se a comparao direta com o valor tabelado.O ponto de fuso de uma substncia a temperatura na qual existe um equilbrio entre o estado cristalino bem ordenado e o estado lquido mais aleatrio.1 Utilizando um tubo de Thiele com um termmetro acoplado possvel observar o ponto de fuso de uma determinada amostra slida contida em um capilar. Se a amostra for pura, esta se fundir a uma temperatura constante. Se houver impurezas, ser observada uma faixa de temperatura de fuso, sendo que a extenso desta diretamente proporcional quantidade de impurezas contidas na amostra.O ponto de ebulio de um lquido a temperatura na qual a presso de vapor do lquido se iguala presso atmosfrica acima dele. Por esta razo, o ponto de ebulio dos lquidos dependente da presso.1 Assim como na determinao do ponto de fuso, tambm pode-se utilizar um tubo de Thiele e um termmetro para se determinar o ponto de ebulio.O ndice de refrao (n) a razo entre a velocidade da luz no ar e a velocidade da luz no meio que est sendo considerado, uma vez que a luz se desloca em velocidades diferentes em fases condensadas (lquidos e slidos) e no ar.2 Utilizando um refratmetro de Abb possvel determinar o ndice de refrao de lquidos. Em geral, compostos orgnicos apresentam ndices de refrao na faixa de 1,33-1,60.

2. OBJETIVOS

Calibrao e uso de termmetros; determinao de pontos de fuso e ebulio e ndice de refrao de compostos orgnicos.

3. MATERIAIS E REAGENTES

Tubo de Thiele Termmetro Suporte Universal Bico de Bunsen Capilares Refratmetro de Abb gua destilada Benzofenona Acetanilida cido Saliclico cido Fenilactico cido Benzico Uria cido Ftlico Hexano Etanol Tolueno Ciclohexanol ter de petrleo

4. PARTE EXPERIMENTAL

i) Calibrao do termmetro

Utilizando um tubo de Thiele aquecido lentamente com um bico de bunsen, foram determinados, com auxlio do termmetro, os pontos de fuso das substncias: gua-gelo, benzofenona, acetanilida e cido saliclico. Para tanto, as amostras foram inseridas em capilares e estes foram acoplados ao termmetro. Empregou-se a mdia entre a temperatura inicial e a final do intervalo de fuso destas substncias. Construiu-se um grfico dos pontos de fuso obtido versus os pontos de fuso encontrados na literatura para o ajuste do polinmio de calibrao do termmetro.

ii) Determinao do ponto de fuso

Utilizando um tubo de Thiele aquecido lentamente com um bico de Bunsen, foram determinados, com auxlio do termmetro, os pontos de fuso das substncias: cido fenilactico, cido benzoico, uria e cido ftlico. Empregou-se a mdia entre a temperatura inicial e a final do intervalo de fuso destas substncias. Estes dados foram comparados com os dados da literatura considerando-se a calibrao do termmetro.

iii) Determinao do ponto de ebulio

Utilizando a tcnica do tubo de Thiele, inseriu-se em um pequeno tubo de ensaio o lquido a ser medido, juntamente com um capilar com sua cavidade voltada para baixo. O tubo de ensaio foi acoplado ao termmetro com auxlio de um elstico. Aqueceu-se a amostra at que houvesse uma corrente rpida e contnua de bolhas saindo do capilar e mediu-se a temperatura no momento em que essa corrente de bolhas cessou. Nesta etapa, os lquidos analisados foram: hexano, etanol, tolueno e ciclohexanol.Como os dados tabelados encontrados na literatura foram medidos com presso igual a 760 mmHg, necessrio fazer uma correo a temperatura medida para que possa haver a comparao com o dado tabelado. Esta correo dada pela equao:Tcorrigida = Tmedida + Tonde T = 1,2.10-4 (760 - P) (Tmedida + 273).

iv) Determinao do ndice de refrao

Utilizando um refratmetro de Abb, foram determinados os ndices de refrao dos seguintes lquidos: gua, hexano, etanol, tolueno e ciclohexanol.Como o ndice de refrao varia com a temperatura, e os resultados tabelados foram medidos a 20C, foi feita uma correo dos ndices de refrao obtidos segundo a equao:ncorrigido = nmedido + 0,0004 (Tmedida Ttabelado)5. RESULTADOS E DISCUSSOA tabela 1 apresenta os valores de ponto de fuso obtidos para a calibrao do termmetro e os valores da literatura para os mesmos pontos.Tabela 1: Temperatura dos pontos de fuso experimentais e provenientes da literaturaPadroPonto de Fuso Experimental / CPonto de Fuso Literatura / C

gua Gelo10

Benzofenona4348

Acetanilida107113

cido Saliclico155159

Com estes dados, foi construdo o grfico 1, contento os pontos de fuso obtidos versus os valores tabelados. A equao da melhor reta que contm estes pontos y = 1,02911x + 1,27345, com um fator de correlao igual a 0,99825. Assim, qualquer temperatura obtida pela leitura deste termmetro pode ser corrigida substituindo seu valor em x, o que corresponde calibrao do termmetro.

Grfico 1: Pontos de fuso experimentais versus pontos de fuso tabelados para os mesmos compostos.

A tabela 2 apresenta os pontos de fuso obtidos, os valores correspondentes da literatura e os valores corrigidos a partir da equao de calibrao do termmetro.Tabela 2: Pontos de fuso experimentais e provenientes da literaturaPadroPonto de Fuso Experimental / CPonto de Fuso Calibrao / C Ponto de Fuso Literatura / C

Uria128133132 133

cido Benzico117,5122121 122

cido Fenilactico7376,477

cido Ftlico187194196

Observa-se que os valores corrigidos so bem prximos aos valores encontrados na literatura, o que atesta o alto grau de pureza dos compostos empregados, bem como a eficincia da calibrao do termmetro.Na tabela 3, esto expostos os valores de pontos de ebulio obtidos para os lquidos em estudo, os valores correspondentes encontrados na literatura e os valores corrigidos segundo a presso ambiente no momento em que os experimentos foram realizados (p = 696 mmHg).Tabela 3: Pontos de ebulio experimentais e provenientes da literaturaLquidoPonto de Fuso Experimental / CPonto de Fuso Corrigido / C Ponto de Fuso Literatura / C

Hexano6466,668

Etanol7678,778

Tolueno106109110

Ciclohexanol153156161

A partir da anlise dos dados obtidos possvel notar que a diferena entre os pontos de ebulio, corrigidos e tabelados, significativamente distinta daquela observada entre as medidas corrigidas e tabeladas de ponto de fuso. Esta diferena pode ser explicada pelo fato de a medio do ponto de ebulio ser mais imprecisa que a medida do ponto de fuso, uma vez que a esta podem estar associados erros, tais como: sobreaquecimento do vapor, aquecimento muito rpido do tubo de Thiele, medio errada da presso atmosfrica e erros aleatrios.Na tabela 4 esto dispostos os valores de ndice de refrao medidos para os lquidos em estudo atravs do refratmetro de Abb, os valores encontrados na literatura e os valores corrigidos dos ndices de refrao para a temperatura ambiente no momento do experimento (T = 22,0 C).Tabela 4: ndices de refraoLquidondice de Refrao Experimentalndice de Refrao Literaturandice de Refrao Corrigido

gua1,3341,33001,3348

Hexano1,3781,37511,3788

Etanol1,3651,36111,3658

Tolueno1,4961,49611,4968

Ciclohexanol1,4621,46411,4628

Pode-se observar, a partir da leitura da tabela 4, que os valores corrigidos para o ndice de refrao dos lquidos em estudo so muito prximos aos valores encontrados na literatura, evidenciando a grande preciso do refratmetro de Abb.

6. CONCLUSES

A partir dos experimentos realizados, pode-se concluir que o mtodo de calibrao do termmetro via comparao do valor medido de ponto de fuso de slidos padro eficaz, bem como a determinao de ponto de fuso utilizando a tcnica do tubo de Thiele, uma vez que esta gerou resultados muito prximos queles encontrados na literatura.Por outro lado, a determinao do ponto de ebulio dos lquidos: gua, hexano, etanol, tolueno e ciclohexanol com a tcnica do tubo de Thiele se mostrou menos precisa que a determinao do ponto de fuso, j que essa est sujeita a uma maior quantidade de erros experimentais e dependente da presso. Por fim, a medio do ndice de refrao dos lquidos: gua, hexano, etanol, tolueno e ciclohexanol tambm se mostrou um mtodo muito eficaz de identificao de compostos orgnicos, j que seus resultados tambm foram muito prximos aos encontrados na literatura.

7. QUESTES

1. Defina solubilidade e miscibilidade2. Quais parmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos orgnicos3. Defina: substncia polar e apolar; cidos e bases de Brnsted e Lowry e cido e bases de Lewis.

8. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2011. v. 1, 616 p.2. PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Qumica Orgnica Experimental: tcnicas em pequena escala. 2 ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 880 p.